3-ニトロベンズアルデヒド 99% CAS 99-61-6

3-ニトロベンズアルデヒド 99%は、分子式 C7H5NO3、CAS 99-61-6、分子量 151.13 の有機化合物です。通常、黄色または茶色の結晶または固体粉末。その色は、純度、バッチ、または保管条件によって異なる場合があります。水には溶けますが、熱水にも溶けます。エーテル、クロロホルムなどの有機溶媒への溶解性も良好です。 pKa 値が 7 程度の弱酸性の化合物です。これは、酸性条件下でもアルカリ性条件下でも安定に存在できることを意味しますが、酸性条件下でより安定性を示す傾向があります。これは、他の多くの化合物と反応して他の有機化合物を合成できる多官能性有機中間体です。たとえば、アルコールと反応してエステル化合物を形成する可能性があります。アルデヒドと反応してケトン化合物を形成します。アミンと反応してアミド化合物などを生成します。これらの化合物は化学工学、医学、農薬などの分野で幅広い応用価値があります。

3-ニトロベンズアルデヒド 99%（化学式：C ₇ H ₅ NO ∝、CAS番号：99-61-6）は、ニトロ（- NO ₂）とアルデヒド（-CHO）の二重官能基を持つ芳香族アルデヒド化合物です。その物理的特性は、淡黄色またはオフホワイトの結晶として現れ、融点は58〜59度、沸点は164度（3.06kPa）、相対密度は1.2792（20/4度）で、アルコール、エーテル、クロロホルム、ベンゼン、アセトンなどの有機溶媒に可溶で、水にはほとんど溶けず、水蒸気蒸留が可能です。 m-ニトロベンズアルデヒドは重要な有機合成中間体として、医薬品、染料、界面活性剤、ライフサイエンスなどに幅広い用途があり、下流産業の高度化に伴い市場需要は拡大し続けています。

製薬分野：カルシウムチャネル遮断薬の中核中間体

 

これは、カルシウムイオンの流入を阻害することで血管平滑筋の緊張を低下させるジヒドロピリジンカルシウムチャネル遮断薬を合成するための重要な原料であり、高血圧や狭心症などの心血管疾患の治療に広く使用されています。ニトレンジピン、ニフェジピン、ニカルジピンに代表される薬物の合成では、アルデヒド基とアミノ基の縮合反応によってジヒドロピリジン環の中心構造が構築され、ニトロ基はその後の還元反応の位置決め基として機能します。例えば、ニトレンジピンの合成ルートでは、アルカリ条件下でアセト酢酸メチルとアンモニアを用いて縮合し、ニトロ還元、造塩などの工程を経て目的物が得られ、総収率は75％以上となります。

 

カルシウムチャネル遮断薬に加えて、ヨードリン酸カルシウムやヨード尿酸な​​どの造影剤、メタ酒石酸水素アミンなどの血管作動薬の合成にも関与しています。ヨウ化カルシウムの製造では、そのアルデヒド基がヒドロキシルアミンと反応してオキシムを形成し、その後ヨウ素化および塩添加されて最終生成物が得られます。この造影剤は親水性が高いため、血管イメージングに広く使用されています。統計によると、カルシウムチャネル遮断薬の世界市場規模は 200 億米ドルを超え、中国が 30% 以上を占めており、間接的にメ-ニトロベンズアルデヒドの年間需要を数千トンに押し上げています。

染料産業: 機能性染料の主要な構成要素

 

そのニトロ基とアルデヒド基は、さまざまな色素合成反応に関与します。分散染料の分野では、芳香族アミンとの縮合によって生成されるシッフ塩基を酸化して閉じて、アントラキノン染料を形成することができます。たとえば、Disperse Blue 2BLN の合成では、目的の染料は p- ニトロアニリンとの縮合とクロム酸による酸化によって得られ、分散染料市場シェアの 15% 以上を占めています。酸性染料に関しては、アルデヒド基とスルホン酸基で置換された芳香族アミンが反応してアゾ染料を生成し、ウールやシルクなどのタンパク質繊維の染色に使用されます。

 

さらに、メタアミノベンズアルデヒドは還元反応によって調製でき、カチオン染料や反応性染料の合成の重要な中間体です。たとえば、メタアミノベンズアルデヒドと塩化シアヌルの反応によって生成される反応性黄色 X-R は、その高い反応性により綿繊維の染色に広く使用されています。環境規制の強化に伴い、低毒性で堅牢度の高い染料の需要が増加しており、機能性染料の使用量は年平均8%増加しています。

界面活性剤：特殊界面活性剤の合成原料

 

m-ニトロベンズアルデヒドのアルデヒド基は、長鎖アルキル第一級アミン-と縮合反応を起こしてシッフ塩基界面活性剤を形成します。この種の界面活性剤は、強い極性ニトロ基を有するため乳化分散性に優れ、石油抽出、捺染、染色などの分野で広く使用されています。例えば、三次油回収において、油と水の間の界面張力を10-mN/m以下に低下させる置換剤として使用することで、回収率を5%～10%向上させることができます。

