臭化テトラブチルアンモニウム粉末 CAS 1643-19-2

臭化テトラブチルアンモニウム粉末臭化テトラブチルアンモニウムとしても知られ、CAS 1643-19-2 の有機塩です。分子式は C16H36BrN です。純粋な製品は白色の結晶または粉末で、潮解性があり、特有の臭気があり、室温および常圧での安定性が良好です。水、エタノール、エーテル、アセトンに溶けやすく、ベンゼンにわずかに溶けます。有毒であり、有機合成の中間体、相間移動触媒、イオン対試薬として一般的に使用されます。塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、桂皮酸エチル、プソイドイオノンなどの医薬中間体の合成や、バマシリン、スルタミシリンなどの抗感染症薬などの有機医薬品の合成に使用されます。また、新しい作用機序を備えた抗糖尿病薬ダゲリンなどの上場医薬品の合成における触媒としても使用されます。さらに、肝機能改善および代謝解毒剤であるチオプロニンを合成するための相間移動剤として使用できるだけでなく、筋弛緩剤の逆転剤であるシュゲングルクロニウムの合成に参加する臭素剤としても使用できます。

臭化テトラブチルアンモニウム (TBAB) は、重要な第 4 級アンモニウム塩化合物として、その独特な化学構造 (分子式 C ₁₆ H ∝₆ BrN) と物理的性質 (白色結晶、水や有機溶媒に溶けやすい、潮解性) により、化学合成、製薬、環境保護、電気化学、材料科学などのさまざまな分野で幅広い応用価値を示しています。

化学合成分野における触媒と中間体の中心的な役割

 

1.相間移動触媒（PTC）
最も古典的な用途は、二相反応系（水、有機相など）における物質の移動と反応を促進するために使用される相間移動触媒としてです。{0}}作用機序は、第四級アンモニウムカチオン (C 4 H ₉) 4 N ⁺) が水相中のアニオン (OH ⁻ 、Br ⁻ など) と結合してイオンペアを形成し、有機相に移動することで、異なる溶媒中の反応物の相分離状態を破壊し、反応速度と収率を大幅に向上させることができます。
典型的なアプリケーションケース:
擬似バイオレットケトン合成:臭化テトラブチルアンモニウム粉末触媒として、擬似バイオレットケトンの合成におけるシトラールとアセトンの縮合反応を促進し、従来のプロセスの60％をはるかに上回る85％以上の収率向上を実現します。

 

桂皮酸の脱炭酸および臭素化: TBAB を 2-ヨードイル安息香酸 (IBX) と組み合わせると、アセトニトリルと水の混合溶媒中で、収率 92% および温和な反応条件 (60 度、大気圧) で桂皮酸の効率的な脱炭酸および臭素化が達成されます。
抗感染症薬の合成: TBAB は、炭素窒素結合の形成を促進し、反応時間を短縮し、生成物の純度を向上させることにより、アンピシリンやスルタミシリンなどの - ラクタム系抗生物質の合成を触媒するために使用されます。

2. アルキル化反応とアシル化反応
TBAB の第 4 級アンモニウム塩構造により、TBAB はアルキル化およびアシル化反応の理想的な触媒になります。例えば：
N-アルキル化反応: 臭化テトラブチルアンモニウムは、ブロモアルカンによる 3- インドールの N- アルキル化反応を触媒して、医薬品合成において重要な価値を持つ N-アルキルインドール誘導体を生成します。

 

エノラートのアルキル化: TBAB はエノラートと反応して安定したアルキル化生成物を形成し、ステロイド化合物や天然物の合成に使用されます。

3. グリーンケミストリープロセス
環境規制がますます厳しくなる中、TBAB は低毒性、高純度、リサイクル可能であるため、グリーンケミストリーで非常に好まれています。例えば：
未溶媒臭素化反応: TBAB 固体に臭素蒸気を導入することにより、臭化トリブチルアンモニウム (TBABr ∝) を 84% の収率で直接合成でき、従来の臭素化プロセスにおける臭素の揮発による汚染を回避できます。
イオン交換法による合成：ゲルタイプの強塩基性陰イオン交換樹脂を用いて、TBAB溶液中のBr - をOH - に置換し、水酸化テトラブチルアンモニウム（TBAOH）を生成します。この樹脂は再生可能でリサイクルされており、生産コストを大幅に削減します。

