クマリン粉末 CAS 91-64-5
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クマリン粉末 CAS 91-64-5

クマリン粉末 CAS 91-64-5

商品コード:BM-2-5-110
英語名:クールマリン
CAS番号: 91-64-5
分子式: C9H6O2
分子量:146.14
EINECS いいえ. 202-086-7
MDL番号:MFCD00006850
コード: 28273985
Analysis items: HPLC>99.0%、LC-MS
主な市場: 米国、オーストラリア、ブラジル、日本、ドイツ、インドネシア、英国、ニュージーランド、カナダなど。
メーカー: ブルームテック常州工場
技術サービス:研究開発第4部

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クマリン粉末分子式はC9H6O2、CAS 91-64-5で、黒フェヌグリークに似た干し草の香りを持つ白色の結晶固体です。冷水には溶けず、熱水、アルコール、エーテル、クロロホルム、水酸化ナトリウム溶液には溶けます。ブラックフェヌグリーク、バーベナ、ワイルドバニラ、オーキッドに含まれており、新鮮な干し草の香りとフェヌグリークの香りが特徴です。通常、食品には使用されませんが、喫煙や外用には許可されています。

Product Introduction

化学式

C9H6O2

正確な質量

146

分子量

146

m/z

146 (100.0%), 147 (9.7%)

元素分析

C, 73.97; H, 4.14; O, 21.89

CAS 91-64-5 Coumarin powder | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Coumarin powder | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

検出反応:

 
1. 鉄ヒドロキサム酸反応:

アルカリ性条件下では、クマリンラクトンは開環し、塩酸ヒドロキシムと収縮してヒドロキサム酸を合成し、その後、酸性条件下で第二鉄イオンと錯体を形成して赤色になります. 2. 塩化第二鉄反応: フェノールヒドロキシルを含むクマリンは、色の塩化第二鉄試薬と反応できます。

2. ギブスの反応:

2,6-ジクロロ(ブロモ)ベンゾキノンクロルイミンは、弱アルカリ性条件下で活性水素パラフェノール性ヒドロキシルと縮合して青色化合物を形成します。

3. エマーソンの反応:

アミノアンチピリンとフェリシアン化カリウムは、フェノール性水酸基のパラ活性水素と赤色の縮合物を形成することができます. 3. 4. クマリン分子内に遊離のフェノール性水酸基が存在する必要があり、フェノール性水酸基のパラ位に置換基がない場合にのみ陽性反応を示します。香り。

Manufacture Information

合成クマリン粉末:
 

蒸留装置、スポイト、温度計を備えた 250 ミリリットルの三口フラスコに、95% サリチルアルデヒド 40 グラム、新たに蒸発させた無水酢酸 73 グラム、および処理済み無水酢酸カリウム 1 グラムを加え、加熱します。

 

三口瓶内の温度は145~150℃、蒸気温度は120℃以下に制御されます。この時点で酢酸が蒸発し始めます。

 

蒸発速度が約 15 グラムになったら、酢酸の蒸発速度と同じ速度で 15 グラムの無水酢酸滴の添加を開始します。

 

酢酸を還元した後、一定の時間が経過した後、120℃の温度を制御することが難しいことが判明した場合は、内部温度を約208℃まで上昇させ続け、その温度を15分から30分維持し、その後自然冷却することができます。

 

温度が80℃程度に下がったら、かき混ぜながら油層を熱湯で洗い、静置後水層を分離します。

 

油層を10%弱アルカリ性炭酸ナトリウム水溶液で中和します。その後、油層を中性になるまで熱湯で洗浄し、水層を除去し、減圧蒸留を行い、150~160℃/1866Paで原油分別を回収します。

 

この粗油状物を95%エタノール(質量比1:1)で再結晶し、純白色の粒状クマリン結晶を得た。

Coumarin synthesis | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1

単純クマリン: ベンゼン環に置換基を持つクマリンのみ。

2

フロクマリン: クマリン核上のイソペンテニル化合物

3

オルトフェノールの水酸基(7-ヒドロキシ)環はフラン環やピラン環の合成に用いられ、前者はフラクマリンと呼ばれます。

4

ピラノクマリン: クマリン C-6 または C-8 イソペンテニルが o-フェノール ヒドロキシと環状に結合して 2,2-ジメチル- - ピラン環構造を形成し、ピラノクマリンを形成します。

5

ジクマリン、イソクマリン、その他のクマリン。

Usage

クマリン粉末1,2-ベンゾピラノンまたはo-オキソナフトンとしても知られる、化学式C9H6O2、分子量146.143、CAS登録番号91-64-5の有機化合物です。黒豆、ヘビムチキク、野生のバニラ、蘭、その他の植物など自然界に広く存在しており、化学合成によっても調製できます。

