2-クロロ-4-ピリジンカルボン酸 CAS 6313-54-8

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2-クロロ-4-ピリジンカルボン酸CAS 6313-54-8 および化学式 C6H4ClNO2 を持つ有機化合物です。通常、白色または淡黄色の粉末で、わずかな刺激臭があります。水にわずかに溶け、エタノールにわずかに溶け、エーテルに不溶。室温では安定ですが、高温や光にさらされると分解する可能性があります。この構造には、遊離のカルボキシル単位と塩素原子が含まれています。ピリジン環の電子欠損により、この物質は強力な求核試薬の攻撃下で一連の求核置換反応を受ける可能性があり、その結果、一連の脱塩素化官能化生成物が生成されます。これは、酸性物質と結合して塩を形成できるピリジン誘導体です。有機合成や製薬化学の中間体として使用でき、薬物分子や生理活性分子の構造修飾や合成によく使用されます。例えば、関連文献は、この物質が抗癌活性を有する高カンプトテシン誘導体の合成に使用できることを報告している。

2,6-ジクロイソニアシンは塩素化反応により得られ、続いて塩素化反応により2-クロロイソニアシンが得られ、その後、定方向脱塩素反応により合成されます。

ステップ 1: 2,6-ジクロロイソニコチン酸を得る塩素化反応:

(1) 適切な反応条件下で、イソニアシンを塩素化剤（塩化スルホキシドなど）と反応させます。塩素化剤の機能は、イソニアシンの水素原子を塩素原子に置き換えることです。

（２）反応終了後、適切な分離精製手段（蒸留、晶析等）を経て、２，６－ジクロロイソノチン酸が得られる。このステップの生成物は 2,6-ジクロロイソノチン酸です。

C₆H₃Cl₂いいえ₂+ HCl → 2,6-ジクロロイソニコチン酸塩酸塩

ステップ 2: 2-クロロイソニアチン酸を得る塩素化反応:

(1) 前工程で得られた2,6-ジクロロイイソノチン酸と塩素化剤を再度反応させる。今回の塩素化剤の作用は、2,6-ジクロロイソニコチン酸の1つの塩素原子を選択的に別の塩素原子に置換し、2-クロロイソニコチン酸を生成することです。

（２）反応終了後は、適切な分離精製手段を経て、２－クロロイソニコチン酸も得られる。このステップの生成物は 2-クロロイソニコチン酸です。

2,6-ジクロロイソニアジド塩酸塩 + HCl → C₆H₄ClNO₂

ステップ 3: 直接脱塩素反応による 2-クロロイソニコチン酸の調製:

(1) 前のステップで得られた 2-クロロイソニコチン酸を直接脱塩素剤と反応させます。指向性脱塩素剤の機能は、2-クロロイソニアシンから塩素原子を選択的に除去し、それによって目的生成物 2-クロロイソニアシンを取得することです。

（２）反応終了後、適切な分離・精製方法を経て、純粋な２－クロロイソニコチン酸が得られる。このステップの製品が対象です2-クロロ-4-ピリジンカルボン酸.

C₆H₄ClNO₂ + 指向性脱塩素剤 → C₆H₄ClNO₂

私たちは2-クロロ-4-ピリジンカルボン酸の工場です. 備考: BLOOM TECH(2008 年以降)、ACHIEVE CHEM-TECH は当社の子会社です。当社の輸送手段には海上輸送、航空輸送、陸上輸送が含まれます。私たちは、顧客により良いサービスを提供し、双方にとって有利な状況を実現するために、顧客のさまざまなニーズを満たすさまざまな方法を準備しています。-

化学製品の輸送では、通常、輸送プロセス中の安全性と効率を確保するために、一連の安全規制と手順に従う必要があります。化学物質の輸送に関する基本的な手順と注意事項をいくつか示します。
1. 輸送規制の理解: 輸送を開始する前に、関連する輸送規制を理解し、遵守する必要があります。これらの規制には、危険物の輸送に関する規制や、特定の種類の化学物質に特有の輸送要件が含まれる場合があります。
2. 適切な輸送方法の選択：化学製品の性質、量、輸送距離に応じて、適切な輸送方法を選択します。一般的な交通手段には陸、海、空があります。
3. 輸送書類の準備: 商品、数量、目的地、輸送方法、運送業者情報の詳細な説明を含む、詳細な輸送書類を準備する必要があります。さらに、商品の安全性と安定性を証明する必要があります。
4. 化学物質の包装: 化学物質は通常、輸送中の安全を確保するために特別な包装を必要とします。梱包は、国際航空運送協会 (IATA) が指定する危険物の梱包およびラベルの要件に準拠する必要があります。
5. 輸送規制の遵守: 輸送中は、商品の積み込み、固定、保護、漏洩防止など、すべての輸送規制を遵守する必要があります。さらに、特定の交通ルールと速度制限に従う必要があります。
6. コミュニケーションの維持: 潜在的な問題に迅速に対処するために、輸送プロセス全体を通じて運送業者および目的地とのコミュニケーションを維持する必要があります。
7. 記録と報告: 輸送中、すべての活動と出来事を記録し、必要に応じて関連部門に報告する必要があります。
これらの手順は一般的なガイダンスにすぎず、特定の規制や規則に代わるものではないことに注意してください。輸送を開始する前に、すべての規制や規則を確実に遵守するために、専門の輸送会社または組織に相談することをお勧めします。

