P-トルエンスルフィン酸ナトリウム CAS 824-79-3

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p-トルエン硫酸ナトリウム、p-トルエンスルホン酸ナトリウムとしても知られる有機塩です。化学式はC7H7NaO2S、分子量は170.18、CAS 824-79-3です。白色または淡黄色の結晶または粉末です。水に溶けやすく、エタノールやグリセロールにも溶けます。ある程度の吸湿性があり、温度の上昇とともに空気中の吸湿性は増加します。多くの用途において安全ですが、使用する際には注意が必要です。刺激性があるため、長期間暴露または吸入すると皮膚や気道に炎症を引き起こす可能性があります。-したがって、使用中は手袋やマスクを着用するなど、適切な安全対策を講じる必要があります。上記のような物性を有するため、様々な分野で応用されています。例えば、溶解性が良く、汚れ除去能力に優れているため、洗剤や化粧品の原料として使用されています。さらに、他の有機化合物の合成における中間体としても使用されます。複素環式化合物、p-トルエンスルホニルメチルイソニトリル、および p-トルエンスルホン酸および p-トルエンスルホン酸の他の多くの誘導体を合成するための重要な中間体。グラウト材の硬化剤としても使用できます。医薬品や分散染料の中間体として使用でき、

融点 > 300 度 (点灯)、保管条件: 不活性雰囲気、-20 度以下の冷凍庫で保管、形状粉末、色白からオフホワイト-、水-可溶性水にわずかに溶けます。 、敏感な吸湿性、危険物標識 Xi、危険カテゴリコード 36 / 37 / 38、安全上の注意 22-24 / 25-37 / 39-26、WGK Germany 2、RTECS XT4725000、F 3、危険有害性メモ刺激性、TSCA はい。

p-トルエン硫酸ナトリウム(CAS 番号: 824-79-3) は、化学式 C7H7NaO2S で、白色からオフホワイトの結晶性粉末で、室温および常圧で安定で、水、エタノール、エーテルに可溶です。分子構造中の亜硫酸イオン (-SO2-) は強い求核性を持ち、ハロゲン化炭化水素などの求電子試薬と置換反応して p-トルエンスルホン酸誘導体を形成します。この特性により、有機合成、医薬品、染料、工業用材料の分野における重要な中間体となっています。

医薬中間体: 薬物活性分子を構築するための中心的なツール

 

薬物合成において「分子コネクター」の役割を果たし、求核置換反応を通じて標的分子にスルホン酸基を導入し、薬物分子の構造多様性を大幅に拡大します。
抗菌薬の合成
スルホンアミド薬の製造では、クロロ安息香酸と反応して塩化スルホニル中間体を形成し、さらにスルファメトキサゾールやスルファメトキサゾールなどの抗菌剤を合成します。たとえば、スルファメトキサゾールの合成には、p-トルエン亜硫酸ナトリウムを塩化p-トルエンスルホニルに変換し、続いてアミノ安息香酸と縮合して、最終的に抗菌活性を持つ薬物分子を形成する必要があります。

 

抗腫瘍薬の開発-
複素環式化合物の合成では、重要な中間体として、チアゾールやピリジンなどの硫黄を含む複素環構造の構築に関与します。{0}たとえば、抗腫瘍薬イマチニブ (グリベック) の類似体の合成では、スルフィン酸基とハロゲン化ピリジンを反応させることで硫黄原子を導入し、活性部位を形成して、標的タンパク質と薬物の親和性を高めることができます。
薬物の分子修飾
薬物分子のチオール修飾に使用して、薬物の溶解性や代謝安定性を向上させることができます。たとえば、カルボン酸薬物をチオエステルに変換すると、体内での薬物の半減期を延長できます。-

染料産業: 分散染料合成の中核原料

 

染料産業では、主にアゾ系分散染料の合成に使用されており、そのスルフィン酸基をスルホン酸基 (- SO3H) に変換して、染料分子の水溶性と分散性を高めることができます。
アゾ染料中間体
Disperse Red 60 の合成では、最初にオルト ニトロアニリンと反応して N- (p-トルエンスルホニル) オルト ニトロアニリンが生成され、次にジアゾ化およびカップリング反応を受けてアゾ染料が生成されます。スルホン酸基の導入により、染料分子が水中で安定なミセルを形成できるようになり、染色の均一性が向上します。

 

