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3-シアノインドール、化学式 C9H6N2、分子量 146.16 g/mol。ベンゼン環とインドール環をもつ芳香族化合物です。分子構造では、窒素原子がインドール環の炭素原子に結合し、シアノ (- CN) がベンゼン環に結合します。白色から淡黄色の結晶性固体です。その外観は実験条件や純度によって異なります。蛍光特性を持つ化合物です。紫外光(例えば、波長λ= 280 nm)によって励起され、青から青-の蛍光を発します。これは、バイオマーカーや光学材料の分野で重要な応用可能性を秘めています。分子内にシアン化物基が存在するため、特定の化学反応性を持ちます。求核置換、環化反応、チオール化反応などの一般的な有機反応に参加できます。これらの反応を利用して3シアノインドール誘導体を合成し、有機合成や製薬化学などの分野に応用することができます。化学分析における分析試薬として使用できます。金属イオンの検出と分離のために安定した錯体を形成できます。

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化学式 |
C9H10ClNO2 |
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正確な質量 |
199 |
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分子量 |
200 |
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m/z |
199 (100.0%), 201 (32.0%), 200 (9.7%), 202 (3.1%) |
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元素分析 |
C、54.15; H、5.05; Cl、17.76; N、7.02;ああ、16.03 |
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インドールとその誘導体は、自然界に広く存在する独特の構造と豊富な生物活性を持つ化合物であり、多くのアルカロイドがインドール環構造を含んでいます。3-シアノインドールは、インドールの重要な誘導体として、その分子内に特別な化学的特性を持つインドール環とシアノ基の両方が存在するため、独特の化学的および物理的特性を備えており、複数の分野で重要な応用価値を示しています。この記事では、医学、材料科学、有機合成の分野における 3-シアノインドールの応用に焦点を当てます。
製薬分野における 3-シアノインドールの使用
医薬品合成の中間体として
抗がん活性を持つ多くの化合物にはインドール構造が含まれており、3-シアノインドールはそのような抗がん剤の合成に重要な出発物質となります。たとえば、特定のインドール トポイソメラーゼ阻害剤の合成では、3-シアノインドールは求核置換、環化などの一連の化学反応を通じて特定のファーマコフォアを備えた薬物分子骨格を構築できます。これらのトポイソメラーゼ阻害剤はがん細胞 DNA の複製および転写プロセスに干渉し、それによってがん細胞の成長および増殖を阻害することができます. 3-シアノインドールも合成に使用できます抗菌薬のこと。研究者らは、3-シアノインドールから合成される特定のインドール化合物がさまざまな細菌に対して阻害効果があることを発見しました。
医薬品合成の中間体として
これらの化合物は、細菌の細胞壁合成を妨害したり、細菌のタンパク質合成を妨害したり、細菌の代謝プロセスに影響を与えたりすることによって抗菌活性を発揮する可能性があります。たとえば、3-シアノインドール構造を含む一部のキノロン誘導体は、黄色ブドウ球菌や大腸菌などの一般的な病原体に対して優れた抗菌効果を示します。抗ウイルス薬の開発においても、3-シアノインドールには潜在的な応用価値があります。 3-シアノインドールに基づいて合成された一部の化合物は、ウイルス複製の主要な酵素に阻害効果をもたらし、それによってウイルスの複製と感染をブロックします。たとえば、HIV の場合、研究者は 3-シアニンドールを使用して HIV 逆転写酵素の活性を阻害できる化合物を構築するために薬物の分子構造を合理的に設計しており、これによりエイズ治療のための新しい候補薬が提供されます。
合成中間体として使用されることに加えて、3-シアノインドール自体も特定の生物学的活性を持っています。研究により、3-シアノインドールは特定の腫瘍細胞株に対して直接的な阻害効果があることが示されており、その作用機序は腫瘍細胞のアポトーシスの誘導、腫瘍細胞の増殖に関連するシグナル伝達経路の阻害などに関連している可能性があります。さらに、3-シアノインドールは特定の抗炎症活性も示し、これにより炎症性メディエーターの放出を阻害し、炎症反応を緩和することができ、炎症性疾患の治療における応用の理論的根拠となります。
材料科学分野における 3-シアノインドールの使用
3-シアノインドールは独特の蛍光特性を持っており、これをポリマー系に導入することで蛍光特性を備えた機能性ポリマーを調製できます。これらの蛍光ポリマーは、光電子デバイスや生物学的イメージングなどの分野で幅広い応用の可能性を秘めています。例えば、3-シアノインドールモノマーを他の適切なモノマーと共重合させることによって、良好な蛍光特性を有するコポリマーを合成することができる。この共重合体は、蛍光強度の変化を検出することで金属イオンや生体分子などの特定の物質を分析・検出できる蛍光センサーの作製に使用できます。導電性ポリマーの分野では、3-シアノインドールも重要な役割を果たします。合理的な化学修飾と重合反応により、導電性ポリマー鎖に 3-シアノインドール構造を導入すると、導電性ポリマーの電気特性と安定性を向上させることができます。例えば、3-シアノインドール構造を含む一部のポリチオフェン誘導体は高い導電性と良好な環境安定性を示し、有機太陽電池やスーパーキャパシタなどの新しい電子デバイス用の電極材料の調製に使用できます。

