Tert-Butyldimethylsilyl塩化物、一般的にTBDMSCLまたはTBS-CLとして省略されており、有機合成で、および保護グループ試薬として汎用性が高く広く使用されている化合物です。化学式C6H15CLSIを使用すると、特にシリル塩化物のクラスに属します。その分子構造は、三次ブチル基（TERT-ブチル）、2つのメチル基、および塩化物置換基を持つシリコン原子を特徴としています。
Tert-Butyldimethylsilyl（TBDMS）グループは、さまざまな反応条件下で有機分子のヒドロキシル、カルボキシル、アミノ、およびチオール機能を保護する能力について非常に評価されています。この保護は、酸、塩基、ヌクレオフィルに耐性のある安定したシリルエーテル、エステル、およびアミンの形成を通じて達成されます。塩化物部分は、優れた退去グループとして機能し、TBDMSグループを基板に取り付ける置換反応を促進します。
TBDMSCLは通常、その安定性、取り扱いの容易さ、およびグループの反応の保護における高収量のために、合成化学で採用されています。酸性環境と基本環境の両方で使用でき、異なる反応媒体との幅広い互換性を提供します。さらに、しばしばデシリル化と呼ばれるTBDMSグループの除去は、酸性溶液中のテトラブチルアンモニウム（TBAF）やフッ化物イオンによる治療など、軽度の条件下で達成でき、逆転性と制御プロセスになります。
その保護の役割に加えて、架橋ポリマー、表面の変更、他のシリル化剤の合成の前駆体としての他の領域でアプリケーションを見つけます。その低毒性と比較的良性の取り扱い特性により、実験室規模の研究と産業規模の製造プロセスの両方に好ましい選択肢があります。
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化学式 |
C6H15CLSI |
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正確な質量 |
150 |
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分子量 |
151 |
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m/z |
150 (100.0%), 152 (32.0%), 151 (6.5%), 151 (5.1%), 152 (3.3%), 153 (2.1%), 153 (1.6%), 154 (1.1%) |
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元素分析 |
C、47.81; H、10.03; Cl、23.52; SI、18.63 |
TBDMSCIの合成方法には、主にジメチルテルトブチルシラン塩素化法、ジメチルテルトブチルシラノール塩素化法、TERTブチルクロロホルム試薬法などが含まれます。中国にはジメチルテルトブチルシランの原料はありません。 tbdmsci。したがって、Tert Butyl Chloroform Reagent法によるTBDMSCIの調製は、理想的な合成方法です。合成ルートは次のとおりです。
窒素保護装置、アジテーター、逆流コンデンサー、一定の圧力滴下漏斗（逆流凝縮パイプの上部にCACL2乾燥パイプが設置されている）を備えた4つのネックフラスコで、窒素でフラスコの空気を除去した後、19.4 g（15分間）のDimethyldichlorosilaneおよび8 {15 kurの15匹のur {15 mol）を加えます。塩化銅触媒の量、攪拌、熱、温度を約60℃で制御し、45分以内に塩化ブチル塩化ビグニウムグリニャード試薬に反応系に滴下します。 4.5時間の反応の後、150 mLの石油エーテルを加えてかき混ぜます。自然冷却、吸引ろ過、ろ液の収集。 2-3}時間の30mlの石油エーテルでフィルターケーキを洗浄し、ろ液と組み合わせます。まず、溶媒のほとんどを通常の圧力下で蒸発させ、次に真空下で残留低沸点物質を蒸発させます。大気蒸留により124-126 cで無色の透明な固体を収集し、重量は16.79 g（0.111 mol）、収量は74.2％です。製品の純度は99.3％（GC）です。
テルトブチルジメチルクロロシランの合成のための一般的な触媒は、塩化銅、チオシアン酸ナトリウム、およびシアン化虫です。テトラヒドロフランを溶媒として使用するのと同じ条件下で、N（ジメチルディクロロジラン）：N（Tertブチル塩化物）=1：1、反応温度60Cおよび反応時間4.5H、触媒としての亜型シアン化物を使用して、触媒として最適な効果と最高の収量があります。
