2-ヒドロキシピリジン CAS 142-08-5
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2-ヒドロキシピリジン CAS 142-08-5

2-ヒドロキシピリジン CAS 142-08-5

商品コード:BM-2-1-380
CAS番号: 142-08-5
分子式: C5H5NO
分子量:95.1
EINECS 番号: 205-520-3
MDL番号:MFCD00006268
コード: 29333990
主な市場: 米国、オーストラリア、ブラジル、日本、ドイツ、インドネシア、英国、ニュージーランド、カナダなど。
メーカー: ブルームテック西安工場
技術サービス:研究開発第4部

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2-ヒドロキシピリジン通常、室温および常圧では白色または淡黄色の粒子または粉末として現れます。分子式 C5H5NO、CAS 142-08-5 は、その分子構造中にピリジン環とヒドロキシル基を含み、特定の極性と反応性を与えます。その沸点は比較的高く、一般に 760 mmHg で 280 ~ 281 度 (lit.)、または 323.7 ± 15.0 ℃ であり、その高い熱安定性を示しています。酸性係数 (pKa) は 0.75 (20 度) であり、そのヒドロキシル基が特定の酸性度を持ち、特定の条件下で酸塩基反応を受ける可能性があることを示しています。この化合物は水への溶解度が高く、20 ℃での溶解度は最大 450 g/L です。エタノールにも容易に溶解しますが、ベンゼンとエーテルへの溶解度は低くなります。この優れた水溶性により、医学や化学工学の分野でより広く使用されています。反応性に優れ、医薬品合成中間体や化学原料として広く使用されています。医学の分野では、さまざまな生理活性化合物の合成に使用できます。化学工学の分野では、触媒、配位子、反応中間体として使用されます。

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CAS 142-08-5 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2-Hydroxypyridine CAS 142-08-5 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

化学式

C5H5NO

正確な質量

95

分子量

95

m/z

95 (100.0%), 96 (5.4%)

元素分析

C, 63.15; H, 5.30; N, 14.73; O, 16.82

Usage

生化学の分野では、2-ヒドロキシピリジン(2-ピリジンフェノールまたは 2-ピリドンとしても知られる) は、幅広い用途を持つ重要な有機化合物です。

ペプチドセグメント合成の原料として

 

生化学研究において、ペプチドセグメントはタンパク質の基本的な構成要素であり、タンパク質の構造と機能を理解するために非常に重要です。ペプチドセグメントを合成するための原料として使用され、特定の化学反応により特定の配列と機能を有するペプチドセグメントに変換されます。この応用は、タンパク質の構造と機能の関係の研究を深めるのに役立つだけでなく、医薬品開発やバイオテクノロジー応用のための重要な材料基盤も提供します。

2-Hydroxypyridine uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
2-Hydroxypyridine uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

生化学実験研究

 

また、生化学の実験研究でも重要な役割を果たします。さまざまな生化学反応や実験プロセスに参加するための実験試薬として使用でき、科学者が仮説を検証し、未知の分野を探索し、科学の進歩を促進するのに役立ちます。たとえば、酵素反応の研究では、2-ピリドンを基質または阻害剤として使用して、酵素の触媒機構と基質特異性を調査できます。細胞培養実験では、細胞の成長、分化、アポトーシスなどの生物学的プロセスを観察するための栄養分子またはシグナル伝達分子として使用できます。

生物農薬および植物成長調節剤

 

生物農薬や植物成長調整剤として直接応用された例はほとんど報告されていませんが、本物質およびその誘導体の生物活性や環境への優しさを考慮すると、将来的には新しいタイプの生物農薬や植物成長調整剤として開発される可能性があります。これらの化合物は、植物体内の代謝経路とシグナル伝達ネットワークを調節することにより、植物の成長を促進し、ストレス耐性を強化し、収量を増加させる可能性があります。

2-Hydroxypyridine uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

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2-Hydroxypyridine | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 
 

基本情報と化学的性質

2-ヒドロキシピリジン (2-ヒドロキシピリジン) は、分子式 C₅H₅NO、分子量 95.10、CAS 番号 142-08-5 を持つ重要なピリジン化合物です (一部の文献では 72762-00-6 と示されていますが、これは純度または結晶形の違いによる可能性があります)。白色または淡黄色の顆粒状で、融点範囲は 105 ~ 107 度、沸点は 280 ~ 281 度、密度は 1.39 g /cm3、水溶性は良好 (20 度で最大 500 g/L) ですが、クロロホルムとメタノールにはわずかに溶けます。この化合物は弱酸性であり、ピリジン環の水酸基(-OH)と窒素原子(N)がプロトン移動やREDOX反応などのさまざまな化学反応に関与します。

