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の化学式アセチルフェロセン粉末C12H12FeO、CAS 1271-55-2、分子量は約 228.07 g/mol (具体的な値は 228.068 g/mol など、データによって若干異なる場合があります) です。 CAS 登録番号は 1271-55-2、EINECS 番号は 215-043-2 です。ベンゼンに似た芳香族性を持っているため、ベンゼンよりもフリーデ l-クラフツ反応などの求電子置換反応が起こりやすいです。ただし、酸化に対する感度が高いため、合成への応用は制限されます。フェロセンの反応には通常、空気からの隔離が必要であり、無水酢酸とフェロセンの化学反応によって直接調製されます。室温および常圧では、固体の形で存在し、明るいオレンジ色の針状または結晶性の粉末として現れます。この鮮やかな色は識別を容易にするだけでなく、その分子内のユニークな電子構造と化学結合を反映します。水への溶解度は極めて低く、ほとんど水に溶けません。ただし、アルコールなどの特定の有機溶媒にはわずかに溶ける可能性があります。この溶解度の違いは、さまざまな分野での応用にとって非常に重要です。たとえば、特定の目的のために溶液を調製する場合、溶解性と安定性を向上させるために適切な溶媒を選択できます。重要な有機金属化合物であり、ガソリンの緩衝剤、紫外線吸収剤、ロケット燃料の添加剤などに使用されています。

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CF |
C12H12FeO |
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EM |
228 |
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MW |
228 |
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m/z |
228 (100.0%), 229 (13.0%), 226 (6.4%), 229 (2.3%) |
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EA |
C、63.20; H、5.30; Fe、24.49;ああ、7.01 |
Melting point 81-83 ° C (lit.), Boiling point 160-163 ° C (3.0004 mmHg), Density >1 g/cm3 (20 度)、引火点 160-163 度 c/4mm、乾燥状態で密封、室温、結晶粉末のような形状が必要、色はオレンジ色、水溶性、安定性 強酸化剤、還元剤、強酸、強塩基との混和性はありません。危険記号 (GHS)、GHS06、警告語危険、危険の説明 h310-h300、注意事項 p264-p301+p310-p262-p280h-p301+p310a-p321-p405-p501a、危険物標識 t+、危険カテゴリ コード 28、安全上の注意28-36/37-45-28a-1、危険物輸送番号 UN 2811 6.1/pg 2、WGK ドイツ 3、RTECS 番号 ob3700000、F 10、TSCA あり、危険性クラス 6.1、梱包グループ II

アセチルフェロセン粉末重要な有機金属化合物として、ロケット燃料において重要な役割を果たします。
作用機序:
固体ロケット燃料の加速器として、主にその独特な化学的性質により燃料の燃焼反応を促進します。ロケット エンジンでは、固体燃料が酸化剤と混合され、点火装置を通じて点火されて燃焼が開始されます。燃料の燃焼の活性化エネルギーを低減し、燃焼反応を行いやすくし、燃焼速度と燃焼効率を向上させることができます。さらに、燃料の燃焼安定性を向上させ、燃焼プロセス中の変動や不安定性を軽減できます。
応用例:
固体ロケットエンジンでは、燃焼性能を最適化するために燃料配合物に添加されることがよくあります。添加量を正確に制御することで、ロケット飛行中のさまざまな要求に合わせて燃焼速度を正確に調整できます。例えば、ロケットの打ち上げの初期段階では、地球の重力に打ち勝つためにより大きな推力が必要となり、燃焼速度を向上させるためにこの物質の添加量を増やすことができます。安定飛行後は、添加剤の量を適切に低減し、安定した燃焼状態を維持することができる。
