L-エピカテキン CAS 490-46-0

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レ-エピカテキン化学式C15H14O6、CAS 490-46-0の天然植物フラバノール化合物です。白色の結晶で水、メタノールに可溶で、エピガロカテキン（EGC）、カテキンガレート（CG）、エピガロカテキンガレート（ECG）、エピガロカテキンガレート（EGCG）とともにカテキン化合物と呼ばれます。カテキンとは異性体です。ソバはタデ科の植物であるソバの乾燥した根茎で、解熱、解毒、膿の排出、瘀血の除去などの効果があります。肺疔と化膿性嘔吐、肺の熱、喘息と咳、胸の蛾の腫れと痛みの治療に使用されます。研究によると、エピカテキンとプロトカテク酸は、抗菌、抗炎症、鎮咳作用のあるソバの主成分であることがわかっています。-そばのエタノール抽出物中のエピカテキンの含有量は65%~70%を占めており、エピカテキンはそばの含有量を決定するための重要な指標となった。さらに、エピカテキンには心臓・脳血管の予防・治療効果、腫瘍予防や抗酸化効果もあります。

エピカテキン (EC) は、お茶、カカオ、ブドウ、リンゴなどの植物に広く分布している天然のフラバノール化合物です。分子構造内の複数のフェノール性ヒドロキシル基により、強力な抗酸化作用、抗炎症作用、および生物学的調節能力が与えられます。-カテキンファミリーの重要なメンバーであるエピカテキンは、その多標的性と低毒性特性により、健康維持、疾病予防、食品産業、日常化学分野での応用に幅広い可能性を示しています。-

健康維持と病気の予防: 慢性疾患に対する多対象介入-

 

1. 心血管の保護：血管機能から脂質代謝まで
内皮機能を改善し、低密度リポタンパク質（LDL）の酸化を阻害し、脂質代謝を調節することにより、心臓血管疾患の予防のための自然な介入となっています。{0}メカニズムには次のものが含まれます。
一酸化窒素 (NO) 生成の促進: 内皮一酸化窒素合成酵素 (eNOS) を活性化し、NO 放出を増加させ、血管を拡張し、血圧を下げることができます。臨床研究では、毎日100mgのエピカテキン（緑茶2杯に相当）を摂取すると、収縮期血圧を5～10mmHg低下させることが示されています。

アテローム性動脈硬化の阻害: 酸化 LDL の生成を減らすことでマクロファージの泡沫細胞への変換を阻害し、アテローム性動脈硬化性プラークの形成を遅らせます。動物実験では、高脂肪食マウスにエピカテキンを補給すると、大動脈プラークの面積を 27% 減少させることができることが示されています。{1}

 

血中脂質レベルの調節：膵リパーゼ活性を阻害し、脂肪吸収を減少させ、脂肪酸酸化を促進し、血清総コレステロールおよびトリグリセリドレベルを低下させることができます。メタボリックシンドローム患者を対象とした試験では、12週間連続でエピカテキンを補給すると、LDL-Cが12%減少し、HDL-Cが8%増加する可能性があることが示されました。

2. 代謝調節: 糖尿病と肥満の自然な管理ツール
インスリン感受性の改善、糖新生の阻害、エネルギー代謝の調節は、代謝性疾患の介入において注目のテーマとなっています。
インスリンシグナル伝達の強化：エピカテキンは、インスリン受容体塩基-1（IRS-1）のセリンリン酸化を阻害し、インスリンシグナル伝達経路に対する炎症因子（TNF - など）の干渉を軽減し、インスリン抵抗性を改善します。

 

ラットに高フルクトース食でエピカテキンを補給した後、空腹時血糖値は 20% 減少し、インスリン感受性指数 (HOMA- IR) は 35% 増加しました。

α-グルコシダーゼ活性の阻害: エピカテキンは腸内での炭水化物の加水分解と吸収を遅らせ、食後の血糖値の変動を軽減します。インビトロ実験では、αグルコシダーゼ阻害のIC50値が0.5mMであり、アカルボースよりも優れていることが示されています。
脂肪分解の促進: エピカテキンは、AMP 活性化プロテインキナーゼ (AMPK) とペルオキシソーム増殖因子活性化受容体アルファ (PPAR - ) を活性化し、脂肪組織内のホルモン感受性リパーゼ (HSL) の活性を高め、脂肪分解を促進します。肥満マウスモデルでは、エピカテキンを補給すると皮下脂肪重量を 18% 減少させることができます。

