4-ブロモベンゼンスルホニル塩化物は、化学式C6H4Brclo2Sを備えた有機化合物CAS 98 - 58-8です。それは白から明るい黄色の固体です。塩素化炭化水素、アルコール、エーテルなどの一般的な溶媒に特定の溶解度があります。芳香族化合物のスルホン化反応に使用して、スルホン基を含む有機化合物を調製できます。通常、この化合物は、P-トルエン、スチレンなどのさまざまな芳香族基のスルホン化試薬として機能します。これは、蛍光標識生物学的高分子または有機小分子を合成するために使用できる有用な蛍光色素前駆体です。また、ピペリジンリングを含む有機化合物など、複素環式化合物を調製するためにも使用できます。また、置換基やヒドロキシル基などの化学基をベンゼン環に導入するための求核試薬としても使用できます。
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化学式 |
C6H4BRCLO2S |
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正確な質量 |
254 |
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分子量 |
256 |
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m/z |
254 (100.0%), 256 (97.3%), 256 (32.0%), 258 (31.1%), 255 (6.5%), 257 (6.3%), 256 (4.5%), 258 (4.4%), 257 (2.1%), 259 (2.0%), 258 (1.4%), 260 (1.4%) |
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元素分析 |
C、28.20; H、1.58; BR、31.27; Cl、13.87; o、12.52; S、12.55 |
物理的および化学的特性
►分子構造と式
分子式c₆h₄brclo₂sがあります。その構造は、パラ位置（4 {-位置）に臭素原子を置き換えたベンゼンリングと、リングに取り付けられたスルホニル塩化物群（-so₂cl）で構成されています。スルホニル塩化物官能基は非常に反応性が高いため、この化合物は有機合成の貴重な中間体になっています。
►物理的な状態と外観
標準的な条件下では、4-ブロモベンゼンスルホニル塩化物は通常、白から黄色の結晶性固体として現れます。化合物の外観は、純度と貯蔵条件によってわずかに異なる場合があります。それは無臭であり、吸入暴露のリスクを減らすため、実験室の取り扱いに有利です。
►融点と沸点
4-ブロモベンゼンゼンスルホニル塩化物の融点は73度から77度の範囲であり、一部のソースは値を75.00〜76.00度の正確な報告に報告しています。その沸点は、26 mmHgの圧力で約152度から154度であり、通常の大気圧下で高温で昇華または分解することを示しています。この熱不安定性は、暖房プロセス中に慎重に取り扱う必要があります。
►溶解度
テトラヒドロフラン（THF）、石油エーテル、1,4-ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルムなど、さまざまな有機溶媒に溶けます。しかし、それは水に不溶性であり、これは塩化スルホリド化合物の一般的な特徴です。水中のこの不溶性は、水が反応メカニズムを妨げる可能性がある無水反応で使用するために重要です。
►感度と安定性
化合物は湿気-敏感であり、水と反応して塩化水素やその他の副産物を形成することができます。この反応性は、水分源から離れた乾燥した気密容器に4-ブロモベンゼンエスルホニル塩化物を保存することの重要性を強調しています。通常の温度と圧力の下では、化合物は安定していますが、分解を防ぐために粉塵の発生、過剰な熱、強い酸化剤から保護する必要があります。
応用
►有機合成
特にスルホンアミドおよびその他のスルホニル誘導体の調製における有機合成における汎用性試薬です。電気泳動としてのその反応性は、それをアミン、アルコール、またはチオールと反応してスルホンアミド、スルホネートエステル、またはスルホニルチオエーサーを形成することができる、求核性置換反応の理想的な候補となります。
►スルホンアミドの合成
スルホンアミドは、抗菌、抗真菌性、抗-炎症特性を含む多様な生物活性を持つ化合物のクラスです。原発性または二次アミンと反応することにより、スルホンアミドを合成するために使用できます。反応は、塩化スルホニル群のアミンの求核攻撃を介して進行し、その後、塩化水素を除去してスルホンアミド産物を形成します。
►アミンの保護
スルホンアミド合成におけるその役割に加えて、マルチ{-ステップ合成プロセス中にアミンを保護するためにも使用できます。アミンをスルホンアミド誘導体に変換することにより、反応性アミノ基は一時的にマスクされ、望ましくない副反応を防ぎます。望ましい変換が完了した後、スルホンアミド基を特定の条件下で除去して遊離アミンを再生できます。
►ヌクレオチド合成
