4,4'-ジメチルビフェニル CAS 613-33-2

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4,4'-ジメチルビフェニル、CAS No. 613-33-2、白色結晶。水にほとんど溶けず、エタノール、アセトン、ジメチルホルムアミドなどの有機溶媒に溶けやすい。ベンゼン環とメチル基を2つずつ含む分子であるため、融点、沸点が高い。水よりわずかに密度が高く、水には不溶ですが、多くの有機溶媒に可溶です。可塑剤、防腐剤として使用できるほか、染料、エンジニアリング プラスチック、高エネルギー燃料、抗真菌薬の中間体 4-フェニルベンゾフェノンなどの製造にも使用されます。-

4,4'- ジメチルビフェニル (CAS 番号: 613-33-2)、化学式 C14H14 は、高い熱安定性、低い蒸気圧、良好な溶解性を備えた白から淡黄色の結晶性粉末です。その分子構造内の 2 つのメチル基はビフェニル骨格の 4 位と 4' 位に対称的に分布しており、これに独特の物理的および化学的特性を与え、化学工学、医学、材料、農業などのさまざまな分野に広く応用できます。以下は 6 つの中核分野の体系的な分析を提供します。

化学産業: 溶剤および熱媒体のコアコンポーネント

 

1. 高沸点溶剤
沸点は 295 ℃、融点は 118-120 ℃と高く、高温リポストシステムにとって理想的な溶媒です。たとえば、有機合成では、高分子量ポリマーを溶解したり、高温条件下での縮合反応に参加したりするために使用でき、溶媒蒸発による反応反応条件の変動を回避できます。また、蒸気圧が低いという特性により、操作中の溶媒の損失が減少し、リポスト効率が向上します。

2. 熱媒体と熱伝達剤
熱安定性が高いため、単独またはジフェニルエーテルと混合してサーマルオイルを製造することが多く、化学生産の加熱および冷却システムで広く使用されています。

 

たとえば、石油精製や化学繊維などの高温プロセス-4,4'-ジメチルビフェニル、この混合物は、-40 ℃ ～ 400 ℃の範囲で安定して熱を伝えることができ、機器による分解や腐食が起こりにくく、システムの耐用年数を大幅に延ばします。

3. 果かび抑制剤
抗菌特性により、柑橘類やその他の果物の包装紙の含浸剤として使用されます。微生物の細胞膜の構造を破壊することにより、カビの増殖を効果的に抑制し、果物の保存を延長します。実験では、加工された柑橘類は室温での保存期間を 7 ～ 10 日間延長し、腐敗率を 40% 以上低減できることが示されています。

医薬品分野：中間体および医薬品合成の主要原料

 

1. 医薬中間体
これは、複数の薬物を合成するための重要な前駆体です。たとえば、その誘導体 4- フェニルベンゾフェノンは、真菌の細胞膜上のエルゴステロールの合成を阻害することにより、抗真菌薬の調製に使用でき、皮膚糸状菌や酵母などの病原体を効率的に殺すことができます。さらに、抗炎症薬、抗腫瘍薬などの合成にも使用でき、細胞シグナル伝達経路の調節や腫瘍細胞のアポトーシスの誘導によって治療効果を発揮します。2.薬物キャリアおよび徐放性材料
4,4'- ジメチルビフェニルの疎水性を利用することで、親水性ポリマーとブレンドして、薬物の標的送達および持続放出のためのナノ粒子またはミクロスフェアを調製できます。

 

例えば、大豆ペプトンを鋳型として合成したPLGAナノ粒子を添加すると、薬物の封入効率が大幅に向上し、生体内での薬物循環時間を72時間以上に延長することができます。

3. 染色キャリアと顕色剤
医薬品検査の分野では、その誘導体である p- フェニルフェノールが感圧コピー用紙の中核となる発色剤です。-無色の染料を使用した酸塩基のリポストを通じてテキストや画像の迅速な展開を実現し、医療請求書や検査報告書などのシナリオで広く使用されています。{3}

材料科学: ポリマー改質と機能性添加剤

 

1. エンジニアリングプラスチックの改質
ポリカーボネート（PC）やポリアミド（PA）などのエンジニアリングプラスチックの可塑剤として使用でき、分子間力を低減することで材料の柔軟性や加工性を向上させます。たとえば、PC に 2% の 4,4'- ジメチルビフェニルを添加すると、高い透明性と耐熱性を維持しながら、材料の破断点伸びを 30% 増加させることができます。

