2,2'-ジチオビス(ベンゾチアゾール) CAS 120-78-5

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2,2'-ジチオビス(ベンゾチアゾール)は分子式 C14H8N2S4 および CAS 120-78-5 を持つ化学物質で、ベンゼンから淡黄色の針状結晶を析出させます。水、酢酸エチル、ガソリン、灰汁には不溶です。次の物質の 25 度における溶解度 (g/100ml) は次のとおりです。 エタノール<0.2, acetone<0.5, benzene<0.5, carbon tetrachloride<0.2, and ether<0.2. Slightly bitter, odorless. Slightly soluble in benzene, toluene, carbon tetrachloride, dichloromethane, acetone, ethanol, ether, etc. at room temperature, with low toxicity. It can burn in case of open fire. Danger of explosion in dust. As a general accelerator for natural rubber, synthetic rubber and reclaimed rubber, it is mainly used for manufacturing tyres, inner tubes, rubber tapes, rubber shoes and general industrial products. High purity DM (medical grade) is an important pharmaceutical intermediate for manufacturing cephalosporin anti-inflammatory drugs.

ジベンゾチアゾールジスルフィドは、多機能化学中間体として、ゴム産業、医薬品合成、特殊材料、環境保護技術などのさまざまな産業に応用されています。

ゴム産業: 加硫促進剤の中核的な役割

 

チアゾール系加硫促進剤の代表格であるジベンゾチアゾールジスルフィド（DM）は、ゴム加硫系において重要な役割を果たしています。その中心的な機能は、加硫反応の活性化エネルギーを低減することでゴム分子鎖の架橋プロセスを加速し、それによって製品の物理的特性と加工効率を向上させることです。{1}

1. 万能加硫促進剤
適用範囲：天然ゴム、合成ゴム（スチレンブタジエンゴム、ブタジエンゴムなど）および再生ゴムの加硫促進。タイヤ、インナーチューブ、テープ、ゴムホース、ゴム靴、防水布地などの非食品グレードのゴム製品に広く使用されています。

 

パフォーマンス上の利点:
高い加硫臨界温度（130 度）：促進剤 M（加硫臨界温度は約 100 度）と比較して、DM は高温加硫条件下でより安定しており、早期燃焼を回避し、操作の安全性を向上させることができます。
顕著な後効果：適度な加硫速度、平坦な加硫曲線、加硫ゴムの優れた耐老化性、厚手の製品や長時間のプロセス加工に適しています。
良好な分散性: あらかじめ分散されたマスターバッチ粒子 (MBTS-75 など) の形で添加すると、ゴムマトリックス中に均一に分散することができ、粉塵汚染を軽減し、混合効率を向上させます。

 

応用例:
タイヤ製造: オールスチールラジアルタイヤでは、DM とチウラム型促進剤 (TT など) の組み合わせにより、加硫時間を 20% ～ 30% 短縮し、圧縮永久歪み率を低減できます。
ゴムホースの製造: 高圧ゴムホースの内層ゴムの加硫に使用され、中抵抗と曲げ柔軟性が大幅に向上します。{0}

 

2.特殊ゴム活性剤
不飽和ポリウレタンゴムの加硫：DMは硫黄加硫の活性剤として、ポリウレタンゴムの加硫均一性を改善し、製品の耐油性と耐摩耗性を向上させることができます。
クロロプレンゴム用の焦げ防止剤: G- タイプのクロロプレンゴムでは、DM とグアニジンベースの促進剤 (DOTG など) を組み合わせることで、焦げを効果的に防止し、保管寿命を延長できます。

医薬品合成: セファロスポリン系抗生物質の重要な中間体

 

高純度DM（医薬品グレード）はセファロスポリン系抗生物質合成の重要な原料であり、その化学構造はチアゾール環と-ラクタム環の構築に密接に関連しています。

1. セファロスポリン側鎖の合成
7-アミノセファロスポラン酸 (7-ACA) 誘導体化: DM は酸化的開環反応を受けて 2-メルカプトベンゾチアゾール カルボン酸を生成し、これが 7-ACA とさらに縮合されて、セファゾリンやセフラジンなどの第一世代セファロスポリンが合成されます。

 

セファロスポリンの修飾: セフロキシムやセフトリアキソンなどの第三世代セファロスポリンの合成では、DM が側鎖前駆体として使用され、アシル化反応を通じてチアゾール基を導入し、薬物の抗菌活性と安定性が強化されます。

2. その他の抗生物質中間体
ペニシリン: DM の誘導体 (2-メルカプトベンゾチアゾール酢酸など) はペニシリン V カリウムの合成に使用でき、薬物の経口吸収率が向上します。
カルバペネム: イミペネムの合成において、DM は - ラクタム環の構築に関与する重要な中間体として機能し、薬物に広域スペクトルの抗菌特性を与えます。-

特殊素材：機能改変の核心部分

 

DM の分子構造には活性硫黄原子と共役二重結合が含まれており、これらを化学的に修飾して材料に特別な特性を与えることができます。

1.高分子架橋剤
ポリウレタン エラストマー: DM は鎖延長剤としてチアゾール基を導入してポリウレタンの耐熱性と耐化学腐食性を向上させることができるため、シールやコーティングなどのハイエンド用途に適しています。{0}
エポキシ樹脂硬化剤：アミン硬化剤と併用すると、硬化速度を調整し、内部応力を軽減し、エポキシ樹脂の機械的特性を向上させることができます。

