3,5-ジ-tert-ブチルブロモベンゼン CAS 22385-77-9

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3,5-ジ-tert-ブチルブロモベンゼン通常、白色から淡黄色の結晶であるか、または結晶性粉末の形態であることもあります。室温では明らかな臭気はありません。分子式は C14H19Br、CAS 22385-77-9 で、分子量は約 263.21g/モルです。ベンゼン環、2 つの tert ブチル基、および臭素原子から構成されます。融点の範囲は比較的広く、通常は摂氏 60 度から 70 度の間です。沸点は約310～320℃です。一般的な有機溶媒に対してある程度の溶解性を持っています。無水エタノール、トルエン、ジクロロメタンなどの有機溶媒に溶解しますが、水への溶解度は比較的低いです。可燃性の物質であり、火災・爆発防止対策に注意が必要です。医薬品、農薬、ファインケミカルなどの分野で広く使用されている重要な有機化合物です。

3,5-ジ-tert-ブチルブロモベンゼン (分子式: C14H19Br) は、次の分子構造を持つ有機化合物です。

図に示すように、これはベンゼン環分子で、3 位と 5 位の 2 つの水素原子が tert ブチル基に置換され、1 位の水素原子が臭素原子に置換されています。
この分子の主な特徴は、ベンゼン環の 3 位と 5 位にある 2 つの tert ブチル基 (4 つのブチル炭素原子で構成) が置換されていることです。これらの tert ブチル基の存在により、分子に大きな体積と空間的隔離効果が与えられ、分子の物理的特性と反応性が影響を受けます。さらに、臭素原子の存在により、分子に特定の反応性と化学的特性がもたらされます。

1. 機能性高分子材料：

特殊な構造と官能基を導入できる能力により、3,5-ジ-tert-ブチルブロモベンゼン分子だけでなく、特殊な機能を持った高分子材料の調製にも使用できます。適切な合成戦略と反応条件を通じて、3,5 ジ tert ブチルブロモベンゼンをベースとした機能性ポリマー材料 (蛍光材料、液晶材料、電気活性材料など) を設計および合成できます。
例えば、3,5 ジ tert ブチルブロモベンゼンと特定の構造を含むモノマーを反応させることにより、特徴的な特性を備えた機能性高分子材料が得られます。これらの材料は、蛍光プローブ、ディスプレイ技術、太陽光発電装置などの分野に応用できます。
概略式:
C₁₄H₂₁Br+特定構造モノマー → 機能性高分子材料
2. ポリマー化学:
3,5 ジ tert ブチルブロモベンゼンは、高分子化学における重合反応に使用できます。適切な条件下では、3,5 ジ tert ブチルブロモベンゼンは開始剤または機能性モノマーとしてフリーラジカル重合反応に参加し、特殊な構造と特性を持つポリマーを生成します。これらのポリマーは、コーティング、接着剤、プラスチックなどの分野に応用できます。
3. 開始エージェント:
フリーラジカル重合反応では、3,5 ジ tert ブチルブロモベンゼンが開始剤として機能します。開始剤は、重合反応においてフリーラジカル連鎖反応を開始し、モノマー間の反応を開始してポリマーを形成します。特定の条件下では、3,5 ジ tert ブチルブロモベンゼンは熱分解または光分解によってフリーラジカルを生成し、モノマーの重合反応を開始する可能性があります。
たとえば、3,5 ジ tert ブチルブロモベンゼンは、重合プロセス中に加熱または紫外線照射によって臭素ラジカルを生成する可能性があります。これらのフリーラジカルはモノマー分子と反応し、連鎖重合反応を引き起こす可能性があります。この方法により、効率的な重合反応が達成され、制御可能な構造と特性を備えたポリマーが生成されます。
概略式:
C₁₄H₂₁Br → 2n-ブチルラジカル
N-ブチルラジカル+モノマー → ポリマー鎖

