ジメチルホスフィンオキシド CAS 7211-39-4

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ジメチルホスフィンオキシド(DMPO) は、分子式 (CH3)2P(O)H を持つ重要な有機リン化合物です。酸化リン (PH3O) の 2 つの水素原子がメチル基に置き換わった誘導体とみなすことができます。この分子の中核となる構造的特徴は、高い結合エネルギーと強い極性を有する極性の高いリン-酸素二重結合 (P=O) です。この結合により、この化合物は極めて高い熱安定性と高い沸点を有するだけでなく、水やさまざまな極性有機溶媒に溶けやすくなります。分子全体としては四面体構造をとります。酸素原子の強い電気陰性度により、リン原子は部分的にかなりの正電荷を帯びますが、リン原子に直接結合している水素原子は独特の反応性を示し、水素結合供与体と受容体の両方として機能することができます。このユニークな電子構造により、優れたルイス塩基および配位子となり、特に遷移金属との安定な錯体の形成に優れています。したがって、さまざまなリン配位子を調製するための均一系触媒反応に広く使用されています。さらに、有機合成における重要な中間体でもあり、リンを含む薬剤、難燃剤、機能性材料の合成に応用されています。{10}また、極性が優れているため、核磁気共鳴 (NMR) 研究における分析溶媒または参照物質としても適しています。

当社のエンタープライズ標準または COA を参照してください。さらに詳しい情報が必要な場合は、弊社営業までお問い合わせください。

化合物の追加情報: 沸点 65-67 度 (プレス: 6 Torr)、保管条件 暗所に保管、不活性雰囲気、2-8 度、外観 液体、色は白色固体から淡黄色、感受性 空気に敏感。

この分子には強い P=O 結合が含まれており、高い電気陰性度を持ち、ある程度の極性を与えます。したがって、この物質の溶解度は極性溶媒では高くなりますが、非極性溶媒では低くなります。 P=O 結合の電気陰性度は高く、酸素によって容易に酸化されて酸化物を形成するため、ジメチルホスフィンオキシドの化学的特性と安定性に影響を与えます。したがって、この化合物を使用する場合は、空気との接触を避け、乾燥した密閉容器に保管する必要があります。

ジメチルホスフィンオキシドは、2-シアノ-3,3-ジフェニルアクリル酸イソオクチルエステルとも呼ばれ、さまざまな分野で広く使用されている油溶性紫外線吸収剤です。

有機合成分野

 

有機合成の分野では、有機ホスフィン化合物として幅広い用途に使用されています。
中間アプリケーション:
さまざまな有機合成反応における重要な中間体です。分子内の P=O 結合は電気陰性度が高いため、この物質は極性溶媒に溶けやすく、さまざまな求核置換、付加、その他の反応に参加しやすくなります。
たとえば、ホスフィンを含む特定の有機化合物の合成では、ホスフィンを出発原料として使用し、一連の反応を通じてホスホニル基を導入し、目的の生成物を得ることができます。

 

ホスフィン配位子の合成:
有機ホスフィン配位子の合成では、キラル触媒や金属錯体などを調製するための反応を通じてホスホニル基を導入できます。これらの配位子は不斉合成において重要な役割を果たし、反応の立体選択性と収率を向上させます。
機能性材料の改質：
ホスフィンを含む有機機能性材料の構造修飾剤として、材料の極性や溶解性などを向上させることができます。ジメチルホスフィンオキシドの構造を導入することで、エレクトロニクスや光学などの分野での材料の応用可能性を高めることができます。

医療分野

 

医療の分野では、ジメチルホスフィンオキシドとその誘導体は主に医薬品合成や局所製剤に使用されています。
薬物中間体:
これは、特定の抗がん剤や抗ウイルス剤を合成するための中間体です。{0}たとえば、ARIAD Pharmaceutical Company は、新しいリンパ腫治療薬ブリガチニブの調製にそれを使用しました。ジメチルホスフィンオキシドの構造を導入することにより、薬剤の活性と選択性が向上しました。
具体的には、ブリガチニブは第 2 世代の未分化リンパ腫キナーゼ (ALK) 阻害剤であり、ALK 陽性非小細胞肺がんの治療薬として複数の国と地域で承認されています。{0}{1}

 

水素結合受容体:
水素結合受容体として、薬物分子と受容体タンパク質間の相互作用に関与できます。ホスフィンオキサイド構造を導入することで、化合物のLogD値を大幅に低減し、溶解性や代謝安定性を高めることができます。
たとえば、プラゾシンなどの降圧薬の修飾では、ホスフィンオキシド構造の導入により、薬物活性を維持しながら水溶性を大幅に改善できます。