有機電子材料

新しいタイプのディスプレイ技術である OLED は、自己発光、高コントラスト、広視野角などの利点を備えています。{0}シアノインドールとその誘導体は、OLED 材料の重要な成分となり得ます。その独特の分子構造は、材料の電子輸送と発光特性を制御できます。分子構造を合理的に設計することにより、効率的で安定した青色発光材料を調製することができ、これはフルカラー OLED ディスプレイの実現にとって非常に重要です。- OFET は有機エレクトロニクスの分野における重要なデバイスの 1 つであり、フレキシブル エレクトロニクス、インテリジェント センサー、その他の分野での応用が期待されています。. 3-シアノインドール ベースの有機半導体材料は、その独特の電子構造と優れた分子積層特性により、高いキャリア移動度と優れた電気特性を示します。分子構造と薄膜作製プロセスを最適化することでOFETの性能をさらに向上させ、実用的な電子デバイスへの応用を促進します。
非線形光学材料は、光通信や光情報処理などの分野で重要な用途を持っています。 3- シアノインドール分子の共役系と強力な電子求引性シアン化物基により、この分子に特定の非線形光学特性が与えられます。研究者は、3-シアノインドールを化学的に修飾し、さまざまな置換基を導入し、その非線形光学応答特性を調整し、光信号の変調、周波数変換、およびその他の機能のための高性能非線形光学材料を開発することができます。フォトクロミック材料は、光ストレージや光スイッチなどの分野で潜在的な応用価値を持っています。一部の 3-シアノインドール誘導体はフォトクロミック特性を示し、光条件下で分子の構造や電子状態が可逆的に変化し、その結果、吸収スペクトルや蛍光発光などの材料の光学特性が変化します。この特性を利用することで、新しいタイプのフォトクロミックメモリデバイスや光スイッチデバイスを開発して、情報の可逆的保存と光信号のインテリジェントな制御を実現できます。

副作用
3-シアノインドール特定の化学構造を持つ有機化合物であり、医薬品合成、材料科学、有機化学研究などのさまざまな分野で幅広く応用されています。医学の分野では、抗がん剤、抗菌剤、その他の薬剤の開発に使用できるさまざまな生理活性分子を合成するための重要な中間体として機能します。-材料科学では、3-シアノインドールは機能性ポリマーや有機電子材料などの調製に使用できます。しかし、その応用が継続的に深まるにつれて、3-シアノインドールの副作用に対する注目が高まっています。その副作用を包括的に理解することは、人間の健康を守り、環境を保護し、その化合物を合理的に使用するために非常に重要です。詳細な説明は次のとおりです。
環境への悪影響
水生生態系への影響
急性毒性試験
研究により、3-シアノインドールには水生生物に対して特定の急性毒性があることが示されています。魚、水生無脊椎動物(ミジンコなど)、藻類を対象とした急性毒性実験では、一定濃度の 3-シアノインドールがこれらの生物を死滅させたり、短期間で重大な生理機能障害を示したりする可能性があることが判明しました。例えば、一般的な魚種の実験では、水中の3-シアノインドールの濃度が一定値に達すると、魚は呼吸が速くなったり、泳ぎが異常になったりする症状が現れ、短期間で死んでしまいます。
慢性的な毒性作用
急性毒性に加えて、3-シアノインドールは水生生態系に慢性的な毒性影響を与える可能性もあります。低濃度の 3-シアノインドールに長期間曝露すると、水生生物の成長、繁殖、発育に影響を与える可能性があります。たとえば、水生無脊椎動物の生殖能力が低下し、幼体の生存率が低下する可能性があります。藻類の成長が阻害され、その結果、水生生態系全体の食物連鎖と生態バランスに影響を及ぼします。
水環境における移動と変容
水生環境に入った後の 3-シアノインドールの移動と変換プロセスは、水中での分布と残留性に影響を与えます。吸着によって水中の浮遊粒子に付着し、水の流れとともに移動する可能性があります。一方、水生環境では、3-シアノインドールは加水分解や光分解などの化学反応を起こし、さまざまな代謝産物を生成する可能性があります。これらの代謝物の毒性と環境挙動は親化合物とは異なる可能性があり、水生生態系に対するそれらの包括的な影響を評価するにはさらなる研究が必要です。
土壌生態系への影響
土壌微生物への影響
土壌微生物は土壌生態系において重要な役割を果たしており、有機物の分解や栄養循環などのプロセスに関与しています。 3-シアノインドールは土壌に入ると、土壌微生物群集の構造と機能に影響を与える可能性があります。実験研究では、一定濃度の 3-シアノインドールが土壌微生物の成長と代謝活動を阻害し、微生物種の組成を変化させ、その結果、土壌の生態学的機能と肥沃度に影響を与える可能性があることが示されています。
土壌動物への影響
ミミズなどの土壌動物は土壌生態系の重要な構成要素であり、土壌の構造と生態系のバランスを維持する上で重要な役割を果たしています。{0}シアノインドールは土壌動物に毒性を及ぼし、その生存、繁殖、行動に影響を与える可能性があります。たとえば、高用量の 3- シアノインドールはミミズの死を引き起こす可能性があり、一方、低用量への長期曝露はミミズの成長と繁殖能力に影響を及ぼし、それによって土壌生態系の健全性に悪影響を与える可能性があります。
土壌中での吸着と分解
土壌中の 3- シアノインドールの吸着挙動は、土壌中でのその移動性と生物学的利用能に影響を与える可能性があります。土壌粒子によって吸着される可能性があり、その吸着能力は土壌の種類や有機物の含有量などの要因に影響されます。一方、3-シアノインドールは土壌中で微生物分解や化学分解などの分解プロセスを受けます。土壌中でのその吸着と分解の特性を理解することは、土壌生態系に対する長期的な影響を評価し、対応する環境管理措置を開発するために重要です。
副作用の予防と対応策
人の健康と環境の観点から