加えて、3-ニトロベンズアルデヒド 99%フッ素化界面活性剤の合成にも参加できます。フッ素含有シッフ塩基界面活性剤は、パーフルオロアルキル第一級アミンとの縮合およびニトロ基の水素化還元によって調製できます。これらの製品は、その低い表面張力特性により、電子グレードの洗浄剤、消火剤、その他の分野で使用されています。市場調査機関の予測によると、特殊界面活性剤の世界市場規模は2025年までに200億米ドルを超え、そのうちニトロ芳香族アルデヒド系界面活性剤が12％を占めると予想されています。

ライフサイエンス: 生化学試薬と薬物分析

 

ライフサイエンスの分野では二重の応用価値があります。生化学試薬として、そのアルデヒド基はタンパク質のリジン残基とシッフ塩基反応を起こすことができ、タンパク質の固定化やイムノアッセイなどのバイオテクノロジーに使用されます。たとえば、酵素-結合免疫吸着検定法 (ELISA) では、修飾キャリアタンパク質によって抗原抗体結合特異性が強化され、バックグラウンド干渉が低減されます。

製薬分析の分野において、フェノール化合物の微量検出に特化した試薬です。アルカリ条件下でフェノールと縮合反応を起こし、着色生成物を生成します。薬物中のフェノール性不純物の含有量は、分光測光法によって定量的に検出できます。このメソッドの感度は 0.1 μ g/mL で、中国薬局方ではアスピリンやアセトアミノフェンなどの薬物の不純物検出の標準メソッドとして組み込まれています。

新興分野: 材料科学と環境工学

 

学際的研究の深化に伴い、新興分野への応用も徐々に拡大しています。材料科学の分野では、モノマーとして共役高分子の合成に関与し、ニトロ還元によりアミノ基を導入してアミノ含有共役高分子を調製します。この材料は、蛍光量子収率が高いため、蛍光センサーや有機発光ダイオード(OLED)などの分野で使用されています。

環境工学の分野では、m-ニトロベンズアルデヒドのニトロ基がアミノ基に還元され、m-アミノベンズアルデヒドが生成されます。後者は重金属イオンのキレート剤として廃水中のPb 2 ⁺ やCd 2 ⁺ などの重金属イオンを効率よく吸着し、吸着容量は150mg/g以上です。さらに、そのアルデヒド基はホルムアルデヒドと反応してフェノール樹脂改質剤を形成することができ、これにより樹脂の耐熱性と機械的強度が向上し、ハイエンド複合材料のニーズを満たします。-

3-ニトロベンズアルデヒド 99%ベンズアルデヒドを硝酸でニトロ化すると得られます。これは一般的に使用される合成方法であり、原料が容易に入手でき、応答条件も比較的穏やかです。

ニトロ化反応による 3-ニトロベンザルデヒドの合成の化学方程式は次のとおりです。

CH₃CHO + HNO₃→CH₃チョー₃ + H₂O

この化学方程式では、CH3CHO はベンズアルデヒド分子のアルデヒド基のカルボン酸基への酸化を表します。 HNO₃硝酸分子中の水素イオンと酸素イオンが結合して水分子を形成することを表します。 CH₃チョー₃生成された 3-ニトロベンザルデヒド分子のアルデヒド基がカルボン酸基に酸化され、ニトロ基にニトロ化されることを示します。 H₂Oは生成された水分子を表します。

実験原理:

硝化反応は、ニトロ基を含む有機化合物を調製するために一般的に使用される一般的な有機合成方法です。この実験では、原料としてベンズアルデヒドと硝酸を使用し、ニトロ化反応により 3-ニトロベンザルデヒドを合成します。

実験手順:

1. 原料の準備: 実験の要件に従って、適切な量のベンズアルデヒドと硝酸を準備します。ベンズアルデヒドと硝酸の純度が実験要件を満たしていることを確認します。

2. 混合原料：ベンズアルデヒドと硝酸を一定の割合で混合します。通常、反応を確実に進めるために、使用される硝酸の量はベンズアルデヒドの量よりわずかに多くなります。混合プロセス中は、2 つの原料が完全に接触するように均一に撹拌するように注意する必要があります。

3. 硝化反応: 混合物は加熱条件下で硝化反応を受けます。反応中に、硝酸はベンズアルデヒドのアルデヒド基とニトロ化反応を起こし、3-ニトロベンズアルデヒドを生成します。硝化反応は発熱反応であり、温度制御が非常に重要です。温度が高すぎると副反応が起こり、製品の純度や収率に影響を与える可能性があります。したがって、実験プロセスでは、温度と応答時​​間を厳密に制御する必要があります。

