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2,4-キノリンジオール、分子式 C9H7NO2、CAS 86-95-3、通常は薄茶色の粉末として現れます。この化合物は有機溶媒への溶解性に優れています。これは、分子構造中にベンゼン環や水酸基などの極性基が存在し、分子間相互作用が適度であり、有機溶媒に分散しやすいためと考えられます。ただし、水などの無機溶媒への溶解性は悪い場合があります。反応性が高く、さまざまな化学反応に参加できます。たとえば、酸と反応して対応する塩を生成します。アルカリ性条件下では加水分解反応が起こる可能性があります。これらの化学反応は、化合物の合成、修飾、応用に豊富な可能性をもたらします。

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C.F |
C9H7NO2 |
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E.M |
161.05 |
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M.W |
161.16 |
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m/z |
161.05 (100.0%), 162.05 (9.7%) |
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E.A |
C, 67.08; H, 4.38; N, 8.69; O, 19.85 |
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形状 |
粉 |
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色 |
とても明るい茶色 |
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融点 |
>300℃(点灯) |
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沸点 |
287.44度(概算) |
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密度 |
1.2480(概算) |
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保管条件 |
室温 |
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引火点 |
>華氏230度 |
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溶解度 H2O |
水に不溶 |
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屈折率 |
1.5050(推定) |

2,4-キノリンジオール重要な有機化合物として、特に特定の金属イオンの発色剤または抽出剤として、化学分析の分野で幅広い用途価値を示しています。
発色剤として
1. 金属イオンの検出と同定
さまざまな金属イオンと錯形成反応を起こして、特定の色の錯体を形成することができます。この色の変化は、金属イオンの有無を示すインジケーターシグナルとして機能します。たとえば、溶液に化学物質を添加した後に特定の色の変化が観察された場合、特定の金属イオンの存在を事前に判断できます。この呈色反応は金属イオンの予備スクリーニングや定性分析において非常に重要です。
2. 金属イオンの定量分析
定性分析の指標としてだけでなく、金属イオンの定量分析にも使用できます。濃度が既知の金属イオンの標準溶液と比較することにより、色の濃さと金属イオン濃度との対応関係を確立することができます。この関係を利用することで、濃度が未知の金属イオン溶液の定量分析を行い、その濃度範囲を決定することができます。
3. 金属イオンの分離・精製
場合によっては、混合溶液中の金属イオンを分離精製する必要がある。その発色反応は、この目標を達成するための補助手段として機能します。溶液のpH値や温度などの条件を調整することにより、金属イオン間のキレート平衡を変化させることができ、金属イオンを選択的に分離・精製することができます。この方法は、金属イオンの抽出および精製プロセスにおいて重要な応用価値があります。
抽出剤として

1. 複雑な系からの金属イオンの抽出
実際の応用では、金属イオンは土壌、水、鉱物などの複雑な系に存在することがよくあります。これらの系の金属イオンはさまざまな不純物と共存することが多く、それらを直接分離して抽出することが困難です. 2。4-ジヒドロキシキノリンは効果的な抽出剤として金属イオンと安定な錯体を形成することができ、それによって複雑な系から金属イオンを効率的に抽出できます。
2. 抽出条件の最適化
抽出効率を向上させるためには、抽出条件を最適化する必要があります。これには、適切な抽出剤濃度、pH 値、温度、その他のパラメーターの選択が含まれます。この化合物の抽出効率はさまざまな要因に影響されます。

3. 抽出プロセス中のダイナミクス研究
抽出プロセス中、金属イオンとそれらの間の錯体形成反応は重要な速度論的プロセスです。このプロセスの速度定数、活性化エネルギー、その他のパラメーターを研究することで、抽出プロセスのメカニズムと法則をより深く理解することができます。これは、抽出条件を最適化し、抽出効率を向上させるための重要な指針となります。
4. 他の抽出剤との相乗効果
場合によっては、これを単独で使用すると抽出要件を完全に満たせない場合があります。この時点で、他の抽出剤との相乗効果により、抽出効率と選択性が向上すると考えられます。たとえば、他の有機溶媒や界面活性剤と混合して複合抽出システムを形成することができます。この複合抽出システムは多くの場合、抽出効率と選択性が高く、より複雑な抽出要件を満たすことができます。
特定の応用分野
環境モニタリングの分野では、水域、土壌、その他の環境における金属イオン汚染を検出するための発色剤または抽出剤として使用できます。色の変化や抽出効率を観察・分析することで、環境中の金属イオンの含有量や分布を事前に知ることができ、環境保護やガバナンスを強力にサポートします。
地質探査の分野では、2,4-キノリンジオール幅広い応用価値もあります。鉱石などの地質サンプルから金属イオンを抽出するための抽出剤として使用できます。抽出効率を分析・比較することで、鉱石中の金属イオンの含有量や種類を事前に把握することができ、鉱物資源の開発・利用の重要な参考となります。


