フェノールレッド粉末化学式C19H12O8S、CAS 143-74-8の有機化合物です。赤色の結晶性粉末で、無臭、無味、水に不溶で、エタノール、アセトン、クロロホルム、ベンゼン、アルカリ溶液などの有機溶媒に可溶です。酸性指示薬で、酸性条件では黄色に、アルカリ性条件では赤色に見えます。ある程度の酸化還元能を有しており、酸化剤により酸化され、還元剤により還元されます。フェノールレッド指示薬には、酸塩基指示薬、生物学的実験室用指示薬、光学機器の洗浄剤、化学合成中間体、消毒剤および防腐剤、実験室用抽出剤、イオン交換体、酸化還元指示薬、吸着剤、特定の金属の測光測定、医薬合成中間体、分子生物学研究など、さまざまな用途があります。これらの用途は、さまざまな分野におけるフェノールレッド pH 指示薬の重要性と応用価値を示しています。
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化学式 |
C19H14O5S |
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正確な質量 |
354.06 |
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分子量 |
354.38 |
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m/z |
354.38, m/z: 354.06 (100.0%), 355.06 (20.5%), 356.05 (4.5%), 356.06 (2.0%), 356.06 (1.0%) |
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元素分析 |
C, 64.40; H, 3.98; O, 22.57; S, 9.05 |
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フェノールレッドは、フェノールフタレインまたはスルホブロモフタレインとしても知られ、トリフェニルメタンタイプの有機試薬です。外観は深赤色の結晶性粉末で、エタノール、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム溶液に可溶、水にわずかに可溶、クロロホルムおよびエーテルには不溶です。フェノールレッドは、その独特な化学的性質と変色特性により、医療診断、生物学実験、環境モニタリング、工業分析など様々な分野で幅広い応用価値を示しています。
1.腎機能検査
フェノールレッドは腎機能の古典的な診断薬であり、その一ナトリウム塩の形は静脈内注射後の尿細管排泄機能を検出するために使用されます。フェノールレッドを人体に注射すると、90%以上が尿細管から排泄されます。尿中のフェノールレッドの出現時間と総排泄量を測定することにより、尿細管機能を評価できます。例えば、正常な成人では、0.1gのフェノールレッドを静脈内注射した後、15分以内の排泄率は25%以上、2時間以内の総排泄率は55%以上でなければなりません。この検出方法は、操作が簡単でコストも低いため、現在でも一次医療機関における腎機能異常のスクリーニング検査として日常的に使用されています。
2.肝機能検査
フェノールレッドナトリウム塩は肝機能検査試薬として使用でき、血清ビリルビンの定量分析に参加できます。
ビリルビンと結合すると、有色の複合体が形成され、吸光度が分光光度法で測定され、肝臓の代謝能力を間接的に反映することができます。改良された Jendrassik Grof 法では、発色試薬としてフェノールレッドが使用され、検出感度が 0.1mg/dL に増加しました。
3. 血中二酸化炭素測定
フェノールレッド粉末は血液ガス分析の重要な試薬であり、動脈二酸化炭素分圧 (PaCO ₂) を測定するために使用されます。 Van Slyke 法では、フェノールレッドが重炭酸塩と反応して赤色錯体を形成し、色の濃さによって PaCO ₂ 値が定量化され、呼吸不全、代謝性アシドーシス、その他の疾患の診断の基礎となります。
1.細胞培養モニタリング
フェノールレッドは細胞培養培地に必須の pH 指示薬であり、色の変化範囲 (pH 6.8 ～ 8.4) は細胞増殖の生理学的範囲をカバーします。中性環境では赤色に見えますが、酸性環境（代謝酸生成など）では黄色に、アルカリ性環境（CO 2 濃度異常など）では紫色に変化します。たとえば、乳がん細胞培養では、フェノールレッドの濃度は通常 11mg/L に制御されます。これにより、pH 変化を効果的に示すことができるだけでなく、高濃度が細胞増殖に及ぼす潜在的な影響を回避することもできます。フェノールレッドはエストロゲン活性が弱いため、ホルモン感受性細胞 (MCF-7 乳がん細胞など) の培養には慎重に使用する必要があることに注意してください。