4. 分離・精製：反応終了後、生成した3-ニトロベンザルデヒドを蒸留、抽出などの方法で分離します。その後、再結晶、乾燥等の工程を経て精製し、高純度の-3-ニトロベンザルデヒドを得た。分離および精製プロセス中は、不純物や副生成物の混入を避けるために操作の詳細に注意を払う必要があります。

生成物の検出: 生成された 3-ニトロベンザルデヒドの構造特性評価と純度検出は、赤外分光法、核磁気共鳴、その他の方法を使用して実行されました。

予防

1. 原材料の純度管理: ベンズアルデヒドと硝酸の純度は、応答結果に大きな影響を与えます。したがって、実験前に原料の厳格な純度チェックと品質管理が必要です。原材料に不純物や副生成物が含まれている場合、製品の純度や収率に影響を与える可能性があります。-

2. 温度制御: 硝化反応は発熱反応であり、温度制御は非常に重要です。温度が高すぎると副反応が起こり、製品の純度や収率に影響を与える可能性があります。したがって、実験プロセスでは温度と応答時​​間を厳密に制御する必要があります。

3. 操作の詳細: 分離および精製プロセス中は、不純物や副生成物の混入を避けるために操作の詳細に注意を払う必要があります。-たとえば、蒸留プロセスでは、沸騰や漏斗などの現象を避けるために温度と圧力の制御に注意を払う必要があります。抽出プロセス中は、抽出効率と製品の純度を確保するために、適切な抽出剤と抽出条件の選択に注意を払う必要があります。

4. 製品の保存: 生成された 3-ニトロベンザルデヒドは、空気との接触による腐敗や酸化を避けるために適切に保存する必要があります。

3-ニトロベンズアルデヒド 99%は、さまざまなユニークな化学特性を持つ重要な有機化合物です。

1. アルデヒド基の反応

3-ニトロベンザルデヒド分子にはアルデヒド基 (-CHO) が存在するため、アルデヒド基に関連する一連の反応を受ける可能性があります。たとえば、第一級または第二級アミンと反応して、対応するイミン (シッフ塩基) を生成します。この反応は、生化学や有機合成において重要な用途があります。

R-CHO+R '- NH₂→ R-CH=NR'+H₂O

2. ニトロ基の反応

3-ニトロベンザルデヒド分子のニトロ基（-NO2）は、この分子にいくつかのユニークな化学特性を与えます。ニトロ基はアミノ基 (-NH2) に還元されることがあり、これはニトロ化合物における一般的な反応の 1 つです。さらに、ニトロ基は、ハロゲンまたはアルコールと反応して対応するニトロ誘導体を生成するなどの求核置換反応にも関与する可能性があります。

アル-いいえ₂ + 2[H] → Ar-NH₂ + H₂O

アル-いいえ₂ + X₂→ アル-X+ 2いいえ₂(X=Cl、Br、I)

アル-いいえ₂ + ROH → Ar-OR + HNO₃

3. ベンゼン環の反応

3-ニトロベンザルデヒド分子のベンゼン環は、ニトロ化、スルホン化、ハロゲン化などの一連の芳香族求電子置換反応を受ける可能性があります。これらの反応は通常、芳香族化合物の合成や修飾に重要な用途を持っています。

Ar-H+NO2+H+→ Ar-NO2+H2O (硝化)

Ar-H+SO3 → Ar-SO3H (スルホン化)

Ar-H+X2 → Ar-X+HX (ハロゲン化、X=Cl、Br、I)

4. 酸化反応

3-ニトロベンザルデヒドは、対応するカルボン酸に酸化できます。この反応は、有機合成においてカルボン酸官能基を構築するために一般的に使用されます。

ArCHO + [O] → ArCOOH

5. 還元反応

3-ニトロベンザルデヒドは、還元反応を通じて対応するアルコールまたはアミンに変換できます。これらの還元応答は、アルコールまたはアミン官能基の構築など、有機合成において幅広い用途があります。

Ar CHO+[H] → Ar CH₂OH（アルコールに還元）

アル-CHO+ NH₃ + [H] → Ar-CH₂NH₂ + H₂O（アミンに還元）

6. グリニャール試薬との反応

3-ニトロベンザルデヒドはグリニャール試薬と反応して、対応するケトンを生成します。この反応は、有機合成において炭素炭素結合を構築するために一般的に使用されます。

Ar CHO + RMgX → Ar COR+ MgX₂(X=Cl、Br、I)

7. 他のカルボニル化合物との反応

3-ニトロベンザルデヒドは、他のカルボニル化合物 (ケトン、エステルなど) と縮合反応を起こして、不飽和カルボニル化合物を形成する可能性があります。これらの応答は、有機合成において炭素炭素二重結合を構築するために一般的に使用されます。

Ar CHO + R'COR "→ Ar CH=CHCOR" + R'OH (縮合反応)

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