2-アセトナフトン CAS 93-08-3
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2-アセトナフトン CAS 93-08-3

2-アセトナフトン CAS 93-08-3

商品コード:BM-2-1-047
英語名 : 2-アセトナフトン
CAS番号 : 93-08-3
分子式:C12H10O
分子量:170.21
EINECS番号:202-216-2
Analysis items: HPLC>99.0%、LC-MS
主な市場: 米国、オーストラリア、ブラジル、日本、ドイツ、インドネシア、英国、ニュージーランド、カナダなど。
メーカー: ブルームテック常州工場
技術サービス:研究開発第三部

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2-アセトナフトン中国語では2-アセチルナフタレンとしても知られ、白から淡黄色の粉末です。分子量は170.207、CAS 93-08-3、分子式はC12H10Oです。これは煙中に存在する内因性代謝産物であり、2 つの位置異性体があります。中間体として、ピペリジン ピラゾールの製造に使用されます。ピペリジン ピラゾールは、製薬分野で広範囲に応用されている効果的な DNA ロタターゼ阻害剤です。 2-アセチルナフタレンを中間体として利用することで、より簡便にピペリジンピラゾールを合成し、さまざまな疾患の治療薬を開発することができます。科学研究や学術分野でも非常に重要です。他の有機化合物の合成の出発物質または中間体として機能し、化学者に効果的な合成経路を提供します。一方、学生や研究者にとって、2-アセチルナフタレンの性質と合成方法を学ぶことは、有機化学分野への理解と技術的習熟を深めることができます。

Product Introduction

C.F

C8H20O4Si

E.M

208

M.W

208

m/z

208 (100.0%), 209 (8.7%), 209 (5.1%), 210 (3.3%)

E.A

C、46.12; H、9.68; O、30.72;シ、13.48

2-Acetonaphthone CAS 93-08-3 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2-Acetonaphthone  | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

融点 52-56 ℃ (リットル)、沸点 300-301 ℃ (リットル)、密度 1.12 g / ml (25 ℃ (リットル))、FEMA 2723 |メチルベータ-ナフチルケトン、屈折率 N20 / D 1.628 (lit.)、引火点 > 230 度 f、乾燥状態で密封、室温、溶解度 0.272g/l、微細な結晶粉末および塊を形成、色は白色、臭気はオレンジの花の臭気、水溶性不溶性、JECFA 番号 811、危険標識 (GHS) ) 、GHS07、GHS09 、警告 、危険性の説明 H401-H302-H315-H319-H335-H411 、P280a-P304 + P340-P405-P501a-P261-P273-P305 + P351 + P338-P264-P270-P280-P301 + P312 + P330-P302 + P352 + P332 + P313 + P362 + P364-P305 + P351 + P338 + P337 + P313-P501 、危険物標識 Xn、Xi、N 、危険カテゴリコード 36 / 37 / 38-51 / 53-22-20 / 21 / 22 、安全上の注意 26-36-61-24 / 25-22-36 / 37 、危険物輸送番号 UN3077 、WGK Germany 3 、RTECS DB7084000 、危険注意事項刺激物、TSCA はい、危険性クラス 9、梱包グループ III、関税コード 29143900、有毒 skn-hmn 100 % FCTXAV 13、867、75

Usage

2-アセトナフトンは、化学式 C12H10O で表され、独特のナフタレン環構造を持つ有機化合物です。室温および常圧では、強いオレンジの花の香りを持つ白から淡黄色の粉末です。水には不溶ですが、一般的な有機溶媒には可溶です。これらの物理的および化学的特性により、特に重要な中間体として産業分野で広く応用でき、産業の高度化を促進する上で重要な役割を果たしています。

染料産業での応用

ナフタレン環構造が色素分子に安定した共役系を提供し、カルボニル単位が分子の反応性を高め、さまざまな種類の色素合成反応に参加できるようにするため、色素合成において重要な役割を果たします。

アゾ染料の合成

 

アゾ染料は、染料産業で最大かつ最も広く使用されている種類の染料であり、分子内にアゾ基 (- N=N -) を含みます。. 2-ナフタレンジオンはジアゾニウム塩とカップリング反応を起こし、明るい色と優れた耐光性を備えたアゾ染料を生成します。たとえば、特定の赤色染料の合成では、2-ナフチルエチルケトンのナフタレン環構造によりアゾ基が安定化し、光による分解が防止され、染料の堅牢度が向上します。さらに、2-ナフトフェノンの導入により、染料の溶解性と分散性も調整できるため、さまざまな繊維の染色により適したものになります。