医学や生物学の分野でも、その呈色反応や抽出性能が広く注目されています。生体内の金属イオンの指示薬または抽出剤として機能し、体内の金属イオンの代謝と分布を監視するために使用されます。これは、生体内の金属イオンの機能やメカニズムを研究する上で非常に重要です。
染料の合成
従来の反応性染料は主に活性基の結合マトリックスとして塩化シアヌルを使用しており、染料分子の共役系が小さいため、染料強度が不十分です。指定された染色深さを達成するには、より高い染料の投与量が必要となり、これにより、染色廃水中の染料残留物の問題が悪化する。反応性染料の発色団として2,4キノリンジオールを使用し、その2位水酸基を利用し、求核置換反応により塩化シアヌル活性基を導入することにより、新規キノリン系反応性染料を得ることができます。

具体的な合成プロセスは次のとおりです。まず、2,4 キノリンジオールを DMF 溶媒中、0 ~ 5 度の低温条件で塩化シアヌルと第一縮合反応させ、モノクロロトリアジンの活性基で置換されたキノリン中間体を取得します。続いて、中間体を芳香族アミンジアゾニウム塩と結合させて、キノリン共役系を含む反応性染料を得た。この新しいタイプの反応性染料の分子では、キノリン環の共役系が活性基と電子的な相乗効果を形成し、染料とセルロース繊維の間の共有結合の安定性が大幅に向上します。
綿繊維への定着率は90%以上に達し、従来の通常の反応染料よりも約20%高くなります。同時に、染料のモル吸光係数がより高いため、同じ染色深さを達成するために使用する染料の量を 25% 削減でき、染色廃水の COD 排出量が大幅に減少し、印刷および染色業界の現在のクリーンな生産要件を完全に満たします。
デュアル活性キノリン反応性色素の合成
反応性染料の定着率をさらに向上させるために、業界は二重活性基反応性染料技術を開発しました。2,4 キノリンジオールの二重活性部位特性は、新しい二重活性基反応性染料を構築するための独自の分子基盤を提供します。 2,4 キノリンジオールの 2 位および 4 位ヒドロキシル基を段階的に方向性修飾することにより、クロロトリアジン活性基と硫酸ビニルスルホン酸活性基を同じキノリンコアに結合させることにより、単一の発色団上に 2 つの異なるタイプの反応性基を同時に含む新しいタイプの反応性染料を得ることができます。
この二重活性キノリン反応性染料の合成プロセスは、非常に高い反応選択性を持っています。まず、低温および弱アルカリ条件下で、2,4 キノリンジオールの 4-ヒドロキシ基がパラエステルのジアゾニウム塩と結合して、エチレンスルホン硫酸エステルの活性前駆体が導入されます。続いて系を40度に加熱し、2位水酸基と塩化シアヌルを縮合反応させ、クロロトリアジン活性基を導入し、最終的に目的物を得た。

綿繊維の染色プロセスでは、この染料の 2 つの異なるタイプの活性基が、異なる温度条件下でセルロース繊維と共有結合を形成します。染料の定着率は93%以上まで高めることができ、染色した生地の湿潤摩擦堅牢度は4-5レベルに達することができ、これは従来の二重活性基活性染料よりも1レベル高いです。現在、この種の染料は浙江省と江蘇省の多くの大手染色企業で工業的大量生産を実現し、高級綿布染色の主力製品となっている。
綿織物の連続パッド染色プロセスにおける従来の反応性染料は、高濃度のアルカリ固定条件下で染料が激しく加水分解するという問題に直面しており、その結果、染色の再現性が悪く、大量の未加水分解染料が廃水に混入し、処理が困難になります。 2,4キノリンジオールを母材として合成された反応性染料は、キノリン複素環の強い電子欠損効果により、染料分子内の活性基のアルカリ安定性が大幅に向上しました。


20g/L の苛性ソーダ定着浴では、従来のベンゼンベースの反応性染料と比較して、染料の加水分解速度が 60% 以上減少します。この耐アルカリ性の高いキノリン反応性染料は、綿生地の連続パッド染色プロセスに完全に適合しており、生産効率と染色の 1 回限りの成功率を大幅に向上させ、大規模な印刷および染色生産ラインでの強力な応用利点を実証しています。-
蛍光色素は、生物学的標識および蛍光追跡の分野における中心的な材料です。従来の蛍光色素は光退色速度が速く、ストークスシフトが小さいという欠点がありましたが、2,4-ジニトロフェニルジオールから合成されたキノリン蛍光色素は非常に優れた蛍光性能を示します。異なる電子供与性置換基を6位と7位に導入することで、2,4-キノリンジオールを使用すると、色素の蛍光発光波長を正確に制御でき、青色から赤色の光領域までの全帯域の蛍光をカバーできます。

