臭化3-ピリジル CAS 626-55-1

臭化3-ピリジルより正確には 3- ブロモピリジンとして知られ、有機合成における基本的な窒素含有複素環構成要素であり、ピリジン環のメタ位が臭素原子で置換されているのが特徴です。塩基性の電子欠乏窒素原子に対するこの特定のハロゲンの配置により、その反応性を決定する独特の電子環境が形成されます。臭素は優れた脱離基として機能し、遷移金属-触媒によるクロス-カップリング反応（鈴木、スティル、根岸カップリングなど）への効率的な参加を促進し、 炭素-炭素結合により、複雑な分子構造への 3- ピリジル部分の多彩な導入が可能になります。同時に、環窒素自体が N-アルキル化を受けたり、金属錯体中で配位配位子として機能したりすることができます。臭素と窒素の間のメタ関係により、直接的な電子干渉が最小限に抑えられ、比較的直交した官能基化が可能になります。したがって、3-ブロモピリジンは、製薬産業において有効成分（中枢神経系を標的とする薬剤など）を構築するため、農薬においては除草剤や殺虫剤を製造するために、また材料科学においては配位子、有機導体、および配位高分子を合成するために不可欠な中間体である。洗練された窒素を豊富に含む分子を組み立てるための基礎としてのその有用性は、その商業的および研究上の重要性を強調しています。

の準備臭化3-ピリジル:

(1) アミノピリジンを原料とし、臭化水素酸に溶解し、臭素を０度でゆっくり加えて撹拌する。反応終了後、亜硝酸ナトリウム溶液を加え、濾過し、水酸化ナトリウム溶液を加えて中和し、有機層を分取し、エーテルで抽出し、エーテルを蒸発させ、減圧蒸留（3.333E3Pa）して残渣を得る。

(2) 低温で塩化チオニルまたは三塩化アルミニウムの触媒下でピリジンを液相臭素化することによって得られます。

脱水方法：

新しく購入したブロモピリジンは通常水性です。{0}反応に水が含まれない場合は、水を除去する必要があります。

翌日、オイルポンプを使用して減圧蒸留します。 10度から空気を送り始めます。 10分ほどで泡がたっぷり出てきます。この時は十分注意してください。

泡が少なくなったら温度を上げることができます。私は55℃を使用しています。 500 mlのブロモピリジンを蒸発させるのに約4時間かかりました。蒸留温度が高くないので安全に蒸乾できます。反応ボトルは水洗い可能です。 (強力な酸化カリウムは時間の経過とともにガラスを腐食します)

このような処理後の m- ブロモピリジンの測定密度は 1.622 です。金属ナトリウムを加えても反応はありません。

水酸化カリウムはブロモピリジンの臭素を置き換えますか?{0}できません。 100度で1時間加熱して気相検出をしましたが変化はありませんでした。

の発見の歴史に関する関連文献はありません。臭化3-ピリジル.

しかし、ピリジンとその誘導体は 2 世紀近くにわたって研究されてきました。 1848 年には英国の化学者アンダーソンが肝臓抽出物からピリジンを単離し、ピリジンの発見と研究への序章を開きました。 20 世紀初頭、人々はピリジンの構造と特性を深く研究し始め、3-ブロモピリジンを含むさまざまなピリジン誘導体が徐々に発見されました。現在、3-ブロモピリジンは有機合成や医薬化学の分野で重要な中間体となり、広く使用されています。

融点 - 27 ℃、沸点 173 ℃ (リットル)、密度 1.64 g/mL at 25 ℃ (リットル)、蒸気圧 1.64hPa at 25 ℃、屈折率 n20/D 1.571 (リットル)、引火点 125 ℃、保管条件 暗所、不活性雰囲気、2-8 ℃、溶解性 31g/l、酸性度係数（pKa）2.84（25度）、形態液体、比重1.617、透明色から黄色またはわずかに茶色、水に可溶（20度Cで31g/L）、BRN 105880、InChIKeyNYPYPOZNGOXYSU-UHFFFAOYSA-N、 LogP1.694