 

2. 金属保護添加剤
腐食防止剤: DM の硫黄原子は金属表面と化学吸着膜を形成し、腐食性媒体 (H ₂ S、Cl – など) の腐食を防止することができ、石油およびガスのパイプライン、船舶のコーティング、その他の分野で広く使用されています。
潤滑油極圧添加剤: 高温高圧条件下では、DM の分解によって生成された硫化物が金属表面と反応して、低せん断強度の潤滑膜を形成し、ギア オイルの極圧性能と耐摩耗性能を向上させます。{0}}

環境保護技術: グリーンケミストリーの革新的応用

 

環境規制がますます厳しくなるにつれ、DM のグリーン合成およびリサイクル技術が研究の注目のスポットとなっています。

1. クリーンな製造プロセス
電気化学合成: Luo Guangsheng教授のチームが開発した間接電気酸化カップリングプロセスは、KI NaIを電解質として使用し、2-メルカプトベンゾチアゾール(M)を電気分解してDMを生成し、母液の完全再利用と廃水排出ゼロを達成し、原子利用率は100%です。

 

過酸化水素酸化法: 酸化剤として H ₂ O ₂ を、緩衝剤として炭酸塩を使用すると、穏やかな条件 (60 ～ 80 度) で M が酸化されて DM が形成され、有毒な酸化剤 (NaNO ₂/H ₂ SO ₄ など) の使用が回避され、環境リスクが大幅に軽減されます。

2. 廃棄物資源のリサイクル
ゴムリサイクル：廃タイヤから抽出したDMを精製工程を経てゴム再生に再利用することができ、生産コストを削減します。
医療廃棄物処理：セファロスポリン系抗生物質製造廃棄物からのDMを溶媒抽出・結晶化技術により回収し、資源循環を実現します。

高品質の医療中間体を調製するため{0}2,2'-ジチオビス(ベンゾチアゾール)(DM)、環境に優しい酸化剤 H2O2 および有機溶媒を使用して、ジメルカプトベンゾチアゾール (M) を 1 ステップで酸化して DM を得ました。反応時間、反応温度、材料比などの要因の検討を通じて、最終的に最良のプロセス条件が得られました:温度40度、供給時間1時間、反応時間3時間、炭酸ナトリウム5%(Mの重量に基づく)、n(M):、n(H2O2)=2:1.1、有機溶媒の3倍(Mの重量に基づく)。この条件下では、DM の融点は 185 度に達し、純度は 99% に達します。少量の界面活性剤を使用すると、最終収率は 96% に達します。

本発明は、医薬中間体の合成方法、特に、医薬中間体の合成方法に関する。2,2'-ジチオビス(ベンゾチアゾール)。合成方法は次のステップから構成されます。

（１）２－メルカプトベンゾチアゾールをメタノールと水の混合溶媒に加え、高温で溶解する。

(2) 溶解洗浄後、活性炭を加えて脱色、濾過します。濾液を強酸で酸性化した後、窒素保護下でオゾンを導入して酸化と結晶化を行います。

（３）結晶化後、保温、濾過後、得られた固体生成物をメタノールで洗浄し、真空乾燥してジベンゾチアゾールジスルフィドを得る。この方法では酸化剤としてオゾンを使用します。オゾンは優れた酸化効果があり、グリーンで環境に優しく、無公害です。-製品の収率は 99% 以上であり、製品の純度は 99% 以上です。製品中の 2-メルカプトベンゾチアゾール (M) の含有量は 0.1% 未満、その他の不純物は 0.5% 未満、融点は 182 度を超えています。製薬業界で直接使用できます。溶剤はリサイクルできるため、製造コストが削減されます。

実用新案の目的は、既存技術の欠点を解決し、ジベンゾチアゾールジスルフィドの製造装置を提案することです。実用新案は次の技術スキームを採用しています。
ボックス本体を含むジベンゾチアゾール ジスルフィドの製造装置を設計します。箱本体の底面には排出口が設けられています。ボックス本体の底部は多数のベースで固定的に接続されています。ボックス本体の上部はトップカバーと回転可能に接続されています。箱体の中心位置は駆動モータを介して回転軸に回転可能に連結されている。駆動モーターはボックス本体の底部に固定的に接続されています。ボックス本体内部の回転軸には多数のフィルタプレートが軸方向に接続されており、シャフトの駆動モータに近い側は同軸上の環状台座に固定接続されており、シャフトの外壁には軸方向に沿って多数のシュートが設けられており、フィルタ板はシュート内で摺動可能に接続されており、シュートの底部は環状台座の上方にあり、シャフトの上部カバーに近い端部の外壁には、回転軸の上部カバー側の端部には位置決め座が設けられており、位置決め座の底部はフィルタプレートの反対側にある。回転軸の上部カバー側の端部は軸受座を介して上部カバーに接続されている。

本実用新案では、ジベンゾチアゾールジスルフィドの製造装置を提案しており、実用新案にセットされた濾板は原料を効果的に撹拌・混合することができ、実用新案にセットされた濾板はシュートとスライドブロックの協働により着脱可能であり、スライドブロックのスライドにより濾板の分解・交換が可能であるという有利な効果を有する。交換時は位置決め座を回転軸から取り外し、フィルタープレートを引き抜くことができます。交換して取り付けた後、位置決めシートを回転軸の上部にねじ込むことができます。操作はシンプルで実用的です。

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