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トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(STB) は化学式 NaBH(OAc)3 の白色粉末で、分子量は約 252.06 g/mol です。室温では固体です。通常は針状の結晶または塊状の結晶で、比較的軽くて扱いやすいです。水にわずかに溶けますが、無水エタノール、メタノール、ジメチルスルホキシド、クロロホルムなどの極性溶媒によく溶解し、穏やかで選択的な水素化ホウ素試薬です。これにより、化合物は最も一般的に使用される溶媒に溶解し、多くの化学反応で機能することが可能になります。ある程度安定しており、室温で数ヶ月から数年間保存でき、分解しにくい。ただし、高温や多湿などの極端な条件下では分解しやすいため、品質を確保するためには適切な保存が必要です。化合物は安定しており、保管が簡単です。これらの物理的特性により、それは重要な還元剤となり、有機合成において重要な役割を果たします。ケトンおよびアルデヒドの還元的アミノ化、カルボニル錯体およびアミンの還元的アミノ化/ラクトアミル化、およびアリールアルデヒドの還元的アミノ化用。この新規な還元的アミノ化触媒は、優れた汎用性と選択性、温和な反応条件、良好な接触還元性能、容易な分離と精製を備えており、触媒自体と副生成物は非毒性であり、環境への汚染もありません。還元的アミノ化反応に最適な触媒となっています。
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化学式 |
C6H10BNaO6 |
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正確な質量 |
212 |
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分子量 |
212 |
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m/z |
212 (100.0%), 211 (24.8%), 213 (6.5%), 212 (1.6%), 214 (1.2%) |
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元素分析 |
C、34.00; H、4.76; B、5.10; Na、10.85;ああ、45.29 |
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トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(CAS 番号 56553-60-7) は重要な有機ホウ素化合物です。水素化ホウ素ナトリウムの誘導体として、その独特の化学的特性により、有機合成の分野で中心的な位置を占めています。その分子式は C 6 H 10 BNaO 6 で、分子量は 211.94 g/mol です。白色の結晶性粉末として現れ、ベンゼン、テトラヒドロフラン (THF)、アセトニトリル (MeCN)、1,2-ジクロロエタン (ClCH 2 CH 2 Cl) などの有機溶媒に容易に溶解します。ただし、水と反応して水素ガスと酢酸塩を生成するため、水が存在しない状態で使用する必要があります。
1. 還元アミノ化反応
還元アミノ化は、カルボニル化合物 (アルデヒド、ケトン) をアミン化合物に変換する重要な反応であり、そのプロセスは 2 つのステップに分かれています。
イミンの形成: カルボニル化合物は、弱酸性条件 (酢酸触媒など) でアミン (一級または二級) と反応してイミン (シッフ塩基) を形成します。
イミン還元: 還元剤として、カルボニル還元を回避しながら、イミンを選択的にアミンに還元します。
反応の利点:
穏やかな条件: 高圧や極端な温度は必要なく、室温から 60 度まで完了でき、弱酸性条件 (pH 4 ～ 6) により求核性の低下につながるアミンの過剰なプロトン化を回避できます。
官能基適合性：炭素炭素二重結合、ニトロ基、シアノ基などの敏感な基に影響を与えず、白金/パラジウム接触水素化法よりも優れています（後者は混合物を形成しやすく収率が低い）。
溶媒の最適化: 溶媒として 1,2-ジクロロエタンを使用すると、反応速度が最も速くなり、収率が大幅に向上します。 THF および MeCN も使用できますが、効率はわずかに低くなります。
典型的なケース:
芳香族アルデヒドの還元アミノ化: ベンズアルデヒドとアニリンは酢酸の触媒作用を受けてイミンを形成し、その後還元されて抗うつ薬の合成に使用される N- ベンジルアニリンが高収率で得られます。
複雑な薬物分子合成: 抗がん剤イマチニブの合成では、還元的アミノ化反応によるアミノ基の正確な導入により、分子活性と構造的完全性が保証されます。
2. カルボニル錯体の還元
カルボニル錯体 (ケトンやアルデヒドなど) のカルボニル基を選択的に還元して、他の官能基を保持したままアルコール化合物を生成します。
反応特性:
