N,N,N'-トリメチルエチレンジアミン(TMEDA)、通常は無色から淡黄色の液体で、アンモニアの刺激臭があります。分子式は C6H16N2、CAS 142-25-6 で、2 つのアミノ基と 1 つのエチレンジアミン基を含みます。水、アルコール、その他の極性溶媒に容易に溶解します。また、石油エーテル、ベンゼン、トルエンなどの多くの非極性溶媒と反応する可能性があります。この化合物は水中でアルカリ性を示し、高いpH値を示すアルカリ性物質です。加熱したり、裸火と接触すると、燃焼が起こり、有毒ガスが発生することがあります。室温および常圧で安定しており、仕様に従って使用および保管されていれば分解せず、既知の危険な反応はありません。酸化性物質との接触を避けてください。保管は密閉し、涼しく乾燥した場所に保管し、作業場内の十分な換気または排気を確保する必要があります。酸化剤、酸、食用化学物質とは別に保管し、混合しないでください。保管エリアには、漏洩に対する緊急対応設備と適切な保管資材を備えておく必要があります。

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化学式 |
C5H14N2 |
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正確な質量 |
102.12 |
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分子量 |
102.18 |
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m/z |
102.12 (100.0%), 103.12 (5.4%) |
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元素分析 |
C, 58.77; H, 13.81; N, 27.42 |
当社のエンタープライズ標準または COA を参照してください。さらに詳しい情報が必要な場合は、弊社営業までお問い合わせください。
化合物の追加情報: 融点 30.89 ℃ (推定)、酸性度係数 (pKa) 10.34±0.10 (予測)、外観 液体、色 無色透明、沸点 116-118 ℃ (点灯)、屈折率 n20/D 1.419(点灯)、引火点 49 °F
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備考: BLOOM TECH(2008 年以降)、ACHIEVE CHEM-TECH は当社の子会社です。
N,N,N'-トリメチルエチレンジアミンを合成するための環境に優しい方法は、次のステップを含む: メチルアミンまたはジメチルアミン水溶液を反応容器に添加するステップ、メチルアミンを反応容器に添加するときにn,n ジメチルアミノクロロエタン塩酸塩塩溶液をメチルアミンに滴下するステップ、および2クロロンメチルエチルアミンを滴下するステップ ジメチルアミンを反応容器に添加すると、塩酸塩溶液がジメチルアミンに加えられ、反応後に反応溶液が得られる。反応容器とメチルアミン吸収装置を直列に接続し、反応溶液に無機アルカリ溶液を滴下し、有機相とアルカリ水相をそれぞれ回収します。有機相を精留することにより生成物が得られます。アルカリ水相は、濃縮水が原料の水分含量の合計となるまで濃縮され、濾過されてアルカリ液に回収される。 本発明は、メチルアミンまたは置換メチルアミンガスを希酸を介して吸収し、多量のメチルアミンまたは置換メチルアミンの漏出による安全リスクを解決し、廃水および固形廃棄物の排出ゼロを実現し、リサイクル率が向上する傾向にある。 100%。

TMEDA は、複数の用途を持つ重要な有機化合物です。さまざまな合成方法がありますが、一般的な合成方法は次のとおりです。
CH2Cl2 + (CH3)2NCH2OH → (CH3)2NCH2Cl + HCl
(CH3)2NCH2Cl + NaOH → (CH3)2NCH2ONa + NaCl
(CH3)2NCH2OH + CH3OH → (CH3)2N(CH3)CH2OH
(CH3)2N(CH3)CH2OH + HCl → N(CH3)2CH2CH2Cl
N(CH3)2CH2CH2Cl + (CH3)2NCH2OH → N(CH3)2CH2CH(OH)CH(CH3)2
N(CH3)2CH2CH(OH)CH(CH3)2 + HCl → N(CH3)2CH2CH(Cl)CH(CH3)2
N(CH3)2CH2CH(Cl)CH(CH3)2 + (CH3)2NCH2OH → N(CH3)2N(CH3)C(O)N(CH3)2
合成手順は次のとおりです。
ホルムアルデヒドをトリメチルアミンに撹拌しながら加え、温度を30-40度に制御し、N,N-ジメチル-1,3-プロパンジアミンを得る。
上記生成物にホルムアルデヒドを加え、温度を30-40度に制御して、N,N-ジメチル-N'-ヒドロキシメチル-1,3-プロパンジアミンを得る。
上記の生成物を0-10度の温度で塩化水素と反応させて、N,N-ジメチル-N'-メチレンアセチルプロパンジアミンを得る。
最後に、上記生成物を濃塩酸と40{1}}50度の温度で反応させて、N,N,N'−トリメチルエチレンジアミンを得た。この方法は反応条件が穏やかで、操作が安全で便利であり、工業化が容易です。

