ジメチルホスフィン酸化物通常、ジメチルホスフィン酸化物の溶液の形で存在する有機化合物です。腐食性と可燃性を備えた無色から黄色の透明な液体です。分子式は、臭素原子、フッ素原子、およびトリフルオロメチル基を含むC7H3BRF4、CAS 7211-39-4です。メタノール、エタノール、ジクロロメタンなどのいくつかの有機溶媒に溶けます。水への溶解度が低い。加熱されたり、開いた炎と接触している場合、燃焼が発生し、有毒ガスが放出される可能性があります。これは、主に農薬製造、化学合成、有機反応媒体、電子化学物質、有機溶媒、触媒などの分野で使用される複数の用途を持つ有機化合物です。ただし、ジメチルホスフィン酸化物は毒性と可燃性が高いことに注意する必要があるため、使用中に人員と環境の安全を確保するために適切な予防措置を講じる必要があります。それは、良好な化学的安定性を持つ有機ホスフィン化合物に属し、有機合成と医薬品化学の中間体として使用できます。主に有機ホスフィンリガンドの合成と、有機官能材料を含むホスフィンの構造修飾に使用されており、基本的な化学研究には幅広い用途があります。
化学式 |
C2H7OP、 |
正確な質量 |
78.05 |
分子量 |
78.05 |
m/z |
78.02 (100.0%), 79.03 (2.2%) |
元素分析 |
C, 30.78; H, 9.04; O, 20.50; P, 39.68 |
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エンタープライズ標準またはCOAを参照してください。詳細を取得したい場合は、販売にお問い合わせください。
化合物の追加情報:沸点65-67程度(プレス:6トル)、ストレージ条件は暗い場所、不活性雰囲気、2-8程度、外観液体、色白色から明るい黄色、感覚空気に敏感です。
分子には強いp=o結合が含まれており、電気陰性度が高いため、ある程度の極性が得られます。したがって、この物質の溶解度は極性溶媒でより高く、非極性溶媒では低くなります。 p=o結合の電気陰性度は高く、酸化物を形成するために酸素によって簡単に酸化され、それによって化学的性質と酸化ジメチルの安定性に影響します。したがって、この化合物を使用する場合、空気との接触を避け、乾燥した密閉容器に保管する必要があります。
ジメチルホスフィン酸化物、{2- cyano -3、3-ジフェニルアクリレートイソオチルエステルとしても知られています。これは、さまざまな分野で広く使用されているオイル可溶性紫外線吸収剤です。
有機合成場
有機合成の分野では、有機ホスフィン化合物として、幅広い用途があります。
中間アプリケーション:
これは、さまざまな有機合成反応における重要な中間体です。その分子のp=o結合は、電気陰性度が高いため、極性溶媒に物質をより溶かすことができ、さまざまな核酸塩置換、添加、その他の反応に容易になります。
たとえば、ホスフィンを含む特定の有機化合物の合成において、それらは一連の反応を通じてホスホニル基を導入するための出発材料として使用して、ターゲット産物を得ることができます。
ホスフィンリガンドの合成:
有機ホスフィンリガンドの合成において、ホスホニル基は、キラル触媒、金属錯体などの調製のための反応を通じて導入できます。これらのリガンドは、非対称合成に重要な役割を果たし、立体選択性と反応の収率を改善します。
機能材料の変更:
ホスフィンを含む有機官能材料の構造修飾子として、材料の極性、溶解度、およびその他の特性を改善できます。ジメチルホスフィン酸化物の構造を導入することにより、電子機器や光学系などのフィールドでの材料の潜在的な用途を強化することができます。
医療分野
医学の分野では、ジメチルホスフィン酸化物とその誘導体は、主に薬物合成と局所薬物製剤に使用されています。
薬物中間体:
特定の抗がん剤および抗ウイルス薬を合成するための中間体です。たとえば、Ariad Pharmaceutical Companyはそれを使用して、新しいリンパ腫薬物ブリガチニブを準備しました。ジメチルホスフィン酸化物の構造を導入することにより、薬物の活性と選択性が改善されました。
具体的には、ブリガチニブは、ALK陽性非小細胞肺癌の治療のために複数の国と地域で承認された第2世代の未分化リンパ腫キナーゼ(ALK)阻害剤です。
水素結合受容体:
水素結合受容体として、薬物分子と受容体タンパク質間の相互作用に関与することができます。ホスフィン酸化ホスフィン構造を導入することにより、化合物のLOGD値を大幅に減らすことができ、溶解度と代謝の安定性を高めることができます。
たとえば、プラゾシンなどの降圧薬の修飾では、酸化ホスフィン構造の導入は、薬物活性を維持しながら水溶性を大幅に改善できます。
フリーラジカルキャプチャ:
フリーラジカルをキャプチャする強力な能力があります。フリーラジカルは、化学反応に重要な役割を果たす不対電子を持つ化学物質の一種です。フリーラジカルと反応することにより、フリーラジカルの数を効果的に減らすことができ、それにより反応のプロセスと積を変えます。
この特性により、抗酸化薬物および抗炎症薬の開発に潜在的に適用可能になります。
産業用アプリケーション
産業分野で、ジメチルホスフィン酸化物主に、プラスチック、コーティング、染料などの材料のUV吸収体または火炎遅延剤の中間体として使用されます。
プラスチックとコーティング:
UV吸収剤または火炎遅延剤の中間体として、高性能プラスチックとコーティングの準備に使用して、気象抵抗と火炎遅延を強化することができます。
たとえば、BIS({2-カルボキシエチル)メチルホスフィン酸化物(CEMPO)を炎症性PA66プラスチックに添加すると、材料の難燃性定格を大幅に改善できます。
染料と香り:
染料産業では、特定の酸性染料と機能性染料の合成に参加します。これらの染料は、さまざまな分野のニーズを満たすことができる色の堅牢性と鮮やかさが良好です。
スパイス業界では、この物質の派生物を使用して特別な本質を準備できます。これらのエッセンスには、ユニークな香りと永続的な香り効果があり、製品の付加価値を高めることができます。
触媒準備:
金属触媒の調製に使用できるリガンド。ホスホニル基を導入することにより、触媒の活性と選択性を高めることができ、したがって、石油化学物質や微細な化学物質などの分野で重要な役割を果たすことができます。
農業と環境保護
農業と環境保護の分野では、アプリケーションが徐々に注目を集めています。
農薬合成:
ジメチルホスフィン酸化物の誘導体は、殺虫剤、殺菌剤、およびその他の農薬の合成に使用できます。これらの農薬は優れた殺虫剤および殺菌効果を備えており、作物の病気や害虫抵抗性を改善し、それによって食料安全保障と農産物の品質を確保できます。
環境保護処理:
廃水処理における重金属イオンの除去に使用できます。そのユニークな構造特性により、重金属イオンとの錯化反応を起こす可能性があり、廃水から除去しやすい沈殿物を形成します。
さらに、有機汚染物質を分解するための光触媒としても使用できます。光条件下では、強力な酸化特性を持つ活性酸素種を生成して、有機汚染物質を無害な物質に酸化して分解できます。
クロルディメチルホスフィンの加水分解によって生成されます。
ME2PCL + H2O→ME2P(O)H + HCl
エタノールの代わりにメタノールも水の代わりに使用でき、副産物はクロロメタンです。
DMHOは、そのようなOLED、そのような有機合成の中間体として使用されます。
室温では、ゆっくりと滴下ビス(トリメチルシリル)アミド(乾燥テトラヒドロフランの溶液)にゆっくりと滴下した酸化ジメチルホスフィン(5 0 mg、0}。次に、得られた反応混合物を室温で15分間攪拌します。観察された溶液は、ホスホニルアニオンの形成により乱流になりました。 5-クロロ-6-(クロロメチル)ベンゾ[D] [1,3]ジオキサン(119.4 mg、0.58mmol)のゆっくりとホスホニルアニオン混合物にジオキサン(119.4 mg、0.58 mmol)の混合溶液をゆっくりと追加します。反応混合物を室温で16時間かき混ぜ、反応混合物に等量の水を加えて消します。等量のジクロロメタンで混合物を5回抽出し、Na2SO4に組み合わせた有機物を乾燥させ、溶媒を真空下で濃縮して溶媒を除去します。ターゲット製品は、不純物や塩を除去するためにクロロホルム/n-ヘキサンで残留物を洗浄することで得ることができます。
備考:Bloom Tech(2008年以降)、Ariech Chem-Techは米国の子会社です。
ジメチルホスフィン酸化物複数の用途を持つ有機化合物です。
ジメチルホスフィン酸化物を合成する場合、通常、次の2つの方法が使用されます。
1。メチル酸化方法
メチル酸化方法は、ジメチルホスフィン酸化物を合成するための一般的に使用される方法です。この方法では、触媒の作用下でメタノールと酸素を反応させてホルムアルデヒドを生成し、それを三酸化硫黄と反応してジメチルホスフィン酸化物を生成します。反応方程式は次のとおりです。
2ch3OH + O2→2HCHO + H2O
2hcho + so3→Ch3ああ2O2それで3H
この方法の主な反応条件は酸性環境であるため、反応プロセス中に硫酸を触媒として追加する必要があります。ただし、過剰な硫酸は反応を阻害する可能性があるため、使用する硫酸の量を制御する必要があります。さらに、メタノールの価格は比較的低いため、この方法はより経済的です。
2。酸化リン酸塩法
酸化的リン酸塩法は、ジメチルホスフィン酸化物を合成するもう1つの方法です。この方法では、トリクロロメタンを溶媒中の五酸化リンと五酸化リンと反応して、ジメチルホスフィン酸化物を生成することが含まれます。反応方程式は次のとおりです。
PCL3+2 chcl3→Ch3ああ2opocl2+2 hcl
この方法の主な利点は、軽度の反応条件と簡単な動作です。一方、トリクロロメタンの価格は比較的低く、これは生産コストの削減に有益です。ただし、五酸化リンは毒性と腐食性が高いため、この方法ではオペレーターの高い要件が必要であり、対応する安全対策を講じる必要があります。
全体として、両方の方法を使用して、ジメチルホスフィン酸化物を合成できます。メチル酸化法は、単純な操作と低い原料コストで酸性環境で反応します。酸化的リン酸塩法は、軽度の動作条件と比較的低い原料コストを備えた無水塩化物の反応を必要とします。実際の生産プロセスでは、生産ニーズと機器の条件に基づいて適切な合成方法を選択できます。また、これらの方法で生成された廃棄物液、排気ガス、および残留物は、環境および生産の安全性を確保するために合理的に処理する必要があることに注意する必要があります。
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