完全燃焼を促進します。
ロケット燃料中の炭化水素などの可燃成分と酸化剤との完全な反応を促進し、不完全燃焼生成物の生成を削減します。これにより、燃料の利用率やロケットの推力性能が向上するだけでなく、燃焼時に発生する有害物質の排出を削減し、環境汚染を低減することができます。
発熱量の増加:
燃焼反応を促進し、燃焼効率を向上させることで、ロケット燃料全体の発熱量の向上に貢献します。
アセチルフェロセン粉末は燃料の燃焼時に放出されるエネルギー量で、ロケットの場合、発熱量が大きいほど推力が強くなり、射程が長くなります。
安定性の向上:
ロケット燃料は、爆発などの危険な状況を避けるために、燃焼中にある程度の安定性を維持する必要があります。燃料の燃焼安定性を向上させ、燃焼プロセス中の変動や不安定性を軽減し、ロケットエンジンの安全性と信頼性を向上させることができます。
流動性の向上:
固体ロケット燃料では、燃料の流動性を改善するための添加剤として使用できます。流動性が良いため、燃料が燃焼室内で均一に分布し、急速に燃焼するため、燃焼効率と推力性能が向上します。
密度を上げる:
燃料の密度を高めることにより、単位体積あたりの燃料の質量が向上し、ロケットの推力が増加します。高密度化合物として、燃料の密度とエネルギー密度をある程度増加させることができます。
コークス化と炭素の堆積を軽減:
高温高圧の燃焼環境では、燃料はコークス化や炭素の堆積を起こしやすく、燃焼効率やエンジンの性能に影響を与える可能性があります。コークスやカーボンの堆積物の形成を抑制し、燃焼室の清浄さと滑らかさを維持し、エンジンの耐用年数を延ばすことができます。
鉄は、ロケット燃料の重要な添加剤として、燃焼反応の促進、燃焼性能の向上、燃料品質の向上など、さまざまな手段を通じてロケットの推力性能、安定性、安全性にプラスの影響を与えます。航空宇宙技術の継続的な発展に伴い、ロケット燃料の性能に対する要件も高まっており、高性能添加剤の研究と応用がますます重視されることになります。-将来的には、新しい材料や技術の継続的な出現により、ロケット燃料分野におけるアセチルフェロセンの応用の可能性はさらに広がるでしょう。

の合成アセチルフェロセン粉末: フェロセン 1g と無水酢酸 10ml を 50ml 丸底フラスコに加え、振動させながらスポイトを使用して 85% リン酸 2ml をゆっくりと加えます。材料を加えた後、無水塩化カルシウムの入った乾燥チューブでボトルの口を栓をし、沸騰した湯中で10分間加熱し、材料を断続的に加えて振ります。反応物を砕氷40gの入った400mlビーカーに注ぎ、フラスコを冷水10mlですすぎ、すすぎ液をビーカーに加えます。溶液が中性になるまで撹拌しながら固体の重炭酸ナトリウムを数回に分けて加えます(溶液のオーバーフローや過剰な重炭酸ナトリウムを避けるため)。中和した反応物を氷浴中で15分間冷却し、分離したオレンジ色の固体を濾過して収集し、毎回40mlの氷水で2回洗浄し、乾燥させ、風乾する。
具体的な手順は次のとおりです。
材料の準備: フェロセン (C10H10Fe、MW ≈ 186.04 g/mol) 1 g を正確に量り、無水酢酸 (CH3COOCOCH3、MW ≈ 102.09 g/ml) 10 ml を測定します。一方、触媒反応用に 85% リン酸 (H3PO4) 溶液 2ml を準備します。
注意: すべての操作はドラフト内で実行し、適切な個人用保護具 (安全メガネ、白衣、手袋など) を着用する必要があります。
混合反応物: フェロセンと無水酢酸を乾燥した 50 ml 丸底フラスコに加え、マグネチックスターラーで穏やかにかき混ぜて均一に混合します。このステップは主に物理的な混合プロセスであり、化学方程式は含まれません。
触媒の添加: スポイトを使用して撹拌を続けながら、85% リン酸溶液 2ml をゆっくりと添加します。リン酸は触媒として、フェロセンへのアセチル基の付加反応を促進します。このステップには直接的な化学方程式はありませんが、触媒を追加すると反応経路のエネルギー障壁が変化します。
