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8-ヒドロキシキノリン粉末有機化合物です。分子式はc9h7noで、白色または淡黄色の結晶または結晶性粉末です。水およびエーテルに不溶、エタノール、アセトン、クロロホルム、ベンゼンまたは希酸に可溶、昇華する可能性があります。両性であり、強酸および強塩基に溶け、塩基中ではマイナスイオンに電離し、酸中の水素イオンと結合することができます。溶解度は pH=7. で最小になります。防腐剤、殺菌剤、殺虫剤として、また転写阻害剤として使用できます。

2017 年 10 月 27 日、世界保健機関の国際がん研究機関が公表した発がん性物質リストが参考のために予備整理され、カテゴリー 3 の発がん性物質リストに 8-ヒドロキシキノリンが含まれました。
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化学式 |
C9H7NO |
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正確な質量 |
145 |
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分子量 |
145 |
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m/z |
145 (100.0%), 146 (9.7%) |
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元素分析 |
C, 74.47; H, 4.86; N, 9.65; O, 11.02 |
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O-アミノフェノールから環化反応により製造されます。
耐酸性反応タンクにグリセロールを加え、撹拌しながら濃硫酸をゆっくり加え、O-アミノフェノールとO-ニトロフェノールを順番に加えます。
最初に全燻蒸硫酸の 65% を追加します。 125℃まで加熱し、加熱を停止し、140℃まで自然加熱し、温度が136℃に戻るまで待ちます。
残りの燻蒸硫酸を継続的に加え、温度を 137 ℃に維持します。
酸を加えた後、その温度を4時間維持し、100℃未満に冷却し、10倍の水量(α-アミノフェノールから計算)を入れた耐酸性ポットにポンプで移し、撹拌し、75〜80℃に加熱し、その後30%水酸化ナトリウム溶液でpH 7〜7.2に中和する。
沈殿物を高温で放出し、ブロック状に冷却し、減圧下で昇華させて8-ヒドロキシキノリンを得る。
O-アミノフェノール、O-ニトロフェノール、グリセロール、氷酢酸を混合し、濃硫酸を複数回加え、沸騰するまで混合物を加熱します。
次に、油浴中で水蒸気蒸留により還流し、未反応の O- ニトロフェノールを除去します。
冷却後、水酸化ナトリウム溶液で中和し、水蒸気蒸留により回収して8-ヒドロキシキノリンを得る。
8-ヒドロキシキノリン粉末キノリンのスルホン化により8-ヒドロキシキノリン塩基が得られ、アルカリ溶解により8-ヒドロキシキノリン塩基が得られ、最後に酸性化により8-ヒドロキシキノリンが得られる。製造工程は以下の通りです。
キノリンはスルホン化プロセスの原料として使用されます。原料を硫酸に撹拌しながらゆっくり加え、砂浴中で加熱し、100~180℃で2~3時間硫酸塩処理する。
その後、室温まで自然冷却し、氷水で冷却し、濾過、乾燥して8-スルホニルキノリンを得る。
アルカリ溶融プロセスでは、撹拌条件下でスルホン化生成物を溶融アルカリにゆっくりと加え、約200〜240℃で30〜40分間溶融します。
冷却後、お湯を加えて加熱し、完全に溶かしてください。
室温まで冷却した後、混合物を希酸で pH=7. になるまで希釈します。
結晶化後、フィルターケーキを吸引濾過し、乾燥させます。
蒸留プロセス中、アルカリ溶融生成物は水蒸気とともに蒸留され、冷却後に結晶化して 8-ヒドロキシキノリンになります。


