ジメチルスルホキシド液(DMSO) は、分子式 c2h6os を持つ硫黄-を含む有機化合物です。常温では無色、無臭の透明な液体です。吸湿性の可燃性液体です。高極性、高沸点、良好な熱安定性、非プロトン性、水混和性などの特徴を持っています。エタノール、プロパノール、ベンゼン、クロロホルムなどのほとんどの有機物質に溶けます。 「万能溶剤」として知られています。酸の存在下で加熱すると、少量のメチルメルカプタン、ホルムアルデヒド、ジメチル硫黄、メタンスルホン酸などの化合物が生成されます。高温で分解し、塩素と激しく反応し、空気中で燃焼して水色の炎を生成します。 Dmso ジメチルスルホキシドは、有機溶媒、反応媒体、有機合成中間体として使用できます。合成繊維の染色溶剤、染料除去剤、染色担体、アセチレンや二酸化硫黄のリサイクル用吸収剤としても使用できます。
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化学式 |
C2H6OS |
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正確な質量 |
78 |
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分子量 |
78 |
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m/z |
78 (100.0%), 80 (4.5%), 79 (2.2%) |
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元素分析 |
C, 30.75; H, 7.74; O, 20.48; S, 41.03 |
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ジメチルスルホキシドは万能溶媒としての評判と生活における幅広い用途により、需要の急増と経済的引力の下でさまざまな合成方法が試みられてきました。本稿では、そのうちの 2 つを取り上げます。
1. ジメチルスルホキシド液プロセス
硫化ジメチル/エーテルは、硫酸ジメチルを硫化ナトリウム/塩化ナトリウムと反応させることによって調製されました。硫酸は亜硝酸塩/ナトリウムと反応して二酸素/亜酸化窒素を生成します。粗ジメチルスルホキシドは、ジメチルスルフィド/エーテルを二酸素/窒素で酸化することによって得られ、その後中和され、蒸留されて精製ジメチルスルホキシドが得られます。また、ジメチルスルフィドから陽極酸化によりジメチルスルホキシドを製造した。
精製方法：ジメチルスルホキシドを減圧蒸留した後、アルミナを加えて一晩放置する。セラミックサドルフィラーを充填した高さ50cmの蒸留塔を用い、266.6～399.9pa、50度で減圧蒸留を行い、中間留分を採取します。または、ジメチルスルホキシドと CaH2 を 1 日一緒に加熱し、減圧蒸留後モレキュラーシーブで乾燥し、窒素気流下で減圧蒸留を行います。段階結晶化によって精製することもできます。
2. 二酸化窒素法
メタノールと硫化水素中で- アルミナの作用により硫化ジメチルが生成します。硫酸は亜硝酸ナトリウムと反応して二酸化窒素を生成します。硫化ジメチルは、気-液相で二酸化窒素と60〜80度で反応して粗ジメチルスルホキシドを生成します。または、硫化ジメチルを酸素で直接酸化して粗ジメチルスルホキシドを生成し、その後真空蒸留により精製してジメチルスルホキシドの最終製品を生成します。この方法は高度な製造方法です。
ジメチルスルホキシド液(DMSO) は、水と有機溶媒の両方に可溶な重要な非プロトン性極性溶媒です。溶媒や反応試薬として広く使用されており、高い選択抽出能力を持っています。ジメチルスルホキシド自体には、抗炎症作用、鎮痛作用、利尿作用、鎮静作用などの作用があります。-製薬業界で一部の薬剤の原料および担体として直接使用できます。 「万能薬」として知られ、鎮痛薬の有効成分として医薬品に添加されることがよくあります。
