純粋な M- クレゾール CAS 108-39-4

純粋な M- クレゾール CAS 108-39-4

商品コード:BM-2-1-088
英語名: M-クレゾール
CAS番号: 108-39-4
分子式:C7H8O
分子量:108.14
EINECS番号:203-577-9
MDL番号:MFCD00002302
コード: 28273985
Analysis items: HPLC>99.0%、LC-MS
主な市場: 米国、オーストラリア、ブラジル、日本、ドイツ、インドネシア、英国、ニュージーランド、カナダなど。
メーカー: ブルームテック常州工場
技術サービス:研究開発第4部

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純粋なM-クレゾール3-メチルフェノールとしても知られる、化学式 C7H8O および CAS 108-39-4 を持つ有機化合物です。通常、これは無色または淡黄色の液体で、独特のフェノール臭があります。溶解度には特定の特殊性があります。水にわずかに溶けますが、高温では溶解度が大幅に増加します。たとえば、20 度の水への溶解度は約 20g/L です。 40 度では、溶解度は 2.5% に達することがあります。 100 度では 5.5% にも達します。また、苛性ソーダやエタノール、エーテルなどの一般に使用される有機溶媒にも溶けやすく、水酸化ナトリウム水溶液、アセトン、クロロホルムなどと混和します。主に農薬の中間体として使用され、フェンチオン、フェンチオン、メトミル、クロルピリホスなどの殺虫剤を製造します。また、カラーフィルム、樹脂、可塑剤、香料の中間体としても使用されます。消毒剤、燻蒸剤、写真現像剤などとしても使用できます。

Product Introduction

化学式

C7H8O

正確な質量

108

分子量

108

m/z

108 (100.0%), 109 (7.6%)

元素分析

C, 77.75; H, 7.46; O, 14.79

CAS 108-39-4 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Pure M-Cresol CAS 108-39-4 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Manufacture Information

方法 1 - トルエンスルホン化アルカリ溶解法:

トルエンは硫酸と反応して加熱し、トルエンを加えて加熱して異性化し、アルカリでクレゾールを溶かします。上記の反応で得られたm-クレゾールとp-クレゾールは高効率蒸留塔で再蒸発され、201〜208度の狭い留分がカットされます。つまり、m-クレゾールとp-クレゾールの混合物が得られます。この物質をベンゼンで希釈し、尿素を加え、反応させ、遠心濾過し、ベンゼンまたはトルエンで2回洗浄して、m-クレゾール尿素の白色固体複合体を得る。この錯体をトルエンで加水分解し、上層の液層を取り出し、蒸留塔内で常圧下でトルエンと水を留去し、その後真空蒸留して得る。純粋なM-クレゾール含有率95%以上。

 

この方法は、成熟したプロセスルートを備えた最も初期に工業化された方法です。海外でも初期に使われていました。しかし、この方法では大量の酸とアルカリを消費するため、3つの廃棄物の量が多く、設備の腐食が深刻で、工程内で固体材料を何度も処理する必要があるため、連続生産がより困難になり、品質が低下します。技術的にも経済的にもイソプロピルトルエン法に勝るわけではありません。

メソッド 2 - イソプロピルトルエンメソッド:

トルエンを原料とし、プロピレンを触媒存在下でアルキル化し、酸化、酸分解することにより得られます。三塩化アルミニウムを触媒としてアルキル化すると、メタ異性体が高収率で得られます。イソプロピルトルエンの酸化に使用される酸化剤には、空気、純酸素、または過酸化水素が含まれます。一般に、空気酸化の方が経済的です。酸化反応は開始剤 (過酸化ベンゾイルまたはアゾジイソブチロニトリル) の存在下で行われ、大量のイソプロピルトルエンが添加されます。イソプロピルトルエンヒドロペルオキシドは約 85% - 90% です。イソプロピルトルエンを分解します。過酸化水素は硫酸の存在下でクレゾールとアセトンに分解します。

Pure M-Cresol synthesis | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

この方法で合成された混合クレゾールには、約 6:4 の m{0}} 異性体と p- 異性体が含まれます。酸分解後の分解液の組成は、アセトン約 34.2%、m-、p- 混合クレゾール 30.7%、イソプロピルトルエン 6.9%、- メチルスチレン 3.9%、過酸化物 4.4% です。 o-クレゾール、m-クレゾール、p-クレゾールの沸点の差は大きいため、適切な装置を選択することで分離できます。ただし、m- クレゾールと p- クレゾールは沸点が非常に似ているため、分別法を使用して分離することはできません。