1. 金属の測定と分離に広く使用されています。金属イオンの沈殿および分離のための沈殿剤および抽出剤は、以下の金属イオンと錯体を形成することができます。 Cu+ 2、Be+ 2、Mg+ 2、Ca+ 2、Sr+ 2、Ba+ 2、Zn+ 2、Cd+ 2、Al+ 3、Ga+ 3、In+ 3、Tl+ 3、Yt+ 3、La +3、Pb+ 2、B+ 3、Sb+ 3、Cr+ 3、MoO+ 22、Mn+ 2、Fe+ 3、Co+ 2、Ni+ 2、Pd+ 2、Ce+ の 3 つ。
2. 医薬中間体として、ケキシエリン、クロロヨードキノリン、パラセタモールの合成原料であり、染料や農薬の中間体でもあります。本品は、キニオドホルム、クロロヨードキノリン、ジイオキノリンなどのハロゲン化キノリン系抗アメーバ薬の中間体です。
これらの薬剤は、腸内共生細菌を阻害することにより抗アメーバ作用を発揮し、アメーバ赤痢に対しては有効ですが、腸外アメーバ原虫には効果がありません。この種の薬は亜急性脊髄視神経障害を引き起こす可能性があると海外で報告されており、日本と米国では禁止されている。ジヨーキノリンによって引き起こされる病気は、クロロヨードキノリンによって引き起こされる病気ほど一般的ではありません。8-ヒドロキシキノリン粉末染料と農薬の中間体でもあります。その硫酸塩と銅塩は優れた防腐剤、消毒剤、殺菌剤として作用します。この製品は、化学分析用の複合指標です。

3. 金属イオンの沈殿と分離のための錯化剤および抽出剤として、Cu + 2、+ 2、Mg + 2、Ca + 2、Sr + 2、Ba + 2、 Zn+ 2、Cd+2、Al+3、Ga+3、In+3、Tl+3、Yt+3、La +3、Pb+2、B+3、Sb+ 3、Cr+3、MoO+ 22. Mn + 2、Fe + 3、CO + 2、Ni + 2、PD + 2、CE + 3 など。有機微量分析、有機合成による複素環式窒素の定量の標準。また、染料、殺虫剤、ハロキノリン系抗アメーバ薬の中間体でもあります。その硫酸塩と銅塩は優れた防腐剤です。
4. エポキシ樹脂系接着剤を添加すると、金属(特にステンレス)への接着強度や耐熱老化性が向上します。添加量は一般に0.5~3phrです。これは、ハロキノリン系抗アメーバ薬の中間体であり、殺虫剤および染料の中間体でもあります。防カビ剤、工業用防腐剤、ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、過酸化水素の安定剤として使用でき、また化学分析用の複合指標としても使用できます。
5. 本品はハロゲン化キノリン系薬剤の中間体であり、染料や農薬の中間体でもあります。

その硫酸塩と銅塩は優れた防腐剤、消毒剤、殺菌剤として作用します。化粧品中の最大許容含有量(質量分率)は0.3%です。日焼け止め製品および 3 歳未満の子供向け製品 (タルカム パウダーなど) は禁止されており、製品ラベルには「3 歳未満の子供向け禁止」とマークする必要があります。細菌感染皮膚および細菌性湿疹を治療する場合、ローション中の 8-ヒドロキシキノリンの質量分率は 0.001% ~ 0.02% でした。殺菌剤、防腐剤、殺菌剤としても使用され、強い防カビ効果があります。スキンケアクリームやローションに使用される8-ヒドロキシキノリン硫酸カリウムの含有量(質量分率)は0.05%~0.5%です。
化学式 C9H7NO の 8-ヒドロキシキノリンは、ベンゾピリジン構造を持つ有機化合物で、さまざまな金属イオンと安定した錯体を形成するその独特の配位能力により広く注目を集めています。この化合物は、複数の分野で広範な応用価値を実証しています。
医療分野
1. 抗アメーバ薬の中間体
キノロン、クロロヨードキノール、ジヨードキノリンなどのハロゲン化キノリン系抗アメーバ薬の重要な中間体です。これらの薬剤は腸内共生細菌を阻害することにより抗アメーバ作用を発揮し、アメーバ赤痢に効果があります。しかし、近年、これらの薬剤が亜急性脊髄性視神経障害を引き起こす可能性があることが海外で報告されています。したがって、一部の薬物は日本と米国で禁止されています。それにもかかわらず、抗アメーバ薬の合成におけるその位置は依然として重要である。