2. 液晶表示材料
液晶混合物の重要な成分として、液晶の相転移温度と誘電率を調整して表示性能を最適化できます。

 

たとえば、ツイステッド ネマチック (TN) 液晶では、液晶配向は分子間 π - π 相互作用によって安定化し、その結果、コントラスト比は 1000:1 を超え、応答時間は 10ms 未満になります。

3. 感光性材料と難燃剤
4,4'-ジメチルビフェニルエチルビフェニルやジエチルビフェニルなどの誘導体は、感光性樹脂の架橋剤として使用でき、UV 誘起重合リポストを通じて高精度の 3D プリンティングやフォトリソグラフィー パターンを実現できます。{0}さらに、その臭素誘導体はエポキシ樹脂やポリウレタンなどの防火処理用の難燃剤としても使用でき、UL94 V-0規格の難燃性評価を達成しています。

農業分野：農薬合成と植物保護

 

1. 農薬中間体
ピレスロイド系殺虫剤を合成するための重要な原料です。例えば、臭素化リポストによって調製される4,4'-ジブロモメチルビフェニルは、シペルメトリンやデルタメトリンなどの非常に効率的な殺虫剤をさらに合成することができ、これらの殺虫剤は、ワタオウム虫やアブラムシなどの農業害虫に対して接触毒性と胃毒性の二重の効果をもたらし、死亡率は95%を超えます。

2.植物病害処理剤
その抗菌特性により、柑橘類の病気の制御に適しています。

 

例えば、病原菌の胞子発芽や菌糸の成長を阻害することで、潰瘍病や炭疽病などの一般的な病気の発生を効果的に抑制し、果実の商品化率を20％～30％増加させます。

3. 土壌改良
有機炭素源として、土壌微生物の繁殖と活動を促進し、土壌構造を改善します。実験では、酸性土壌に 0.1% の 4,4'- ジメチルビフェニルを添加すると、土壌の pH を 0.5 ～ 1.0 単位上昇させると同時に、窒素やリンなどの栄養素の有効性を改善し、作物の成長を促進できることが示されています。

環境保全分野：公害防止と資源リサイクル

 

1.重金属吸着剤
4,4'- ジメチルビフェニルの硫黄-含有誘導体は、Pb 2 ⁺ や Cd 2 ⁺ などの重金属イオンに対して高い選択的吸着能力を持っています。たとえば、変性大豆ペプトンと 4,4'- ジメチルビフェニルの複合材料は、Pb 2 ⁺ に対して最大 120mg/g の吸着能力を持ち、これは活性炭の吸着能力 (50mg/g) よりもはるかに高く、吸着剤は酸洗浄によって再生およびリサイクルできます。

2. 油汚染の修復
微生物修復技術では、培地に 0.1% の 4,4'- ジメチルビフェニルを添加すると、原油上の緑膿菌の分解速度を 40% 高めることができます。

 

微生物に炭素源とエネルギーを提供し、分解酵素の合成と活性を促進し、石油炭化水素の石化プロセスを加速します。

3. 排水処理
その酸化生成物は、印刷・染色廃水や電気メッキ廃水などの工業廃水処理用の凝集剤として使用できます。例えば、廃水中の浮遊物質や重金属イオンは、電荷の中和と架橋により迅速に沈殿し、80%を超えるCOD除去率を達成し、国の排出基準を満たします。

4,4'-ジメチルビフェニルは、材料科学、製薬、有機合成、研究開発など、さまざまな分野で多様な用途を持つ重要な有機化合物です。 4 つの - 位にあるメチル基との単結合で接続された 2 つのベンゼン環を特徴とするそのユニークな構造は、さまざまな目的に価値のある独特の物理的および化学的特性を与えます。 4,4'-ジメチルビフェニルの合成はさまざまな方法で行うことができますが、カップリング反応が最も一般的です。産業および学術現場で効果的かつ安全に使用するには、その特性、用途、安全性に関する考慮事項を理解することが不可欠です。研究が進むにつれて、4,4'-ジメチルビフェニルの新しい用途やより安全な取り扱い方法が出現し、その用途がさらに拡大し、将来的に持続可能な使用が保証される可能性があります。

