ピロカテコールカテコールとしても知られる、化学式 C6H6O2 の有機化合物です。これは白色の結晶性粉末であり、水、エタノール、エーテル、ベンゼン、クロロホルムおよび灰汁に可溶です。これは重要な化学中間体であり、ゴム硬化剤、電気めっき添加剤、皮膚消毒剤、染毛剤、写真現像剤、カラー写真酸化防止剤などとして使用できます。
|
化学式 |
C6H6O2 |
|
正確な質量 |
110 |
|
分子量 |
110 |
|
m/z |
110 (100.0%), 111 (6.5%) |
|
元素分析 |
C, 65.45; H, 5.49; O, 29.06 |
合成ピロカテコール:
カテコールは、ほとんどが誘導体の形で自然界に存在します。たとえば、o-メトキシフェノールと2-メトキシ-4-メチルフェノールはブナ クレオソートの重要な成分です。カテコールは、プロトカテキ酸を蒸留するか、カテキ抽出物を蒸留することによって最初に得られました。その後、カテコールは一部の植物の乾留や一部の樹脂のアルカリ溶解によっても得られることが判明しました。
工業的には、通常、石炭を低温で乾留してタールから抽出することによって得られました。カテコールの合成には多くのプロセスがあります。
（1）フェノールを原料として塩素ガスにより塩素化する。硫酸銅と水酸化ナトリウムの加水分解。塩酸を酸性化することで得られます。
(2) ベンゼンまたはフェノールと過酸化水素により直接酸化されます。過酸化水素によるフェノールの直接酸化によるカテコールの製造は、日本の宇部興産株式会社とフランスのローヌプランク社によって行われています。
(3) アルカリ性媒体中、加圧下で o- クロロフェノールを加水分解することによって製造されます。
室温で、まずサリチルアルデヒドと1molの水酸化ナトリウム溶液を混合し、次に撹拌しながら少し過剰の過酸化水素を加えて反応させ、温度が45〜50度に上昇します。
反応溶液を15〜20時間放置した後、酢酸を加えて過剰のアルカリを中和し、減圧下で蒸発乾固する。固体を粉砕した後、一定量のトルエンを加え沸点まで加熱して抽出を繰り返す。各冷却で分離されたカテコールは合わせられ、次に減圧蒸留に供される。圧力は1333Paに制御されています。 １１９～１２１度の留分を集め、トルエンで５倍再結晶してカテコール生成物を得る。
撹拌しながら、ベンゼンとフェノールの混合物に塩素を導入し、温度を24〜28度に制御します。
混合液の相対密度が０．９５４になった時点で塩素の供給を停止し、減圧下で塩化水素を排出する。過剰のベンゼンを21332Pa、125度で蒸留した後、60度まで冷却し、2666～3333Paで減圧蒸留します。中間留出物（75度）はo-クロロフェノールとして収集される。低沸点物（<75 ℃) and high boiling matter (>75度）はリサイクル可能です。調製したo-クロロフェノールを硫酸銅および水酸化ナトリウムと適切な割合で混合し、230〜2240度に予熱した管型反応器に通して反応させます。
反応温度は 180 - 190 度に制御され、反応滞留時間は 50 - 60 分です。反応から戻った反応液は塩酸の入った容器に入り中和されます。中和のｐＨ値は｛｝４｝に制御される。その後、活性炭で脱色し、濾過し、濾液を酢酸イソプロピルで向流抽出し、抽出液を定圧及び減圧下で蒸留してカテコールを得る。
1. 重要な化学中間体であり、ゴム硬化剤、電気めっき添加剤、皮膚防腐剤および殺菌剤、染毛剤、写真現像剤などの製造に使用できます。
2. 分析試薬としてのカテコールは、殺菌剤エチルカルブ、殺虫剤プロポクスルおよびカルボフランの中間体です。
3. ベルベリン、イソプロテレノールなどの製造に使用されます。
