Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. は、中国でイソチオシアン酸メチル cas 556-61-6 の最も経験豊富なメーカーおよびサプライヤーの 1 つです。ここで私たちの工場から販売する卸売バルク高品質メチルイソチオシアネートcas 556-61-6へようこそ。良いサービスとリーズナブルな価格が利用可能です。
イソチオシアン酸メチル、CAS 556-61-6、分子式 C2H3NS、室温および常圧で無色の結晶、水にわずかに溶けますが、一般的な有機溶媒に容易に溶けます。有機合成や農薬化学の中間体として、主に機能性有機分子や農薬分子の構造修飾や合成に使用できます。さらに、この物質は、作物を植える前に土壌中の菌類、線虫、地下の害虫、雑草の種子を殺すための土壌燻蒸剤としても使用できます。これは土壌燻蒸剤の一般的な副産物であり、有毒で腐食性があり、皮膚や気道に刺激性の影響を及ぼします。フリーラジカル反応により汚染水から分解・除去できます。分解しやすい不安定な化合物です。空気や熱にさらされると徐々に分解し、イソチオシアネートやホルムアルデヒドなどの生成物を生成します。この化合物は求核性を持つ電子受容体であり、有機化学反応の試薬としてよく使用されます。アミンやアルコールなどの求核試薬と反応する可能性があります。
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化学式 |
C2H3NS |
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正確な質量 |
73 |
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分子量 |
73 |
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m/z |
73 (100.0%), 75 (4.5%), 74 (2.2%) |
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元素分析 |
C, 32.86; H, 4.14; N, 19.16; S, 43.85 |
イソチオシアン酸メチル有機合成や農薬化学の中間体として、主に機能性有機分子や農薬分子の構造修飾や合成に使用できます。例えば、除草剤として使用できる複素環化合物である1,3,4-チアジアゾールを合成するための合成ブロックである。 MITC を使用して調製される有名な薬剤には、ラニチジン、シメチジン、スニチニブなどがあります。さらに、この物質は危険で有毒な催涙ガス剤でもあります。
乾燥した反応フラスコ中で、1-メチルピペラジン(100μL、0.80mmol)を乾燥エーテル(4mL/mmol)に溶解した。次に、生成物 (64 mg、0.88 mmol) を溶液にゆっくりと加えます。 TLC で反応の進行を追跡すると、通常、室温で 0.5 時間撹拌した後に反応が完了します。反応終了後、反応混合物を直接濾過して反応混合物中の沈殿物を除去し、得られた濾液を真空下で濃縮して目的生成物分子を得る。
メチルアミン、二硫化炭素、クロロギ酸エチルから次の手順で調製されます。二硫化炭素と水酸化ナトリウム溶液を混合し、撹拌して10～15度まで冷却し、0.5時間以内に35％メチルアミン水溶液を添加する。 1 ～ 2 時間温めて撹拌すると反応が完了し、明るい赤色の溶液が生成します。 ３５～４０度に冷却し、撹拌しながらクロロギ酸エチルを滴下し、温度が３０度付近に下がるまで３０分間撹拌を続ける。イソチオシアネートの上層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、分別する。 115～121度の画分を集めて完成品を得る。収率は約７０％である。
原料にはメチルアミン、二硫化炭素、クロロギ酸エチルなどが含まれます。目標は、特定のものを生み出すことです 一連の反応を通じてイソチオシアン酸メチルを生成し、詳細な反応条件と操作手順が提供されます。
二硫化炭素と水酸化ナトリウム水溶液を混合し、10～15度に冷却しながら35%メチルアミン水溶液を加える。このステップでは、アルカリ条件下で二硫化炭素がメチルアミンと反応します。二硫化炭素の炭素硫黄二重結合とメチルアミンのアミノ基を考慮すると、求核付加反応によってチオアミドのナトリウム塩（チオカルバメートとしても知られる）を形成する可能性があります。この反応はチオアミド化合物を製造する一般的な方法です。