加熱反応: 丸底フラスコを沸騰した湯浴に入れ、100℃近くの温度で加熱します。加熱により反応分子の移動と衝突頻度が促進され、それによってフェロセンのアセチル基のアセチル化反応が加速されます。この反応は典型的なフリーデル クラフツ アシル化反応であり、その一般形式は次のように表すことができます。
R-Fe+CH3COOCOCH3+H3PO4 → R-Fe-COOCH3+CH3COOH
このうち、Rはフェロセンの残りの部分(C9H9−)を表す。ただし、フェロセンには 2 つのシクロペンタジエニル基が存在するため、実際の反応は 2 つのアセチル基の付加または 1 つのシクロペンタジエニル基の選択的反応など、より複雑になる可能性があることに注意してください。ただし、説明を簡単にするために、フェロセンにアセチル基が 1 つだけ付加されていると仮定します。
さらに、リン酸はここで触媒として機能するだけでなく、中間体の形成にも関与する可能性があることに注意する必要がありますが、その具体的なメカニズムは複雑であり、通常は詳細に説明されていません。
反応の停止:反応混合物を砕いた氷の入ったビーカーに素早く注ぎ、反応を停止させ、温度を下げます。このステップでは主に氷水混合物を利用して、反応から放出される熱を吸収し、反応混合物を希釈して取り扱いを容易にします。
中和と洗浄: 反応中に残っている酸性物質 (酢酸やリン酸など) を中和するために、撹拌しながら固体の重炭酸ナトリウム (NaHCO3) をゆっくりと加えます。このステップの主な反応式は、酸-塩基の中和反応です。
CH3COOH+NaHCO3 → CH3COONa+H2O+CO2↑
H3PO4 + 3NaHCO3 → Na3PO4 + 3H2O + 3CO2
重炭酸ナトリウムを添加すると、溶液は徐々に中性になり、pH テストストリップまたは pH メーターで監視されます。
濾過と洗浄: 中和した混合物を氷浴に置き、一定時間冷却して固体のアセチルフェロセンを完全に沈殿させます。次に、固体生成物を濾過によって収集し、氷水で2回洗浄して、固体表面に付着した不純物を除去する。洗浄プロセスには直接的な化学反応式はありませんが、製品を精製するための重要なステップです。
乾燥: 洗浄したアセチルフェロセン固体をオーブンに入れ、適切な温度で一定の重量になるまで乾燥させます。固体の溶解や分解を避けるために、乾燥温度はその融点より低くする必要があります。乾燥プロセス中に主に除去されるのは固体表面の水分であり、化学反応は伴いません。
保管: 乾燥した固体アセチルフェロセンを密閉容器に入れ、涼しく乾燥した暗所に保管します。劣化や危険な反応を防ぐため、酸化剤、強酸、強塩基、その他の物質との接触を避けてください。

の発見履歴アセチルフェロセン粉末e: フェロセンの発見は全くの偶然です。 1951年、デューク大学のポーソンとキーリーは、塩化第二鉄を臭化シクロペンタジエニルマグネシウムで処理して、ジエンの酸化カップリングの生成物であるフルバレンを得ようとしたが、予想外に非常に安定したオレンジ色の固体が得られた。当時、彼らはフェロセンの構造はサンドイッチ構造ではないと信じており、その安定性は芳香族シクロペンタジエニルアニオンによるものだと考えていました。同時に、Miller、tebboth、および Tremaine も、シクロペンタジエンと窒素の混合物を還元鉄触媒に通すと、オレンジ色の固体を得ました。
ロバートバーンズ・ウッドワード、ジェフリー・ウィルキンソン、エルンスト・オットー・フィッシャーはフェロセン単独のサンドイッチ構造を発見し、後者もこれに基づいてニッケルとコバルトのフェロセンの合成を開始した。 NMR と X- 線結晶構造解析の結果からも、フェロセンのサンドイッチ構造が確認されました。フェロセンの発見により、シクロペンタジエニルと遷移金属との間の多くのπ錯体の化学が始まり、有機金属化学の新たな幕も開かれました。
1973年、ミュンヘン大学のエルンスト・オットー・フィッシャーとロンドン・インペリアル・カレッジのジェフリー・ウィルキンソン卿は、有機金属化学の分野における顕著な貢献を讃えられ、ノーベル化学賞を受賞した。
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