4. スチレン、ブタジエン、塩化ビニルの重合禁止剤として 4- tert-ブチルカテコールを製造するのにも使用できます。
5. カテコールは顕色剤としてよく使用されますが、ハイドロキノンほど効果的ではありません。試薬や消毒剤としても使用できます。
6. 重要な医薬中間体として、ベルベリンとイソプロテレノールの製造に使用されます。
7. 酸化防止剤の製造に使用されます。開発者;殺菌剤;ゴム添加剤;電気めっき添加剤;特殊インク。光安定剤。染料;スパイスなど
8.バニリン、エチルバニリン、ピペロナールなどの合成に使用されます。また、染料、殺虫剤、感光性材料、電気めっき材料、酸素妨害剤、光安定剤、防腐剤、促進剤にも使用できます。
9. 写真、染料、酸化防止剤、光安定剤、および重要な医薬品中間体に使用されます。
安全性と危険性
ピロカテコールカテコールとしても知られる、特定の毒性と刺激性を持つ有機化合物です。
1.毒性
急性中毒:
- 摂取、吸入、または経皮吸収はすべて急性中毒を引き起こす可能性があります。
- 急性中毒の症状はフェノールに似ており、呼吸器への刺激、血圧の上昇、体温の不安定などが含まれる場合があります。
- 動物実験では、カテコールの LD50 (致死量中央値) 値は、カテコールが一定の毒性を持っていることを示しています。たとえば、ラットの経口 LD50 は 260mg/kg、ウサギの経皮 LD50 は 800mg/kg です。
長期暴露:-
- 長期間暴露すると、労働者の呼吸器刺激症状や発疹の発生率が増加する可能性があります。
- カテコールアミン代謝の異常、血圧上昇、体温の不安定、肝臓や腎臓の損傷が観察されることもあります。
2.スリル
ある程度の刺激性があり、皮膚、目、気道に炎症を引き起こす可能性があります。したがって、フタル酸エステル類の取り扱いおよび使用時には、保護手袋、眼鏡、呼吸用保護具の着用など、適切な保護措置を講じる必要があります。
3.セキュリティ対策
個人の保護
保護手袋、ゴーグル、呼吸保護具などの適切な個人用保護具を着用してください。
動作環境
換気の良い環境で操作し、蒸気や粉塵を吸入しないようにしてください。
保管条件
火気や熱源から離れた、涼しく乾燥した換気の良い場所に保管してください。
漏れ処理
漏洩が発生した場合は、直ちに大量の水で洗い流し、廃水システムに流す前に希釈するなど、適切な措置を講じて回収および処理する必要があります。
主な方法としては、ピロカテコールゴム硬化剤としての役割は次のとおりです。
クロスリンク効果-
この物質はゴム内のポリマー鎖と架橋反応を起こし、三次元網目構造を形成し、それによってゴムの硬度と強度を高めることができます。{{1}この架橋効果により、ゴムが成形材料から弾性材料に変化し、ゴム製品の耐久性と安定性が向上します。
加硫プロセス
ゴムの加硫プロセスにおいて、加硫剤として作用したり、加硫剤の効果を促進したりして、加硫剤とゴム分子間の架橋反応を促進し、加硫時間を短縮し、加硫温度を低下させ、生産効率を向上させることができます。{0}
パフォーマンスを向上させる
ゴム添加剤として、架橋剤結合の数を増やし、架橋剤結合中の平均原子数を減らすなど、加硫物の特性を改善し、耐摩耗性、耐老化性、耐熱性などのゴムの物理的特性を向上させることができます。
耐酸化性
特定の抗酸化特性があり、ゴムの酸化防止剤として機能し、ゴムを酸化損傷から保護し、ゴム製品の耐用年数を延ばします。
代わりの
ジヒドロキシベンズアルデヒド
現像液の分野では、特に非毒性のフェノール現像液の配合において、ジヒドロキシベンズアルデヒドが代替品として使用されてきました。-この代替方法は、毒性のリスクを軽減しながらフェノール現像主薬と同様の効果を提供できるため、家庭でのすすぎ愛好家やより安全なすすぎ条件を必要とする人により適しています。
その他のフェノール化合物