4. 機能性モノマー：
3,5 ジ tert ブチルブロモベンゼンは、機能性モノマーとしてポリマー合成に参加できます。 3,5 ジ tert ブチルブロモベンゼンは、3,5 位にアミノ基、ヒドロキシル基、エステル基などの特定の官能基を導入することで、特殊な特性を備えた機能性モノマーになります。これらの官能基は他のモノマーと反応して、特定の機能または特性を持つポリマーを形成できます。
例えば、3,5ジtertブチルブロモベンゼンとアミノ基を含むモノマーを反応させることにより、ジ-tert-ブチルアミノを含むポリマーが得られる。膨潤性や吸着性に優れたポリマーであり、触媒担体や分離材などの分野に適しています。
概略式:
C₁₄H₂₁Br＋モノマー（官能基含有）→機能性ポリマー

5. 修飾子:
3,5 ジ tert ブチルブロモベンゼンはポリマーの改質剤として使用できます。ポリマー反応に適切な量の 3,5 ジ tert ブチルブロモベンゼンを添加すると、ポリマーの分子構造と特性が変化し、熱安定性、機械的特性、または溶解性が改善されます。
たとえば、ポリマーの合成プロセスでは、適切な量の 3,5 ジ tert ブチルブロモベンゼンを添加すると、形成中のポリマー分子と置換反応が起こり、tert ブチル基が導入されます。この修飾により、ポリマーの熱安定性と抗酸化性能が向上し、それによって材料の耐用年数が延長されます。
概略式:
C₁₄H₂₁Br + ポリマー → 臭素化変性ポリマー

6. 難燃剤:
臭素化芳香族化合物である 3,5- ジ- tert-ブチルブロモベンゼンは、一定の難燃性を持っています。プラスチック、ゴム、その他の可燃性材料に添加して、難燃性や耐火性を向上させることができます。これは、電子製品や建材などの分野で重要な用途があります。

3,5-ジ-tert-ブチルブロモベンゼンは、2 つの tert ブチル基を含む臭素化ベンゼン環化合物で、通常はベンゼン環の水素原子を臭素で置換することによって得られます。この製品の実験室合成方法は次のとおりです。

化学式:

C₆H₆+Br₂ → C₆H₅Br+HBr

C₆H₅Br+2CH₃CC(CH₃)₃ → C₆(CH₃)₃C₆H₄臭素+CH₃CC(CH₃)₃

合成方法：

まず、ベンゼンを乾燥ジクロロメタンやテトラヒドロフランなどの適切な溶媒に溶解します。実験は窒素保護などの不活性雰囲気で行われるようにしてください。

2. 通常は氷浴または低温浴を使用して、反応系を低温に冷却します。

3. ベンゼン溶液に臭素化試薬として過剰の三臭化鉄 (FeBr3) を加えます。この反応は電子雲移動によって行われます。臭素の強い求電子性により、ベンゼン環から水素原子が除去され、臭素化生成物が形成されます。

4. 反応系を撹拌し、低温に保ちます。通常、反応が完了するまでにはある程度の時間がかかります。

反応が完了したら、反応混合物を水で希釈して、過剰な試薬と反応副生成物を除去します。-

6. 有機相を抽出、洗浄、乾燥などの工程を経て目的物を分離・精製します。

7. 最後に、得られた 3,5 ジ tert ブチルブロモベンゼンを結晶化、再結晶、またはその他の精製方法に付して、高純度の生成物を取得します。

3,5 ジ tert ブチルブロモベンゼンの合成方法は主に以下の手順で行われます。

ステップ 1: 臭素化反応により、臭化 tert ブチルとベンゼンが反応して臭化ベンジルが得られます。このステップでは多くの場合、臭化第一鉄を触媒として使用し、反応は室温で行われます。臭化第一鉄は活性が高いため、反応速度を加速し、収率を向上させることができます。