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アントラキノン染料の合成

 

アントラキノン染料は、耐光性と耐熱性に優れた染料の一種で、屋外用繊維、プラスチック、インクなどの分野で広く使用されています。. 2-ナフタレンジオンはアントラキノン誘導体と縮合反応して、複雑な構造のアントラキノン染料を生成します。これらの染料分子のナフタレン環とアントラキノン単位は共に安定した共役系を形成し、染料に明るい色と長期にわたる耐久性を与えます。-たとえば、特定の青色染料の合成では、2-ナフチルエタノンを導入すると染料の耐光性が大幅に向上し、屋外での使用時に色あせしにくくなります。

他の種類の染料の合成

 

アゾ染料やアントラキノン染料に加えて、2-ナフトフェノンは、フタロシアニン染料、硫化染料などの他の種類の染料の合成にも使用できます。フタロシアニン染料の合成において、2-ナフチルエタノンは配位子として作用して金属イオンと安定した錯体を形成し、それによって特殊な色のフタロシアニン染料を生成します。これらの色素は、光記録材​​料や光ファイバーなどの分野で潜在的な応用価値を持っています。

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適用分野の拡大:多様な市場要求に応える

染料産業の継続的な発展に伴い、染料の性能に対する市場の要件はますます多様化しています。優れた化学的特性と反応性により、染料産業にさらなる可能性をもたらし、染料に対するさまざまな分野の特別なニーズに応えます。

2-Acetonaphthone High  | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

高級繊維の染色

 

高級繊維染色の分野では、染料の堅牢度、鮮やかさ、環境への優しさに対して非常に高い要件が求められます。{0}この物質から合成された染料は、優れた染色堅牢度と鮮やかさを備え、化学修飾によって染料中の有害物質の含有量を減らすことができ、高級繊維染色のニーズを満たします。-たとえば、環境に優しい特定の反応性染料を合成する場合、その導入により染料中の重金属イオンの含有量を大幅に削減でき、環境基準にさらに準拠することができます。

プラスチック着色

 

プラスチックの着色は、染料産業における重要な応用分野の 1 つです。この物質から合成される染料は耐熱性や耐光性に優れ、化学修飾により溶解性を調整できるため、プラスチックの着色に適しています。たとえば、特定の高温プラスチック着色剤の合成では、これを導入すると染料の耐熱性が向上し、高温処理中に染料が分解しにくくなります。-

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2-Acetonaphthone Ink | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

インキ製造

 

インクの製造には、染料の極めて高い分散性と安定性が必要です。この物質から合成された染料は分散性や安定性に優れ、化学修飾により粘度を調整できるため、インク製造に適しています。たとえば、特定の水-ベースのインクの合成では、2-ナフトフェノンを導入すると染料と水の親和性が高まり、染料が水中に均一に分散できるようになり、インクの印刷効果が向上します。

スパイス業界での応用

毎日のケミカルエッセンス配合
 


日常的に使用されるケミカルエッセンスの中核原料であり、石鹸、洗剤、シャンプー、シャワージェルなどの製品の芳香剤として広く使用されています。典型的な適用例は次のとおりです。
ネロリの香りのエッセンス:主な香料として、2-アセトナフトンネロリの自然な香りをシミュレートし、シトラール、リナロールなどと協力して、フレッシュで甘い香りプロファイルを構築できます。
シトラスフレーバーエッセンス:2-ナフチルエチルケトンは、リモネン、ネロールなどと協働することにより、エッセンスのフルーツフレーバー特性を強化し、製品の魅力を高めることができます。
フラワー フレーバー エッセンス: ローズ、ジャスミン、その他の花のフレーバー エッセンスでは、2-ナフチル エチル ケトンを固定剤として使用して、香りの保持時間を延長し、香りの構造を安定させることができます。

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食用エッセンス配合

 

2-Acetonaphthone Edible | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

GB 2760-2014 規格によれば、2-ナフタレンジオンは許可された食品香料としてリストされており、キャンディー、焼き菓子、冷たい飲み物、飲料などの製品の風味付けに使用できます。典型的な適用例は次のとおりです。
グレープフレーバーエッセンス:2-ナフチルエチルケトン、メチルイオノン、酢酸エチルなどは、ブドウの成熟した香りを模倣することができ、ワイン、ブドウジュースなどの風味を高めるために広く使用されています。
ストロベリーフレーバーエッセンス: - カプロラクトン、バニリンなどと協力することで、2-エチルナフトンはイチゴの甘い香りを作り出し、キャンディー、アイスクリーム、その他の製品の感覚の質を向上させることができます。
シトラスフレーバーエッセンス:オレンジジュース、レモンティー、その他の飲み物に含まれる2-ナフタノンは、フルーツフレーバーの真正性を高め、悪いフレーバーをカバーします。