1. 化学合成
反応溶媒：有機合成における溶媒として、反応速度や収率の向上に役立ちます。塩化クロムや塩化マンガンなどの遷移金属ハロゲン化物、および塩化カリウムや塩化ナトリウムなどの一般的なハロゲン化物は、ジメチルスルホキシド (DMSO) にある程度の溶解性があるため、有機化学の分野で応用できます。
触媒と試薬: 特定の化学反応では、触媒または試薬自体が触媒または反応物として機能します。
凝集反応：アクリロニトリルの重合反応における加工溶媒や紡糸溶媒として使用され、ポリウレタンの合成や紡糸工程でも重要な役割を果たします。その他、ポリアミド、ポリイミド、ポリスルホン樹脂の合成溶剤、芳香族炭化水素やブタジエンの抽出溶剤、クロロフルオロアニリンの合成溶剤としても使用されています。
2. 研究および実験室での応用
細胞培養: 細胞の培養と保存、特に凍結保存に使用されます。
分析化学: クロマトグラフィー分析において、サンプル溶媒または移動相成分として使用されます。
3. 農業分野において
農業分野での応用には主に次の側面が含まれます。
反応溶媒として、除草剤や殺虫剤の合成などの農薬合成における転化率と収率を向上させるための高温および低温反応に適しています。
有機フッ素化合物の合成への応用: フッ素化反応を促進および触媒し、フッ素を含む農薬中間体の合成効率を向上させます-。
ジメチルスルホキシドは、殺虫剤の浸透剤および促進剤として、果樹の腐敗を防ぎ、フィラリアを殺すなど、殺虫剤の浸透性能を高めます。
他の有機合成反応への応用: 求核置換反応、求電子置換反応などの反応速度を加速することは、農薬合成にとって非常に重要です。
その他、農薬分野での用途としては、大豆にジメチルスルホキシド水溶液を噴霧して収量を高めたり、ホルムアルデヒドの燻蒸・殺菌力を高めるなど、農薬分野でのジメチルスルホキシドの用途が拡大しています。
4. 医療分野
凍結保護剤: 凍結保護剤は細胞生物学や生物医学研究において重要な役割を果たしており、末梢血造血幹細胞や未熟マウス精巣生殖細胞の凍結保存など、細胞やその他の生体サンプルを低温損傷から保護するために使用されます。{0}}
抗菌性および抗炎症性: 一定の抗菌性および殺菌効果があり、さまざまな病原性細菌に対して有効であり、抗炎症作用もあります。これにより、酵母多糖類、ラットの膀胱炎、出血性膀胱炎によって引き起こされる全身性炎症の治療など、炎症反応や組織損傷を軽減できます。{1}
鎮痛：鎮痛効果があり、帯状疱疹後神経痛の治療など、痛みや不快感を軽減するために使用できます。
抗腫瘍: 細胞分化誘導剤として、ヒト肺腺癌 A549 細胞の増殖阻害、ヒト肝癌 HepG2 細胞の正常細胞への分化誘導、A431 細胞に対する ALA-PDT の殺傷効果の促進、マウス皮膚扁平上皮癌の阻害など、さまざまな腫瘍の治療に使用できます。
中枢神経系疾患：頭部および脊髄損傷、脳卒中、記憶障害およびその他の関連疾患の治療に使用できます。たとえば、アルツハイマー病患者の機能低下の遅延、虚血性脳卒中動物モデルの有効性の改善、末梢神経再生の促進、ラットの脊髄損傷の修復などです。
皮膚科: 糖尿病マウスの難治性創傷の治癒促進や、フッ素症による歯の象牙質の結合強度の向上など、創傷治癒を促進し、さまざまな皮膚疾患を治療することができます。
核放射線防護効果: 核放射線防護効果があり、骨髄型急性放射線疾患や腸型急性放射線疾患からの保護、放射線による口腔粘膜炎症の防止、雄マウスの生殖器系への放射線損傷など、人体の細胞に対する放射性物質の損傷を軽減できます。
糖尿病: 骨髄間葉系幹細胞の膵島細胞への分化を誘導するために使用でき、糖尿病の治療に新しいアイデアを提供します。