反応条件の選択: 反応は低温で行われるため、反応速度と選択性を制御し、副生成物の生成を避けることができます。-一方、アルカリ条件では求核付加反応が起こりやすくなります。
前のステップで得られた反応溶液を 1 ～ 2 時間温めて撹拌すると、反応が完了し、明るい赤色の溶液が生成します。この工程は主に、第一工程の反応を十分に進行させ、原料を可能な限り製品に変換することを目的としています。鮮やかな赤色の溶液は、生成物または中間体の色特有の色である可能性があります。
反応液を３５～４０度に冷却し、撹拌しながらクロロギ酸エチルを滴下する。このステップでは、新しい反応物としてクロロギ酸エチルを導入します。クロロギ酸エチルのエステル基は、アルカリ条件下で加水分解または求核置換反応を受ける可能性があります。しかしここでは、求核置換反応や付加脱離反応など、最初のステップで生成したチオアミドナトリウム塩と何らかの反応を受けてイソチオシアネートが生成される可能性が高くなります。
クロロギ酸エチルを加えた後、３０分間撹拌を続け、温度を約３０度まで下げる。このステップは、反応が十分に進行することを確認するためのものです。次にイソチオシアン酸塩の上層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、分別する。 115～121度の画分を集めて完成品を得る。このステップの分離および精製プロセスは、純粋なイソチオシアネート生成物を得るために行われます。
軍事毒物として
イソチオシアン酸メチル強い刺激性と毒性を持つため、軍用毒としても使用されています。戦争や紛争では、イソチオシアン酸メチルが化学兵器として使用され、敵兵に重大な危害を与えたり、場合によっては死亡を引き起こしたりする可能性があります。しかし、イソチオシアン酸メチルはその毒性と危険性が高いため、国際社会によってその使用が厳しく制限され、禁止されています。
イソチオシアン酸メチルには軍事分野での応用の可能性がありますが、その有害性と非人道性により、この使用は非常に物議を醸しています。このため政府や国際機関は、イソチオシアン酸メチルなどの有毒物質が非人道的な目的で使用されることを防ぐため、化学兵器の規制と廃棄の強化に取り組んでいる。
その他の用途
イソチオシアン酸メチルには、上記の主な用途に加えて、他の潜在的な用途もあります。たとえば、実験室条件下では、イソチオシアン酸メチルを有機化学反応を研究するための試薬または触媒として使用できます。さらに、イソチオシアン酸メチルは、特殊な特性を持つ有機材料や機能性分子の調製にも使用できます。
ただし、イソチオシアン酸メチルは非常に有毒で刺激性が高いため、使用する場合は安全な操作手順と保護措置を厳密に守る必要があることに注意してください。不適切な使用や取り扱いを行うと、重大な人身傷害や環境汚染を引き起こす可能性があります。
最近、中国農業科学院植物防疫研究所の土壌害虫防除の革新的チームは、「土壌ガスの抗真菌メカニズムの体系的評価」というタイトルの研究論文を、国際的に有名な学術誌「環境汚染」にオンラインで発表しました。イソチオシアン酸メチルこの論文は、土壌媒介病原菌フザリウム・オキシスポラムに対する土壌燻蒸剤綿の効果的な分解生成物であるMITCの阻害機構を分析し、病原菌阻害における土壌燻蒸剤の毒性機構について貴重な参考資料を提供する。
土壌伝染病は高付加価値作物の生産を制限する重要なボトルネックとなっており、土壌燻蒸技術は現在、土壌伝染病を予防および制御するための最も効果的かつ安定した主要技術となっています。{0}しかし、土壌燻蒸剤が土壌媒介病原体を抑制するメカニズムはまだ不明です。したがって、この研究では、試験薬剤として MITC を、研究対象として F. oxysporum を使用し、トランスクリプトーム シーケンス技術と組み合わせて、土壌媒介病原性真菌に対する MITC の作用機序を調査しました。
MITCによる処理後、Fusarium oxysporumの細胞壁と細胞膜が縮んで折りたたまれ、空胞が増加し、ミトコンドリアが膨張して変形し、その形状が不規則になり、細胞質内に不均一に分布することが研究により判明しました。 MITC による処理後、Fusarium oxysporum の菌糸体内の抗酸化酵素活性 (SOD、CAT、POD) およびトリカルボン酸サイクルに関与する重要な酵素 (SDH および MDH) は大幅に減少しましたが、膜脂質の過酸化を特徴付けるマロンジアルデヒド (MDA) の含有量は大幅に増加しました。