メソッド 3 - イソブテンのアルキル化メソッド:

良い結果が得られます。このプロセスは、触媒の存在下で混合クレゾールをイソブテンでアルキル化して、ジ tert ブチル m- クレゾールとジ tert ブチル p- クレゾールの混合物を得るというものです。クレゾールのターシャリーブチル化により得られる生成物は、モノターシャリーブチルクレゾール異性体とジターシャリーブチル異性体に加え、未反応のクレゾールポリマーやイソブテンポリマーが含まれる複雑な混合物であり、沸点の違いを利用して蒸留分離することができます。分離後、4,6-ジ-tert-ブチル m- クレゾールは、202 度に加熱した後、触媒の存在下で脱炭化して m- クレゾールとイソブテンに分解できます。製品中の m- 含有量は 98% 以上に達し、回収率は約 95% です。イソブテンの回収率は95%以上でリサイクルが可能です。この方法を使用して m- クレゾールを分離すると、2,6-ジ-tert- ブチル-p-クレゾール酸化防止剤も生成できます。

Usage

M- クレゾール (CAS 番号 108-39-4) は、重要な有機化学原料として、その独特の化学構造と反応性により、農薬、医薬品、香料、高分子材料、染料、防腐剤などのさまざまな分野で幅広い応用価値を示しています。

主要な応用分野と技術原則
 

1. 農薬分野:高効率かつ低毒性の殺虫剤の重要な中間体
これは、ピレスロイド、有機リン酸塩、およびカーバメート系殺虫剤を合成するための中核原料です。その分子構造内のメチルおよびフェノール性ヒドロキシル基はさまざまな化学反応に関与し、高い生物学的活性を持つ中間体を生成します。
典型的なアプリケーションケース:

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イミダクロプリド系殺虫剤:塩素化フェノキシル化合物と反応することにより、純粋なクレゾール-が生成され、さらにペルメトリンやシペルメトリンなどの高効率かつ低毒性の殺虫剤が合成されます。このタイプの殺虫剤は害虫に対して接触毒性と胃毒性を有し、環境に優しいため、世界中で主流の殺虫剤となっています。

有機リン系殺虫剤: トリクロルホンと反応してフェニトロチオンやフェンチオンなどの中間体を生成し、米や綿などの作物の害虫を防除するために使用されます。その作用機序は、昆虫のアセチルコリンエステラーゼの活性を阻害し、神経伝導の遮断を引き起こすことです。

 

アミノメチルエステル系殺虫剤:イソシアネート化合物と反応してイミダクロプリドなどの中間体を生成し、害虫を素早く倒す特徴があります。
技術的な利点:
選択的制御:温度や触媒などの反応条件を調整することで、メタクレゾールの置換位置を制御し、生成物の活性を最適化することができます。
グリーン合成プロセス: マイクロチャネル リアクターまたは酵素触媒技術を使用すると、副生成物の生成を削減し、原子の利用効率を向上させることができます。{0}

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2. 医薬品分野:ビタミンEや抗菌薬の合成原料
医療分野での応用は、ビタミン E、抗生物質、局所麻酔薬の合成に焦点を当てています。フェノール性ヒドロキシル基は酸化還元反応に関与することができますが、メチル基は立体障害を導入して分子活性を制御することができます。
典型的なアプリケーションケース:
ビタミン E の合成: メチル クレゾールはメチル化、酸化、その他のステップを受けて 2,4,6- トリメチルフェノールを生成し、これがさらにトリメチルヒドロキノンに合成され、最終的にビタミン E (-トコフェロール) が生成されます。ビタミンEには抗酸化作用があり、健康製品や化粧品に広く使用されています。

 

