ジメチルカルバモイルクロリド CAS 79-44-7

ジメチルカルバモイルクロリド、化学式 C3H6ClNO、CAS 79-44-7.室温では無色からわずかに黄色の液体であり、不揮発性の液体です。一般的な形状は無色透明の液体です。その外観は、一般的な有機塩素化学の外観に似ています。 DMF-Cl は刺激性が強いため、その臭気は通常、刺激的または刺激的と表現されます。水にほとんど溶けず、水と反応してジメチルアミノギ酸を生成します。ただし、エーテル、クロロホルム、メタノール、エタノールなどの多くの有機溶媒に対して良好な溶解性を持っています。この溶解性により、DMF-Cl は有機合成や化学反応に広く応用できます。室温では蒸発しにくく、液体のまま保存、加工が可能です。刺激臭と腐食性があるため、使用時および取り扱い時には適切な安全対策を講じる必要があることに注意してください。染料や顔料の合成中間体として使用でき、繊維、皮革、インク、プラスチックなどの分野で広く使用される、さまざまな色のアミノホルムアミド染料を得ることができます。また、クロマトグラフィー分析におけるターゲット化合物の検出感度を高めるために、化学分析でもよく使用されます。

実験室での合成方法は、ジメチルカルバモイルクロリド(DMF-Cl とも呼ばれます) は通常、ジメチルホルムアミド (DMF) と塩化チオニル (SOCl) を使用します。₂) またはホスゲン (COCl₂）。ジメチルアミノホルミルクロリドの製造方法は以下の工程を含む：ジメチルアミンと光触媒をマイクロリアクターに導入して反応させ、ジメチルアミノホルミルガスを得る。この製造方法により製造されたジメチルアミノホルミルクロリドの含量は９８．５％〜９９％と高く、収率は大幅に改善され、９５．０％〜９６．２％（ジメチルアミンメーター）に達する。本発明の製造方法は、簡単な操作、高収率、より少ない量という利点を有する。 3つの廃棄物、安全性、環境保護があり、工業生産に適しており、優れた応用価値と応用見通しを持っています。

ジメチルホルムアミドと塩化チオニルの反応の化学反応式は次のとおりです。

(CH₃)₂NC(O)H+SOCl₂→ (CH₃)₂NCOCl+SO₂+HCl

融点 - 33 ℃ (リットル)、沸点 167-168 ℃ 775 mm Hg (リットル)、密度 1.168 g / ml at 25 ℃ (リットル)、屈折率 N20 / D 1.453、引火点 155 度 f、酸性度係数 (PKA) - 1.85 ± 0.70 (予測)、形状液体、比重1.172、水溶性分解、感度。

ジメチルカルバモイルクロリド(DMF-Cl としても知られています) は、複数の用途を持つ有機化合物です。

ウラシル三リン酸 UTP ジメチルアミノホルミル クロリド自体は、殺虫剤として直接使用されるのではなく、農薬の化学中間体として使用され、カルバメート系殺虫剤の合成において重要な役割を果たします。したがって、殺虫剤としてのジメチルアミノホルミルクロリドの殺虫原理を直接議論することは正確ではありませんが、中間体として合成されるアミノエステル系殺虫剤の殺虫原理を調べることはできます。

アミノメチルエステル殺虫剤は有機合成殺虫剤の重要な部類であり、その殺虫メカニズムは主に次の側面に基づいています。

1. コリンエステラーゼ活性を阻害する

 

カルバメート系殺虫剤の主な作用機序は、昆虫のコリンエステラーゼ (ChE) の活性を阻害することによって殺虫効果を発揮することです。アセチルコリンエステラーゼは昆虫の重要な酵素であり、神経伝達物質アセチルコリン (ACh) を加水分解して神経インパルスの正常な伝達を維持する役割を果たします。カルバメート系殺虫剤が昆虫の体内に入ると、アセチルコリンエステラーゼと結合してカルバモイル アセチルコリンエステラーゼを形成します。この複合体はアセチルコリンを加水分解できなくなり、シナプス後膜にアセチルコリンが蓄積します。

 

アセチルコリンの蓄積は、昆虫の神経伝導に障害を引き起こす可能性があり、神経インパルスの伝達の延長または遮断として現れます。この神経伝導障害は、昆虫に興奮、けいれん、麻痺などの一連の有毒症状を引き起こし、最終的には昆虫の死に至る可能性があります。カルバメート系殺虫剤のコリンエステラーゼに対する可逆的阻害効果、つまり昆虫のコリンエステラーゼは一定期間後に活性を回復できるため、これらの殺虫剤の毒性は比較的低く、環境への汚染も最小限です。

2. 神経伝導のプロセスに影響を与える

 

カルバメート系殺虫剤は、コリンエステラーゼ活性を直接阻害することに加えて、他の経路を介して昆虫の神経伝導プロセスにも影響を与える可能性があります。たとえば、それらは神経伝達物質の合成、放出、または再取り込みを妨げ、それによってニューロンの興奮性と伝導性を変化させる可能性があります。これらの変化は、昆虫の摂食、移動、生殖などの生理学的活動や行動発現にさらに影響を及ぼし、最終的には昆虫の死や個体数の減少につながります。

ジメチルカルバモイルクロリド(DMCC) は、農薬、医薬品、高分子化学の分野で広く使用されている重要な有機合成中間体です。その化学構造はジメチルアミノホルミル基 ((CH3) ₂ N-CO -) と反応性の高い塩素原子で構成されており、アシル化反応に理想的な試薬です。 DMCC の発見は 19 世紀後半の有機化学研究に遡りますが、工業生産が実現したのは 20 世紀半ばになってからです。 DMCC は反応性が高く、発がん性がある可能性があるため、その使用は厳しく規制されています。

• 1873年、フランスの化学者シャルル・アドルフ・ウルツは塩化カルバモイル(H₂N-CO-Cl)の合成を初めて報告しましたが、この化合物は非常に不安定でした。
• 1890年代、ドイツの化学者エミール・フィッシャーのチームは、ジメチルアミン((CH3) 2 NH)とホスゲン(COCl 2)を反応させることによって初めてDMCCを合成しようと試みたが、収率は低かった。
• 1912 年、英国の化学者ウィリアム パーキン ジュニアは、ジメチルホルムアミド (DMF) とホスゲンを反応させることで DMCC の合成方法を最適化し、収率を 60% に高めました。
• 1930 年代、有機化学理論の発展により、DMCC がフリーデル クラフツ アシル化反応に有効な試薬であることが確認されました。
• 1945 年、ドイツの IG Farben 社 (後に BASF に分割) が連続ホスゲン法を開発し、DMCC の生産量を大幅に増加させました。
• (CH3 )2 NH+COCl2 →(CH3 )2 N−CO−Cl+HCl
• 1950 年代に、デュポンはカルバメート系殺虫剤を合成するためにこのプロセスを殺虫剤製造に導入しました。

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