3-(ジメチルアミノ)-1-(4-メトキシフェニル)プロパ-2-エン-1-オン CAS 18096-70-3

3-(ジメチルアミノ)-1-(4-メトキシフェニル)プロパ-2-エン-1-オンCAS 18096-70-3 および分子式 C12H15NO2 を持つ有機化合物です。これは白から淡黄色の固体で、通常は小さな粒子または粉末の形をしています。特有の刺激臭があり、人によってはアレルギー反応を引き起こす可能性があります。室温では安定ですが、高温や光にさらされると分解することがあります。酸化剤や還元剤に弱いため、これらの物質との接触を避ける必要があります。この化合物の化学的性質は比較的活性が高く、特定の官能基と容易に反応する可能性があるため、保管および使用時には特に注意が必要です。金属錯体触媒の調製のための触媒配位子として使用できます。これらの触媒は、有機合成反応および有機触媒反応を触媒するために使用できます。他の化合物を合成するための中間体としても機能します。たとえば、アセトフェノンと反応してベンゾフラン化合物を生成し、これを他の薬物や殺虫剤の合成に使用できます。電子化学の分野で広範な応用価値があり、電子機器の製造に重要な材料サポートを提供できます。他の化合物との効果的な相溶性により、フォトレジスト、感光性樹脂、電子コーティング、プリント基板、電子パッケージング材料などの安定で信頼性の高いシステムを調製でき、電子機器の製造と品質を保証します。

3-(ジメチルアミノ)-1-(4-メトキシフェニル)プロパ-2-エン-1-オンは複数の用途を持つ重要な有機化合物です。

1. プリント基板: プリント基板は電子機器の基本コンポーネントであり、電子部品を接続し、信号を送信するために使用されます。プリント基板の腐食防止剤やはんだ防止剤を調製するための重要な材料の 1 つとして使用できます。この化合物は優れた耐熱性と安定性を備えており、高温でも安定した化学的特性を維持でき、他の化合物と効果的に相溶して高性能の耐食性およびソルダー レジスト システムを調製できます。-

2. 電子パッケージング材料: 電子パッケージングは​​電子機器の重要な部分であり、電子部品を保護および固定し、信号と電力の伝送を実現するために使用されます。電子パッケージ材料の接着剤やシーラントの重要な材料の 1 つとなります。この化合物は優れた接着特性とシール特性を備えており、他の化合物と効果的に相溶して高性能の接着剤およびシーラント系を調製できます。- 

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3. 電子化学薬品: 電子部品や回路基板の製造用の電子化学薬品として使用できます。これは、フォトレジスト、感光性樹脂の原料として、またエレクトロニクス産業における高性能電子材料および機能材料の合成に使用できます。-

3.1 フォトレジスト: フォトレジストは、半導体デバイスおよび集積回路の製造に使用される重要な材料です。高性能フォトレジスト システムを調製するためのフォトレジストの主成分の 1 つとして使用できます。-この化合物は優れた感光性と溶解性を備えており、紫外線下で急速に分解します。同時に、他の化合物と効果的に連携して、安定で信頼性の高いフォトレジストシステムを調製できます。

3.2 感光性樹脂: 感光性樹脂は、精密金型や微細構造の製造に使用される重要な材料です。感光性樹脂の架橋剤として使用し、架橋密度や耐熱性を向上させることができます。他のモノマーや開始剤と組み合わせることで、優れた性能を備えた感光性樹脂システムを調製できます。

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3.3 電子コーティング: 電子コーティングは、電子部品の保護と装飾に使用される重要な材料です。電子コーティングの主成分の 1 つとして使用して、密着性と耐候性を向上させることができます。この化合物は優れた溶解性と膜形成特性を備えており、コーティング内に緻密な分子構造を形成できます。-同時に、他の化合物と効果的に連携して、安定で信頼性の高い電子コーティングシステムを調製できます。

