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クリセンパウダー分子式 C18H12 および CAS 218-01-9 を持つ多環式芳香族炭化水素です。室温では固体であり、水よりも密度が高くなります。共有炭素原子によって結合された 4 つのベンゼン環で構成される平面分子。その平面構造により大きなπ-電子共役系が形成され、これによりクリセンは優れた光学的および電子的特性を備えています。非極性溶媒 (n- ヘキサン、ベンゼンなど) に対しては良好な溶解性を示しますが、極性溶媒に対しては溶解度が低くなります。これは、クリセンが非極性化合物であり、非極性溶媒に対して親和性があるためです。
極性溶媒の場合、分子間の相互作用が比較的強いため、クリセンは溶解しにくいです。室温では比較的安定です。ただし、高温、光、または酸化条件下では、クリセンは自己酸化反応または光酸化反応を起こす可能性があります。-さらに、クリセンは多環構造のため、環境中の光、熱、化学腐食剤の影響を受け、劣化して活性が失われる可能性があります。吸光度の高い化合物です。可視域に黄色から赤色の吸収ピークを示すため、顔料や染料として使用できます。
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C.F |
C18H12 |
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E.M |
228 |
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M.W |
228 |
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m/z |
228 (100.0%), 229 (19.5%), 230 (1.8%) |
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E.A |
C, 94.70; H, 5.30 |
クリセンパウダーは、さまざまな用途に使用できる多環芳香族炭化水素化合物です。
1. 染料と顔料:
クリセンは優れた光吸収特性と安定性を備えているため、染料や顔料の成分として使用できます。{0}特に繊維産業では、クリセンは布地の染色に使用され、布地を黄色から赤色に染めることができます。
2. 光学材料:
クリセンは蛍光を発する化合物であるため、蛍光マーカー、蛍光プローブ、蛍光センサーの作製に使用できます。さらに、光損傷剤や感光性材料の調製にも使用できます。
3. 有機電子デバイス:
クリセンは、その優れた電子伝導性と光学特性により、有機電子デバイスの分野で潜在的な応用価値を持っています。たとえば、クリセンは有機電界効果トランジスタ (OFET)、有機発光ダイオード (OLED)、太陽電池の製造に使用できます。-
4.触媒:
クリセンとその誘導体は、有機反応の触媒前駆体として使用できます。例えば、特定の触媒活性を有するリガンドは、クリセン分子に適切な官能基を導入することによって調製することができる。
5. 燃料:
燃料に関しては、クリセンは石炭や石油に広く含まれています。これは、燃焼中に高いエネルギー出力を提供できる重要な多環芳香族炭化水素化合物です。しかし、クリセンはその多環構造により環境汚染を引き起こす可能性のある物質でもあります。
6. 医薬品化学:
クリセンとその誘導体は、医薬化学の分野で一定の応用可能性を持っています。
研究によると、一部のクリセン誘導体には抗腫瘍作用、抗炎症作用、抗菌作用があることが示されています。{0}{1}{1}したがって、医薬品の開発や病気の治療のための候補化合物として使用できます。
7. 環境への影響:
クリセンは一般的な環境汚染物質であり、特に石炭コークス化、石油精製、自動車排気ガスのプロセスで大量のクリセンが排出されます。
生物や生態系に悪影響を与える可能性のある有害物質と考えられています。
8. 学術研究:
クリセンとその誘導体は、その物性、光電特性、化学反応、環境への影響などを研究するために学術研究分野でも広く使用されています。クリセンの研究を通じて、多環芳香族炭化水素の特性と応用をさらに理解することができます。
クリセンパウダーは、分子式 C18H12 の 4 つのベンゼン環からなる多環芳香族炭化水素化合物です。クリセンの合成ルートについては後述する。
フリーデル-クラフツ反応は、クリセンを合成するために一般的に使用される方法です。この反応では、芳香族化合物とハロゲン化アリールまたは酸塩化物を塩化アルミニウムなどのルイス酸触媒の存在下で利用します。具体的な手順は次のとおりです。
まず、ベンゼン環に選択的な置換基 (メチル、エチルなど) が導入され、臭化亜鉛などの試薬を使用してこれらの置換基が対応するハロゲン化アリールに変換されます。
次に、ベンゼン環とハロゲン化アリールをジクロロメタンなどの反応溶媒に加え、続いて塩化アルミニウムなどのルイス酸触媒を加えます。
適切な温度と反応時間の下で、アルキル化反応により芳香環が結合してクリセンを形成します。
ディールス-アルダー反応はクリセンの合成にも使用できます。これは、アルケンとジエンが新しい炭素-結合を構築して環構造を形成する典型的な反応です。具体的な手順は次のとおりです。
