1-アミノ-2-ナフトール-4-スルホン酸ANSA と略され、通常は赤から茶色の結晶固体として現れる有機化合物です。分子式は C10H9NO4S、CAS 116-63-2 で、アミノ基とスルホン酸基を含みます。この化合物は水に溶けやすく、溶解度が高い。また、メタノール、エタノール、ジクロロメタンなどの一部の有機溶媒や、熱した亜硫酸水素ナトリウムやアルカリ溶液にも溶解できます。冷エタノール、エーテル、ベンゼンに不溶、水にわずかに溶ける。空気中、特に湿っているときはピンク色に変わります。アルカリ性溶液は空気中で急速に酸化して茶色になりますが、中性溶液はわずかに青色の蛍光を発します。酸塩基の性質により、水中では酸性となり、pH 値が低くなります。応用価値の広い有機化合物であり、色素、医薬、光電子材料、触媒、蛍光色素、レーザー色素、配位子などの分野で幅広い応用が期待されています。
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化学式 |
C10H9NO4S |
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正確な質量 |
239.03 |
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分子量 |
239.25 |
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m/z |
239.03 (100.0%), 240.03 (10.8%), 241.02 (4.5%) |
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元素分析 |
C, 50.20; H, 3.79; N, 5.85; O, 26.75; S, 13.40 |
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化合物の添加情報: 融点 290 度 (Dec.)(lit.)、密度 1.4338 (概算)、屈折率 1.6500 (概算)、保存温度 +30 度以下、酸性度係数 (pKa) -0.49±0.40(予測)、色 白色～淡桃色、水溶性 不溶性。
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1-アミノ-2-ナフトール-4は、白または灰色の針状結晶で、室温および常圧では安定して存在しますが、吸湿しやすく、空気にさらされると、特に湿気の多い環境ではピンク色に変わります。その分子式は C 10 H 9 NO 4 S で、分子量は 239.25 です。冷水、エタノール、エーテル、ベンゼンには溶けませんが、熱水、熱重亜硫酸ナトリウム溶液、アルカリ溶液には溶けます。この化合物は、その独特な化学構造（シュヴェフリゲザウレ基、アミノ基、水酸基を含む）により様々な反応性を有しており、染料工業、分析・検出、有機合成、産業応用、科学研究分野で広く使用されています。
分析化学における還元剤および発色剤として、リン酸塩およびカルシウム塩の比色測定に広く使用されています。シュヴェフリゲザウレ基やアミノ基は金属イオンと安定な錯体を形成することができ、色の変化による定量分析が可能です。
リン酸塩の測定: 酸性条件下では、モリブデン酸アンモニウムと反応してリンモリブデン酸青色錯体を形成し、色の濃さはリン酸塩の濃度に比例します。この方法は感度が高く、検出限界はマイクログラムまでであるため、水や土壌などの環境サンプル中のリン酸塩の定量に適しています。
カルシウム塩の測定: アルカリ条件下では、化合物はカルシウムイオンと赤色の錯体を形成し、カルシウム含有量は比色法によって測定されます。たとえば、工業用循環冷却水では、カルシウムイオンの蓄積によりスケールが発生し、機器の効率に影響を与える可能性があります。 1-アミノ-2-ナフトール-4比色法を使用すると、カルシウムイオンの濃度を迅速に監視して、水処理プロセスの調整を行うことができます。
技術的な利点: 従来の滴定法と比較して、比色法は操作が簡単で直感的な結果が得られるため、現場での迅速な検出に特に適しています。{0}}発色試薬としては選択性が良く、感度が高いという特徴があり、分析・検出の分野でよく使われる試薬となっています。
複数の反応点（シュヴェフリゲザウレ基、アミノ基、水酸基）を有するため、有機合成において優れた性能を発揮し、さまざまな機能性化合物の合成に使用できます。
オキサゾリン誘導体: 縮合剤 (ポリリン酸など) の作用下で、この化合物はアルデヒド (ベンズアルデヒドなど) と縮合反応を起こし、オキサゾリン環構造を形成します。オキサゾリン化合物は抗菌性や抗炎症性などの生物学的活性を有しており、薬物合成に使用できます。-たとえば、研究チームは、1-アミノ-2-ナフトール-4を原料として使用して新規オキサゾリン誘導体を合成し、インビトロ実験により、黄色ブドウ球菌に対して顕著な阻害効果があることが示されました。
イミン誘導体: アミノ単位をアルデヒド化合物 (ホルムアルデヒドなど) と直接縮合させてイミン誘導体を形成することができます。イミン構造は、アルカロイドなどの多くの天然産物の中心骨格であり、さらに修飾して特定の生物学的活性を持つ分子を合成できます。たとえば、医薬品開発プロジェクトでは 1- アミノ-2-ナフトール-4 を利用してバニリンと縮合し、抗腫瘍の可能性を持つイミン化合物が得られました。
ナフトール・シュヴェフリゲザウレ系抗菌剤：スルホン化やニトロ化などの反応によりナフトール・シュヴェフリゲザウレ系抗菌剤を合成するための中間体としても使用できます。
これらの化合物は細菌や真菌に対して広範囲の抑制効果があり、手指消毒剤やウェットティッシュなどの日常的な化学製品の保存や保管に使用できます。{0}
合成プロセスの例: 1-アミノ-2-ナフトール-4 (0.60 g、2.5 mmol)、水酸化ナトリウム (0.10 g、2.5 mmol)、および 50 mL のエタノールを乾燥した反応ボトルに加え、10 分間撹拌した後、ベンズアルデヒド誘導体 (2.5 mmol) を加えます。反応混合物を室温で撹拌した(<20 ° C) for 12 hours, the precipitate was filtered and washed with cold ethanol, and the target product was obtained by evaporating the solvent. The process conditions are mild and the yield can reach over 80%.