典型的な合成プロセスは、2,4-ジクロロキノリン ジオールとp-ジメチルアミノベンズアルデヒドを濃硫酸の触媒条件下で縮合反応させ、クマリン構造融合を有するキノリン蛍光色素を得るというものです。この色素の蛍光量子収率は 0.72 に達し、ストークス シフトは 100 nm 以上で、従来の蛍光色素のストークス シフト約 20 nm よりもはるかに高く、蛍光検出中の検出シグナルに対する励起光の干渉を完全に回避します。
同時に、このタイプのキノリン蛍光色素は非常に強い光安定性を持っています。紫外線を2時間連続照射した後でも、蛍光強度の保持率は90%以上であり、これは従来の蛍光色素の5倍以上です。現在、このタイプの蛍光色素は細胞蛍光標識や免疫蛍光検出などの生物医学分野で広く使用されており、ハイエンドの体外診断試薬の中核となる蛍光材料となっています。-
高性能レーザー色素の合成-
レーザー色素は色素レーザーの中核となる作用物質であり、色素には極めて高い光化学的安定性、長い蛍光寿命、および高いレーザー変換効率が求められます。従来のクマリンベースのレーザー色素のレーザー出力波長範囲は狭く、光安定性に欠けますが、中間体として 2,4-ジニトロフェニルジオールを使用して合成されたキノリンベースのレーザー色素は、これらの欠点を完全に補います。
2,4 キノリンジオールの分子構造を変更して合成されたキノリン レーザー色素は、420 ~ 580 nm の波長範囲で連続可変レーザー出力を達成でき、レーザー変換効率は 30% 以上で、従来のクマリン レーザー色素よりも 10 ポイント以上高いです。同時に、このタイプのキノリン レーザー色素の光化学的安定性は非常に優れています。


キセノンランプによる連続ポンピング下では、染料の耐用年数は従来のクマリン染料の 4 倍以上です。産業用レーザー マーキング、医療用レーザー美容、スペクトル分析機器などの分野で広く使用されており、高性能色素レーザーの中核となる媒体となっています。-
インクやプラスチックの着色の分野では、従来の溶剤染料は着色力が低く、耐移行性が低いという問題に直面しています。しかし、2,4キノリンジオールを母材として合成された溶剤染料は、その強い共役複素環構造により、優れた有機溶剤溶解性と耐マイグレーション性を示します。2,4-ジクロロキノリンジオールと長鎖アルキルアニリンのジアゾニウム塩を結合させて得られる油溶性アゾキノリン染料は、トルエンやエチルなどの有機溶剤に対する溶解性が極めて高いです。アセテートを使用しており、その着色力は従来のアニリン溶剤染料の1.5倍以上です。
このタイプの染料を使用して調製された高級プラスチック インクは、PE および PP プラスチック フィルム上に非常に明るい印刷パターンを持ち、摩擦堅牢度はレベル 5 です。同時に、プラスチックの高温射出成形プロセス中、染料は熱分解、移行、浸出を起こしません。-加工温度許容範囲は300度以上に達し、食品包装プラスチックの着色分野で広く使用されており、食品接触材料の安全基準を完全に満たしています。
よくある質問
それは「ジオール」または「ケトン」と呼ばれますか?なぜ名前がこんなに紛らわしいのでしょうか?
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「ジオール」の形ではほとんど存在しないからです。その IUPAC 名は実際には 4-ヒドロキシ-1H-キノリン-2-オンです。溶液中では、エノール構造ではなく、ほぼ完全にケトン(アミド)構造の形で存在します。いわゆる「2,4-ジヒドロキシキノリン」は構造上の誤りであり、本質的にはアミドとエノールの混合物です。
何人の「クローン」に変身できるのでしょうか?互変異性体の数は驚くべきものですか?
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互変異性体は最大 15 種類あります。これは、その分子骨格がプロトン移動と二重結合の再配列を受け、ケトン、エノール、ラクタムイミドなどのさまざまな形態の間で迅速に相互変換できるという事実によるものです。この「多重人格」により、分子エレクトロニクスや単一分子デバイスの研究で人気のモデルとなっています。-
pKa と logP に 2 つの「バージョン」があるのはなぜですか?どちらが信頼できるでしょうか?
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測定条件により異なります。予測される pKa 値は 4.50 ± 1.00 であり、酸性条件下でプロトン化されやすいことを示しています。 logP には 0.7 (計算値) と 1.020 (推定値) の 2 種類があり、中程度の親油性を示します。異なるデータベース間の違いは、計算方法 (XLogP3 と断片化方法) および互変異性バランスを考慮するかどうかに起因します。
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