Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. は、中国でジエチルホスホノ酢酸 cas 3095-95-2 の最も経験豊富なメーカーおよびサプライヤーの 1 つです。ここで私たちの工場から販売する卸売バルク高品質ジエチルホスホノ酢酸 cas 3095-95-2 へようこそ。良いサービスとリーズナブルな価格が利用可能です。
ジエチルホスホノ酢酸は重要な有機合成試薬であり、無色透明から淡黄色の粘稠な液体です。分子式 C6H13O5P、CAS 3095-95-2 の沸点は約 315.9 ℃です。減圧条件 (0.05 mmHg など) では、その沸点は約 150 ℃まで大幅に低下し、密度は約 1.220 g/mL (25 ℃で測定) になります。
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化学式 |
C6H13O5P |
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正確な質量 |
196 |
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分子量 |
196 |
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m/z |
196 (100.0%), 197 (6.5%), 198 (1.0%) |
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元素分析 |
C, 36.74; H, 6.68; O, 40.78; P, 15.79 |
たとえば、その蒸気圧は比較的低く、25 ℃で約 9.07E-05 mmHg です。この蒸気圧の低さは、製品が室温で容易に揮発しないことを意味し、これは長期保管や輸送に有利です。-さらに、ある程度の溶解性も備えており、エタノール、アセトンなどの一般的な有機溶媒に溶解するため、有機合成での応用に便利です。たとえば、その蒸気圧は比較的低く、25 ℃で約 9.07E-05 mmHg です。この低い蒸気圧は、室温では揮発しにくいことを意味し、長期の保管や輸送に有利です。さらに、ある程度の溶解性も備えており、エタノール、アセトンなどの一般的な有機溶媒に溶解するため、有機合成での応用に便利です。
の応用ジエチルホスホノ酢酸樹脂合成の分野では非常に重要であり、その独特の化学的特性により、さまざまな合成樹脂の調製および改質において重要な役割を果たします。
可塑剤
可塑剤は合成樹脂の製造工程において不可欠かつ重要な成分です。この製品は、効率的な可塑剤として、ポリ塩化ビニル (PVC) やポリスチレン (PS) などの合成樹脂の製造に優れた適用効果を示しています。
柔らかさと延性の向上
この製品は合成樹脂のガラス転移温度を効果的に下げることができ、合成樹脂が低温でも優れた柔軟性と延性を発揮できるようにします。これにより、ジエチルホスホ酢酸を添加した合成樹脂は、曲げ伸ばしなどの製造工程において脆化や損傷を生じずに加工・成形しやすくなり、樹脂加工適性が向上します。
処理パフォーマンスの向上
ジエチルホスホ酢酸を添加すると、合成樹脂の粘度が大幅に低下し、流動性と加工性能が向上します。これにより、押出成形や射出成形などの加工中に樹脂を金型内でより均一に分散させることができ、生産プロセス中の廃棄物や不良率が削減され、工業生産の効率がさらに向上します。
耐久性の向上
また、耐候性、安定性にも優れており、合成樹脂の寿命や耐久性を大幅に向上させることができます。ジエチルホスホ酢酸を添加した合成樹脂は、屋外自然条件下での長期間の使用においても老化、変色、ひび割れが発生しにくく、良好な外観と基本性能を安定して維持します。-
延焼の抑制
この製品は樹脂の燃焼中に急速に分解し、リン酸などの難燃性物質を生成する可能性があります。これらの物質は樹脂の表面を素早く覆って緻密な保護層を形成し、酸素と熱を効果的に隔離し、炎の広がりと拡散を効果的に抑制し、火災の危険を軽減します。
難燃性の向上
ジエチルホスホ酢酸を適量添加することにより、合成樹脂の難燃性が大幅に向上し、より高い安全基準を満たすことができます。これは、高い難燃性能が要求される電線やケーブル、建材などの製品の製造にとって非常に重要であり、さまざまなシーンでの使用の安全性を効果的に確保します。
有毒ガス排出量の削減
従来のハロゲン系難燃剤と比較して、ジエチルホスホ酢酸は燃焼時に発生する有毒ガスが少なく、環境や人の健康への影響が少ないです。この環境保護の利点により、現在のグリーン開発傾向に適応して、難燃剤の分野での応用の可能性が広がります。
濡れ性・分散性の向上
この製品は合成樹脂の表面張力を低下させ、溶剤や媒体に濡れやすく、分散しやすくします。これは、高品質のコーティング、インク、その他の製品を調製し、製品の均一性を確保し、使用効果を向上させる上で非常に重要です。-
特別な機能を付与する
ジエチルホスホ酢酸を添加することにより、合成樹脂に帯電防止、抗菌、防曇などの特殊な機能を付与することもできます。これらの機能性合成樹脂は、エレクトロニクス、医療、自動車などの分野で幅広い応用が期待されており、さまざまな業界の多様な使用ニーズに応えます。{0}