抗菌薬の合成: 塩素化化合物と反応して、純粋なクレゾール-テトラブロモクレゾールなどの中間体は、白癬粉末などの局所抗菌薬の調製に使用されます。その作用機序は、細菌の細胞膜の構造を破壊し、細菌の増殖を阻害することです。
局所麻酔薬: アミノ化合物と反応してベンゾカインなどの局所麻酔薬を生成し、皮膚や粘膜の表面麻酔に使用されます。
技術的な進歩:
連続生産: メタクレゾールの連続的なメチル化および酸化反応は固定床反応器によって達成され、生産サイクルが短縮され、製品の品質が向上します。
キラル合成: キラル触媒を使用すると、特定の立体異性体を持つビタミン E 誘導体を合成して薬物活性を高めることができます。

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3. スパイス分野:天然香料の化学合成代替品
メタクレゾールは、チモールやメントールなどの天然香料を合成するための重要な原料です。そのフェノール性水酸基はエステル化、エーテル化などの反応に関与し、特別な香りを持つ化合物を生成します。
典型的なアプリケーションケース:
チモール合成: m{0}} クレゾールは、接触水素化、酸化、その他のチモールを生成するステップによって生成されます。チモールは、香水、石鹸、オーラルケア製品の風味付けに使用されます。チモールには抗菌効果と防腐効果があり、製品の保存寿命を延ばすことができます。
メントールの合成: メ-クレゾールはイソプロピルアルミニウムと反応してチモールを生成し、これがさらに水素化されてL-メントールが生成されます。

 

L-メントールは清涼剤の主成分であり、チューインガム、歯磨き粉、化粧品に広く使用されています。

エッセンス中間体: メ-クレゾールは無水酢酸と反応してメ-酢酸トリルを生成します。これは食品や飲料の風味を高めるために使用されます。
技術のフロンティア:
生体触媒合成: 酵素触媒技術を使用して、メタ クレゾールからチモールへの高度に選択的な変換を達成し、副生成物の生成を削減します。{0}}
グリーン溶剤システム: イオン液体または超臨界二酸化炭素を溶剤として使用することで、従来の有機溶剤を置き換え、環境汚染を軽減できます。

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4. 高分子材料分野:フェノール樹脂合成原料、酸化防止剤
メタクレゾールは、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、酸化防止剤の合成の重要な原料です。そのフェノール性ヒドロキシル基はアルデヒドまたはエピクロロヒドリンと反応して、耐熱性と機械的特性を備えたポリマー材料を生成します。
典型的なアプリケーションケース:
フェノール樹脂の合成: クレゾールとホルムアルデヒドを酸性またはアルカリ性条件下で縮合させてフェノール樹脂を生成​​します。フェノール樹脂は、電気木材、塗料、接着剤の製造に使用されます。

 

フェノール樹脂は耐熱性、電気絶縁性に優れており、エレクトロニクス産業や自動車産業などで広く使用されています。

エポキシ樹脂硬化剤: m- クレゾールはエピクロロヒドリンと反応して m- 型エポキシ樹脂を生成​​し、複合材料や電子パッケージ材料に使用されます。
酸化防止剤の合成: m- クレゾールは塩化 tert ブチルと反応して 6- tert-ブチル-3-メチルフェノールを生成します。これはさらに合成されて、プラスチック、ゴム、潤滑剤に使用される CA や酸化防止剤 300 などの酸化防止剤になります。

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技術的な利点:
高性能:ナノフィラーの導入や共重合変性により、フェノール樹脂の靱性や耐熱性を向上させることができます。
低毒性: ハロゲンフリーの酸化防止剤を使用すると、ポリマー材料の燃焼中の有毒ガスの放出を減らすことができます。{0}

5. 染料と防腐剤の分野: 濃い染料は工業用防腐剤の重要な原料です
メタ クレゾールは、ジアゾ染料、アントラキノン染料、および工業用防腐剤の合成のための重要な原料です。

 

純粋なクレゾール-フェノール性水酸基はジアゾ化やカップリングなどの反応に関与し、明るい色と優れた堅牢度を備えた染料を生成します。

典型的なアプリケーションケース:
ジアゾ染料の合成: m- クレゾールはジアゾ化、カップリング、その他のステップを経て、綿、麻、その他の繊維の染色に使用されるダイレクト ブラック 38 などの染料を生成します。このタイプの染料は、明るい色と優れた堅牢度の特徴を持っています。