まず、1,6-ジペンタジエンを合成しました。これは、酸触媒下での2つのアクリレートのディールス・アルダー反応によって得られました。
次に、1,6- ジペンタジエンが高温 (通常 200-300 度) に加熱され、独自のディールス アルダー環化反応によって 4 つの新しい炭素-炭素結合が形成されてクリセンが生成されます。
ビアリール転位反応もクリセンを合成する方法です。この反応は、芳香環を再配列して標的化合物を形成するのに十分な柔軟性を有する中間体を通過します。具体的な手順は次のとおりです。
まずトランが合成されますが、これは中間体-フェニルアルキノールを経て行われます。
次に、トランは三塩化アルミニウムなどの酸触媒を使用して転位されます。
適切な温度と反応時間の下で、2 つのベンゼン環の間の芳香環が隣接するテトラフェニル環に再配置され、クリセンが生成されます。
石炭コークスまたは温かいアスファルト蒸留からの抽出物。
アスファルト留分を蒸留、分別して得られる留分に、ベンゼンとトリメチルベンゼンの１：０．５または１：１の混合溶媒を加え、抽出時に撹拌しながら１１０〜１３０度の温度で３時間抽出する。
約２０時間の沈殿後、結晶を真空濾過により分離し、工業用に乾燥させた。
１：１洗浄油で２回再結晶して得られた粗生成物を、２％～５％無水マレイン酸の存在下できれいな洗浄油に溶解し、１２５～１３５度に加熱する。
その後、20〜25度で結晶化を行い、遠心分離し、ベンゼンで洗浄し、乾燥させて結晶を得る。クリセンパウダー純度85%～90%。
具体的な手順は次のとおりです。
ステップ 1: アスファルト留分の抽出
説明：
まず、石炭コークスまたは温かいアスファルトの蒸留プロセスからアスファルト留出物を抽出します。このプロセスは通常高温で行われ、石炭コークスまたはアスファルトがその成分が蒸発し始める温度まで加熱され、沸点の異なる留分が凝縮によって収集されます。アスファルト留出物はこれらの留分の一部であり、通常はさまざまな炭化水素化合物が含まれています。
石炭コークス/温アスファルト → アスファルト留分（複数の炭化水素の混合物）
ステップ 2: Qu フラクションの切断
説明：アスファルト留出物をさらに蒸留し、異なる沸点に従って留出物を抽出する。 Qu 留分は、特定の沸点範囲内の留分であり、通常、目的生成物の前駆体または関連化合物が含まれています。
ステップ 3: 溶媒抽出
説明：留出液とベンゼンとトリメチルベンゼンの混合溶媒を一定の割合（1：0.5や1：1など）で混合し、110～130度の温度で抽出します。抽出プロセス中、目的の生成物またはその前駆体は溶媒によって溶解されますが、ほとんどの不純物は固相に残ります。撹拌することで抽出効率が向上します。
化学式:溶媒抽出は主に物理的なプロセスですが、溶解度の違いによって理解できます。目的生成物（または前駆体）は溶媒に対する溶解度が高いため、溶媒相に抽出されます。このプロセスには特定の化学反応式はありませんが、Qu 留分 + ベンゼン/トリメチルベンゼン混合溶媒 → 抽出液 (目的物が溶解している) + 固形残渣 と表すことができます。
ステップ 4: 沈殿と濾過
説明：抽出溶液を室温で約 20 時間放置し、未溶解の不純物を沈殿させます。その後、減圧ろ過装置を用いて上澄みから目的物またはその前駆体となる結晶を分離し、乾燥処理を行います。
化学式:この工程は主に物理的なプロセスですが、沈殿・濾過のプロセスは、抽出液→上澄み（目的物の結晶化を含む）＋-固相沈殿上澄み→目的物の結晶化と表すことができます。
ステップ5: 再結晶による精製
説明：洗浄油を使用して、最初に得られた目的生成物の結晶を再結晶させ、純度をさらに向上させます。再結晶プロセスは通常、新しい洗浄油溶液を使用して 2 回繰り返されます。再結晶中、結晶は熱い洗浄油に溶解され、その後ゆっくりと冷却されて純粋な目的生成物が結晶化して沈殿します。
化学式:再結晶も、異なる温度での物質の溶解度の違いに基づく物理的プロセスです。溶解・結晶化の過程で不純物が溶液中に残存したり除去されたりするため、目的物の純度が向上します。
目的物の結晶化＋ホットウォッシュオイル → 溶解液 → 精製した目的物の結晶化＋残液 で表すことができます。
ステップ 6: 無水マレイン酸の処理と再結晶
説明：粗生成物に 2% ～ 5% 無水マレイン酸を加え、きれいな洗浄油に溶解します。 125 ～ 135 度に加熱して、無水マレイン酸を目的生成物中の特定の不純物と反応させたり、溶液の極性を変えてさらなる精製を促進します。その後、20～25度で再結晶を行い、遠心分離機で結晶を分離し、ベンゼンで洗浄して残留溶媒や不純物を除去します。
化学式:無水マレイン酸の添加には特定の不純物との化学反応が含まれる場合がありますが、これらの反応は通常複雑であり、単純な方程式を使用して表現するのは困難です。ただし、無水マレイン酸は、おそらく複合体の形成、エステル化反応、または他のタイプの化学変換を通じて、標的生成物またはその中の特定の不純物と何らかの形で相互作用すると仮定できます。
これらの反応は、目的生成物のさらなる分離と精製に貢献します。
粗生成物＋無水マレイン酸 → 反応生成物＋清浄な洗浄油 → 溶液（より純粋な目的生成物を含む）