職業上の保護
職場で 3-シアノインドールに接触する可能性のある従業員に対しては、厳格な職業保護措置を講じる必要があります。皮膚や呼吸器への接触を減らすために、保護手袋、ゴーグル、ガスマスクなどの適切な個人用保護具を用意してください。職場の換気と空気交換を強化し、空気中の 3-シアノインドールの濃度を低減します。従業員の健康診断を定期的に実施し、副作用の可能性を早期に発見し、速やかに対処します。
合理的な薬物の使用と管理
製薬分野において、3-シアノインドールが医薬品中間体として、または医薬品開発に直接使用される場合、医薬品開発および使用基準を厳格に遵守する必要があります。十分な前臨床研究と臨床試験を実施して安全性と有効性を明らかにし、適切な用量と投薬計画を決定します。服薬アドヒアランスと自己モニタリング能力を向上させるために、起こり得る副作用と注意事項に関する詳細な情報を患者に提供します。


排出量を削減する
3-シアノインドールの製造、使用、廃棄時の環境への排出を削減するには、効果的な措置を講じる必要があります。生産プロセスを最適化し、原材料の利用を改善し、廃棄物の発生を削減します。 3-シアノインドールを含む廃水、排ガス、廃棄物残留物を適切に処理し、排出基準を遵守します。
環境の監視と修復
総合的な環境モニタリングシステムを確立し、水や土壌などの環境媒体中の3-シアノインドールの含有量を定期的にモニタリングし、その環境分布や変化をタイムリーに把握します。すでに 3-シアノインドールで汚染されている環境については、環境中の 3-シアノインドールの濃度を低減し、生態系へのダメージを軽減するために、生物修復、化学的修復などの適切な修復技術を採用する必要があります。

よくある質問
1. 3-シアノインドールとは何ですか?
3-シアノインドールは、インドールファミリーに属する有機化合物です。構造上の特徴は、インドールの3位にシアノ基(-C≡N)が付いていることです。通常、淡黄色からオレンジ色の結晶性粉末です。
2. 科学研究での用途は何ですか?
科学研究において、3-シアノインドールは重要な合成中間体です。これは、潜在的な抗がん免疫調節剤として、グリコーゲンシンターゼキナーゼ 3 (GSK-3) 阻害剤、HIV-1 インテグラーゼ阻害剤、トリプトファン ジオキシゲナーゼ阻害剤などの生物学的活性を持つ分子の調製に広く使用されています。
3. 研究室ではどのように扱われるべきですか?
研究用化学物質であるため、取り扱う際は換気の良い環境で適切な個人用保護具(手袋やゴーグルなど)を着用する必要があります。{0}}容器を密封し、酸化剤から離れた涼しく乾燥した場所に保管することをお勧めします。
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