金属錯体色素の合成
p-トルエン亜硫酸ナトリウムの誘導体は、金属イオン（銅やクロムなど）と錯体を形成して金属錯体分散染料を生成します。たとえば、銅錯体分散染料の合成では、スルホン酸基が配位基として働き、銅イオンと安定したキレート環を形成し、染料の耐洗濯性と色堅牢度を高めます。
環境に優しい染料の開発
合成に関与する低スルホン酸ベースの分散染料は、染色廃水中の硫酸イオンの排出を削減し、環境保護要件を満たすことができます。たとえば、新しいタイプの分散染料は、使用する亜硫酸塩基の量を最適化することにより、廃水中の硫酸イオン濃度を従来のプロセスの 5000 mg/L から 2000 mg/L まで低減しました。

注入材硬化剤：地下工学における「分子接着剤」

 

グラウト材の硬化剤として、エポキシ樹脂と硬化剤（アミンなど）の間の架橋反応を触媒することにより、硬化時間を大幅に短縮し、材料の強度を向上させます。{0}}
急速凝固のメカニズム
エポキシ樹脂注入において、促進剤として硬化反応の活性化エネルギーを低減します。たとえば、コンクリートのひび割れ補修では、0.5% ナトリウム p- トルエン亜硫酸塩エポキシ樹脂システムを添加すると、硬化時間を 24 時間から 4 時間に短縮し、圧縮強度を 30 MPa から 50 MPa に高めることができます。

 

耐久性向上
硬化に関与するエポキシ樹脂の架橋密度が高くなり、耐化学腐食性が大幅に向上しました。実験室テストでは、硬化した材料を 5% 塩酸溶液に 30 日間浸漬した後、品質損失率が従来のプロセスの 8% から 2% に減少することが示されました。
低温施工用途
低温（-10℃など）でもエポキシ樹脂の硬化活性を維持できます。寒冷地のトンネル工事では、p-トルエン硫酸ナトリウム-15度で24時間硬化を実現したプロジェクトのスケジュール要件を満たしたものを使用しました。

有機合成試薬: 複雑な分子の「分子モジュール」を構築

 

その求核性と安定性により、有機合成においてスルホン酸基を導入するための好ましい試薬となっており、複素環式化合物、機能性材料、キラル分子の合成に広く使用されています。
複素環式化合物の合成
チアゾール化合物の合成では、p-トルエン亜硫酸ナトリウムがアルファハロゲン化ケトンと反応して2-p-トルエンスルホニルチアゾールを形成し、これがさらに加水分解されてチアゾールチオンが得られます。このタイプの化合物は、抗真菌薬クロトリマゾールの重要な中間体です。
キラル分子の構築
関与する不斉合成では、そのスルホン酸基がキラル誘導基として機能する可能性があります。

 

例えば、キラルスルホンアミドの合成では、スルホン酸基とキラルアミンの縮合反応により、鏡像異性体過剰率（ee）値が95%の目的生成物が得られます。

機能性材料の改質
高分子材料の表面改質に使用できます。例えば、ポリスチレン微小球とp-トルエン亜硫酸ナトリウムを反応させると、表面にスルホン酸基が導入され、微小球と金属イオンとの配位能が向上し、重金属イオン吸着材への応用が可能となります。

その他の応用分野: 業界を超えた多機能性

 

分析化学における試薬
チオ硫酸塩またはヨウ素の含有量を測定するための酸化還元滴定試薬として使用できます。{0}標準電極電位は+0.62 V (vs. SHE)であり、弱酸化性物質の定量分析に適しています。
電気めっき添加剤
ニッケル電気めっきでは、光沢剤としてコーティングの粒子サイズを微細化し、表面の光沢を向上させることができます。実験室テストでは、めっき溶液に 0.1% の p- トルエン亜硫酸ナトリウムを添加すると、コーティングの反射率が 75% から 90% に増加することが示されています。

農業分野での応用
p-トルエン亜硫酸ナトリウムの誘導体は、植物成長調節剤の合成に使用できます。たとえば、新しいタイプの植物ホルモンは、亜硫酸基を介してインドール-3-酢酸構造に結合することで作物のストレス耐性を高めることができ、圃場実験では小麦の収量が12％増加することが示されています。

亜硫酸ナトリウム法は、p- トルエンスルフィン酸ナトリウムを合成するために一般的に使用される方法です。この方法では、ソーダ灰溶液、二酸化硫黄ガス、苛性ソーダなどの原料を、多段階の化学反応プロセスを通じて製品に変換します。-。各ステップの化学反応原理と方程式を理解することは、この合成方法をより深く理解し、応用するのに役立ちます。

硫化アルカリ法は、p-トルエンスルフィン酸ナトリウムを合成する方法です。この方法では、多段階の化学反応プロセスを通じて、硫化アルカリや二酸化硫黄ガスなどの原料をパラトルエン硫酸ナトリウムに変換します。-各ステップの化学反応原理と方程式を理解することは、この合成方法をより深く理解し、応用するのに役立ちます。

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