アントラキノン染料の合成: m- クレゾールはアントラキノン中間体と反応して、ポリエステル繊維の染色に使用される Disperse Blue 79 などの染料を生成します。アントラキノン染料は耐光性と耐洗濯性に優れています。

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工業用防腐剤: m{0}} クレゾールは臭素化化合物と反応してブロモクレゾール パープルなどの防腐剤を生成し、金属加工液やコーティングの保存に使用されます。その作用機序は、微生物の増殖を抑制し、製品の耐用年数を延ばすことです。
技術的な進歩:
デジタルカラーマッチング技術:コンピュータカラーマッチングシステムを使用することにより、メタクレゾールベースの染料の正確なカラーマッチングが達成され、染色効率が向上します。
ナノ防錆技術-: メタ クレゾール ベースの防腐剤とナノ粒子を組み合わせることで、防腐剤の浸透性と耐久性を向上させることができます。

最先端のアプリケーションの方向性と技術的ブレークスルー
 

1. グリーン合成プロセス: 連続生体触媒技術
スルホン化アルカリ溶解法などのメタクレゾールの従来の合成プロセスは、エネルギー消費量が多く、汚染が大きいという問題を抱えています。近年、連続生産と生体触媒技術が研究のホットスポットとなっています。
技術的なケース:
マイクロチャネル連続反応: メタクレゾールの連続スルホン化、アルカリ溶融、酸沈殿反応がマイクロリアクターによって実現され、反応時間が 7 時間から 2 時間に短縮され、99.5% の製品純度が達成され、エネルギー消費量が 30% 削減されます。

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酵素合成: メタ クレゾールのメチル化または酸化反応は、リパーゼまたは酸化還元酵素によって触媒され、高度に選択的な変換を達成し、副生成物の生成を低減できます。{0}}

2. 高純度製品の調製: モレキュラーシーブ吸着および晶析分離技術
高純度メタクレゾール (99.5% 以上) は、医療およびエレクトロニクスの分野で重要な用途があります。従来の蒸留プロセスでは、m-/p- 混合物を分離するのが難しく、モレキュラーシーブ吸着または結晶化分離技術の使用が必要です。
技術的なケース:

 

モレキュラーシーブ吸着分離: ZSM-5 モレキュラーシーブを吸着剤として使用し、p- クレゾールを選択的に吸着し、純度 99.8% の m-クレゾールの濃縮を達成します。

晶析分離技術:温度と溶媒組成を制御することにより、メタクレゾールとパラクレゾールの晶析分離を実現し、製品純度99.9%を実現します。

3. 機能性材料の開発:蛍光プローブと光熱治療材料
メタクレゾールベースの蛍光材料は、生物学的イメージングおよび光熱療法の分野で大きな可能性を示しています。

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たとえば、CsPbBr ∝ ナノ結晶 (メタ クレゾール構造を含む) は、発光波長 (520nm) が生体組織の自己蛍光波長からシフトされているため、生きた腫瘍の蛍光イメージングに使用でき、信号対雑音比が 50% 以上向上します。--。
技術的な利点:
マルチモーダル イメージング: メタ クレゾール ベースの蛍光材料と磁性ナノ粒子を組み合わせることで、蛍光磁気共鳴デュアルモード イメージングが実現され、診断精度が向上します。{0}}
光熱療法: 近赤外線照射下では、クレゾールベースのナノ結晶が局所的に高温を生成し、腫瘍の光熱的アブレーションを実現します。{0}{1}

 

4. 新エネルギー材料:電池用電解液と固体電解質
新エネルギー産業の急速な発展に伴い、電池分野におけるメタクレゾールの用途は徐々に拡大しています。たとえば、リチウム-イオン電池では、メタ クレゾールを添加剤として使用して電解質のイオン伝導率を最適化し、電池のサイクル寿命を 500 サイクルから 800 サイクルに延長できます。

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技術的な進歩:
全固体電池のご紹介純粋なクレゾール-硫化物固体電解質中に安定なリチウムイオン伝導チャネルを形成し、イオン伝導度を 10 -4 S/cm から 10 -3 S/cm に増加させます。
ナトリウムイオン電池:メタクレゾールを原料として、高容量(120mAh/g)と長いサイクル寿命(1000回)を実現できるナトリウムイオン電池の正極材料として臭素含有プルシアンブルー類似体を合成します。

 

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