3.4 プリント基板: プリント基板は電子機器の基本コンポーネントであり、電子部品を接続し、信号を送信するために使用されます。プリント基板の腐食防止剤やはんだ防止剤を調製するための重要な材料の 1 つとして使用できます。この化合物は優れた耐熱性と安定性を備えており、高温でも安定した化学的特性を維持でき、他の化合物と効果的に相溶して高性能の耐食性およびソルダー レジスト システムを調製できます。-

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電子パッケージング材料: 電子パッケージングは​​電子機器の重要なリンクであり、信号と電力の伝送を実現しながら、電子コンポーネントを保護および固定するために使用されます。電子パッケージ材料の接着剤やシーラントの重要な材料の 1 つとなります。この化合物は優れた接着特性とシーリング特性を備えており、他の化合物と効果的に相溶して高性能の接着剤およびシーラント系を調製できます。-

の合成ルートは、3-(ジメチルアミノ)-1-(4-メトキシフェニル)プロパ-2-エン-1-オンは次のとおりです。

方法 1:

1. 4-メトキシアセトフェノンの合成: 安息香酸をアシル化して塩化フェニルアセチルを生成し、メタノールと反応させて対応するエステルを得た後、還元反応により 4-メトキシアセトフェノンに還元します。

2. 3-ジメチルアミノ-1 - (4-メトキシフェニル) - 2-プロペン-1-オンの合成: 4-メトキシフェニル アセトフェノン、ジメチルホルムアミドおよびトリエチルアミンを反応ボトルに加え、同時に反応ボトル内の混合物を撹拌します。次に、プロピレンケトンを反応ボトルにゆっくりと加え、反応温度で反応させます。反応後、生成物を酸性水で酸性化し、酢酸エチルで抽出し、蒸留精製して最終生成物である3-ジメチルアミノ-1 -(4-メトキシフェニル)- 2-プロペン-1-オンを得る。

この合成ルートでは、4-メトキシフェニル アセトフェノンとプロピレン ケトンがターゲット合成の重要な中間体です。一連の化学反応と適切な条件制御を通じて、最終的に 3-ジメチルアミノ-1 - (4-メトキシフェニル) - 2-プロペン-1-オンが合成されます。

方法 2:

実験室合成法では、4-メトキシフェニルアセトフェノンとプロピレンケトンがターゲット合成の重要な中間体であり、3-(ジメチルアミノ)-1-(4-メトキシフェニル)プロパ-2-エン-1-オン反応条件を制御し、適切な溶媒を使用することで最終的に合成されます。

3-(ジメチルアミノ)-1-(4-メトキシフェニル)プロパ-2-エン-1-オン(CAS 番号 18096-70-3) は、分子式 C 1 2 H 1 5 NO 2 および分子量 205.25 g/mol のカルコン構造を含む有機化合物です。この化合物はベンゼン環、アクリル骨格、ジメチルアミノ置換基から構成され、アクリル骨格の 1 位に 4-メトキシフェニルが、3 位にジメチルアミノが位置します。
作用機序の観点から見ると、カルコン化合物は通常、次の経路を通じて生物学的活性を発揮します。

• フリーラジカルの除去: 共役二重結合構造はフリーラジカルを捕捉し、酸化ストレスによる損傷を軽減します。
• 酵素阻害: 特定の酵素活性部位に結合してその触媒機能を阻害します。
• 細胞シグナル伝達経路の調節: NF- κ B や MAPK などの経路に影響を与え、炎症因子の放出を調節します。

細胞毒性のメカニズム

酸化ストレスダメージ

 

動物実験では、高用量（100 mg/kg 以上）の投与後、マウスの肝臓および腎臓組織におけるマロンジアルデヒド（MDA）レベルが大幅に上昇する一方、スーパーオキシドジスムターゼ（SOD）の活性が低下することが示されており、活性酸素種（ROS）の蓄積が脂質過酸化を引き起こすことが示されています。{0}
in vitro 研究では、この化合物がヒト肝細胞 (HepG2) のミトコンドリア膜電位の破壊を誘導し、シトクロム C を放出し、カスパーゼ 3/9 カスケード反応を活性化し、アポトーシスを誘導することが確認されています。