Coumarin perfume | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

スパイス畑

(1) 香水と美容液
クマリンは、乾燥したハーブとアニスの香りを持つ、甘い豆のような香りがします。薄めると、乾燥したナッツのようなタバコのような香りがあり、鈍くて長く持続します。-それはFuqi香水の主な成分であり、Fuqiフレグランスの主な雰囲気を確立します。 Fuqi 香水は世界初の人工香料を使用した香水であり、現代の香水産業の始まりとなっています。クマリンは今日でもフレグランスエッセンスの分野で固定剤や消臭剤として広く使用されています。

香水やフローラルウォーターエッセンスの調製に使用され、香水に独特の香りと持続性を与えます。

(2) 食品・飲料用香料
クマリンは食品や飲料の香料として使用されており、その臭気の特徴はその濃度によって異なります。干し草のようなハーブの香りや、キャラメルやアーモンドのような甘くて温かみのある香り。しかし、クマリンには毒性があるため、過剰に摂取すると皮膚障害(光過敏性皮膚炎、皮膚紅斑、浮腫など)や肝臓障害を引き起こすなど、人体に悪影響を与える可能性があります。

Coumarin beverage | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Coumarin food | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

現在、国はクマリンを食品添加物として食品および飲料に使用することを厳しく禁止する政策を発行しています。しかし、6-メチルクマリン、オクタヒドロクマリン、ジヒドロクマリンなどのその誘導体は、食品用の合成香料として使用することが許可されています。

(3) タバコや日用化学製品は香りを増強します
紙巻きタバコの製造では、紙巻きタバコの香りを高めるためにクマリンが使用されます。また、ゴム製品やプラスチック製品の香料、金属表面加工の研磨剤や光沢剤としても使用され、製品に独特の香りを与えます。

医療分野

(1) 抗凝固薬
クマリンは重要な抗凝固剤であり、その作用機序はビタミン K エポキシド還元酵素を阻害し、ビタミン K のエポキシドからヒドロキノンへの変換を防ぎ、それによってグルタミン酸残基を含む凝固因子 II、VII、IX、および X のカルボキシル化を阻害することです。しかし、これらの前駆体は凝固活性を持たないため、凝固プロセスを阻害します。

 

Coumarin drug | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Coumarin uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

一般的なクマリン抗凝固剤には、ジクマリン、ワルファリン (ベンジルアセトン クマリン)、およびアセトアニリド クマリン (ネオ抗凝固剤) が含まれます。これらの薬剤は、心血管疾患や脳血管疾患の治療など、血栓症の予防や血栓性疾患の治療において非常に重要です。

(2)抗菌薬
クマリンとその誘導体は、特定の薬剤耐性菌株を含むさまざまな細菌や真菌に対して一定の阻害効果があります。{0}}クマリン系薬剤のネオマイシンナトリウムは、黄色ブドウ球菌(メチシリン耐性株を含む)やその他のブドウ球菌などのグラム陽性菌に対して抗菌活性があることが研究で判明しています。{2}多くの場合、エンテロコッカス・フェカリスには耐性がありますが、エンテロコッカス・フェカリスには感受性がある場合があります。

インフルエンザ菌、ナイセリア属、一部のプロテオバクテリアなどのグラム陰性菌に対して感受性がありますが、腸内細菌科の細菌のほとんどは耐性があります。-ネオマイシンは主に抗菌剤ですが、高濃度では敏感な細菌に対しても殺菌効果があります。 DNA ヘリカーゼを阻害し、プラスミドを除去する機能がありますが、in vitro または治療中に薬剤耐性が発生しやすいです。

(3) 抗てんかん薬
クマリンの誘導体の一部には抗てんかん作用があり、てんかん発作の頻度と重症度を軽減します。

Coumarin drug | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Coumarin treatment | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

クマリンから直接合成される抗てんかん薬は比較的少数ですが、クマリン化合物は抗てんかん薬の開発において一定の可能性を秘めており、てんかんの症状を制御し、患者の生活の質を改善するための新しい研究の方向性を提供します。

(4)皮膚科用薬
皮膚科の分野では、メトキシサリンやトリメチルサリンなどのクマリン系薬剤は、乾癬や白斑の治療のための光線療法に使用できます。これらの薬剤は、ソラレンとして、光線療法または PUVA 療法で光増感剤として使用されます。

たとえば、41人の乾癬患者を対象としたPUVA療法研究では、1954年に米国食品医薬品局(FDA)によって販売が承認されたメトキシサリンが、体表面積に基づいて25 mg/m 2 の用量で患者に投与された。これにより、血中濃度がより一貫し、患者の体重の違いによる過剰摂取または過小摂取の可能性が低減された。さらに、メトキシサリンはアトピー性皮膚炎、多形性軽度発疹、T-細胞リンパ腫(真菌性肉芽腫症など)などに選択的に使用できます。

