塩化tert-ブチルジメチルシリル CAS 18162-48-6

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塩化tert-ブチルジメチルシリル一般に TBDMSCl または TBS-Cl と略称される、有機合成および保護基試薬として多用途で広く使用されている化合物です。化学式 C6H15ClSi で、有機ケイ素化合物のクラス、具体的には塩化シリルに属します。その分子構造は、tert-ブチル基 (tert- ブチル)、2 つのメチル基、および塩化物置換基を持つケイ素原子を特徴としています。

tert- 基は、さまざまな反応条件下で有機分子のヒドロキシル、カルボキシル、アミノ、チオール官能基を保護する能力が高く評価されています。この保護は、酸、塩基、求核試薬に対して耐性のある安定したシリル エーテル、エステル、アミンの形成によって実現されます。塩化物部分は優れた脱離基として機能し、TBDMS 基を基板に取り付ける置換反応を促進します。

塩化tert-ブチルジメチルシリル安定性、取り扱いの容易さ、保護基反応の収率の高さから、通常は合成化学で使用されます。酸性環境と塩基性環境の両方で使用でき、さまざまな反応媒体との幅広い互換性を提供します。さらに、TBDMS 基の除去 (脱シリル化と呼ばれることが多い) は、酸性溶液中でのフッ化テトラブチルアンモニウム (TBAF) またはフッ化物イオンによる処理などの温和な条件下で行うことができるため、可逆的で制御されたプロセスとなります。

保護的な役割に加えて、ポリマーの架橋、表面の改質、他のシリル化剤の合成の前駆体としてなど、他の分野でも応用されています。{0}毒性が低く、取り扱いに比較的優しい特性があるため、実験室規模の研究と工業規模の製造プロセスの両方で好ましい選択肢となっています。{2}

Tert ブチルジメチルクロロシラン (TBDMSCl または TBSCl) は、分子式 C 6 H 15 ClSi を持つ重要な有機ケイ素化合物です。通常、白またはオフホワイトの低融点ワックス状固体または無色の液体 (純粋) として現れ、刺激臭があります。この化合物は、有機合成、製薬、材料科学などの分野で幅広い用途があります。

1. 水酸基の保護基
TBSCl は、有機合成において最も広く使用されているヒドロキシル保護基の 1 つです。穏やかな条件下でアルコールのヒドロキシル基と反応して対応するシリコンエーテルを生成し、その後の反応の影響からヒドロキシル基を保護します。一般的な有機シリコン保護基であるトリメチルクロロシラン (TMS) と比較して、TBMDMSCl によって調製されるシリコン エーテルは化学的安定性が高く、より幅広い反応条件下で安定性を維持できるため、より幅広い用途が得られ、一般的に生成物の収率が高くなります。

選択的保護: 複数の水酸基を持つ分子では、tert-ブチルジメチルシリルクロリド立体障害の低い第一級アルコールと優先的に反応し、化学的選択的保護を実現します。温度、塩基、時間などの反応条件を制御することにより、第二級アルコール、さらにはフェノール性水酸基の保護も達成できます。例えば、CH 2 Cl 2 - Et ∝ N-DMAP (ジクロロメタン トリエチルアミン 4-ジメチルアミノピリジン) の組み合わせ条件下では、二級または三級アルコールの存在下で一級アルコールの選択的保護を容易に達成できます。

脱保護方法: 脱保護は上部保護の逆のプロセスであり、Si- O 結合の切断と遊離アルコールの放出が含まれます。最も一般的に使用される具体的な方法は、フッ化テトラブチルアンモニウム (TBAF) の THF 溶液を使用し、室温で短時間撹拌して TBS 保護基を効率的に除去することです。さらに、酸触媒による除去 (希酢酸、p- トルエンスルホン酸、または塩酸の使用など) およびシリカゲルカラムクロマトグラフィーによる除去も一般的に使用される方法です。

2. シラン化試薬
TBDMSCl は、ヒドロキシル保護基として機能するだけでなく、他の官能基 (ケトン、エステル、アミドなど) と反応して対応するシリコン エーテルまたはシリコン エステルを生成するシラン化試薬としても使用できます。たとえば、LDA、KHMDS などの強塩基の存在下では、TBMDMSCl およびケトンカルボニル基により TBDMS シリル エーテルが高収率で生成されます。さらに、TBDMSCl はカルボン酸、カルボン酸アミド、およびその他の化合物と反応して、対応するシリコーン エステルまたはシリコーン アミドを生成することもあります。

これらの反応には強塩基の作用が必要なだけでなく、HMPA (ヘキサメチルホスホルアミド) または DMPU (1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-2 (1H) - ピリミジノン) の添加も反応速度と収率を向上させるのに有益です。

 

3. 酸化剤および脱シアン化剤
TBDMSCl は酸化剤および脱シアン化剤としても使用できます。たとえば、芳香族アセトニトリルにケトンを形成させ、脱シアン化反応を起こすことができます。さらに、TBMDMSCl は、アルコールをアルデヒドやケトンに酸化するなど、他の酸化反応にも関与する可能性があります。

1. 医薬中間体
塩化tert-ブチルジメチルシリルさまざまな医薬中間体を合成するための重要な原料です。たとえば、プロスタグランジン、特定の抗生物質、脂質低下薬（ロバスタチン、シンバスタチンなど）などの合成に使用できます。これらの薬剤の合成中、TBDMSCl はヒドロキシル保護基またはシラン化剤として機能し、特定の官能基を効果的に保護し、その後の反応での不必要な化学変化を回避することで、薬剤合成の効率と収率を向上させます。