備考: BLOOM TECH(2008 年以降)、ACHIEVE CHEM-TECH は当社の子会社です。
合成1-アミノ-2-ナフトール-4-スルホン酸: 1 アミノ 2 ナフトール 4 シュヴェフリゲザウレは、水アルコール混合溶媒の存在下でニトロソ化、付加およびスルホン化によってナフトールから調製されました。原料比、混合溶媒比、反応時間、反応温度、ろ過が反応に及ぼす影響を調査し、最適なプロセス条件を決定しました。 硝化条件:n(フェノール):n(亜硝酸ナトリウム):n(硫酸)=1:1:05、ナフトールメーター10g使用、有機溶媒イソプロパノール15ml、混合溶媒比V(水):V(イソプロパノール)=(1 ~ 15): 1 ニトロソ化後の物質を濾過して洗浄します。付加反応時間は 6 時間、n (フェノール): n (亜硫酸水素ナトリウム) =1:2 に制御され、ヨウ素化反応時間は 6 時間、温度は 50 ~ 60 度です。これらの条件下で、収率は 72.1% に達しました。
1アミノ2ナフトール4スルホン酸は多用途に使用できる有機化合物であり、その合成方法も多様です。
方法 1:
この方法では、アミノ ナフトール シュヴェフリゲザウレを原料として、スルホン化、還元、アミノ化の 3 段階の反応を採用して 1 アミノ 2 ナフトール 4 スルホン酸を合成します。{0}
具体的な手順は次のとおりです。
1. スルホン化: 1-ニトロ-2-ナフトール-4-スルホン酸を濃縮シュヴェフリゲザウレに加え、80〜90度に加熱してスルホン化反応を行い、4-ニトロ-1-ナフテンスルホン酸を得る。
いいえ2-1 ナフ-4-SO3H + 3H2それで4→いいえ2-1 ナフ-4-SO3H + H2O
2. 還元：Naなどの還元剤を適量添加します。2S2O4またはSnCl2シュヴェフリゲザウレを希釈して４－ニトロ－１－ナフタレンスルホン酸を還元し、４－アミノ－１－ナフタレンスルホン酸を得る。
いいえ2-1 ナフ-4-SO3H + 4H2オ+ナ2S2O4→NH2-1 ナフ-4-SO3H+Na2それで4
3. アンモニア化：上記還元生成物に適量の液体アンモニアとアンモニア水を加え、高圧容器中で約3MPaまで加圧してアミノ化反応を行い、1アミノ2ナフトール4シュヴェフリゲザウレを得る。
NH2-1-ナフ-4-SO3H+NH3 + 2NH4ああ→C10H9いいえ4S
この方法の欠点は、濃縮されたシュヴェフリゲザウレと大量の還元剤を使用するため、多くの副生成物が発生すること、環境汚染が深刻であること、プロセスフローが長いこと、装置の腐食が激しいため、コストが高くなることが挙げられます。{0}
方法 2:
2-ナフトールを原料として、スルホン化とアミノ化の2段階反応により1アミノ2ナフトール4スルホン酸を合成する方法です。
具体的な手順は次のとおりです。
1. スルホン化：2-ナフトールと濃硫酸を強く撹拌しながら均一に混合し、80〜90度に加熱してスルホン化反応させ、4-ヒドロキシ-1-ナフタレンスルホン酸を得る。
C10H8O + H2それで4 → C10H8O4S
2. アンモニア化：上記スルホン化物に適量の液体アンモニアとアンモニア水を加え、高圧容器中で約3MPaまで加圧してアミノ化反応を行い、1アミノ2ナフトール4スルホン酸を得る。
C10H8O4S+NH3 + 2NH4ああ→C10H9いいえ4S
この方法の利点は次のとおりです。プロセス フローが簡素化され、生産コストが削減されます。使用される原材料は一般的であり、取り扱いが容易です。副生成物は分離して処理するのが簡単です。収率と純度は比較的高いです。同時に、反応温度と圧力の管理、環境汚染を防ぐための廃ガスと液体の処理の必要性にも注意を払う必要があります。
なお、上記の合成方法は一例であり、具体的な合成方法はプロセス条件、原料、設備等により異なる場合がある。実際の製造工程では、実情に応じて適切な方法を選択して合成する必要があります。1-アミノ-2-ナフトール-4-スルホン酸。同時に、安全性と環境保護の問題に注意を払い、生産の操作手順を厳密に遵守し、事故や環境汚染を回避する必要があります。
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