医薬品製造分野における抗菌と薬物合成の二重の貢献

 

1. 抗菌薬原料
TBAB自体は強い殺菌力を持っており、抗菌消毒剤の調製に直接使用できます。その作用機序は、細菌の細胞膜の透過性を破壊し、細胞内容物の漏出を引き起こし、それによって細菌、真菌、ウイルスを殺すことです。
アプリケーションシナリオ:
医療施設の消毒: TBAB ソリューションは手術器具や病棟環境の消毒に使用され、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌 (MRSA) などの薬剤耐性菌--を効果的に殺菌します。
食品加工工場の滅菌: TBAB は残留物のない殺菌剤として、食品の安全性を確保するために食肉および乳製品加工装置の洗浄に使用されます。

2. 医薬品合成中間体
TBAB は、特にバイオ医薬品および化学医薬品の分野で、医薬品合成において重要な役割を果たします。

 

ダグリギンの合成: TBAB はアミドの脱オキシ求核変換および求電子変換を触媒して - アミノホスホン酸中間体を生成します。これは、新しい抗糖尿病薬であるダグリギンの合成の重要なステップとなります。
抗糖尿病薬の開発: TBAB は炭素窒素結合と炭素酸素結合の形成を触媒し、新しい血糖降下薬の開発を促進するために使用されます。
3. 農業用殺菌剤および殺虫剤
TBAB は農業において作物の病気や害虫を予防および管理し、作物の健全な成長を保護するために使用されます。
殺菌剤：TBAB溶液を葉の表面に噴霧すると、真菌の胞子の発芽を阻害し、イネいもち病、小麦うどんこ病などを予防および制御できます。
殺虫剤: TBAB にはピレスロイド化合物が配合されており、害虫に対する接触毒性や胃毒性を強化し、殺虫剤の使用量を減らします。

環境保護分野における水処理と汚染修復の革新的な応用

 

1. 重金属イオンの吸着と沈殿
TBAB は、キレート化によって廃水から重金属イオン (Pb 2 ⁺、Cd 2 ⁺、Hg 2 ⁺ など) を除去し、不溶性のシュウ酸塩または水酸化物の沈殿物を形成します。
実験室研究: TBAB は、鉛含有排水 (初期濃度 100mg/L) の処理効率が 95% 以上で、排水の鉛濃度は 0.1mg/L 以下です (総合排水基準に準拠)。
産業用途: TBAB はポリアクリルアミドと組み合わせて、沈殿物粒子の粒径を大きくし、沈降速度を加速し、廃水処理コストを削減します。

2. 有機汚染物質の分解
TBAB は電解質添加剤として、電気化学的酸化法における有機汚染物質の分解を促進します。

 

染料廃水処理: TBAB Na 2 SO 4 電気分解システムは、90% 以上の COD 除去率でアゾ染料 (メチル オレンジなど) を効率的に分解できます。
残留農薬の除去: TBAB は電気化学的還元反応を触媒して有機リン系農薬 (ジクロルボスなど) を無毒な生成物に変換し、土壌と水の汚染を軽減します。-
3. 土壌浄化とカルシウムイオン調整
塩性アルカリ土地の改良において、TBAB は土壌中の Ca 2 ⁺ をキレート化し、交換可能なカルシウム含有量を減少させ、土壌構造に対するナトリウムイオンの破壊的な影響を弱めます。
圃場実験: TBAB の適用後、土壌 pH 値は 0.5 ～ 1.0 単位減少し、作物の出現率は 15% ～ 20% 増加しました。
メカニズムの研究: TBAB は Ca 2 ⁺ と可溶性複合体を形成し、土壌粒子表面へのカルシウムイオンの吸着を減少させ、ナトリウムイオンの浸出を促進します。

電気化学および材料科学: 機能性材料の調製と性能の最適化

 

1. 電解質添加剤
TBAB は電解質添加剤として、バッテリーとコンデンサーの電気化学的性能を向上させることができます。
リチウムイオン電池：臭化テトラブチルアンモニウム粉末電解液に添加すると、リチウムデンドライトの成長を抑制し、バッテリーのサイクル寿命を延ばすことができます。
スーパーキャパシタ: TBAB 有機溶媒電解システムは、二重層キャパシタのエネルギー密度を向上させ、最大 10kW/kg の電力密度を実現します。{0}
2. ナノマテリアルの調製
TBAB は、ナノテクノロジーと表面科学で、導電性と安定性の高いナノ複合材料を調製するために使用されます。
量子ドット合成: TBAB は、CdSe 量子ドットを安定化し、凝集を防止し、蛍光量子収率を向上させる表面配位子として機能します。