特定の化学合成または工業用途では、カテコールの代わりに使用できる他のフェノール化合物が存在する場合があります。これらの化合物の選択は、必要な反応条件と最終製品の性能要件によって異なります。
バイオベースまたは天然製品
持続可能な開発と環境保護に対する意識の高まりに伴い、化学物質の代替品としてバイオベースまたは天然製品が使用されることが増えています。場合によっては、これらのバイオベースまたは天然製品は、カテコールと同様の機能を持つ可能性がありますが、毒性や環境への影響はより低いです。
つまり、この物質の代替品を選択するときは、毒性、コスト、入手可能性、反応性、環境への影響などの要素を考慮する必要があります。さらに、代替品が必要なアプリケーション要件を満たしていることを確認するには、十分な実験とテストが必要です。
産業用途
ポリマー産業: 酸化防止剤と安定剤
ピロカテコールの抗酸化特性は、酸化劣化にさらされたポリマーの寿命を延ばす上で極めて重要です。フリーラジカルを除去することで、特に自動車部品や屋外インフラなどの長期安定性が必要な用途において、材料の完全性を損なう連鎖反応を防ぎます。-たとえば、ポリフタルアミド (PPA) 樹脂では、自動車や電子機器に使用される-高性能ポリマー--ピロカテコール誘導体が耐熱性と機械的耐久性を高めます。スチレンおよびブタジエン系における重合禁止剤としてのその役割は、反応プロセスの制御におけるその重要性をさらに強調します。
化粧品とパーソナルケア: 染毛剤
パーマネントヘアカラーシステムでは、ピロカテコールは一次中間体（例えば、p-フェニレンジアミン）が毛髪繊維内で安定した不溶性染料を形成します。色の仕上がりは染料の配合と髪の最初の色合いに依存し、ピロカテコールによりブルネットから赤褐色までの色合いが可能になります。毛皮質に浸透してケラチンと共有結合を形成する能力により、色の持続性が保証されますが、安全性への懸念から毒性の低い代替品の研究が促されています。
医薬品: 有効成分の前駆体
ピロカテコールは、害虫の神経系を標的とするカルボフランやプロポクスールなどのカルバメート系殺虫剤を合成するための出発物質として機能します。その誘導体は医薬品にも使用されています。たとえば、運動制御に重要な神経伝達物質であるドーパミンは、ピロカテコールの水酸化によって合成されます。さらに、ピロカテコール-ベースのキレート剤は、鉄や他の遷移金属に対する親和性を利用して、金属解毒療法に使用されます。
農薬と環境科学
ピロカテコールは除草剤や殺菌剤の構成要素として作物の保護に貢献します。その金属キレート特性は水処理で利用され、重金属を封鎖し、環境汚染を軽減します。しかし、その汚染物質としての持続性は規制の精査につながり、EPAは水生生物に対する毒性と潜在的な発がん性を理由に優先物質に分類しています(IARCグループ2B)。
よくある質問
カテコールとピロカテコールの違いは何ですか?
+
-
ピロカテコールまたは 1,2-ジヒドロキシベンゼンとしても知られるカテコールは、基本的に構成要素として使用される有機化合物です。。フレーク (固体) と溶融 (液体) の 2 つの形状で入手できます。
ピロカテコールは有機ですか、それとも無機ですか?
+
-
カテコールまたは 1,2-ジヒドロキシベンゼンとしても知られるピロカテコールは、有機化合物化学式 C6H4（おお）2.
フェノールが使われなくなったのはなぜですか?
+
-
刺激性と腐食性があり、全身毒性の可能性があるため現在、フェノールは感染部位を焼灼する場合を除いて、消毒剤として一般的に使用されていません。-例: 新生児の感染した臍など。
人気ラベル: ピロカテコール cas 120-80-9、サプライヤー、メーカー、工場、卸売、購入、価格、バルク、販売用