経口薬: 放射線による口腔粘膜炎を予防するための潜在的な治療選択肢となる可能性があります。{0}}
5. 産業用途
(1) 石油処理への応用
ジメチルスルホキシドは、フランスで初めて IFP 法を使用した芳香族炭化水素抽出の抽出溶媒として使用され、ワルシャワ 35 カ国化学会議で発表されました。
その利点は次のとおりです。
1. 芳香族炭化水素に対する高い選択性;
2. 室温での芳香族炭化水素の無制限の混和性。
3. 抽出温度が低く、アルカン、アルケン、水と反応しません。
4. 非腐食性かつ非毒性。-
5. 抽出プロセスはシンプルで、設備も少なく、エネルギーも節約できます。
6. 不溶性オレフィンはオレフィン含量の高い脂肪種子に適しています。
7. 逆抽出により溶媒回収が可能です。
ジメチルスルホキシド液アルカンに不溶であるため、食品ワックスや食用ホワイトオイルの精製、また抗がん剤の検出に使用されます。
アセチレンは溶けやすく、ジメチルスルホキシド 1 リットルあたり 33 リットルのアセチレンが溶解しますが、アセトンは 25 リットルのアセチレンしか溶解できません。ジメチルスルホキシドは沸点が高く、回収と再生が容易です。したがって、石油ガスアセチレンの回収や溶解アセチレンの製造に使用されます。
有機硫化物、芳香族炭化水素、アルキンは溶解しやすいため、潤滑油やディーゼル精製によく使用されます。
(2) 合成繊維への応用
アクリル繊維紡糸の応用は、日本で初めて東洋レーヨン株式会社が特許を取得しました。これは、アクリロニトリルをジメチルスルホキシド中で分離せずに重合させ、それを水浴中で直接噴霧することにより、ふわふわで柔らかく、染色しやすい合成ウールを得ました。その利点には、簡素化されたプロセス、高い溶解性、溶媒の高沸点、非毒性、容易なリサイクル、優れた製品性能、および低コストが含まれます。中国の大連市玉慈市と山西省北京市にある一部のアクリル繊維工場では、このプロセスを使用して生産されています。最近では、ポリプロピレンニトリルも炭素繊維の製造に使用されています。海外でポリエステル樹脂を製造する際のテレフタレートの精製に使用されています。さらに、クロロプレンの製造には、ジメチルスルホキシド紡糸とアクリロニトリル共重合が使用されています。
(3) 染料への応用
吉林染色工場は、ジメチルスルホキシドの使用後、生産能力と収量が大幅に向上しました。印刷や染色にジメチルスルホキシドを添加すると、均一な染色が可能となり、色差がなくなることが報告されています。
(4) コーティングへの応用
一般的に、水性塗料の溶剤、共溶剤、不凍液として使用されます。{0}}ジメチルスルホキシドはさまざまな樹脂への溶解性に優れているため、一部の塗料では可溶化剤として使用されています。より重要な用途はペイント剥離剤としてです。ジメチルスルホキシドにアルカリや硝酸を加えると、エポキシ樹脂をはじめとする各種塗膜を除去できます。
(5) 不凍液中での使用
純粋なジメチルスルホキシドの凝固点は 18.45 度で、40% の水を含むジメチルスルホキシドは -60 度では凍りません。さらに、ジメチルスルホキシドは水や雪と混合すると熱を放出します。この特性により、ジメチルスルホキシドは自動車用不凍液、ブレーキ液、油圧作動液の成分として使用されます。エチレングリコール系不凍液は、-40 度を超える温度には適しなくなりました。また、ジメチルスルホキシドよりも沸点が低く、毒性があり、ガスが詰まりやすいです。ジメチルスルホキシド不凍液は、除氷剤、コーティング用凍結防止剤、各種ラテックス、ガソリンや航空燃料用凍結防止剤、骨髄、血液用凍結防止剤、北方寒冷地における低温保管剤として使用されています。
(6) ガス分離への応用
ジメチルスルホキシドは、芳香族炭化水素、アルキン、硫化物、二酸化窒素、二酸化硫黄に溶解するため、石油処理、化学排ガス回収、ガス分離におけるガス分離用の溶媒として使用されます。