コアの製造方法
 

3,5,6-トリクロロピリジノールによる接触脱塩素法

処理の流れ

3,5,6-トリクロロピリジノールを原料として、有機溶媒(エタノール、メタノールなど)とギ酸アンモニウムを加えた。パラジウム/炭素 (Pd/C) 触媒の作用下で、65 ~ 95 度に加熱し、5 ~ 8 時間リフローしました。反応が完了した後、混合物を冷却し、吸引濾過する。濾過ケーキをエタノールで洗浄して触媒を回収し、母液を濃縮し、減圧蒸留して2-ヒドロキシピリジンを得る。

主要パラメータ

原料モル比:3,5,6-トリクロロピリジノール:ギ酸アンモニウム{{3}:(2-5)

触媒の添加量: 原料 1 モルあたり 1 ~ 2 グラムの Pd/C を追加します。

溶媒の選択: エタノールが最良の溶媒 (収率は最大 87.3%)、次にメタノール (85.6%) です。長鎖アルコール(n-プロパノールなど)は、溶解度の問題により収率が低下します(68.2%)。

利点: 反応条件は穏やかで (温度は 100 度以下)、後処理は簡単で、収率は従来の方法よりも大幅に高くなります (従来の方法の収率は約 75%)。

2-クロロ-3-シアノピリジンの加水分解法

処理の流れ

2-クロロ-3-シアノピリジンを原料として、アルカリまたは酸性条件下で加水分解して2-ヒドロキシ-3-シアノピリジン(中間体)を生成し、さらに脱シアン化して2-ヒドロキシ-ピリジンを得る。

主要パラメータ

加水分解条件: 副反応を避けるために、pH 値と温度を厳密に制御する必要があります。

収率: 約 97% (ただし、複数の精製ステップが必要なため、コストが高くなります)。

適用可能なシナリオ: 高純度の 2-ヒドロキシピリジンの調製に適していますが、産業用途は比較的まれです。{0}

 

他の合成経路

イソニコチン酸酸化法:イソニコチン酸(4-ピリジン酸)を2-ヒドロキシイソニコチン酸に酸化し、その後脱炭酸して2-ヒドロキシピリジンを得る方法ですが、収率は比較的低い(約63%)。

ピリジン環修飾法:ピリジンを原料とし、水酸化反応により-OH基を導入するが、工程が煩雑で工業的価値は限られている。

製造プロセス最適化の方向性

触媒の改良

従来の Pd/C 触媒は高価であり、失活しやすいです。新しい非貴金属触媒(ニッケル- ベースの触媒など)や担持触媒(Pd/Al₂O₃ など)に関する研究により、コストを削減し、安定性を高めることができます。

溶剤の回収とリサイクル

有機溶媒(エタノールなど)は製造コストの比較的高い割合を占めます。溶媒回収技術(蒸留や吸着など)の開発により、原材料の消費量を大幅に削減できます。

継続生産

従来のバッチ反応には、効率が低く、エネルギー消費が高いという問題があります。原料の連続添加と生成物のリアルタイム分離を実現する連続フロー反応器を設計すると、生産効率が向上します。-

緑色の合成ルート

光触媒や電気化学触媒などの環境に優しい合成方法を検討して、有毒試薬 (ギ酸アンモニウムなど) の使用を減らし、環境汚染を軽減します。

応用分野と市場の需要

 

 

2-ヒドロキシピリジンは、医薬品、殺虫剤、化学薬品の分野における中間体として、市場の需要が継続的に増加しています。

医療分野では:抗結核薬(イソニアジドなど)、抗腫瘍薬、神経保護薬の合成に使用されます。{0}{1}

農薬の分野では:除草剤や殺菌剤の中間体として。

化学工学の分野では:染料、ゴム添加剤、感光性材料の製造に使用されます。

 

市場調査機関のデータによると、2-ヒドロキシピリジンの世界市場規模は年平均成長率5%~7%で成長すると予想されており、2025年までに市場規模は1億米ドルを超えると予想されています。

世界市場の需要は着実に増加しています
 

T市場規模は拡大し続ける

業界レポートによると、2-ヒドロキシピリジンの世界市場規模は、2025年の約X0億米ドルから2030年にはX+ 150米ドルに成長し、年平均成長率(CAGR)は5%〜7%になると予想されています。この成長は主に、下流の応用分野の拡大、特に製薬、農薬、ポリマー材料業界での強い需要によるものです。

 

地域市場は高度に差別化されている

アジア太平洋地域:中国やインドなどの新興市場は、世界的な需要成長の中核原動力となっています。世界最大の生産国・消費国である中国は、2023年の市場規模が35%以上を占め、有力企業の集中度が高かった(上位10企業が市場シェアの90%近くを占めた)。

北米とヨーロッパ:北米市場は約25%を占め、主に医療と農業分野の安定した需要の恩恵を受けています。欧州は厳しい炭素排出政策を通じてグリーン化学産業の発展を推進しており、環境に優しい2-ヒドロキシピリジン製品の需要が高まっています。

その他の地域:日本と韓国は主要な輸出先となるために電池大手(LG新エネルギーやパナソニックなど)に依存している。農業近代化の加速により、東南アジア市場における農薬中間体の需要は急速に伸びています。