溶液中のオリゴデオキシリボ-およびオリゴリボヌクレオチドの合成において活性剤として採用されています。スルホニル塩化物基は、ヌクレオチド糖のヒドロキシル基と反応することができ、結合反応中のヌクレオチドの反応性を高めるスルホン酸エステルを形成します。このアプローチは、従来の方法と比較して、収量と純度が改善されたオリゴヌクレオチドを合成するために使用されています。
►その他のアプリケーション
有機合成とヌクレオチド化学での使用を超えて、材料科学、ポリマー化学、および農薬研究に潜在的な用途があります。さまざまな官能基と共有結合を形成する能力は、ポリマー、表面、または小分子の特性を変更するための貴重なツールになります。
合成するための一般的な方法4-ブロモベンゼンスルホニル塩化物P -ブロモベンゼンを塩化スルホニルと反応させることによって得られます。以下は特定の手順です。
化学式：
反応1：P -ブロモベンゼンと塩化スルホニルの間の置換反応
C6H5BR+SO2CL2→C6H5SO2CL+HBR
反応2：塩化していないスルホニルスルホニルと硫化ナトリウムの間の中和反応
C6H5SO2CL+NA2S→C6H5SO2NA+NACL+S
►実験準備：
-4-ブロモベンゼン：反応の基質として、臭素原子を提供します。
-塩化スルホニル：P -ブロモベンゼンとの置換反応に使用して、4-ブロモベンゼンスルホニル塩化物を産生します。
-無水ジクロロメタン：溶媒として機能し、反応媒体を提供します。
-硫化ナトリウム：未反応のスルホニル塩化物を中和するために使用されます。
-硫酸：反応条件を調節するために使用されます。
-氷と氷の塩の混合物：反応システムの低温を維持するために使用されます。
►反応手順：
a。乾燥反応フラスコでは、低温を維持しながら、4-ブロモベンゼンと無水ジクロロメタンを加えます。
b。反応混合物を攪拌しながら、塩化スルホニルをゆっくりと加えます。
c。温度を制御して、低温を維持し続け、反応プロセス中に攪拌を維持します。この反応は、副反応の生成を制御するために、低温で実行する必要があります。
d。反応が完了した後、反応混合物を硫化硫化ナトリウムを含む飽和ナトリウム溶液に移し、未反応の塩化スルホニルスルホニルを中和します。
e。有機相を分離し、塩水で洗ってください。
f。溶媒を吸収して、4-ブロモベンゼンスルホニル塩化物を取得します。
安全上の注意
►ハザード識別
それは、接触または吸入時に重度の皮膚、目、呼吸器の刺激を引き起こす可能性のある腐食性で刺激的な化合物です。化合物の水と水分との反応性は、塩化塩化水素の生成のリスクをさらに高めます。これは、吸入すると有害になります。
►健康被害
1）皮膚の接触：重度の火傷、発赤、および膨らみを引き起こす可能性があります。長期または繰り返し暴露すると、皮膚炎または他の皮膚障害につながる可能性があります。
2）アイコンタクト：角膜の不透明度、結膜炎、失明を含む深刻な目の損傷を引き起こす可能性があります。
3）吸入：蒸気や塵の吸入は、呼吸器を刺激し、咳、息切れ、胸痛を引き起こす可能性があります。長期にわたる曝露は、肺浮腫または他の呼吸器疾患につながる可能性があります。
4）摂取：化合物の固体状態と取り扱い予防措置のために摂取が起こりそうにないが、飲み込みは重度の胃腸刺激、吐き気、嘔吐、腹痛を引き起こす可能性がある。
►安全上の注意事項
4-ブロモベンゼンエスルホニル塩化物の処理に関連するリスクを最小限に抑えるには、次の安全上の注意事項を観察する必要があります。
1）個人用保護具（PPE）：化学物質-耐性手袋、安全ゴーグル、肌やアイコンタクトを防ぐための白衣または保護服を着用します。大量に換気されていないエリアで作業する場合、適切なフィルターを備えた呼吸器が必要になる場合があります。
2）換気：蒸気やほこりの蓄積を防ぐために、井戸-換気エリアまたはヒュームフードですべての操作を実行します。
3）保管：湿気、熱、酸化剤や強い塩基などの互換性のない材料から離れた涼しく乾燥した場所に化合物を保管してください。
4）取り扱い：ほこりの生成と流出を避けてください。スパチュラまたはその他の適切なツールを使用して固体化合物を伝達し、適切な吸収性材料と廃棄手順を使用して、すぐに流出をきれいにします。
5）緊急手順：皮膚や目と接触した場合、少なくとも15分間十分な水ですぐにすすいで、医師の診察を求めます。吸い込まれた場合は、罹患者を新鮮な空気に移動し、必要に応じて人工呼吸を提供します。
►環境予防策
水生生物や土壌生物に有害である可能性があるため、環境に排出されるべきではありません。危険な廃棄物処理に関する地方、州、および連邦規制に従って、化合物とその汚染された材料を処分します。
これは、有機合成、ヌクレオチド化学、およびその他の分野に多様な用途を持つ貴重な有機化合物です。そのユニークな化学反応性と物理的特性は、さまざまな合成プロセスに理想的な試薬となっています。しかし、化合物の腐食性と刺激的な性質は、人間の健康と環境への害を防ぐために、慎重な取り扱いと安全上の注意事項を遵守する必要があります。 4-ブロモベンゼンエスルソルフォニルクロリドの特性、合成方法、用途、および安全性に関する考慮事項を理解することにより、研究者と化学者は、関連するリスクを最小限に抑えながら、その可能性を活用できます。
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