トランスクリプトーム配列決定の結果、Fusarium oxysporum 細胞における物質とエネルギーの代謝、シグナル伝達、輸送、触媒作用に関与する示差的に発現された遺伝子 (DEG) に重大な変化が見られた。圧力に関連するDEG（膜成分、結合および触媒活性）および菌糸体内の環境情報プロセスに関連するDEG（シグナル伝達および膜成分）は有意に下方制御され、一方、代謝（アミノ酸代謝、その他のアミノ酸代謝、炭水化物代謝および脂質代謝）に関連するDEGは有意に上方制御された。
さらに、MITC は、キチンシンターゼ (CHS1、キチナーゼ、nagZ)、アスコルビン酸シンターゼ (MIOX、AKR1A1、RGN、ASO)、グルタチオン代謝 (G6PD、ggt、GST)、その他の抗酸化酵素などの重要な遺伝子の発現に影響を与えることにより、細胞の恒常性を破壊し、フザリウム オキシスポラムの正常な増殖を阻害します。 (CYP450、CAT)、および菌糸体内の膜トランスポーター (AMT2、ABCB1、CAX)。一方、Fusarium oxysporum も、エネルギー合成に関与する遺伝子 (TCA における acnA、CS、および LSC2 遺伝子の発現を上方制御するなど) や活性酸素種 (POD) を除去する遺伝子を上方制御することによって MITC の侵入に抵抗しますが、最終的には細胞アポトーシスの結果を変えることはできません。この研究は、土壌媒介病原菌に対する土壌燻蒸剤の作用機構の理論的理解を深めます。
中国農業科学院植物防疫研究所がこの論文の完成部門であり、博士課程の学生である張達琦が筆頭著者、研究者の曹青成が責任著者、研究者の燕東東、王秋霞、李源、方文生がこの研究の指導者となっている。この研究は、中国国家自然科学財団、現代農業産業技術システムの北京イノベーションチーム、河北省土壌伝染病グリーン予防制御技術イノベーションセンターなどのプロジェクトによって支援されている。
よくある質問
なぜ、効率的な燻蒸剤として農業用途で「禁止」または「厳しく制限」される傾向にあるのでしょうか?
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主な理由は、揮発性が高く、毒性が高く、土壌中に移行する可能性があるためです。これらの特性は農薬使用者に高いリスクをもたらすだけでなく、地下水を汚染し、対象外の土壌微生物群集に広範かつ長期的なダメージを与える可能性があるため、より安全で選択性の高い製品に徐々に置き換えられています。-
燻蒸中にどのようにして土壌に「浸透」し、土壌中の微生物を殺すのでしょうか?
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その鍵は、沸点が低く（約119℃）、蒸気圧が高いという特性にあります。土壌に散布された後、急速に蒸発して高濃度の有毒ガスを生成し、土壌の細孔を通って全方向に拡散して浸透し、それによって線虫、菌類、雑草の種子、昆虫などの土壌に生息するさまざまな有害生物と接触して殺虫します。
農業以外で、産業における非常に危険な「副産物」の発生源は何ですか?{0}}
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これは、特定のアミンやタンパク質など、窒素と硫黄を含む有機化合物の高温熱分解で生じる一般的な有毒副産物です。{0}たとえば、化学品の製造、廃棄物の焼却、または特定の材料が関係する火災では、偶発的な生成が発生する可能性があり、これらは産業安全監視の重要な対象です。
分子内の「イソチオシアネート」基と、マスタードやホースラディッシュの辛み成分との類似点と相違点は何ですか?
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コアグループは同じであり（- N=C=S）、すべてスパイシーで刺激的な特性を持っています。しかし、マスタードに含まれるイソチオシアン酸アリルは、揮発性と毒性が比較的低い天然産物です。イソチオシアン酸メチルは人工的に合成された低分子化合物で、揮発性、化学活性、全身毒性が非常に強いため、混同しないでください。
実験室研究において特別な「タンパク質修飾剤」として使用されるのはなぜですか?
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イソチオシアネート基はその高い求電子性により、タンパク質内のチオール基やアミノ基などの求核基と不可逆的に共有結合することができ、それによってタンパク質の構造と機能を変化させます。これにより、タンパク質の活性部位の研究やタンパク質の固定化のための化学ツールとなります。
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