 

フリーラジカルの捕捉:
フリーラジカルを捕捉する強力な能力を持っています。フリーラジカルは、化学反応において重要な役割を果たす不対電子を持つ化学物質の一種です。フリーラジカルと反応することにより、フリーラジカルの数を効果的に減らすことができ、それによって反応のプロセスと生成物が変化します。
この特性により、抗酸化薬や抗炎症薬の開発に応用できる可能性があります。{0}

産業用途

 

産業分野では、ジメチルホスフィンオキシド主にプラスチック、塗料、染料などの材料における紫外線吸収剤または難燃剤の中間体として使用されます。
プラスチックとコーティング:
紫外線吸収剤や難燃剤の中間体として、高性能プラスチックやコーティングの製造に使用でき、耐候性や難燃性が向上します。{0}
たとえば、難燃性 PA66 プラスチックにビス (2- カルボキシエチル) メチル ホスフィン オキシド (CEMPO) を添加すると、材料の難燃性評価を大幅に向上させることができます。

 

染料と香料:
染料産業では、特定の酸性染料と機能性染料の合成に参加します。これらの染料は優れた色堅牢度と鮮やかさを備えており、さまざまな分野のニーズを満たすことができます。
スパイス産業では、この物質の誘導体を使用して特別なエッセンスを調製することができます。これらのエッセンスは独特の香りと持続的な香り効果を持ち、製品の付加価値を高めることができます。
触媒の準備:
金属触媒の調製に使用できる配位子。ホスホニル基を導入することで触媒の活性や選択性を高めることができ、石油化学やファインケミカルなどの分野で重要な役割を果たしています。

農業と環境保護

 

農業や環境保護の分野でも応用が徐々に注目されています。
農薬の合成:
ジメチルホスフィンオキシドの誘導体は、殺虫剤、殺菌剤、その他の殺虫剤の合成に使用できます。これらの殺虫剤は優れた殺虫効果と殺菌効果を持ち、作物の病気や害虫に対する抵抗力を向上させ、それによって食料安全保障と農産物の品質を確保します。

 

環境保護処理:
廃水処理における重金属イオンの除去に使用できます。その独特の構造特性により、重金属イオンと錯体形成反応を起こし、廃水から簡単に除去できる沈殿物を形成することができます。
さらに、有機汚染物質を分解する光触媒としても使用できます。光条件下では、強い酸化力を持つ活性酸素種が発生し、有機汚染物質を酸化分解して無害な物質に変えることができます。

クロルジメチルホスフィンの加水分解によって生成されます。

Me2PCl + H2O→Me2P(O)H + HCl

エタノールの代わりにメタノールを水の代わりに使用することもでき、副生成物はクロロメタンです。

DMHOは、OLEDなどの有機合成の中間体として使用されます。

室温で、撹拌しながら、ジメチルホスフィンオキシド（５０ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）の脱気した乾燥テトラヒドロフラン溶液に、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド（乾燥テトラヒドロフラン溶液）をゆっくり滴下する。次いで、得られた反応混合物を室温で１５分間撹拌した。観察された溶液はホスホニルアニオンの形成により濁りました。 5-クロロ-6-(クロロメチル)ベンゾ[d][1,3]ジオキサン(119.4mg、0.58mmol)の乾燥テトラヒドロフラン混合溶液をホスホニルアニオン混合物にゆっくりと添加すると、反応混合物中に白色沈殿がゆっくり形成するのが観察できます。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで、反応混合物に等量の水を加えてクエンチする。混合物を等量のジクロロメタンで５回抽出し、合わせた有機物をＮａ ２ ＳＯ ４ で乾燥および濾過し、得られた濾液を真空下で濃縮して溶媒を除去する。残渣をクロロホルム/n-ヘキサンで洗浄し、不純物や塩を除去することで目的物が得られます。

備考: BLOOM TECH(2008 年以降)、ACHIEVE CHEM-TECH は当社の子会社です。

ジメチルホスフィンオキシドは複数の用途を持つ有機化合物です。

全体として、どちらの方法もジメチルホスフィンオキシドの合成に使用できます。メチル酸化法は酸性環境下で反応するため、操作が簡単で原料コストが低い。酸化的リン酸化法では、無水塩化物中での反応が必要で、操作条件は穏やかで、原料コストは比較的低くなります。実際の製造工程では、製造ニーズや設備条件に応じて適切な合成方法を選択することができます。また、これらの方法で生成される廃液、排気ガス、残留物は、環境と生産の安全性を確保するために合理的に処理される必要があることにも注意してください。

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