2-クロロ-4-ピリジンカルボン酸化学において幅広い用途があります。以下は、化学におけるすべての用途の詳細な説明です。
1. 有機合成
有機合成における重要な中間体です。エステル化、アミド化、アルキル化などのさまざまな有機反応に関与し、さまざまな複雑な有機分子を構築します。官能基を変換および修飾することで、異なる構造と特性を持つ化合物を合成でき、有機合成に豊富な合成ルートと戦略を提供します。
2. 分析化学
分析化学にも応用できます。化学分析用の蛍光プローブ、クロマトグラフィー分離器などとして使用できます。たとえば、2-クロロ 4-ピリジンカルボン酸の蛍光特性を利用することで、環境中の汚染物質や生体内の代謝物などを検出するための高感度蛍光プローブを設計できます。さらに、複雑なサンプルの分離および分析のためのクロマトグラフィー分離剤としても機能します。
3. 電気化学
電気化学の分野にも特定の用途があります。電気化学エネルギーの貯蔵と変換のための電池材料、キャパシタ材料などとして使用できます。たとえば、2-クロロ 4 ピリジンカルボン酸の酸化還元特性を利用することで、電池のエネルギー貯蔵密度とサイクル安定性を向上させる高性能電池材料を設計できます。さらに、コンデンサ材料の合成にも使用できるため、コンデンサの性能と耐用年数が向上します。

2-クロロ-4-ピリジンカルボン酸は、実験室での好奇心をはるかに超えたものです。現代化学の要、医学、農業、材料のブレークスルーを可能にします。そのユニークな構造は、その反応性と多用途性と相まって、必須有機化合物のパンテオンの中での地位を確保しています。

研究者が合成と応用の限界を押し上げるにつれて、2-} Cl-4-PCA は進化し続け、最も単純な分子であっても科学と産業の大きな進歩を促進できることが証明されるでしょう。病気との闘い、作物の保護、最先端の材料の開発のいずれにおいても、このピリジン誘導体は世界を変える化学の力を実証しています。

► 医薬中間体

2-Cl-4-PCA は、抗炎症薬、抗ウイルス薬、抗がん薬の重要な構成要素です。

ケーススタディ: COX-2 阻害剤

関節炎の治療に使用されるシクロオキシゲナーゼ 2 (COX-2) 阻害剤には、効力を高めるためにピリジン誘導体が組み込まれていることがよくあります. 2-Cl-4-PCA は以下の前駆体として機能します。

セレコキシブ(Celebrex®): 選択的 COX-2 阻害剤。

ロフェコキシブ(Vioxx®、撤回): 別の COX-2 阻害剤。

合成経路:

2-Cl-4-PCA は、SOCl2 を使用してその酸塩化物 (2-Cl-4-PCA-Cl) に変換されます。

酸塩化物はアリールアミン（例えば、4-メチルスルホニルフェニルアミン）と反応してアミドを形成する。

アミドは環化を受けて、COX-2 阻害剤コアを生成します。

► 農薬開発

ピリジン誘導体は除草剤、殺虫剤、殺菌剤に広く使用されています。. 2-Cl-4-PCA は次のことに貢献します。

除草剤の合成

フルロキシピル: 穀物に使用される広葉用除草剤です。

2-Cl-4-PCA は 3,4,5-トリフルオロフェノールでエステル化され、フルロキシピルが形成されます。

殺虫剤中間体

イミダクロプリド：ネオニコチノイド系殺虫剤。

2-Cl-4-PCA は、イミダクロプリド合成の重要な中間体であるニトロイミン誘導体に変換されます。

► 材料科学: 配位高分子と触媒作用

2-Cl-4-PCA のカルボン酸基により、有機金属フレームワーク (MOF) や触媒での使用が可能になります。

MOF合成

2-Cl-4-PCA は遷移金属 (例: Zn2+、Cu2+) と配位して、ガスの貯蔵または分離用の多孔質 MOF を形成できます。

不均一系触媒作用

2-Cl-4-PCA のパラジウム錯体は、クロスカップリング反応 (例: 鈴木-宮浦カップリング) に使用されます。

► 特殊化学品

染料と顔料: ピリジン環を官能化して発色団を作成できます。

腐食防止剤: 2-Cl-4-PCA誘導体は金属表面に保護膜を形成します。

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