ステップ 2: 水素化反応により臭化ベンジルをベンジルベンゼンに還元します。水素化反応は一般的に使用される還元反応であり、多くの場合パラジウムや白金などの触媒によって触媒されます。このステップの目的は、臭化ベンジルをベンジルベンゼンに変換し、次のステップの準備をすることです。

ステップ 3: アルカリ条件下で、ベンジルベンゼンは tert ブタノールと反応して 3,5 ジ tert ブチルブロモベンゼンを生成します。アルカリ条件では反応がより迅速かつ効率的になり、tert ブタノールの導入により収率と選択性が向上します。このステップでは通常、反応の完全性と収率を確保するために反応温度と時間を制御する必要があります。

ステップ 4: 3,5 ジ tert ブチルブロモベンゼンを抽出し、正確な分離および精製プロセスを通じて不純物を除去します。一般的な精製方法には、結晶化、エスケープ、抽出などが含まれます。これらの方法は、特定の状況に基づいて選択し、分子特性や実際のニーズと組み合わせて純度や収率を向上させることができます。

3,5-ジ-tert-ブチルブロモベンゼン臭素-を含む芳香族化合物です。その分子構造は、ベンゼン環、2 つの tert- 置換基、および臭素原子で構成されています。物理的性質、化学的性質、反応性、応用分野の4つの観点から以下の分析を行います。

反応性

01

求核置換反応

臭素原子は優れた脱離基として、求核試薬 (アルコール、アミン、チオールなど) と置換反応して、エーテル、アミン、またはチオエーテル誘導体を形成することができます。たとえば、ナトリウム エトキシドと反応すると 3,5-ジブチルベンジル エーテルが生成され、アンモニア水と反応すると 3,5-ジブチルベンジルアミンが生成されます。このような反応は通常、反応速度と選択性を高めるために極性非プロトン性溶媒 (DMF、DMSO など) 中で行われます。

02

カップリング反応

パラジウムまたはニッケル触媒の作用下で、3,5-ジブチルブロモベンゼンは末端アルケン、ボロン酸、またはアルケンとカップリング反応（鈴木反応、ヘック反応など）を受け、炭素-炭素結合を構築し、ビフェニルまたはアルケニルベンゼン化合物を生成します。このような反応は、蛍光特性を持つ有機分子や高分子材料の調製など、医薬品合成や材料科学において重要な用途を持っています。

03

還元反応

臭素原子は水素原子に還元され、3,5-ジブチルベンゼンが生成されます。一般的な還元剤には、水素化アルミニウムリチウム (LiAlH4) またはボラン (NaBH4) が含まれます。副反応を避けるために、反応は無水条件で行う必要があります。さらに、臭素原子は金属 (亜鉛、マグネシウムなど) によって還元されて有機金属中間体を生成することもあり、これがさらに他の反応に関与する可能性があります。

応用分野

 

有機合成中間体

3,5-ジブチルブロモベンゼンは、さまざまな複雑な有機分子を調製するための重要な中間体であり、カップリング反応などを通じて、医薬品研究（抗がん剤、抗炎症薬など）に使用される生物活性のあるビフェニル化合物を合成できます。-求核置換反応により官能基を導入し、液晶材料や高分子モノマーを作製します。

材料科学

その誘導体（3,5-ジ-tert-ブチルスチレンなど）は、ポリスチレン-ベースのポリマー材料の合成に使用できます。 tert-ブチル基の立体障害効果により、材料の熱安定性と機械的特性が向上します。さらに、この化合物は蛍光プローブのフレームワークとしても機能し、生物学的イメージングや化学センシングに使用されます。

触媒配位子

3,5-ジ-tert-ブチルブロモベンゼンの臭素原子を他の官能基に置き換えることで、リン、窒素、または硫黄を含む配位子を生成できます。これらの配位子は均一系触媒反応（水素化反応や酸化反応など）で使用され、触媒の選択性と活性が向上します。

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