2. 他の薬物の合成
抗アメーバ薬に加えて、8-ヒドロキシキノリン粉末他のさまざまな薬物の合成にも使用できます。例えば、柯謝李寧や溥致明などの医薬品の合成原料として使用できます。さらに、研究により、抗がん作用、抗ウイルス作用、抗菌作用、止血作用などのさまざまな薬理効果があることが示されています。-たとえば、腫瘍細胞の増殖と分化を阻害することができ、乳がん、結腸がん、その他の悪性腫瘍に対して一定の治療効果があります。これらの発見は、医療分野でのさらなる応用の可能性をもたらします。
3. 蛍光プローブと細胞標識
生細胞イメージングや細胞標識などの分野で蛍光プローブとしても使用できます。その独特の蛍光特性により、生物医学研究における幅広い応用の可能性が期待されます。細胞や生体分子を標識することにより、研究者は生物体内でのそれらの挙動や変化をより直感的に観察でき、それによって生物学的プロセスのメカニズムをより深く理解できるようになります。

農薬畑
1. 植物成長調節剤
植物の成長調節剤として使用でき、接ぎ木傷の治癒を促進する効果があります。農業生産では、移植は一般的に使用される生殖技術ですが、移植切開の治癒速度が移植の成功率に影響を与えることがよくあります。添加することにより、接ぎ木切開部の治癒が大幅に促進され、接ぎ木の成功率が向上し、農業生産に利便性がもたらされます。
2. 防腐剤、消毒剤、防カビ剤
この物質の硫酸塩と銅塩は、優れた防腐剤、消毒剤、防カビ剤です。殺虫剤製剤では、これらの化合物は殺虫剤の保存期間を効果的に延長し、保管中や使用中の劣化を防ぐことができます。同時に作物表面の消毒や防カビ処理にも使用でき、害虫や病気の侵入から作物を守ります。
染料・顔料の分野では
1. 染料中間体
染料産業における重要な中間体です。特定の色や特性を持つさまざまな染料を合成するために使用できます。これらの染料は繊維、皮革、製紙などの産業の着色プロセスで広く使用されており、これらの産業に幅広い色の選択肢を提供します。 8-ヒドロキシキノリンなどの高性能中間材料を導入することで、染料の色の鮮やかさ、堅牢度、耐候性を大幅に向上させることができます。
2. 顔料および塗料添加剤
8-ヒドロキシキノリンは、染料中間体として機能するだけでなく、特定の顔料やコーティング添加剤の調製にも使用できます。これらの添加剤により、顔料や塗料の分散性、安定性、耐候性が向上し、使用性が向上します。たとえば、適切な量の 8-ヒドロキシキノリンをコーティングに添加すると、コーティングの密着性と耐食性が向上し、耐用年数を延ばすことができます。
化学分析の分野では
1. 錯体形成滴定指示薬
これは、化学分析で一般的に使用される錯滴定指示薬です。さまざまな金属イオンと安定した錯体を形成し、色の変化によって滴定終点の到達を示します。この指標は高感度と優れた精度という利点があり、環境モニタリングや食品安全などの分野で幅広い応用が期待されています。
2. 金属イオン沈殿剤および抽出剤
錯滴定指示薬として機能するだけでなく、金属イオンの沈殿と分離にも使用できます。
同時に、複雑な系から特定の金属イオンを抽出する抽出剤としても使用できます。これらの特性は、金属イオンの分析、分離、回収において、かけがえのない役割を果たします。
3. クロマト分析試薬
クロマトグラフィー分析では、8-ヒドロキシキノリン粉末試薬としてもよく使われます。特定の化合物と錯体や配位化合物を形成し、それによってクロマトグラフィーカラム上での保持時間や移動速度が変化します。この特性により、複雑なサンプルの分離と精製にとって独特の価値があります。
材料科学分野
1. 光電子材料
オプトエレクトロニクス材料の分野で幅広い応用の可能性があります。光起電力材料、導電性ポリマー、光増感剤などの材料の調製に使用できます。たとえば、特定の金属イオンで形成された錯体は良好な発光特性を持ち、OLED ディスプレイなどの電子製品の調製に使用できます。また、強い吸水性を利用して環境湿度の変化を検知する湿度センサーなどのセンサー材料にも使用できます。
2. 電池材料
電池材料の分野でも独自の応用価値を発揮しています。電解質の安定剤または難燃剤として機能し、バッテリーの安全性とサイクル性能を向上させます。電解液中の金属イオンとの配位を組み合わせることで、電極材料の溶解を抑制し、電極表面に安定したSEI膜(固体電解質界面マスク)を形成することができ、界面インピーダンスを低減し、サイクル寿命を向上させることができます。さらに、正極材料の安定性を向上させ、リチウムデンドライトの成長を抑制するためにも使用できます。
3. 触媒材料
8-ヒドロキシキノリンとその誘導体には、触媒材料の分野でも特定の潜在的な用途があります。これらは遷移金属と錯体や配位化合物を形成し、さまざまな化学反応の触媒として使用されます。たとえば、特定の 8-ヒドロキシキノリン-金属錯体は優れた酸素還元反応 (ORR) 触媒活性を示し、燃料電池などのエネルギー変換装置に使用できます。
その他の特殊な用途
1. RNA合成阻害剤
RNA 合成の阻害剤としても使用できます。特定の微生物の RNA 合成プロセスを阻害し、抗菌効果を発揮します。この特性により、微生物学の研究や抗菌薬の開発において一定の応用価値があります。
2. 防腐剤および消毒剤
上記のアプリケーションに加えて、8-ヒドロキシキノリン粉末およびその誘導体は防腐剤や消毒剤としても使用できます。これらは微生物の増殖と繁殖を阻害し、製品の保存期間を延長します。これらの化合物は、食品、化粧品、医薬品などの分野で製品の保存や消毒などに広く使用されています。
3. 希土類錯体熱安定剤
包頭レアアース研究所の研究によると、レアアースとステアリン酸で作られた三元錯体には、抗菌性や熱安定剤としての強い熱安定性などの利点があることがわかっています。板金、形材、パイプなどの分野で使用され、材料の熱安定性や耐候性を向上させる熱安定剤です。この発見は、材料科学の分野でのさらなる応用のための新しいアイデアを提供します。