(7) 合成樹脂への応用
ジメチルスルホキシドはポリスルホン樹脂の製造時に重合溶媒として使用されます。多くの天然樹脂や合成樹脂に溶解し、ナイロン、ポリエステル、ポリ塩化ビニル樹脂も中温で溶解します。人工皮革の加工に使用されるほか、ポリウレタン反応器の洗浄剤やアクリロニトリル共重合反応の溶剤としても使用できます。
(8) コークス化副産物への応用-
アントラキノンの製造では、アントラセンの精製に使用されます。精製アントラセンの抽出のためにアントラセン油にジメチルスルホキシドを添加すると、ジメチルスルホキシドを回収するための水逆抽出を必要とせず、1回の抽出で98%を超える含有量を達成できます。プロセスは簡単です。中国国外のナフタレン精製やコークス炉ガス分離における有機硫化物の回収にも応用されています。
金、白金、ニオブ、タンタル、レニウム、放射性元素の抽出添加剤としてジメチル スルホキシドを使用し、不凍剤としての選択性、溶解性、低温結晶化を改善します。-
(9) エレクトロニクス産業への応用
ファラドレベルの超大容量コンデンサ - 液体二重層コンデンサ-に使用される電解液。通常のコンデンサはマイクロファラッドの容量しかありませんが、このタイプのコンデンサは 1{11}} ファラッドに達することがあります。たとえば、日本の 3 ～ 5V 10F コンデンサや米国の 1.6V 100F コンデンサは、太陽光発電システムのエネルギー貯蔵コンポーネントとしてだけでなく、電子コンピュータやロボットの情報保護電源およびメモリ コンポーネントとしても使用されています。ジメチルスルホキシドは、電子部品や集積回路の洗浄に広く使用されています。有機物、無機物、高分子物質を一度に除去する機能があり、無毒、無臭でリサイクルが容易です。
また、オプトエレクトロニクス材料、液晶ディスプレイ、半導体デバイスなどの製造にも使用できます。エレクトロニクス製品市場の継続的な発展と高性能材料の需要の増加に伴い、エレクトロニクス産業の市場需要も拡大し続けるでしょう。-
ジメチルスルホキシドの化学的性質:
1 . ジメチルスルホキシドは還元されて硫化メチルを形成します。強力な酸化剤によりジメチルスルホンに酸化されます。
2. ジメチルスルホキシドは、塩化シアヌル、塩化ベンゾイル、塩化アセチル、塩化フェニルヨードイル、塩化チオニル、塩化チオニル、三塩化リンなどの塩化アシル物質と接触すると、激しい発熱分解反応が起こります。硝酸と結合すると、(CH3) 2SO ・HNO3 が形成されます。ジメチルスルホキシドは炭酸バリウムとの相互作用により再生できます。濃ヨウ化水素酸と反応させてジメチル硫黄化合物を形成します。
3. ジメチルスルホキシドは吸水性があるため、使用前に乾燥させる必要があります。
ジメチルスルホキシドの物性:
無色の粘稠な液体。引火性があり、ほとんど無臭で、苦く、吸湿性があります。石油エーテルを除く一般的な有機溶剤を溶解できます。水、エタノール、アセトン、アセトアルデヒド、ピリジン、酢酸エチル、フタル酸ジブチル、ジオキサンおよび芳香族化合物と自由に混和しますが、アセチレン以外の脂肪族炭化水素には不溶です。吸湿性が強いです。 20度、相対湿度60%のとき、空気中から自重の70%に相当する水分を吸収します。この製品は弱酸化剤です。水を含まないジメチルスルホキシドは金属に対して非腐食性です。-水分を含んだ場合の鉄分に。銅やその他の金属は腐食性ですが、アルミニウムは腐食性ではありません。アルカリに対して安定です。酸の存在下で加熱すると、少量のメチルメルカプタン、ホルムアルデヒド、ジメチル硫黄が生成します。メタンスルホン酸およびその他の化合物。ジメチルスルホキシド液高温で分解し、塩素と激しく反応し、空気中で燃焼して水色の炎を生成します。
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