選択的制御：溶媒や温度などの反応条件を調整することで、カルボニルおよび炭素炭素二重結合の選択的還元を達成できます。たとえば、α、β 不飽和ケトンを含む化合物では、二重結合に影響を与えることなくカルボニル基が優先的に還元されます。
触媒量の酢酸の補助: ケトン基質の場合、触媒量の酢酸を添加することで反応を促進することができ、または酢酸中で直接反応を行うこともできます。
応用例：
エンドアミド化反応: ケトンとアミンを反応させて、ペニシリンなどの抗生物質の合成に使用されるラクタム (環状アミド) を生成します。
キラルアルコールの調製: キラル触媒の存在下、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムはアルデヒドとケトンを不斉還元してキラルアルコールを生成し、これはキラル薬物（抗ウイルス薬オセルタミビルなど）の合成に使用されます。
特別なアプリケーションシナリオ: グリーンケミストリーと不斉合成
1. グリーンケミストリーの代替
シアノ水素化ホウ素ナトリウム (NaBH ∝ CN) の代替品として、次のような大きな利点があります。
安全性の向上: シアン化物イオンが存在しないため、シアン化物毒性のリスクが回避され、グリーンケミストリーの原則に準拠します。
酸-塩基の調整が不要: NaBH ∝ CN は強酸性条件 (pH 2～3) で使用する必要がありますが、弱酸性条件下では効率的に反応できるため、操作プロセスが簡素化されます。
ケースの比較:
NaBH ∝ CN の限界: 芳香族アルデヒドを還元する場合、pH 値を厳密に制御する必要があります。そうしないと副反応が起こる可能性があります。 pH 4 ～ 6 の条件下では、反応が安定し、収率が 20% ～ 30% 増加します。
産業用途：製薬会社が使用トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムNaBH ∝ CN を置き換えて抗アレルギー薬を合成することで、生産サイクルが 30% 削減され、廃棄物が 50% 削減されます。
2. 不斉合成
BINOL リン酸塩などのキラル触媒の存在下では、アルデヒドやケトンを不斉還元してキラルなアルコールを生成し、キラルな薬物や殺虫剤の合成に使用できます。
反応機構:
キラル誘導: キラル触媒は、水素アニオンを誘導して、水素結合または立体障害効果を通じてカルボニル基の Re または Si 表面を選択的に攻撃し、立体選択的還元を達成します。
高いエナンチオ選択性: 最適化された条件下では、エナンチオマー過剰率 (ee) が 95% 以上に達し、薬物合成の高純度要件を満たします。
応用例：
抗うつ薬の合成: (S) - フルオキセチン中間体は、98% の ee 値で不斉還元によって合成され、ラセミ分離のステップを回避し、コストを削減します。
農薬中間体の調製: キラル除草剤中間体を合成して、農薬活性を強化し、環境残留物を削減します。
産業応用例：医薬品、ファインケミカル
1. 製薬分野
抗がん剤の合成: イマチニブの合成では、還元的アミノ化反応によってアミン基が導入され、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムの高い選択性により副反応が回避され、生成物の純度が 99.5% 以上に向上します。
抗ウイルス薬の調製: 中間体オセルタミビルを合成する場合、不斉還元を使用して、国際薬局方基準を満たす ee 値 98% のキラルアルコールを生成します。
2. ファインケミカル産業分野
スパイス合成：スパイス原料のアルデヒドをアルコールに還元し、香りの持続性を高めます。たとえば、高級香水を合成する場合、バニリンはバニリンに還元されます。-
中間材料の調製：ポリイミドモノマーを合成する際、材料の耐熱性を向上させるために還元的アミノ化反応によりアミン基を導入します。
トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムは、還元的アミノ化反応用に特別に設計された新規触媒であり、その独特の利点により非常に好まれています。極めて高い汎用性と選択性を有し、穏やかに反応を触媒でき、良好な還元性能を示します。さらに、その分離と精製プロセスは簡単で、触媒自体と副生成物は無毒であるため、還元的アミノ化反応にとって理想的な触媒であり、環境に優しいものとなっています。-
白金、パラジウム、ニッケルなどの金属触媒による水素化は経済的で大規模生産に効果的ですが、その生成物は通常混合物であり、収率が低くなります。{0}}この方法には、炭素炭素結合やニトロ基やシアノ基などの還元性官能基を含む化合物は、二価の硫化物によって触媒性能が阻害されるため処理できないという限界がまだあります。
還元的アミノ化反応の中核は、最初にイミンを形成し、次に水素化ホウ素ナトリウム (STB を含む) を使用してイミンを還元することによって、カルボニル化合物をアミンに変換することです。さまざまな種類の水素化ホウ素ナトリウムは、イミンを形成した後に同様の還元ステップを行い、主にイミンをアミンに還元します。このプロセスは弱酸性条件下で行われ、アミンの過剰なプロトン化による求核性の低下を回避しながらカルボニル基の求電子性を高めます。