N,N,N'- トリメチルエチレンジアミン (CAS 番号 142-25-6) は、室温および常圧で無色透明の液体として現れるアルキルアミン化合物です。分子式は C 5 H 1 N 2 で、分子量は 102.18 です。その分子構造には非共有電子対を持つ 2 つの窒素原子が含まれており、強アルカリ性 (pKa ≈ 10.5) と高い求核性を備えています。この特性を利用して、有機合成、製薬、材料科学、工業触媒などの分野で幅広く応用されています。以下は 4 つの中核領域の詳細な分析です。
1. 医薬中間体の中核原料
N,N,N'-トリメチルエチレンジアミンβ遮断薬(メトプロロールなど)や抗ヒスタミン薬(セチリジンなど)を合成するための重要な中間体です。そのメチル化されたアミノ構造は薬物分子の親油性を高め、血液脳関門の透過能力を向上させることができます。-
データの裏付け: メトプロロールの合成では、求核置換反応によってイソプロピルアミノ側鎖が導入され、その結果、標的生成物の純度は 99.5% となり、薬局基準を満たしました。
キラル薬物の触媒合成
キラル配位子として、Ru や Rh などの金属と不斉水素化反応用のキラル触媒を形成できます。たとえば、抗パーキンソン病薬レボドパの合成では、N, N, N'- トリメチルエチレンジアミン Ru 錯体により、反応エナンチオ選択性 (ee 値) が 60% から 95% に増加し、製造コストが大幅に削減されます。
医薬品用安定剤
そのアルカリ性は酸性不純物を中和し、薬物の劣化を防ぐことができます。注射用抗生物質 (セフトリアキソン ナトリウムなど) に 0.1% N, N, N'- トリメチルエチレンジアミンを添加すると、溶液の pH を 6.5 ~ 7.5 に安定させ、保存期間を 36 か月に延長できます。
ポリウレタン材料用架橋剤
ポリイソシアネートと反応して三次元網目構造を形成し、ポリウレタン エラストマーの引張強度(10MPa から 25MPa)と耐摩耗性(アクロン摩耗を 40% 低減)を強化します。{0}}
応用シナリオ: 車のタイヤや靴底材などの高性能ポリウレタン製品。
エポキシ樹脂用硬化促進剤
その強いアルカリ性により、エポキシ基の開環重合が促進され、硬化時間が 24 時間から 2 時間に短縮され、硬化温度が(150 度から 80 度に)低下するため、電子パッケージングや複合材料の製造などの低温プロセスに適しています。{4}
イオン液体合成用の前駆体
四級化反応によりイミダゾール イオン液体に変換され、電気化学エネルギー貯蔵 (リチウムイオン電池電解質など)、ガス吸着 (CO 2 捕捉など) などの分野で使用されます。{0}
性能の比較: N, N, N'- トリメチルエチレンジアミンをベースとしたイオン液体は、25 度で 12 mS/cm の導電率を持ち、従来の有機溶媒 (約 1 mS/cm) よりもはるかに高くなります。
相間移動触媒 (PTC)
その第 4 級アンモニウム塩 (トリメチルエチレンジアミン クロリドなど) は油-水-の二相反応を促進し、反応速度を 10 倍以上増加させます。たとえば、フェノールとクロロメタンの O- アルキル化反応では、PTC として使用すると、生成物の収率が 60% から 95% に増加し、有機溶媒の量が 50% 削減されます。
酵素触媒反応の補助剤
反応系のpHを調整し、酵素活性を維持することができます。リパーゼ触媒によるバイオディーゼル合成に 0.5% N, N, N'- トリメチルエチレンジアミンを添加すると、反応時間が 24 時間から 8 時間に短縮され、メチルエステルの収率が 80% から 95% に増加します。
有機金属フレームワーク (MOF) の合成テンプレート
構造指向剤として、MOF 材料の細孔サイズと形態を制御できます。例えば、ZIF-8材料の合成では、その添加により結晶粒径が500nmから100nmに小さくなり、比表面積が3倍(1200m 2/gから3600m 2/g)に増加し、ガス吸着性能が大幅に向上します。
安全性と環境保護: 使用上の注意事項
保管と輸送
N,N,N'-トリメチルエチレンジアミン可燃性液体 (H225) および皮膚腐食性物質 (H314) であるため、強力な酸化剤や酸から離れた、涼しく乾燥した場所に保管する必要があります。危険物の輸送番号は UN 2733 で、専用のタンクローリーまたはスチール製シリンダーで梱包する必要があります。
廃棄物の処理
The aqueous solution needs to be neutralized with alkaline substances (such as sodium hydroxide) to pH>12 廃水処理システムに排出される前に。この化合物を含む固形廃棄物は、完全に分解するために、有害廃棄物 (HW35) として 1100 度以上の焼却温度で焼却する必要があります。
労働衛生保護
オペレーターは、皮膚への接触や蒸気の吸入を避けるために、ガスマスク (N95 マスクなど)、化学保護手袋 (ニトリルゴムなど)、およびゴーグルを着用する必要があります。職場空気中の最大許容濃度 (MAC) は 5mg/m 3 です。
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