需要は下流のアプリケーション分野によって引き起こされる-

 

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製薬分野: 革新的な医薬品の研究開発がハイエンド製品の需要を促進します。{0}}

 

抗生物質および抗ウイルス薬: 2-ヒドロキシピリジンは、さまざまな抗生物質 (セファロスポリンなど) および抗ウイルス薬の合成における重要な中間体です。 2023 年には、世界の医薬品市場で医薬品有効成分として使用される 2-ヒドロキシピリジンの割合は 18% に達し、2027 年までに 22% に増加すると予想されています。

抗がん剤と神経保護剤: 高齢化の激化に伴い、抗がん剤や神経変性疾患の治療薬の需要が急増しています。. 2-ヒドロキシピリジンは、メコバラミン(末梢神経障害の治療に使用される)などの薬剤の合成に重要な役割を果たし、ハイエンド市場の成長を推進しています。-

安定同位体-標識物質: 薬物分析の分野では、安定同位体-標識 2-ヒドロキシピリジン(¹3C、¹⁵N 標識など)の需要が大幅に増加しており、質量分析追跡や薬物動態研究に使用されています。

殺虫剤の分野では、高効率で低毒性の製品が主流になっています。{0}

除草剤と殺虫剤: 世界中の新しい農薬製剤の約 30% に 2- ヒドロキシピリジンが含まれており、この数値は毎年 5% の割合で増加しています。その誘導体 (2-アミノ-3-ヒドロキシピリジンなど) は、効果が高く毒性が低い殺虫剤や除草剤の合成に広く使用されており、2023 年には農薬業界の需要が 35% を占めます。

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農業の近代化推進: 世界の農業が精密さと環境に優しい方向に移行するにつれて、環境に優しい農薬中間体の需要は増大し続けており、2-ヒドロキシピリジンの市場スペースはさらに拡大しています。

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高分子材料分野では、新エネルギー産業やエレクトロニクス産業が需要を牽引

 

連鎖移動剤: 2-ヒドロキシピリジンはポリマー重合反応の連鎖移動剤として使用でき、ポリマーの分子量と構造に影響を与えます。新エネルギー産業(リチウム電池セパレーターなど)や電子材料産業(フレキシブルディスプレイなど)の発展に伴い、その需要は着実に増加しています。

特殊化学薬品: 染料、コーティング、プラスチック添加剤の調製において、機能性中間体としての 2- ヒドロキシピリジンは、2021 年に世界のファインケミカル業界で 10,000 トン以上消費され、前年比 6.5% の増加に相当します。-

将来の需要成長ポイント

 
1

新興市場の台頭: 東南アジアやラテンアメリカなどの地域では農業の近代化プロセスが加速しており、農薬中間体の需要が急速に高まっています。世界的な需要拡大の新たな原動力となることが期待されている。

2

グリーン化学工学のトレンド:ますます厳しくなる環境保護規制により、2- ヒドロキシピリジン業界はグリーン化と低炭素化への変革を推進しています。光触媒や電気化学触媒などのグリーン合成法の研究開発は、生産コストと環境汚染を削減し、市場の需要をさらに刺激します。

3

専門分野を超えたアプリケーションの拡張-:材料科学や環境モニタリングなどの分野では、2-ヒドロキシピリジンの潜在的な応用価値が徐々に探求されています。たとえば、その派生品は、モノのインターネットやスマート製造の需要を満たす高性能センサー材料の開発に使用できます。

よくある質問
 

2-ヒドロキシピリジンは芳香族ですか?

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導入。2-ヒドロキシピリジン (2-HPY) は芳香族複素環化合物です。これは、π- および n- 電子系を持つ重要なクラスの化合物を表します。

2ピリドンと2ヒドロキシピリジンの違いは何ですか?

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-

これら 2 つの互変異性体の間の平衡は溶媒の特性に影響されます。2-ヒドロキシピリジンは水素結合が可能な OH 基を持っていますが、高極性溶媒中では 2-ピリドンの方がより安定します。.

2-ヒドロキシピリジン SDS の危険性は何ですか?

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危険有害性情報
H301 飲み込むと有毒。 H315: 皮膚刺激を引き起こします。 H319: 重篤な眼刺激を引き起こします。 H335: 呼吸器への刺激を引き起こす可能性があります。

2-ヒドロキシピリジンの用途は何ですか?

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2-ヒドロキシピリジンは、以下に焦点を当てた研究で広く利用されています。医薬品開発: この化合物は、さまざまな医薬品の合成、特に抗炎症薬や鎮痛薬の開発における重要な中間体として機能します。{0}}

ヒドロキシアセトフェノンは顔に良いですか?

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ヒドロキシアセトフェノンは、化粧品の一般的な成分です。抗酸化作用と鎮静作用。炎症時のプロスタグランジンの合成に関与する COX-2 酵素を阻害することで、皮膚の痛みや炎症を軽減します。

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