ディノニル・フタル酸塩(DINP)、分子式はC26H42O4です。ディノニル1,2 -フタル酸エステル、ディノニルフタル酸、可塑剤DNPとしても知られています。通常の温度下では無色または黄色がかった透明な油性液体です。水にわずかに溶け、ほとんどの有機溶媒に溶けます。高温、開いた火災、強い酸化剤の場合に点火することができ、刺激的な煙、一酸化炭素、二酸化炭素、その他のガスを放出します。ディノニルフタル酸塩は毒性が低いです。手術中に皮膚や目との接触を避けてください。主に、PVCまたは他のプラスチックの低-温度可塑剤として、およびガス-液体クロマトグラフィーの固定相として、およびニトリルラバーの補助剤として使用されます。主に、PVCまたは他のプラスチックの低温可塑剤として、ガス液体クロマトグラフィーの固定相として、およびニトリルゴムの補助剤として使用されます。

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化学式 |
C26H42O4 |
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正確な質量 |
418 |
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分子量 |
419 |
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m/z |
418 (100.0%), 419 (28.1%), 420 (2.7%), 420 (1.1%) |
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元素分析 |
C, 74.60; H, 10.11; O, 15.29 |
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融点- 33.15程度C、沸点279-287度C(LIT.)、20度Cで密度0.98 g/ml、屈折率N20/D 1.486、引火点216度C、フォームオイル液、透明な黄色の茶色、水溶解性<1 g/L (20 º C), BRN 1916263, InChIKeyDROMNWUQASBTFM-UHFFFAOYSA-N

ディノニル・フタル酸塩(DINP)フタル酸とアルコールのエステル化反応によって形成される有機化合物のクラスです。ベンゼン環とその分子構造内の2つのエステル基の組み合わせは、それらにユニークな物理化学的特性を与えます。生産による世界最大の可塑剤として、フタル酸エステルは産業分野の中核的な位置を占めていますが、それらの広範なアプリケーションは、健康と環境における二重の論争も引き起こしました。
塩化ポリビニルのコア可塑剤(PVC):
フタル酸エステル(フタル酸ジオクチルDOPやフタル酸ジブチルDBPなど)は、PVC製品の重要な添加物であり、総可塑剤含有量の80%以上を占めています。 PVC分子鎖の間でファンデルワールス力を破壊することにより、材料のガラス遷移温度を大幅に低下させ、硬いPVCを柔らかい弾性プラスチックに変換します。典型的なアプリケーションには次のものが含まれます。
ソフトPVCフィルム:最大40%〜50%のDOP含有量を含む、食品包装、農業フィルム、医療注入袋に使用されます。
ワイヤとケーブル:DBPとDOPの複合使用は、断熱層の冷たい抵抗と柔軟性を高め、-40度の低温環境での使用の要件を満たすことができます。
人工革と床:ジオノニルフタル酸ジゾニル(DINP)を添加すると、PVC人工革の表面摩擦係数が30%減少し、耐摩耗性が2倍増加します。
他のポリマーの修飾子:
フタル酸エステルは、酢酸ポリビニル(PVAC)やクロロプレンゴム(CR)などの材料でも広く使用されています。
PVAC接着剤:DBPを添加すると、接着剤の硬化時間を50%短縮し、皮の強度を12N/25mmに増やすことができます。
CRシール:DOPとエポキシ化大豆油の組み合わせにより、シールの圧縮セットが45%から18%に減少する可能性があります。
コーティングおよびインクのレオロジー修飾子
補助可塑剤として、コーティングのレベリングおよびアンチ沈降特性を改善できます。たとえば、ニトロセルロースコーティングに3%dBPを追加すると、ブラシマークの可視性を低下させながら、コーティングの光沢を20%増加させる可能性があります。
おもちゃと子供用製品
コストが低いため、おもちゃの製造で広く使用されていますが、そのモビリティは子供の健康に対する脅威をもたらします。 EUリーチの規制では、輸入玩具におけるDEHP、DBP、およびBBPの総含有量は0.1%を超えてはならず、輸入玩具のDINP、DIDP、およびDNOPの制限は0.1%であると規定しています。典型的なケースは次のとおりです。
ゴム粘土:従来の式のDBP含有量は15%に達する可能性がありますが、クエン酸エステルに徐々に置き換えられています。
インフレータブルおもちゃ:PVCインフレータブルキャッスルのDOP含有量は通常25%- 30%であり、多層複合構造により移動リスクを減らす必要があります。