 

グラフェン修飾: TBAB は、π - π 相互作用を通じてグラフェンの表面を修飾し、ポリマーとの界面結合を強化し、複合材料の機械的特性を改善します。

3. 界面活性剤と乳化剤
TBAB の第 4 級アンモニウム塩構造により、洗剤、帯電防止剤、その他の分野で使用される優れた界面活性剤になります。{0}
洗剤配合：TBABは水の表面張力を低下させ、汚れ除去能力を高め、殺菌効果があります。
帯電防止コーティング: TBAB をポリビニル アルコールと配合して、電子部品パッケージ用の透明な帯電防止フィルムを調製します。{0}

その他の革新的な応用分野

 

1. 染料および顔料産業
TBAB はアゾ染料、キサンテン染料、アントラキノン染料などの製造に使用され、顕色剤、ウール媒染剤、皮革着色剤として機能します。
染料合成: TBAB はジアゾ化反応を触媒し、4～5 レベルの色堅牢度を持つ高純度のアゾ染料を生成します。{0}
革の染色: TBAB は金属イオンと錯体を形成し、革繊維上の染料の吸着能力を高め、均一でフルカラーになります。
2. 分析用化学試薬
TBAB は、イオンペア試薬およびポーラログラフ分析試薬として、クロマトグラフィー分離および電気化学的検出に使用されます。

 

イオンペアクロマトグラフィー: TBAB は酸性またはアルカリ性分析対象物と中性イオンペアを形成し、クロマトグラフィーの保持時間と分離効率を向上させます。

ポーラログラフ分析: TBAB が支持電解質として機能し、妨害イオンの影響を排除し、金属イオンの高感度検出を実現します。
3.紙系耐水剤
TBABは、紙の耐水性と機械的強度を向上させるために製紙プロセスで使用されます。
コーティングプロセス: TBAB はロジン接着剤と配合されて防水コーティングを形成し、紙の吸水率を 5% 未満に抑えます。
糊塗布効果: TBAB は繊維表面上でのロジン糊の均一な分布を促進し、紙の引張強度と曲げ強度を高めます。

の調製方法臭化テトラブチルアンモニウム粉末:

N(トリ-n-ブチルアミン):n(1-ブロモブタン)=1.0:1.1、反応溶媒酢酸エチル20mLをオートクレーブに加え、オートクレーブ内の空気を3回窒素置換し、オートクレーブ内の圧力が4MPaになるまで窒素を充填し、オイルバスで100度に加熱し、反応時間を14時間とした。

生成物を真空蒸留して酢酸エチルと１－ブロモブタンを回収し、蒸留後に石油エーテルと１－ブロモブタンの混合物を加えて生成物を分散させる。質量比１．０：１．３の石油エーテルと１－ブロモブタンの混合物を３回加え、その後洗浄し、濾過する。濾過した固体材料を真空乾燥オーブンに入れて一定重量まで乾燥すると、収率約83.93%、純度約98.96%の生成物が得られる。

反応機構:

TBAB 合成反応は二次反応であると思われ、この反応は SN2 反応である可能性があります。トリブチルアミンは孤立電子対を持ち、求核試薬として作用して 1-ブロモブタンを攻撃します。求核試薬がブロモブタンの飽和炭素原子と徐々に新しい結合を形成すると、脱離基Brが飽和炭素原子から徐々に押し出され、活性物質が形成され、その後生成物に変換されます。活性物質の生成により工程の順序が増えるため、△S0<0. The activation energy of the whole reaction is large. Increasing the reaction temperature can help the reaction to proceed faster.