2. 微生物代謝検出
フェノールレッドは微生物培養培地に一般的に使用されるインジケーターであり、色の変化を通じて微生物の代謝タイプを反映します。例えば：
尿素分解菌のスクリーニング：尿素を分解してアンモニアを生成すると、培地のpHが上昇し、フェノールレッドが黄色から赤色に変化します。プロテウスとクレブシエラの同定。
酸生成菌の検出：乳酸菌が発酵して乳酸を生成し、培地が酸性化します。フェノールレッドは赤色から黄色に変化し、ヨーグルトの発酵剤の品質管理に使用されます。
複糖鉄培地：フェノールレッド、チオ硫酸ナトリウム、乳糖・ブドウ糖からなる複合培地で、色の変化（赤色→黄色）とガス発生（H₂S黒色沈殿）により腸内細菌を識別します。
3. 酵素アッセイ
フェノールレッドはカタラーゼ活性の検出に使用できます。マクロファージ培養上清中で、フェノールレッドはペルオキシダーゼ触媒の下で過酸化水素と反応し、酸化フェノールレッド（黄色）を生成します。過酸化水素の濃度は、600～610nmの吸光度を測定することで定量できます。この方法の感度は 0.1 μ mol/L であり、免疫細胞の機能評価に広く使用されています。
環境モニタリング分野の実用的なツール
1. 水質の酸性・アルカリ性検査
フェノールレッドは迅速な水質検出のための携帯用試薬であり、その水溶液 (0.04%) は pH 6.8 ～ 8.4 の範囲内で黄赤色の勾配を示します。たとえば、河川汚染モニタリングでは、フェノールレッド試験紙を使用して現場の水域の酸性とアルカリ性を測定でき、工場廃水の排出量が基準を超えているかどうかを判断するのに役立ちます。
2. 土壌の酸性度およびアルカリ性度の評価
フェノールレッドは土壌のpHの大まかな測定に使用できます。土壌サンプルとフェノールレッド溶液を混合し、色の変化によって酸性またはアルカリ性を判断します: 黄色 (pH)<6.8), orange (6.8-7.6), red (pH>7.6).
精度はpH計ほどではありませんが、操作が簡単で、農地での迅速なスクリーニングに適しています。
3. 水質汚染に関する警告
フェノールレッドは、Pb 2 ⁺ や Cd 2 ⁺ などの重金属イオンに敏感であり、特定の金属と着色した錯体を形成する可能性があります。たとえば、鉛汚染水では、フェノールレッドは Pb 2 ⁺ と赤色の錯体を形成し、吸光度は鉛濃度と直線的に関係し、検出限界は 0.01mg/L で、水中の重金属汚染を早期に警告します。
農業技術分野における革新的な応用
1.植物成長調整剤
フェノールレッド粉末植物ホルモン様活性があり、種子の発芽と苗の成長を促進します。研究では、0.1 mmol/L フェノールレッドで処理すると、小麦種子の発芽率が 15%、根の長さが 20% 増加することが示されています。その作用機序は、細胞膜透過性の調節と抗酸化酵素活性の強化に関連している可能性があります。
2.残留農薬の検出
フェノールレッドは、有機リン系殺虫剤の迅速なスクリーニングに使用されます。アセチルコリンエステラーゼ阻害法では、フェノールレッドが発色試薬として作用し、ヨードチオアセチルコリンと反応して赤色複合体を形成します。
残留農薬により酵素の活性が阻害され、色が薄くなります。農薬濃度は比色法で定量でき、検出限界は0.01mg/kgです。
3. 肥料の品質評価
フェノールレッドは、化成肥料中の水溶性リン含有量を測定するために使用されます。-モリブデンアンチモン比色法では、マスキング剤としてフェノールレッドを使用することで鉄やアルミニウムイオンの干渉を排除し、リンモリブデンブルーの発色をより安定させ、測定精度を向上させます。
食品産業分野における潜在的価値
1. 食品の酸性度の調整
フェノールレッドは、発酵食品の酸性度を監視するための食品グレードの pH 指示薬として使用されます。例えば、ヨーグルト製造において、フェノールレッドは乳酸菌の発酵度合いをリアルタイムに反映し、過度の酸性化や品質低下を回避できます。
2. 食品添加物検査
フェノールレッドは、食品に違法に添加されたアルカリ性染料を検出するために使用されます。一部の違法業者はチリパウダーにスーダンレッドを添加しており、フェノールレッドはスーダンレッドと発色反応を起こす可能性があります。薄層クロマトグラフィー (TLC) による分離と同定を通じて、食品安全監督の技術サポートを提供します。
3. 飲料の品質管理
フェノールレッドは、炭酸飲料中の二酸化炭素含有量の測定に使用されます。加圧蒸解法では、フェノールレッドが重炭酸塩と反応して赤色複合体を形成し、色の濃さによってCO 2 濃度が定量化され、飲料の味の一貫性が保証されます。
一般的な合成方法は 2 つあります。フェノールレッドパウダー.