 

3. 神経保護: 酸化ストレスから認知機能まで
血液脳関門を通過し、抗酸化作用、抗炎症作用、神経栄養因子の発現促進作用によりニューロンを損傷から保護します。-
- アミロイド沈着の減少: アルツハイマー病モデルでは、エピカテキンは - セクレターゼ 1 (BACE1) 活性を阻害し、A 生成を減少させ、A プラークのミクログリアの食作用を促進します。トランスジェニックマウスにエピカテキンを補給した後、海馬の A 負荷は 40% 減少しました。
ドーパミン作動性ニューロンの保護: エピカテキンは Nrf2 経路を活性化し、グルタチオン (GSH) レベルを上方制御し、6-ヒドロキシドーパミン (6-OHDA) によって誘発される酸化ストレス損傷を軽減します。パーキンソン病細胞モデルでは、エピカテキンによる前処理により神経細胞の生存率が 40% 増加します。
認知機能の改善: エピカテキンは脳由来神経栄養因子 (BDNF) の合成を促進し、シナプス可塑性を強化します。{0}

 

エピカテキンを補給した後、モリス水迷路テストにおいて、高齢マウスの空間記憶能力が 25% 増加しました。

4. 抗がんの可能性: 細胞周期から免疫制御まで
臨床的証拠はまだ十分ではありませんが、エピカテキンは試験管内実験で抗がん活性の複数の経路を実証しています。
癌細胞のアポトーシス: 乳癌および前立腺癌細胞のアポトーシスは、カスパーゼ-3/7 を活性化し、Bax/Bcl-2 比を上方制御することによって誘導できます。
血管新生の阻害: VEGF 発現を下方制御し、ヒト臍帯静脈内皮細胞 (HUVEC) の内腔形成を阻害します。
免疫監視の強化: 樹状細胞の成熟を促進し、抗原提示能力を向上させ、NK 細胞と CTL 細胞の殺傷活性を活性化します。

食品産業: 天然添加物と機能性成分

 

1. 酸化防止防腐剤
フリーラジカルを除去し、金属イオンをキレート化することにより、食品の保存期間が大幅に延長されます。
油の酸化防止剤: ラードに 0.02% エピカテキンを添加すると、過酸化物価 (POV) を 60% 低下させ、誘導期間を 3 倍延長できます。
肉製品の色保護：ミオグロビンの酸化を抑制し、調理済みの肉製品の鮮やかな赤色を維持します。ソーセージに 0.05% エピカテキンを添加すると、色の安定性が 40% 増加します。
飲料安定剤: 果汁にエピカテキンを添加すると、ビタミン C の分解を抑制し、保存期間を延長できます。リンゴジュースに0.01%のエピカテキンを添加したところ、ビタミンCの保持率が70%から90%に上昇しました。

 

2. 機能性食品の開発
低カロリーで生物活性が高いため、機能性食品の理想的な原料となっています。
低血糖食品: デンプンの消化を阻害し、血糖指数 (GI) の低い食品を開発する可能性があります。エピカテキンを0.1%添加したパンのGI値は85から65に低下しました。
スポーツ栄養：ミトコンドリア機能を改善し、筋持久力を強化することによって。カテキンを補給した後、サイクリストは 8 キロメートルのタイムトライアルの結果を 2.3% 向上させました。
腸の健康製品: 腸内微生物叢のバランスを調節し、ビフィズス菌と乳酸菌の量を増やします。肥満の人にエピカテキンを補給したところ、腸内の短鎖脂肪酸（SCFA）のレベルが 30% 増加しました。

日常化学産業の分野で：天然有効成分の革新的な応用

 

1. アンチエイジングスキンケア製品
マトリックスメタロプロテイナーゼ (MMP) 活性を阻害し、コラーゲン分解を軽減し、コラーゲン合成を促進することにより、次のことが可能になります。
抗しわ効果: 1% エピカテキンを含むクリームを 8 週間継続使用した後、ボランティアの目尻のしわの深さは 18% 減少し、皮膚の弾力性は 25% 増加しました。
美白効果：チロシナーゼ活性を阻害し、メラニン生成を減少させることができます。インビトロ実験では、チロシナーゼ阻害の IC50 値が 0.2mM であり、アルブチンよりも効果的であることが示されています。