その他の用途
上記の用途に加えて、ジエチルホスホ酢酸には樹脂合成の分野でも他の用途があります。たとえば、架橋剤として使用すると、樹脂内の活性基と反応して架橋構造を形成し、樹脂の強度と硬度を効果的に向上させることができます。さらに、ジエチルホスホ酢酸は、合成樹脂の安定性と耐久性をさらに向上させるための酸化防止剤、光安定剤、およびその他の添加剤としても使用できます。
ジエチルホスホノ酢酸有機合成および農薬産業で一般的に使用されるリン含有有機化合物です。この化合物は、リンを選択的に酸化し、特定のアルデヒドまたはケトンと反応させることによって直接合成できます。以下は、詳細な反応ステップと対応する化学式です。
1.1 試薬の準備
-トリエチル リン: これは反応におけるリンの主な供給源です。
-アルデヒドまたはケトン: 一般的に使用されるのは、アセトアルデヒド (CH3CHO) またはアセトン (CH3COCH3) です。
-酸化剤: 一般に、過酸化水素 (H2O2) または他の穏やかな酸化剤が使用されます。
-溶媒: 無水トルエン、ジメチルスルホキシド (DMSO) などが使用できます。
1.2 反応装置
-反応ボトル: 通常は耐食性のガラス製品を使用します。-
-マグネチックスターラー: 反応を均一に混合するために使用されます。
-コンデンサー: 反応物の揮発と損失を防ぎます。
2.1 反応系の準備
(1)。乾燥した反応瓶に溶媒として適量の無水トルエンを加えます。
(2)。トリエチルリンを加えて完全に溶解させます。
2.2 アルデヒドまたはケトンの添加
(1)。アセトアルデヒドまたはアセトンをゆっくりと添加し、激しい反応を避けるために添加速度の制御に注意してください。
(2)。混合物をかき混ぜて均一に分散させます。
2.3 酸化反応
(1)。撹拌を維持しながら過酸化水素溶液をゆっくりと加えます。
(2)。過酸化水素の分解の失敗を避けるために、反応温度を室温または室温よりわずかに高い温度 (25 ～ 35 ℃) に制御します。
(3)。反応系の撹拌を続けます。通常は数時間の反応が必要です。
3.1 反応機構
この反応には、トリエチルリンとアルデヒド/ケトンの添加、およびその後の酸化ステップが含まれます。具体的な反応式は以下の通りです。
ａ．トリエチルリンとアセトアルデヒドの反応:
(C2H5)3P+CH3CHO → (C2H5)3P-CH (OH)CH3
b.トリエチルリンとアセトンの反応:
(C2H5)3P+CH3COCH3 → (C2H5)3P-C (OH)(CH3) 2
c.酸化ステップ (例としてアセトアルデヒドを使用):
(C2H5)3P-CH(OH)CH3+H2O2 → (C2H5)2P(O)CH(OH)CH3+C2H5OH
(C2H5)2P(O)CH(OH)CH3 → (C2H5)2P(O)CH=CH2+H2O
d.最終生成物の形成 (例としてアセトアルデヒドを使用):
(C2H5)2P(O)CH=CH2+O2 → (C2H5)2P(O)CH2COOH
4.1 抽出
反応が完了したら、反応混合物を分液漏斗に注ぎます。
2. 反応混合物を蒸留水と有機溶媒で複数回洗浄し、無機不純物と未反応の酸化剤を除去します。
4.2 溶媒蒸留
1. ロータリーエバポレーターを使用して有機溶媒を除去します。
2. 残った物質をさらに精製します。
4.3 精製方法
1. 再結晶: 製品の溶解度に基づいて、再結晶に適した溶媒を選択します。
2. カラムクロマトグラフィー: カラムクロマトグラフィーによる目的生成物のさらなる分離と精製。
5.1 核磁気共鳴 (NMR)
核磁気共鳴水素分光法 (NMR) およびリン分光法 (NMR) を使用して生成物の構造を確認します。
5.2 赤外分光法 (IR)
赤外分光分析により生成物のカルボニル結合とリン酸素結合の特徴的な吸収ピークを確認します。
5.3 質量分析法 (MS)
質量分析分析を使用して分子量と構造を決定します。
酸性条件下での製品の段階的な加水分解とカルシウムイオンキレート化
ジエチルホスホノ酢酸(DPA、CAS 番号 3095-95-2) はリン含有有機酸であり、その分子構造中にホスホリル (-PO (OEt) ₂) とカルボキシル (-COOH) の二重官能基があるため、金属イオンキレート化、不斉合成、バイオセンシングにおいて独特の利点を示します。工業用水処理、紙の漂白、繊維の捺染および染色では、DPA は酸性条件 (pH 2 ～ 6) でカルシウムイオン (Ca 2 ⁺) と効率的にキレート化して、装置のスケールを防止したりプロセス効率を向上させる必要があります。
DPAの分子構造と酸性環境への適応性
分子構造の特徴と電子分布
DPA の分子式は C ₆ H ₁ ∝ O ₅ P であり、そのコア構造はリン酢酸骨格で構成されています。
ホスホリル基 (- PO (OEt) ₂): リン原子は sp 3 混成を採用して四面体構造を形成し、2 つのエトキシ基 (- OEt) が電子雲密度を提供し、リンを部分的に正に帯電 (δ ⁺) し、求核攻撃を受けやすくします。
カルボキシル基 (- COOH): カルボニル酸素 (O=C) の強い電子吸引効果により、カルボキシル水素 (H) は容易に解離し (pKa ≈ 3.48)、酸性条件下でも部分的に - COO ⁻ に解離し、キレート サイトを提供します。