DNA損傷

 

コメットアッセイでは、化合物処理後にヒト末梢血リンパ球のテールモーメント（TM）が増加し、DNA二本鎖切断のリスクが示されたことが示されました。
分子ドッキングシミュレーションにより、そのケトン骨格がDNAの溝に埋め込まれ、塩基対形成を妨害し、点突然変異を誘発する可能性があることが示されている。

肝臓毒性

 

ラットに 14 日間連続投与 (50 mg/kg/日) した後、血清 ALT および AST レベルは正常値の 2.3 倍および 1.8 倍に増加し、肝組織は空胞変性および点状壊死を示しました。
メタボロミクス分析により、胆汁酸合成経路の主要な酵素 (CYP7A1) がダウンレギュレートされ、胆汁酸うっ滞を引き起こしていることが明らかになりました。

腎毒性

 

ゼブラフィッシュ胚モデルは、10 μ M 化合物に 24 時間曝露すると、尿細管上皮細胞のアポトーシス率が 40% 増加し、血中尿素窒素 (BUN) レベルの増加を伴うことが示されました。
メカニズムの研究では、その代謝物が有機陰イオン輸送体 (OAT1/3) の機能を阻害することによって尿酸の排泄を妨げる可能性があることが示唆されています。

神経毒性

 

マウスの行動実験では、高用量の投与後、運動調整障害が発生し（回転ロッドテストの継続時間が 60% 減少）、脳組織内のグルタミン酸レベルが 35% 減少したことが示されました。これは、興奮性神経伝達物質系の阻害を示しています。

代謝動態特性と毒性の相関関係

 

初回通過効果:ラットの経口バイオアベイラビリティはわずか 12% であり、肝臓における顕著な初回通過代謝を示しています。 CYP3A4 酵素媒介ヒドロキシル化反応は活性中間体を生成する可能性があり、肝臓毒性のリスクを高めます。
半減期の違い: イヌモデルの終末半減期（t₁/₂）は 8.2 時間であるのに対し、霊長類では 14.5 時間であり、種間の代謝の違いが毒性性能に影響を与える可能性があることが示唆されています。{0}

特別な集団リスク

 

遺伝子多型: GSTT1 遺伝子が欠失している人は、グルタチオン結合能力が低下しているため、化合物による酸化損傷に対してより感受性が高い可能性があります。
薬物相互作用: in vitro 阻害実験により、この化合物は CYP2D6 酵素活性 (IC ₅₀=5.2 μ M) を阻害することができ、この酵素によって代謝される薬物 (抗うつ薬など) と組み合わせると血中薬物濃度が上昇し、中枢神経系毒性を引き起こす可能性があることが示されました。

非臨床研究段階

 

用量の最適化: 10 mg/kg (ラット、28 日間反復投与) の NOAEL (副作用が認められない用量) に基づいて、臨床開始用量は 0.1 mg/kg を超えないよう推奨され、厳密な用量漸増プロトコールを確立する必要があります。
バイオマーカーの開発:肝臓毒性の早期警告指標として、尿および血清中の 8-ヒドロキシデオキシグアノシン (8-OHdG) のマイクロ RNA-122 (miR-122) を使用することが推奨されます。

臨床試験段階

 

段階的なモニタリング:
フェーズ I: 肝機能 (ALT/AST)、腎機能 (BUN/Cr)、心電図 (QT 間隔延長のリスク) のモニタリングに焦点を当てます。
フェーズ II/III: 神経学的評価 (MMSE スケールなど) と炎症性サイトカインの検出 (IL-6/TNF - ) を増加します。
被験者のスクリーニング:
除外基準には以下を含める必要があります。
肝機能異常 (Child Pugh B/C グレード)
腎不全 (eGFR)<60 mL/min/1.73m ²)
遺伝性グルコース-6-リン酸デヒドロゲナーゼ（G6PD）欠損症

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