 

2. オーラルケア製品
ミュータンス連鎖球菌バイオフィルムの形成を阻害することで虫歯を予防します。
抗う蝕歯磨き粉: 0.5% エピカテキンを含む歯磨き粉は、歯垢バイオマスを 40% 減少させ、う蝕の発生率を 30% 減少させることができます。
口臭消臭剤: 揮発性硫黄化合物 (VSC) を中和し、口臭を軽減します。ボランティアがエピカテキンを含むうがい薬を使用した後、彼らの口臭強度スコア (0 ～ 5 ポイント) は 3.2 から 1.5 に減少しました。

農業とバイオテクノロジー: 応用拡大の可能性

 

1. 植物のストレス解消剤
植物の全身獲得抵抗性 (SAR) を誘導し、病原体に対する抵抗性を強化します。
抗真菌効果: エピカテキンをトマトの葉に噴霧すると、ボトリチス・シネレアに対する抵抗力が 50% 増加し、病斑面積が 60% 減少します。
防虫効果：昆虫の消化酵素の働きを阻害し、摂食量を減らします。ワタボウシ虫の幼虫にエピカテキンを含む人工飼料を与えたところ、死亡率が35％増加した。
2. 生体材料の開発
ナノ粒子は、薬物送達や組織工学のために自己組織化によって形成できます。{0}
薬物キャリア: エピカテキン キトサン ナノ粒子はクルクミンの生物学的利用能を高めることができ、経口投与後のマウスの血中薬物濃度は 8 倍に増加します。
組織の足場: エピカテキンと架橋したコラーゲンの足場-は、骨芽細胞の増殖を促進し、骨欠損の修復を 40% 加速します。

の調製方法レ-エピカテキンモノマーは次のステップで構成されます。

（1）大葉緑茶のカテキン抽出物を含む溶液にタンナーゼを加え、30度〜35度で加水分解し、断続的に撹拌し、遠心分離して酵素分解溶液を得る。

（２）酵素分解溶液を吸着樹脂を備えたクロマトグラフィーカラムに入れ、エタノール溶離液を用いて分別を行い、溶離液を回収し、溶離液をボーメ度１６〜１８度まで濃縮して濃縮液を得る。濃縮溶液を0~4℃の温度で48~72時間置き、少量のエピカテキンモノマーを加えて結晶化および再結晶、遠心分離および乾燥してエピカテキン(EC)モノマーを得る。

この方法では、タンナーゼを使用してエピカテキンガレートを加水分解するため、優れた変換効果が得られます。これは高い変換率と高い生成物純度を備えた調製方法であり、調製サイクルが短く、コストが低く、大規模生産に適しています。-

エタノール抽出プロセス:

エタノール濃度、抽出温度、固液比および抽出時間のおおよその範囲は、単一因子試験法、F 試験および新しい多重範囲法 (SSR 法) によって連続して決定されました。 4つの因子と3つのレベルの直交試験を通じて,最適化された抽出プロセスは次のように得られた:エタノール体積分率60%,抽出温度20度,固体-液体比(g/mL)1∶18,抽出時間30分,そば(-)からのエピカテキン活性物質の平均抽出率は2.5%であった。このプロセスは単純かつ合理的であり、そば（-）のエピカテキンモノマー工業化の初期生産に適用できます。

抗酸化活性の研究:

ソバに含まれる (-) - エピカテキンの抗酸化活性を研究する。スーパーオキシドアニオンラジカル消去実験では、その抗酸化率が83.08%に達することが示されました。ヒドロキシルラジカル消去実験では、活性物質の質量濃度が消去速度 (P<0.01), and the scavenging rate reached 77.30% when the mass concentration was 0.350mg/mL; The test of reductive power showed that its chemicalbook reductive power reached 48.02% of the same mass concentration of VC, and the effect of mass concentration on reductive power was very significant (P<0.01); The content of active substances in the ethanol extract reached 1.40mg/mL, accounting for 2.52% of the dry matter of root tuber. The experiment shows that the active substance of buckwheat レ-エピカテキン優れた抗酸化活性があり、天然の効率的な抗酸化物質として使用できます。

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