125 ～ 135 度に加熱すると、溶液中の目的生成物はより純粋な形で存在するか、無水マレイン酸と形成された複合体が次のステップで分離しやすくなります。
ステップ7: 再結晶と遠心分離
説明：溶液をゆっくりと 20-25 度まで冷却し、精製された目的生成物を結晶化および沈殿させます。このプロセスでは、最適な結晶化結果を得るために冷却速度を制御する必要がある場合があります。次に、遠心分離機を使用して溶液から結晶を分離します。遠心分離機は、高速回転によって生じる遠心力を利用して液体から固体粒子を分離します。
化学式:このプロセスは主に物理的なプロセスであり、溶解液→精製された目的物の結晶化＋残留溶液混合物（結晶化＋溶液）→精製された目的物の結晶化で表すことができます。
ステップ8: ベンゼン洗浄および乾燥
説明：遠心分離により得られた結晶をベンゼンで洗浄し、残留溶媒と不純物を除去します。ベンゼンは多くの有機不純物を溶解できる優れた有機溶媒ですが、目的生成物の溶解度は低くなります。したがって、ベンゼン洗浄により結晶表面の不純物を効果的に除去することができる。洗浄後、結晶を乾燥させて残留水分と溶媒を除去し、最終製品となります。
化学式:ベンゼン洗浄は主に物理的なプロセスであり、次のように表すことができます。精製された目的生成物結晶化+ベンゼン→洗浄結晶化+不純物を含むベンゼン溶液洗浄結晶化→最終製品（純度85％〜90％）
抽出と精製のプロセス全体には、アスファルト留出物の抽出、留出物の切断、溶媒抽出、沈殿と濾過、再結晶精製、無水マレイン酸の処理と再結晶、遠心分離、ベンゼンの洗浄と乾燥などの複数のステップが含まれます。ほとんどのステップは特定の化学反応式を含まない物理的なプロセスですが、各ステップは対象製品の純度および品質を向上させるために重要です。各ステップの条件とパラメータを正確に制御することで、高純度の目的生成物を得ることができます。-
なお、合成方法は、クリセンパウダー特定の用途では特定の違いや利点と欠点が生じる可能性があり、実験操作では安全性と環境保護に注意を払う必要があります。高純度のクリセン製品を得るには、適切な精製および単離ステップも必要です。さらに、合成プロセスでは、反応基質の入手可能性や費用対効果などの要素も考慮する必要があります。-
この化合物の副作用は何ですか?
健康被害
- 発がん性: 国際がん研究機関 (IARC) はクリセンの発がん性を評価し、クリセンには発がん性があり、n- ドデカンなどの特定の物質と共存すると発がん性が高まる可能性があると述べています。クリセンの長期暴露または吸入は、がんのリスクを高める可能性があります。
- 生殖細胞の感受性: クリセンは生殖細胞に悪影響を及ぼし、遺伝的欠陥や生殖上の問題を引き起こす可能性があります。
- 皮膚への接触: クリセンは可燃性かつ有毒であるため、皮膚への直接接触を避けてください。皮膚に接触すると炎症やより深刻な健康上の問題を引き起こす可能性があります。
環境上の危険性
水生毒性: クリセンは水生生物に対して非常に高い毒性を持ち、死や生態系の不均衡を引き起こす可能性があります。クリセンを含む廃水を長期間排出すると、水環境に長期的な影響を与える可能性があります。-
使用上の注意
吸入および皮膚への接触を防止してください。
クリセンを取り扱うときは、作業場内の換気をよくし、機器を密閉し、作業者は適切な保護具を着用する必要があります。クリセンとの長期的または頻繁な接触は避けてください。
保管と取り扱い:
クリセンは、火気や酸化剤の発生源から離れた、乾燥した涼しく換気の良い場所に保管する必要があります。廃棄されたクリセンは、地域の環境保護部門の規制に従って適切に処分する必要があります。
よくある質問
クリセンの供給源は何ですか?
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燃焼時にガスとして発生します。石炭、ガソリン、ゴミ、動植物原料通常は煙とすすの中に含まれています。クリセンは通常、空気中の塵粒子と結合し、水や土壌、作物に運ばれます。木材の保存に使用される化学物質であるクレオソートにはクリセンが含まれています。
クリセンの溶解度はどれくらいですか？
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アルコール、エーテル、二硫化炭素、氷酢酸にわずかに溶ける。 25度で、1 gは1300 mLの無水アルコール、480 mLのトルエンに溶解します。約5%は100度のトルエンに可溶です。沸騰したベンゼンに適度に溶けます。水に不溶。
クリセンの危険性は何ですか?
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物質または混合物の分類
発がん性 1B H350 がんを引き起こす可能性があります。特定標的臓器毒性 - 反復暴露 2 H373 長期または反復暴露により臓器に損傷を引き起こす可能性があります。皮膚刺激性 2 H315 皮膚刺激性を引き起こします。眼刺激性 2A H319 重篤な眼刺激を引き起こします。
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