臭化テトラブチルアンモニウム 化学的性質:

1951 年、バックルズらは臭化テトラブチルアンモニウムを臭素化四塩化炭素溶液に溶解することにより TBABr3 を製造しました。反応は短時間で完了し、収率は91%です。 TBABr3 は、溶媒を使用せずに臭素蒸気を臭化テトラブチルアンモニウム固体に通し、蒸気を固体と数時間接触させることによっても得られ、収率は 84% です。

1987 年、カジガエシら。臭化テトラブチルアンモニウムを臭素酸ナトリウム水溶液に溶解し、その溶液に臭化水素酸を加えて収率95%でTBABr3を調製しました。これは操作がより便利であり、単純な臭素の使用を避けることができます。

四級アンモニウム塩を一定量秤量して反応容器に加え、一定量の水と酸化銀を加え、次の瞬間に1時間撹拌します。遠心分離用のサンプルを採取し、上清にハロゲンイオンがまだ含まれているかどうかを検査します。まだハロゲンイオンが含まれている場合は、ハロゲンイオンが検出されなくなるまで酸化銀を加えます。反応溶液を濾過すると、逆相が第四級アンモニウム塩基の水溶液となる。溶液中の四級アンモニウム塩基が空気中の二酸化炭素により酸化されるのを防ぐため、窒素中でろ過を行う必要があります。

臭化テトラブチルアンモニウムのメタノール溶液と水酸化カリウムのメタノール溶液を混合し、０．５時間反応させる。反応後に得られた混合物を濾過し、溶媒としての無水メタノールの一部を常圧蒸留により除去する。その後、純水を加え常圧蒸留を継続し、微細分解により生成したメタノールとトリン-ブチルアミンを除去します。最後に、得られた濃縮物を晶析装置に移し、冷却、結晶化させ、生石灰吸収装置の保護下で濾過します。濾過した生成物を８０度の真空乾燥炉で乾燥させて、白色の結晶生成物を得る。

ゲル型強塩基性陰イオン交換樹脂 201×4。前処理後、カラムに充填し、一定濃度の臭化テトラブチルアンモニウム溶液を調製しイオン交換し、水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液を得る。イオン交換樹脂はNaOH溶液で再生され、リサイクルされます。樹脂の官能基が持つ交換性イオンOH-は臭化テトラブチルアンモニウム溶液とのイオン交換に使用され、Br-が樹脂に吸着され、OH-が溶液に入ります。

臭化テトラブチルアンモニウムは、濃NaOH水溶液中で60度または100度で7時間後に52%と92%のトリブチルアミンに分解します。

ガスクロマトグラフィーでは、水溶液中で臭化テトラブチルアンモニウムが塩に完全に分解する最低温度は 300 度です。

2-ヨードイル安息香酸 (IBX) と臭化テトラブチルアンモニウムの組み合わせは、桂皮酸の脱炭酸および臭素化に使用できます。一部の金属ハロゲン化物および他の相間移動触媒は、ハロゲン化試薬として使用できます。アセトニトリル - 水 (2:1、v/v) が最良の溶媒系です。電子吸収が強い条件下では、より高い収率が得られます。

加熱条件下では、臭化テトラブチルアンモニウムと 3-インドールの間でインドールの N- アルキル化が起こる可能性があります。

臭化テトラブチルアンモニウムはエノラートと反応してアルキル化生成物を形成します。

試験方法:
1. 滴定:
試料約1.0gを正確に量り、250mL三角フラスコに溶解し、水50mLを加えます。重炭酸ナトリウム 0.05 g とエオシン試薬溶液 0.2 mL を加えます。 0.1 g/L 硝酸銀溶液で最初の変色が起こるまで滴定します。. 1 mL 0.1 g/L 硝酸銀溶液は、臭化テトラブチルアンモニウム 0.03224 g に相当します。
TBAB 含有量 (%)=標準液の消費量 (mL) × 0.03224 ÷ 1 g (サンプル重量) × 100%
2. ポーラログラフィー:
陰極: ドロップ水銀電極
陽極：Pt線
1.0 M 溶液 (水 100 mL に臭化テトラブチルアンモニウム 32.24 g を溶解) を調製し、1.0 M 溶液 0.2 mL を加えます。臭化テトラブチルアンモニウム粉末。最小バックグラウンド電流に達するまで（約 5 分間）、高純度窒素で脱酸素します。-変調振幅が 1 秒減少して 50 mV であるという条件を使用すると、スキャン範囲は - 1.2 ～ - 2.6 V となり、感度は 0.01 V/s で 0.5 µA になります。電流が 0.05 μ A より大きいことが観察された場合、材料が不純物なしで要件を満たしていることを意味します。

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