食品包装材料
溶解による食物の移動量は、温度と脂肪含有量の影響を大きく受けます。
調査によると、30日間40度に保管されている食用オイルパッケージでは、DBPの移動が0.8mg/kgに達することがあります。中国のGB 9685-2016標準はそれを規定しています:
脂肪質の食品包装におけるDEHPの特定の移動限界は1.5mg/kgです。
乳児および幼児の食品包装におけるDBPの限界値は0.3mg/kgです。
パーソナルケア
スパイスの固定剤と溶媒として、それは化粧品に広く存在します:
マニキュア:補助剤を形成するフィルムとして、DBPは最大5%を含めることができます。現在、ほとんどのブランドはアセチルトリブチルクエン酸(ATBC)に切り替えました。
ヘアゲル:スタイリングエージェントとしてのDINPは、髪のスタイリング効果を12時間維持できますが、頭皮のアレルギー反応を引き起こす可能性があります。
医療消費可能性の重要なコンポーネント
医療分野でのアプリケーションは、その生体適合性と密接に関連しています。
ブラッドバッグと注入チューブ:PVC血液袋のDOP含有量は通常27%〜30%であり、ガンマ光線照射によって滅菌する必要がありますが、DOPの分解を加速してモノオフタール酸(MEHP)を生成する可能性があります。
透析チューブ:潤滑剤としてのDBPは、チューブと血液の間の摩擦係数を減らすことができますが、残留量は0.1μg/ml未満で制御する必要があります。
薬物キャリアと持続的な-リリースシステム
フタル酸エステル酸塩は、薬物放出速度を制御するための医薬品賦形剤として使用されます
ニフェジピン制御{-の放出錠:孔形成剤としてDBPを使用すると、薬物は24時間以内に一定の速度で放出され、血液薬物濃度の変動係数が0.3に減少します。
経皮パッチ:プラスチック剤としてのDOPは、パッチの柔軟性を高め、薬物経皮浸透速度の40%の増加を促進することができます。
環境への影響:産業排出から生物蓄積まで
環境移動と持続性
ディノニル・フタル酸塩(DINP)産業廃水、埋め立て地、およびその他の手段を通じて環境に入り、数年の加水分解半分-寿命を備えています。調査によると、
廃水処理プラント:二次治療プロセスによるDEHPの除去率はわずか30%〜50%ですが、活性汚泥法はそれを70%に増やすことができます。
土壌吸着:粘土のDBPの吸着係数(KD)は10-50 L/kgであり、雨水とともに地下水に簡単に浸出できます。
生物学的毒性効果
フタル酸エステルの内分泌の破壊特性は、広範囲にわたる注目を集めています。
生殖毒性:500mg/kg/d DEHP環境にさらされたラットは、精子数が60%減少し、精巣体重が35%減少しました。
発達毒性:200mg/kg/dのDBP環境への妊娠雌マウスの曝露により、子孫の雄マウスの肛門と生殖器官の間の距離が20%減少し、抗アンドロゲン効果が示されました。
発がん性:IARCはDEHPをグループ2b発がん性物質として分類し、長い-項曝露は肝臓がんのリスクを高める可能性があります。
現代産業で不可欠な添加剤としてのフタル酸エステル酸エステルは、プラスチック製造、医療用の消耗品、消費財を含む業界チェーン全体にアプリケーションを用意しています。しかし、その内分泌の破壊特性と環境の持続性は、代替技術の世界的な革新を促進しています。

ディノニルフタル酸塩の合成:重量による以下の原料で構成されています:ジソボニルフタル酸ジソボニル0.45-0.55、塩素化パラフィン0.35-0.45、および油量子酸0.05-0.15。調製方法は次のとおりです。ステップ1、ジソボニルフタル酸ジソボニルは、非酸触媒の作用下でイソノニルアルコールと無水フタル酸を得て得られます。 2番目のステップは、複合触媒の作用下で液体ワックスと塩素ガスを含む塩素化パラフィンを得ることです。ステップ3:フタル酸ジオノニル、塩素化パラフィン、および油ジマイト酸を特定の温度で混合して、複合可塑剤を得るために混合します。複合可塑剤には、シンプルで合理的な組成、単純な調製方法、安定した工業生産、優れた可塑化効果、低可塑化温度、安定した製品サイズ、高収量があります。

芽ウト期間(19世紀後半-1935):化学合成と基礎研究
フタル酸エステルの発達は、19世紀後半に化学研究所にまでさかのぼることができます。 1886年、ドイツの化学者August Wilhelm von Hofmannは、フタル酸とアルコールのエステル化反応を通じて、ジメチルフタル酸ジメチル(DMP)を最初に合成しましたが、ディノニル・フタル酸塩(DINP)アプリケーションは当時の実験室研究に限定されていました。 20世紀の初めに、有機化学理論の改善により、科学者は徐々にフタル酸塩の物理的および化学的特性を明らかにしました。これらの化合物は油性液体の形を持っていますが、水には不溶ですが、オーガニック溶媒に溶けやすくなり、側鎖の炭素原子の数が増加するにつれて、水の溶解度が低下します。これらの特性は、その後の産業用途の理論的基盤を築きました。