分子の安定性に対する酸性環境の影響
pH 2 ～ 6 の酸性媒体における DPA の安定性は、次の要因によって制御されます。
プロトン化の競合: カルボキシル基のプロトン化 (- COOH ₂⁺) とホスホリル基のプロトン化 (- PO (OH) (OEt) ₂) の間には競合があります。計算によると、pH 3 ではカルボキシルのプロトン化の割合は約 15% であるのに対し、ホスホリルマトリックスのプロトン化の割合は 5% 未満であり、酸性条件下ではカルボキシルが主な反応中心であることが示されています。
Hydrolysis sensitivity: The P-O bond of phosphoryl groups (bond energy of approximately 360 kJ/mol) is susceptible to attack by water molecules under acidic conditions, leading to gradual hydrolysis. Experimental data shows that in a pH 3 buffer solution, the half-life of DPA is approximately 12 hours, significantly shorter than under neutral conditions (pH 7, half-life>72時間）。
酸性条件下でのDPAの段階的な加水分解メカニズム
酸性条件下では、DPA の加水分解は、ホスホリル基の 1 つのエトキシ基 (- OEt) が水分子に置換されることで始まり、その結果、モノエチルホスホノ酢酸 (MEPA) が形成されます。
反応速度論: B3LYP/6-311+G レベルでの密度汎関数理論 (DFT) によって計算すると、このステップの活性化エネルギー (Δ G ‡) は 102.3 kJ/mol、反応速度定数 k ₁ は 25 度で約 1.2 × 10 ⁻⁴⁴⁻¹ です。
溶媒和効果:水分子は水素結合を通じて遷移状態のマイナス電荷を安定化し、活性化エネルギーを低減します。 pH 3 では、H + (10 -3 M) の濃度は、エトキシ酸素原子のプロトン化 (脱離能力の強化) を通じて k 1 を 2.8 × 10 -4 s -1 に増加します。
MEPA はさらに加水分解されてホスホ酢酸 (PA) を生成します。
反応エネルギー障壁: DFT 計算によると、第 2 段階の加水分解の Δ G‡ は 115.6 kJ/mol であり、(2 つの P-O 結合を同時に切断する必要があるため) 第 1 段階よりも高く、k ₁ よりもかなり低い k ₂ (25 度で約 3.5 × 10 -5⁵-¹) になります。
PH 依存性: pH 2 では、H + 濃度 (10 -2 M) により 2 つのエトキシ基がプロトン化され、k 2 が 1.2 × 10 -4 s -1 に増加します。しかし、この時点では、DPA (k 1 ) の初期加水分解は競合プロトン化により減速し、全体の加水分解速度は非線形変化を示します。
PA は酸性条件下で非常に安定であり、そのホスホリル基 (- PO ∝ H ₂) の pKa ₁=1.2 および pKa ₂ =6.7 は、PA が主に pH 2 ～ 6 の範囲内で - PO ∝ H ⁻ および - PO ∝ ² ⁻ の形で存在し、その後のカルシウムの重要な部位を提供することを示しています。イオンキレーション。
モジュールのタイトル
ジエチルホスホノ酢酸(CAS 3095-95-2) は、(ジエトキシホスフィニル)酢酸としても知られ、カルボキシル基とホスホネート構造を持つ重要な有機リン化合物です。その発見と開発は 20 世紀の有機リン化学の進歩と密接に関連しており、その合成と応用研究は数十年にわたって徐々に深まっています。
-20 世紀半ば、有機合成や材料科学において有機リン化合物の注目が高まるにつれ、研究者は二重官能基を持つホスホネート誘導体の探索を開始しました。この生成物は 1960 年代後半に初めて合成され、同定されました。当初は、ホーナー ワズワース エモンズ反応の重要な試薬であるホスホノ酢酸トリエチルの合成における副生成物でした。{{5}
初期の合成方法は比較的扱いが難しく、収率が低く、純度も低かった。研究者らが合成ルートを最適化し、原料としてホスホノ酢酸トリエチルを使用する成熟した方法を確立したのは 1990 年代になってからであり、アルカリ条件下での加水分解と酸による中和を経て、最大 100% の収率で目的の生成物が得られます。この最適化により、広範な研究と応用の基礎が築かれました。
1990 年代後半以来、その独特の化学的特性が徐々に研究されてきました。 1996 年の研究により、有機合成における重要な中間体である-ケトホスホネートの合成におけるその役割が明らかになりました。合成化学の発展に伴い、求核付加反応における求核剤としてさらに応用され、その応用範囲が拡大しています。現在では、有機合成、材料改質などの分野で広く使用されており、その発見の歴史は有機リン化合物の研究の継続的な進歩を反映しています。
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