よくある質問
8-ヒドロキシキノリン硫酸塩は犬にとって安全ですか?
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乾燥、荒れた肌、日焼け、タトゥーのケア、表面の擦り傷などのトリートメントとしてご使用ください。バッグ バームはアルコールフリーで、犬の足やホットスポットにも安全に使用できます。- Bag Balm の有効成分は、ワセリンとラノリンをベースとした防腐剤 8-ヒドロキシキノリン硫酸塩 0.3% です。
8-ヒドロキシキノリン薬とは何ですか?
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8-ヒドロキシキノリン (8HQ) は、親油性効果と金属キレート能を持つ小さな平面分子です。その結果、8HQ とその誘導体は、抗神経変性作用、抗がん作用、抗酸化作用、抗菌作用、抗炎症作用、抗糖尿病作用などの薬効を保持します。
8-ヒドロキシキノリンは何とも呼ばれますか?
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8-ヒドロキシキノリン (オキシンとしても知られています) は、金属イオンの定量測定に使用されているキレート剤です。水溶液では、8-ヒドロキシキノリンの pKa 値は ca. 9.9. CAS 番号 : 148-24-3 です。別名 : 8-キノリノール;オキシン。
8-ヒドロキシキノリンは何に使用されますか?
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8-ヒドロキシキノリン (オキシン、8-キノリノール、HQ) およびその誘導体は、多種多様な生物学的機能を持つキノリンのサブクラスです。歴史的に、HQ は農業では殺菌剤として、繊維、木材、製紙産業では防腐剤として使用されてきました。
8-ヒドロキシキノリンは安全ですか?
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H301 飲み込むと有毒。 H317 アレルギー性皮膚反応を引き起こす可能性があります。 H318 目に重篤な損傷を与えます。
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