有機合成保護剤:
- ヒドロキシ保護剤として、反応中にヒドロキシル基を保護するために有機合成に広く使用されています。これは、不要な副反応を防ぐためにヒドロキシル基を一時的に保護する必要がある複雑な分子の合成において特に重要です。
- また、分析的および準備目的のための誘導体化試薬としても使用され、化合物の容易な識別と分離を可能にします。
三次アルコールの保護:
- TBDMSCLは三次アルコールと反応してシリルエーテルを形成します。シリルエーテルは安定しており、特定の条件下で選択的に除去できます。これにより、三次アルコールを含む化合物の合成における貴重なツールになります。
医薬品の統合:
- これは、プロスタグランジン、特定の抗生物質、およびコレステロール誘導体の合成において不可欠な原料です。
- また、コレステロール値を低下させるために使用される薬物であるロバスタチンやシンバスタチンなどのスタチンの合成にも使用されています。
- それはヌクレオシド薬の合成に適用され、レメシビルのような抗ウイルス薬の中間合成など、糖部分のヒドロキシル基を保護します。
- セファロスポリン薬の - ラクタムリングの安定性を高め、抗生物質市場で重要な役割を果たします。
- ドセタキセルのようなパクリタキセル誘導体の合成など、抗がん剤の開発においてヒドロキシ保護剤として機能します。
フレグランス合成における立体選択的保護:
- TBDMSCLは、ローズエーテルやメントールなどのフレグランスのキラルセンターのステレオセレクトな保護で使用され、望ましい芳香族特性が保持されるようにします。
mRNAワクチンのペギル化試薬:
- mRNAワクチンの産生において、TBDMSCLは、脂質ナノ粒子（LNP）のペギル化試薬のヒドロキシル基に使用され、ワクチンの安定性と有効性を高めます。
その他のアプリケーション:
- これは、熱安定性を改善するために、ポリラトン酸（PLA）などの生分解性材料の合成に使用されます。
- それは、CDSE量子ドットの表面汚染に役割を果たし、フォトルミセンス効率を高めます。
- とりわけ、アミンやアミドの保護試薬として機能します。
の研究Tert-Butyldimethylsilyl塩化物20世紀後半に科学コミュニティで勢いを増し始めました。当初、その使用は主に、複雑な有機反応中にヒドロキシルおよびアミノ基を保護するための実験室の設定に限定されていました。研究が進むにつれて、科学者は医薬品統合、材料科学、生化学研究などのさまざまな分野でその可能性を発見しました。
医薬品の領域では、TBDMSCLはヌクレオシド薬、抗生物質、および抗がん剤の合成において極めて重要な役割を果たしてきました。たとえば、Remdesivirのような抗ウイルス薬の糖ヒドロキシル基を保護するために使用されます。同様に、セファロスポリン抗生物質の - ラクタムリングの安定性を高め、より効果的で安定した抗生物質療法の開発に寄与します。
さらに、TBDMSCLは、避妊薬の生産に不可欠なエストラジオールのようなホルモンのヒドロキシル基を選択的に保護するステロイド化合物の合成に応用を発見しました。ローズエーテルやメントールなどの香料の合成におけるその使用は、香水とフレーバーの化学の分野での汎用性を強調しています。
近年、特に製薬およびバイオテクノロジー産業では、需要が急増しています。この成長は、さまざまな治療化合物の安定性と有効性を改善する能力に起因する可能性があります。さらに、継続的なフロー合成技術の進歩により、生産効率が向上し、エネルギー消費が減少し、市場の魅力がさらに高まりました。
その広範な使用にもかかわらず、開発は塩素化シランの使用を制限する環境規制や、代替シリル化剤との競争など、課題に直面しています。ただし、緑の合成方法と、ペロブスカイト太陽光発電材料などの新興材料での新しい用途の調査に関する継続的な研究は、その視野をさらに拡大することを約束します。
結論は、Tert-Butyldimethylsilyl塩化物設立以来、さまざまな産業プロセスの実験室試薬から礎に進化してから長い道のりがあります。研究と技術の継続的な進歩により、そのアプリケーションは拡大することになり、有機合成の分野およびそれ以降の重要なツールとしての地位を固めます。
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