(5) その他の医薬品開発
クマリン化合物には、医薬品開発における他の潜在的な用途もあります。

Coumarin skin | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Coumarin research | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

例えば、クマリンアミド誘導体ニクロサミドは、糖尿病腎症や高血圧性腎症の治療を含む腎機能障害を対象とした第II相薬剤です。研究では、ニコサミドが TGF - 受容体およびその下流タンパク質のリン酸化を抑制することにより、腎線維症の進行を阻害または遅らせることが示されています。さらに、グリコサミノグリカンの調節剤としてのクマリン化合物オディパルシルの薬理学的効果は、現在第 II 相臨床研究中であり、VI 型ムコ多糖症の治療を目的としています。

農業分野では

(1) 植物成長調節剤
クマリンは、植物の一部の酵素の形成と活性に一定の影響を与え、体内の特定のアミノ酸の移動または蓄積を調節し、植物組織の呼吸と光合成に一定の影響を与えます。低濃度のクマリンは植物の発芽と成長を刺激しますが、高濃度では発芽と成長を阻害します。したがって、クマリンは植物成長調節ホルモンとして使用できます。

Coumarin agriclture | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Coumarin plant | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

たとえば、マイクロジャガイモの誘導培地に 30mg/L クマリン、3.0mg/L BA、および 0.1% 活性炭を添加すると、マイクロジャガイモ塊茎が大きくなり、大型ジャガイモの割合が高くなります。

(2)抗菌剤
クマリンは、コンフォルア マイナーなどの特定の菌類や藻類に対して有毒な影響を及ぼします。セリ科植物の果実は、主に大量のクマリン物質を含むため、土壌中でカビが発生しません。したがって、クマリンは植物の病気の予防と制御のための抗菌剤としても使用できます。

蛍光検出領域

クマリン粉末独特の蛍光を持ち、紫外光下では青色の蛍光を発することが多いです。近年、技術の発展に伴い、クマリンの蛍光性能は分子構造の変化によって影響を受ける可能性があることが学術界で発見されました。この発見により、蛍光検出の分野におけるクマリンの応用価値が明らかになりました。今日、クマリンは、合成と誘導が容易で、構造が安定し、分子量が小さく、価格が低いという利点により、学術研究実験で最も一般的に使用される蛍光マーカーの 1 つとなっています。たとえば、多くのクマリン誘導体。

Coumarin application | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Coumarin cosmetic | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

その他の分野

(1) 化粧品添加剤
クマリンはその独特な香りにより、化粧品の添加物として広く使用されています。クマリンの芳香特性は化粧品に魅力的な香りを与え、製品の魅力を高めます。人々に心地よい感覚体験をもたらすために、さまざまな香水、エッセンス、スキンケア製品の調製によく使用されます。

(2) タバコ産業用添加剤
1970年代後半に、経口クマリンがベンゾ[a]ピレンによって引き起こされる噴門腫瘍の形成を予防できるという海外の報告がありました。したがって、クマリンはタバコ産業において、タバコのタールに含まれるベンゾ[a]ピレンによって引き起こされる腫瘍を防ぐための添加剤としても使用できます。しかし、クマリンの毒性についての理解が深まるにつれ、タバコ産業での応用もある程度限定されてきました。

Coumarin tobacco | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
よくある質問
 

シナモンに含まれるクマリンは安全ですか?

考慮すべき要素がいくつかあります。さらに理解するには、以下を参照してください。一般的な食料品の種類であるカッシア シナモンには、通常の高用量使用で肝臓に損傷を与える可能性があるクマリンがはるかに多く含まれていますが、セイロン シナモンはクマリンが非常に少ないため、毎日の使用またはサプリメントとしての使用にはより安全な選択肢です。-

クマリンは人体に有害ですか?

クマリンは通常、食事から少量摂取する場合は安全ですが、大量に摂取すると肝臓に有害となる可能性があります。保健機関は、体重 1 キログラムあたり 0.1 mg の耐容 1 日摂取量 (TDI) を設定しています。ほとんどの人は安全に処理しますが、少数の人は肝臓関連の影響に非常に敏感です。-

クマリンを多く含む食品は何ですか?

シナモンから科学へ: クマリンとがん予防クマリンは、さまざまな植物に含まれる天然の甘い香りの有機化合物です。{0}通常、最高濃度は特定のスパイス、ハーブ抽出物、植物に含まれますが、日常的に使用される果物や野菜には微量しか含まれていません。

なぜ米国ではクマリンが禁止されているのでしょうか?

米国でトンカ豆が違法である本当の理由 クマリンは、1950年代の動物実験で、この化合物を高用量で持続的に摂取すると、ラットやイヌに肝障害や腫瘍を引き起こすことが判明したため、米国では直接食品添加物として禁止されている。当時の厳しいゼロトレランス政策を受けて、FDA は 1954 年にその使用を禁止しました。-

 

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