1920年、フタル酸エステルは産業分野に入り始めましたが、1935年のポリ塩化ビニル(PVC)生産の工業化が、彼らの大規模な-スケールの適用を真に推進しました。 PVCは、当時最も有望なプラスチック材料であり、その硬度と加工性が低いため、改善のために緊急にプラスチック化剤を必要としていました。フタル酸エステルは、PVC分子鎖との良好な互換性のために好ましい可塑剤になり、実験室研究から産業用途への重要な転換点を示しています。
産業爆発期間(1935-1980):技術的なブレークスルーと世界的な拡大
1。コアプロセスの確立
1940年代には、フタル酸ジオクチル(DOP)とフタル酸ジブチル(DBP)の連続生産プロセスで突破口が行われました。 DOPを例にとると、その生産は、硫酸フタル酸と硫酸によって触媒されたイソオクタノールのエステル化を採用し、段階的なマルチ-段階反応器を通じて継続的な生産を達成します。単一ラインの年間生産能力は50000トンに達することができます。このプロセスは、アルコール水分離器を介して過剰なアルコールを回復し、真空蒸留技術を使用して低沸点物質を除去し、99.5%を超える製品の純度をもたらします。 1958年までに、中国は最初のDOP生産ラインを建設し、発展途上国のフタル酸エステル酸業界の始まりをマークしました。
2。多様な多様化とパフォーマンスの最適化
1960年代と1970年代に、PVCアプリケーションシナリオの拡大により、フタル酸エステル酸塩の多様性は急速に豊富になりました。例えば:
ジオノニルフタル酸ディゾニル(DINP):枝分かれしたアルコールを介して合成され、長い-用語の使用シナリオに適した可塑剤の移動抵抗を強化します。
Dielyl Phthalate(DAP):クロロプロペンをフタリック無水物と反応させることで調製し、架橋剤としても機能し、不飽和ポリエステル樹脂の硬化に使用されます。
冷たい耐性塑性剤:フタル酸ジオクチル(DOA)などのフタル酸ジオクチル(DOA)など、PVCは柔軟性を-40度で維持し、北極地域のパイプラインアプリケーションに拡張できます。
3。グローバル産業チェーンの形成
1980年までに、フタル酸エステルの世界的な年間生産は200万トンを超え、米国、西ヨーロッパ、日本を中心とした産業パターンを形成しました。米国のレコード化学会社は、180000トン/年のDOP工場を建設し、世界最大の単一ユニット工場になりました。中国は、PVCケーブルや合成革などの国内産業のニーズを満たすための技術を導入することにより、DBPとDOPの大規模な-スケール生産を達成しました。
メトリックローラーチェーンスプロケットの材料
論争と移行期間(1980年):健康リスクによって推進される技術革新
1。環境および健康紛争の発生
1980年代、科学者は、フタル酸エステル酸エステル酸エステル酸エステルが内分泌の特性を破壊し、呼吸、皮膚の接触、食事を通じて人体に入ることができることを発見し、生殖系の発達を混乱させました。たとえば、DEHPを含むおもちゃへの子どもの曝露は、早熟な思春期につながる可能性があり、妊婦のDBP環境への暴露は胎児の奇形のリスクを高める可能性があります。 1999年、欧州連合は、3歳未満の子供向け製品のフタル酸エステル酸エステルの内容を制限することで主導権を握りました。2005年には、DEHP、DBP、およびBBPを含む6つの物質がROHS指令管理リストにさらに含まれました。
2。グローバルな規制システムの構築
21世紀以来、各国は法律を通じてフタル酸エステル酸エルを置き換えるプロセスを加速してきました
EU:2007年のディレクティブ2005/84/ECの実装。おもちゃのフタル酸エステルの制限は0.1%を設定しました。
米国:カリフォルニア州の提案65には、発がん物質としてDEHPおよびDBPを含む5つの物質がリストされており、製品ラベルに必須のラベル付けが必要です。
中国:GB 9685-2016標準では、食品接触材料におけるDEHPの移動が1.5mg/kgを超えないことを規定しており、2023年にはさらに0.5mg/kgに締められます。
3。代替技術の台頭
規制圧力の下で、バイオベースの可塑剤とナノコンポジット技術は研究開発ホットスポットになりました。
アセチルトリブチルクエン酸エステル(ATBC)などのクエン酸エステルは、DBPに匹敵する可塑性効率を持っていますが、移動が80%減少しています。彼らはEU EN71-3玩具の安全性認定を渡しました。
エポキシ大豆油(ESBO):DOPと組み合わせると、PVC製品からのVOC排出量を65%削減できます。これは、カリフォルニアの提案65の要件を満たしています。
ナノコンポジット材料:3%有機モンモリロナイトを追加すると、PVCの硬度が20%増加し、その量が減少する可能性があります。ディノニル・フタル酸塩(DINP)30phrから20時まで、可塑剤の移動のリスクを大幅に減らします。
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