具体的な用途: ロバスタチンとシンバスタチンの合成では、TBDMSCl を使用してアルコールのヒドロキシル基を保護し、ヒドロキシル基が酸化されたり、合成プロセス中に他の反応を受けたりしないようにします。

反応条件を正確に制御することで、TBMDMSCl とアルコール ヒドロキシル基の間の高度に選択的な反応を達成でき、その結果、その後の薬物合成の基礎となる高純度の中間体が得られます。{0}

2. 薬物分析
薬物分析の分野でも、TBMDMSCl は重要な役割を果たします。薬物分子内の特定の官能基（ヒドロキシル、カルボキシルなど）と反応して安定した誘導体を生成する誘導体化試薬として使用でき、それによって薬物検出の感度と精度が向上します。たとえば、ガスクロマトグラフィー-質量分析 (GC-MS) 分析では、TBMDMSCl が薬物分子内のヒドロキシル基と反応して対応するシリコンエーテル誘導体を生成するため、薬物の揮発性と熱安定性が向上し、分析の精度と信頼性が向上します。

1. 高分子材料の合成
TBDMSCl は、シリコーンゴム、シリコーンオイル、シリコーングリースなどのさまざまな有機シリコンポリマー材料の合成に使用できます。これらの材料の合成プロセスでは、TBMDMSCl はシランまたは架橋剤として機能し、他のモノマーまたはポリマーと反応して安定したシリコン酸素結合またはシリコン炭素結合を形成し、それによって材料に優れた物理的および化学的特性を与えます。たとえば、シリコーン ゴムの合成では、TBMDMSCl はポリジメチルシロキサン (PDMS) と反応して架橋シリコーン ゴム ネットワーク構造を形成し、シリコーン ゴムの強度と弾性を向上させることができます。

2. 材料の表面改質
TBDMSCl は材料の表面改質にも使用できます。 TBDMSCl は、フッ化物、シランカップリング剤などの他の試薬と組み合わせることで、材料表面に安定なシロキサン膜やフッ化ケイ素化合物膜を形成し、材料の表面特性（濡れ性、耐摩耗性、耐食性など）を向上させることができます。例えば、金属材料の表面処理において、TBMDMSClはフッ化物と反応して緻密なフッ化ケイ素化合物皮膜を形成し、金属材料の耐食性や耐摩耗性を向上させることができます。

1. 塗料、接着剤、シーラント
塩化tert-ブチルジメチルシリル製品の耐候性と接着性を向上させるために、コーティング、接着剤、シーラントの添加剤として使用できます。これらの製品では、TBMDMSCl が他の成分と反応して安定した化学結合またはネットワーク構造を形成することができ、それによって製品の物理的および化学的特性が向上します。たとえば、TBMDMSCl をコーティングに添加すると、耐水性、耐化学腐食性、耐摩耗性が向上します。接着剤にTBMDMSClを添加することで接着強度と耐候性を向上させることができます。

2. 分析化学
分析化学では、TBMDMSCl はサンプル誘導体化のためのシラン化試薬として使用できます。たとえば、MTBSTFA (N-メチル-N - (tert ブチルジメチルシリル) トリフルオロアセトアミド) などの試薬と組み合わせると、TBMDMSCl はヒドロキシル、カルボキシル、チオール、およびアミン化合物の安定した tert ブチルジメチルシラン (TBDMS) 誘導体化を実現できます。この誘導体化方法により、これらの化合物の揮発性と熱安定性が大幅に向上し、ガスクロマトグラフィー (GC) または液体クロマトグラフィー (LC) における分離効率と検出感度が向上します。

tbdmsciの合成方法には、主にジメチルtertブチルシラン塩素化法、ジメチルtertブチルシラノール塩素化法、tertブチルクロロホルム試薬法などが含まれます。中国にはジメチルtertブチルシランの原料源がなく、ジメチルtertブチルシラノール法の収率は低く（約50％）、原料は脱保護から得られます。 tbdmsci の-製品。したがって、tert ブチルクロロホルム試薬法による tbdmsci の調製は理想的な合成方法です。合成経路は以下の通りである。

窒素保護装置、撹拌機、還流冷却器、定圧滴下ロートを備えた四つ口フラスコ（還流冷却管の上部にＣａＣｌ２乾燥管を設置）に窒素でフラスコ内の空気を除去した後、ジメチルジクロロシラン１９．４ｇ（ｏ｛｛２｝｝モル）、テトラヒドロフラン８０ｍｌ、塩化第一銅触媒適量を加えて撹拌し、加熱し、温度を約６０℃に制御し、ｔｅｒｔブチルマグネシウムクロリドグリニャール試薬を４５分以内に反応系に滴下する。 ４．５時間の反応後、１５０ｍｌの石油エーテルを加え、撹拌する。自然冷却、吸引濾過、濾液の回収。濾過ケーキを３０ｍｌの石油エーテルで２〜３回洗浄し、濾液と混合する。まず常圧下で大部分の溶媒を蒸発させ、次に残りの低沸点物質を真空下で蒸発させます。常圧蒸留により１２４〜１２６℃で無色透明の固体を集め、重量１６．７９ｇ（０．１１１モル）、収率は７４．２％である。製品の純度は 99.3% (GC) です。

tert ブチルジメチルクロロシランを合成するための一般的な触媒は、塩化第一銅、チオシアン酸ナトリウム、シアン化第一銅です。溶媒としてテトラヒドロフランを使用する同じ条件下、n(ジメチルジクロロシラン):n(tertブチルマグネシウムクロリド)=1:1、反応温度60℃、反応時間4.5時間では、触媒としてシアン化第一銅を使用することが最良の効果と最高の収率を示すが、触媒としてチオシアン酸ナトリウムを使用して合成した生成物は臭気があり、収率が低い。

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