方法 1: フェノールレッド法
(1) 反応原理
フェノールレッド法はフェノールを原料とし、硫酸とホルムアルデヒドを反応させてフェノールレッドを生成します。反応原理は次のように表すことができます。
C6H5OH + HCHO + H2それで4 → C19H12O8S + H2O
(2) 反応工程
① フェノールとホルムアルデヒドを混合し、適量の硫酸を加えて反応させます。この時点で、フェノールとホルムアルデヒドは硫酸の作用下で縮合反応を起こし、中間生成物ヒドロキシメチルフェノールが生成されます。
② 反応温度と反応時間をコントロールし、反応が十分に進行するようにします。ヒドロキシメチルフェノールは、一定の温度で硫酸とスルホン化反応を起こし、フェノールスルホン酸を生成します。
③ ホルムアルデヒド溶液を撹拌しながらゆっくり加えます。ホルムアルデヒドはフェノールスルホン酸と縮合反応してフェノールレッドを生成します。
④反応終了後、生成したフェノールレッド結晶を濾別し、適量の水で洗浄する。洗浄後、結晶を乾燥させてフェノールレッド生成物を得る。
(3) 注意事項
フェノールレッド法の合成工程では、以下の点に注意する必要があります。
① 副反応の発生を避けるため、反応温度と時間を厳密に管理してください。
② 過剰な副生成物の生成を避けるため、硫酸の量が適切であることを確認してください。{0}}
③ ホルムアルデヒド溶液を添加する場合、副生成物の生成が多すぎないように、溶液の温度と濃度が適切であることを確認する必要があります。-
方法２：カテコール法
(1) 反応原理
カテコール法はカテコールを原料とし、硫酸とホルムアルデヒドを反応させてフェノールレッドを生成します。反応原理は次のように表すことができます。
C6H4（おお）2 + HCHO + H2それで4 → C19H12O8S + H2O
(2) 反応工程
① カテコールと硫酸を混合し、一定温度まで加熱します。この温度で、カテコールは硫酸とスルホン化反応を起こし、カテコールスルホン酸を生成します。
② ホルムアルデヒド溶液を撹拌しながらゆっくり加えます。ホルムアルデヒドはカテコールスルホン酸と縮合反応してフェノールレッドを生成します。
③ 反応温度と反応時間をコントロールし、反応が十分に進行するようにします。縮合反応が完了した一定の温度では、生成したフェノールレッドが結晶化して沈殿します。
④反応終了後、生成したフェノールレッド結晶を濾別し、適量の水で洗浄する。洗浄後、結晶を乾燥させて得ます。フェノールレッドパウダー製品。
(3) 注意事項
カテコール法の合成工程では、以下の点に注意する必要があります。
① 副反応の発生を避けるため、反応温度と時間を厳密に管理してください。
② 過剰な副生成物の生成を避けるため、硫酸の量が適切であることを確認してください。{0}}
③ ホルムアルデヒド溶液を添加する場合、副生成物の生成が多すぎないように、溶液の温度と濃度が適切であることを確認する必要があります。-同時に、瞬間的な大量の熱の発生による局所的な過熱の発生を避けるために、ホルムアルデヒド溶液をゆっくりと加えます。結晶化プロセスでは、高品質のフェノールレッド結晶を得るために結晶化温度と時間を制御する必要があります。-同時に結晶の分解や潮解の発生を防ぐ必要があります。
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