還元にシアノ水素化ホウ素ナトリウムを使用すると、シアン化物基の静電誘導効果によりホウ素の水素結合の活性が低下し、セレギリンのみの選択的還元が確保され、アルデヒドやケトンカルボニル基の非標的還元が回避され、副反応の発生が低減されるため、水素化ホウ素ナトリウムよりも優れています。還元剤としてＮａＢＨ（ＯＡｃ） ３ を使用し、溶媒としてＣｌＣＨ ２ ＣＨ ２ Ｃｌを使用することにより、反応時間を効果的に短縮し、生成物の収率を向上させることができる。
トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムは有機合成試薬の一種で、還元、縮合、複素環式化合物の合成などの反応に広く使用されています。通常、いくつかの方法で合成されますが、そのすべてについて詳しく説明します。
1. 環状テトラフェニルホスフィン塩法:
環状テトラフェニルホスホニウム塩法は、製品を製造するための主要な方法の 1 つです。この方法では、トリフェニルホスフィンとトリアセトキシボロントリエチルエステルを原料として、水素化トリブチルアルミニウムとヒドロキシエチルトリフェニルホスフィンの存在下で還元反応を起こして生成する。
反応式は次のとおりです。
B(OAc)3+ 3博士3P + 3エタノール → NaBH(OAc)3+ 3博士3PO + 3EtOAc
この合成方法には、収率が高く、反応条件が穏やかで、操作が簡単であるという利点があります。ただし、原材料の価格が高いため、製造コストは比較的高くなります。
2. ホウ酸およびヨウ化エチル法:
ホウ酸とヨウ化エチルを合成する方法は簡便な合成方法であり、トリアセチル水素化ホウ素ナトリウムの製造によく使用される方法の一つでもあります。この方法は、ヨウ化エチルの親アルキル性を利用し、ホウ酸とヨウ化エチルを直接反応させてホウ酸トリヨードエチルを生成し、ナトリウムの還元反応によりトリアセチル水素化ホウ素ナトリウムを得る。
反応式は次のとおりです。
H3ボー3 + 3I(C2H5) → B(I(C2H5))3 + 3H2O
B(I(C2H5))3+ 3NaH → NaBH(OAc)3 + 3C2H5I
この合成方法は操作が簡単で特別な反応条件が必要ないという利点がありますが、生成物の純度が低く、再結晶やカラムクロマトグラフィーなどのさらなる精製が必要です。
結論として、それは幅広い応用の可能性を秘めた重要な有機合成試薬です。さまざまな方法で合成できます。それぞれの方法には一長一短があるため、実際の製造工程では状況に応じて適切な方法を選択する必要があります。
トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムは、化学式 NaBH(OAc)3 を持つ無色の結晶性固体です。ここで、BH(OAc)3 はトリアセトキシ水素化ホウ素を表します。その分子量は約 252.4 g/mol です。室温では熱的および化学的安定性が高く、通常の実験条件下で保存および使用できます。
1. 分子構造:
その分子構造は、3 つのアセトキシ基と 1 つの水素化ホウ素イオンで構成されています。水素化ホウ素イオンの構造は正四面体に似ており、中心に B 原子があり、その周囲に 3 つの OAc 基が等距離・等角度に配置され、各 H 原子が OAc 基に結合して B 原子と結合しています。水素化ホウ素イオンに加えて、ナトリウムイオンも格子内の構造の安定化に重要な役割を果たします。
2. 結晶構造:
トリアセチル水素化ホウ素ナトリウムの結晶構造は、1973 年に GW Parshall らによって得られました。空間群 P21/c を持つ単斜晶系です。単位セルのパラメーターは、a=13.236 Å、b=16.145 Å、c=9.048 Å、および=96.74 度です。単位格子には 4 つの分子が含まれており、それぞれの分子が水素結合を通じて他の分子と相互作用し、三次元ネットワーク構造を形成します。-。格子内では、水素化ホウ素イオンが H 原子を介して 3 つの異なる OAc 基と水素結合を形成し、それらの間の距離は約 1.2 Å になります。ナトリウムイオンは、3 つの OAc 基の 1 つとイオン結合を形成します。
以下に、この化合物の主な化学的性質について簡単に紹介します。
1. 還元性:
トリアセチル水素化ホウ素ナトリウムは、多くの有機化合物を還元して酸化状態を下げることができる強力な還元剤です。アルデヒド、ケトン、酸、エステルなどの酸素官能基を含む化合物の場合、通常、対応するアルコールまたはヒドロキシル化合物に選択的に還元されます。メルカプタンやジスルフィドなどの硫黄官能基を含む化合物の場合、還元剤には強力な還元特性もあります。
3. 安定性:
STB は強力な還元剤ですが、水素化ホウ素ナトリウムなどの他の一般的に使用される還元剤よりも安定しています。保管中および使用中に、コンパウンドは空気、湿気、温度などの条件の影響を受けにくいです。同時に、過酸化水素や過マンガン酸カリウムなどの酸化剤との接触を避ける必要があることにも注意してください。そうしないと、危険な反応が発生します。
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