臭化3-ピリジルは複数の用途を持つ有機化合物です。以下は、3-ブロモピリジンのさまざまな用途の詳細な説明です。

1. 合成中間体
3-ブロモピリジンは、主に薬物、アルカロイド、その他の化合物の合成に使用される重要な合成中間体です。 3-ブロモピリジンは、その優れた反応性と選択性により、有機合成において重要な役割を果たします。 3-ブロモピリジンは、さまざまな化学物質と反応することで、特定の構造と機能を持つさまざまな薬物を調製するために使用できます。これらの薬物には、抗腫瘍薬、抗生物質、鎮静薬、抗うつ薬などが含まれます。さらに、3-ブロモピリジンは、キノリンやイソキノリンなどの一部のアルカロイドの合成にも使用できます。
2. 農薬の合成
3-ブロモピリジンは、農薬の合成にも広く使用されています。さまざまな殺虫剤、除草剤、殺菌剤の調製に使用できます。 3-ブロモピリジンは、さまざまな農薬原料と反応することにより、殺虫剤の殺虫効果と持続性を向上させることができます。これらの殺虫剤は農業生産や植物の保護に使用でき、害虫や病原体の侵入を効果的に防ぎます。

3. フレーバーの合成
3-ブロモピリジンは、スパイスの合成にも特定の用途があります。芳香をもつ各種クマリンを合成することができ、香水、化粧品、食品添加物などの分野で幅広く使用されています。 3-ブロモピリジンは、他の香料物質と反応することにより、独特の香りと特性を持つさまざまな香料化合物を調製できます。
4. 材料の準備
3-ブロモピリジンは、さまざまなポリマー材料や複合材料の調製に使用できます。 3-ブロモピリジンは、他のモノマーと重合するか、無機材料と組み合わせることで、材料の性能と機能性を向上させることができます。たとえば、感光性樹脂、電子コーティング、プリント回路基板の製造に使用できます。これらの材料は、電子機器、光学デバイス、航空宇宙などの分野で幅広く応用されています。

5. 燃料添加剤
3-ブロモピリジンは、燃料の燃焼性能を向上させ、汚染物質の排出を削減するための燃料添加剤として使用できます。燃焼助剤または触媒として機能し、排気ガス中の汚染物質の含有量を削減しながら燃料の完全燃焼を促進します。これらの燃料添加剤は、航空宇宙、自動車、内燃機関などの分野で燃料の燃焼効率を向上させ、環境汚染を軽減するために応用できます。
6. 電子化学品
3-ブロモピリジンは、電子化学の分野でも特定の用途に使用されます。フォトレジスト、感光性樹脂、電子コーティング、プリント回路基板、電子パッケージング材料の調製に使用できます。これらの材料は電子デバイスの製造において重要な役割を果たし、その性能と信頼性を向上させることができます。 3-ブロモピリジンは、他の電子化学物質と配位または反応することにより、電子伝達性能と材料の安定性を向上させることができます。

7. 生物医学

3-ブロモピリジンは生物医学の分野にも特定の用途があります。抗生物質、抗腫瘍薬、アルカロイドなどの生物学的に活性な化合物の合成に使用できます。これらの薬剤は、さまざまな生体分子に結合したり、特定の細胞標的に作用したりすることにより、さまざまな病気の治療に使用できます。さらに、3-ブロモピリジンは、化学反応機構や材料特性の研究にも使用できます。生物医学の分野での応用は、より効果的な薬剤や治療計画の開発に役立ち、人間の健康に貢献します。
8. 研究分野
3-ブロモピリジンは科学研究にも特定の用途があります。有機合成や医薬品開発におけるモデル化合物として使用でき、科学者が関連化合物の合成と特性を理解するのに役立ちます。 3-ブロモピリジンの構造と反応性能を研究することで、有機化合物の合成方法と反応機構をさらに調べることができます。さらに、3-ブロモピリジンは、化学反応機構や材料特性の研究にも使用できます。科学研究分野での応用は、有機化学や医薬化学などの分野の発展と進歩を促進するのに役立ちます。

1. 毒性分析

2.環境への影響

3.安全対策と緊急時の対応

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