高級フレグランス製品の開発-
 

2-ナフタノンの独特の香りと優れた安定性により、高級フレグランス製品(香水やオーデコロンなど)の重要な原料となっています。典型的な適用例は次のとおりです。
ネロリ香水:ディオール ジャドールやシャネル No.
柑橘類のコロン:4711 コロンやアクア ディ パルマなどの製品では、2-ナフトフェノンをレモン、ビターオレンジの葉などと組み合わせて、フレッシュで生き生きとした香りを生み出します。
オリエンタルフレグランス香水: 2-ナフチルエチルケトンは、バニラ、パチョリなどと協力することにより、香水に暖かく甘い尾を追加し、製品の持続性を向上させることができます。

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スパイス業界における革新的な用途

2-Acetonaphthone  Natural | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

天然同等フレーバーの開発

 

消費者の間で天然成分に対する需要が高まる中、研究者らは生体触媒技術を利用して、2-ナフトフェノンを天然の同等の香りに変換しました。たとえば、酵母や細菌の細胞工場を使用して、グルコースを原料として2-ナフトフェノンが合成され、酵素反応によってオレンジの花アルコールやシトラールなどの天然香料分子に変換されます。この技術はグリーンケミストリーの概念に準拠しているだけでなく、生産コストも削減します。

スパイスのマイクロカプセル化技術

 

2-ナフトフェノンの香りは環境要因の影響を受けやすいですが、その安定性はマイクロカプセル化技術によって大幅に改善できます。例えば、壁材としてβ-シクロデキストリンを使用し、噴霧乾燥法により2-ナフタノンを包埋し、粒径1~10μmのマイクロカプセルを形成することができる。このマイクロカプセルは、pH 3 ~ 9 の範囲で安定しており、加熱または摩擦条件下で香りを放出できるため、ランドリービーズやフレグランスワイプなどの製品の開発に適しています。

2-Acetonaphthone Spices | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
2-Acetonaphthone Material | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

フレグランス感光材料複合システム

 

の蛍光特性2-アセトナフトン二酸化チタンや酸化亜鉛などの感光性材料と組み合わせて、自浄作用のあるフレグランス コーティングを構築します。-例えば、二酸化チタンナノ粒子の表面に2-ナフチルエチルケトンを担持させることにより、抗菌、防汚、芳香持続性などの機能を備えたコーティングが作製でき、自動車の内装や住宅建材などの分野で広く使用されています。

よくある質問
 
 

その「位置選択性」はフライデル・クラフツ反応で制御できるのでしょうか?

+

-

はい、溶媒の極性がキースイッチです。
製造中に、ナフタレンのアセチル化は 1- 位 ( ) および 2- 位 ( ) で発生する可能性があります。珍しいプロセスの詳細: 二硫化炭素などの非極性溶媒では、アルファ異性体の割合が比較的高くなります。ニトロベンゼンなどの極性溶媒では、錯体形成の立体障害が増加するため、α異性体(すなわち、目的生成物2-アセチルナフタレン)の割合が大幅に増加します。溶媒を選択するということは、異性体を選択することを意味します。

なぜその三重項状態は「不活性」なのでしょうか?光化学研究のインスピレーションは何ですか?

+

-

その三重項状態は n - π ではなく、π - π 型であるためです。
初期の光化学研究の混乱: 2-アセチルナフタレンは、アセトフェノンなどのケトンのようなアルコールと光還元反応を起こしません。研究により、最低の三重項エネルギー準位は、水素引き抜き反応に必要な n - π 三重項状態ではなく、π - π であることが確認されました。したがって、他の反応を増感する可能性はありますが、「光化学的に不活性」であり、水素原子の移動ではなくエネルギー移動を研究するための理想的なツールです。

ポリマー分野におけるその「隠された正体」とは何でしょうか?

+

-

UV硬化型光開始剤として使用できます。
2-アセチルナフタレンは、香料および中間体としての従来の使用に加えて、紫外線の吸収特性と三重項エネルギーを伝達する能力により、UV硬化型コーティングおよびインクの開発における光開始剤または光増感剤としても使用できます。これは単に香りとして存在するのではなく、光エネルギーを吸収してモノマーの重合を引き起こす性質を利用したものです。

 

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