撹拌棒を備えたねじ蓋バイアルに、4-ブロモトルエン (86.4 mg、0.5 mmol)、フェニルトリメトキシシラン (152 mg、0.75 mmol)、PS PdONP (2.9 mg、1.5 mol%Pd)、TBAC (142 mg、0.5 mmol) および NaOH 水溶液 (1.5 M、1 mL) を加えました。 80度で3時間撹拌した後、バイアルを直ちにH2O(約20度)に約10分間浸漬し、リポスト混合物を室温まで冷却した。遠心分離により触媒と水相を分離した後、水相をデカントした。回収した触媒を H2O (5 x 3.0 mL) および Et2O (5 x 3.0 mL) で洗浄し、水相に加えます。水相をＥｔ ２ Ｏで８回抽出した。合わせた有機抽出物をMgSO4で乾燥し、減圧下で濃縮して生成物を得た。4,4'-ジメチルビフェニル。生成物を1H NMRで分析した。

撹拌棒を備えたねじ蓋バイアルに、4-ブロモトルエン (86.4 mg、0.5 mmol)、フェニルトリメトキシシラン (152 mg、0.75 mmol)、PS PdONP (2.9 mg、1.5 mol%Pd)、TBAC (142 mg、0.5 mmol) および NaOH 水溶液 (1.5 M、 1mL）。 80度で3時間撹拌した後、バイアルを直ちにH2O(約20度)に約10分間浸漬し、リポスト混合物を室温まで冷却した。遠心分離により触媒と水相を分離した後、水相をデカントした。回収した触媒を H2O (5 x 3.0 mL) および Et2O (5 x 3.0 mL) で洗浄し、水相に加えます。水相をＥｔ ２ Ｏで８回抽出した。合わせた有機抽出物をMgSO4で乾燥し、減圧下で濃縮した。生成物を1H NMRで分析した。そしてICP-AES分析と生成物の判定。 NMR データは次のとおりです: 1H NMR (CDCl3): δ=7.55-7.60 (m, 2H)、7.47-7.50. 13 C NMR (CDCl3): δ=141.1、138.3、136.9、129.4、128.7、128.7126.9、21.1。

ピコリン酸 rac-8 (54.9 mg、0.201 mmol) の THF (1 mL) 溶液をブロモベンゼン (101 mg、0.643 mmol) の EtO (1 mL) 溶液に -40 度、t-BuLi (ペンタン中 1.77 M、0.670 mL、 １．１９ｍｍｏｌ）、ＣｕＴＣ（６０．８ｍｇ、０．３１９ｍｍｏｌ）およびＭｇＢｒ２ＯＥｔ２（ＴＨＦ中０．２０Ｍ｛｛８９｝｝、６．４０ｍＬ、１．２８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を２時間かけて−２０度まで温めた。 ８７：１３の比のｒａｃ−９ａとＰｈ２の混合物（合計４５．１ｍｇ、ｒａｃ−９ａの収率８９％）を、１Ｈ ＮＭＲ分析により無色の油として得た。 1H NMR分光法により、ガンマ/=99:1。生成物の 1H NMR スペクトルは上記の結果と一致しています。 (E)-1-(4,8-ジメチルノン-2,7-ジエン-4-イル)-4-トルエン(rac-9b)を方法BAによる一般手順に従って-40度で加熱した。THF(1mL)中のピコリン酸rac-8(54.9mg、0.201mmol)の溶液を4-ヨードトルエン(139mg、0.639mmol)に添加し、 ｔ−ＢｕＬｉ（ペンタン中１．７７Ｍ、０．６７０ｍＬ、摂氏１．１９ミリモル、１Ｈ ＮＭＲ分析により、混合物を２時間かけて−２０度まで温めて、９３：７比のｒａｃ−９ｂと（４−ＭｅＣ６Ｈ４）２の混合物（合計４５．５ｍｇのｒａｃ−９ｂ、収率８９％）を無色の油状物として得た。最終生成物: 1H NMR (300 MHz、CDCl3) δ1.33 (s、3 H)、1.52 7.20 (d、J=8.1 Hz、2 時間); 13C NMR スペクトル (75 MHz、CDCl3) δ 17.7 (+)、18.3 (+)、および 23.4。 C18H26 (M+) 242.2035 に対して計算された HRMS (EI) は、(-)、25.6 (+)、または 25.8 (+) です。

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