1、3- dichloro -2-プロパノール、Cas 96-23-1、分子式C3H6Cl2Oは、室温と圧力で無色から淡黄色の液体です。水に特定の溶解度があり、エタノールまたはエーテルと混和する可能性があります。 1、3-ジクロロプロパノールは、アルカリ溶液中の塩化水素を急速に除去して、3- chloro -1、2- epoxypropaneを生成します。二クロム酸ナトリウムと硫酸を伴う酸化は、「ジクロロアセトン」を生成します。クロロ酢酸を生成するための濃縮硫酸による酸化。過剰なエタノールおよび水酸化ナトリウム溶液の加熱して、3-ジートキシ-2-プロパノールを生成します。この化合物は、有機合成中間体および活性医薬品成分のための基本的な原料分子として使用でき、薬物分子構造の修飾と合成に使用できます。

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化学式 |
C3H6CL2O |
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正確な質量 |
128 |
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分子量 |
129 |
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m/z |
128 (100.0%), 130 (63.9%), 132 (10.2%), 129 (3.2%), 131 (2.1%) |
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元素分析 |
C、27.94; H、4.69; Cl、54.97; o、12.40 |
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1、3-ジクロロプロパノールの特性と安定性:
強酸、強力な酸化剤、強い還元剤、塩化アシル、酸性排水との接触は避けてください。火災の場合に非常に有毒なホスゲンを生成します。強力な吸湿性があり、水に出会うと塩化水素をすぐに放出します。乾燥したときに金属への腐食はありません。
化学物質:1、3- dichloro -2-プロパノは、アルカリ溶液中の塩化水素を急速に除去して、3-クロロ-1、2-エポキシプロパンを生成します。二クロム酸ナトリウムと硫酸で酸化して ' - ジクロロアセトンを生成します。クロロ酢酸は、濃縮硫酸による酸化により生成されます。過剰なエタノールおよび水酸化ナトリウム溶液中の熱を生成して、3-ジートキシ{-2-プロパノールを生成します。

1、3- dichloro -2-プロパノール分子には2つのハロゲン原子と1つのヒドロキシル基が含まれているため、極性が高く、特定の水溶性と親水性があります。構造にはヒドロキシルと塩素原子が含まれており、酸化還元反応を起こし、還元剤と反応して脱塩素化化合物を産生します。さまざまなリン酸エステル化合物は、トリホンリン酸トリクロロプロピルエステル、Tert Butyl Dichloroetyl ethyl ethyl esterなど、リン酸と反応することで調製できます。これらの化合物は、コーティング、プラスチック、輪などを調製するために使用できます。
医薬分野:
抗ウイルスおよび抗菌薬の合成の礎石
合成経路:この物質を原料として使用して、半ホルムアルデヒドはポリホルムアルデヒド反応を通じて生成され、その後無水酢酸でエステル化して1、3-ディクロロ-2-アセトキシメトキシプロパンを取得します。中間体は、臭化テトラアルキルアンモニウムの触媒を下回ってジアセチルガニンを凝縮してトリセチルガンシクロビルを形成し、最終的に加水分解して99.6%の純度でガンシクロビルを得ました。
プロセスの最適化:ベンゾイル修飾サイドチェーン置換基を使用して、N -9異性体形成の割合は立体障害効果によって増加し、全体の収量は64.8%に増加します。重要な反応ステップでは、凝縮反応温度は120-150程度で制御され、時間は26時間で、材料モル比は1:1。1-1。
臨床的価値:抗ヘルペスウイルス薬としてのガンシクロビルは、特に免疫不全患者に対して、サイトメガロウイルス(CMV)感染に有意な治療効果があります。その合成経路の経済的実行可能性は、薬物アクセシビリティに直接影響します。
(2)広域抗菌剤の主要な構造単位
キノロン薬:この生成物の塩素原子は、ベンゼン環のオルト位置を活性化し、フッ素やピペラジンなどの活性官能基の導入を促進することができる強力な電子撤退基として機能します。たとえば、シプロフロキサシンの合成では、クロロプロパノールフラグメントは、DNAジラーゼに対する薬物の親和性を高めます。
抗パラシティック剤:クロラムフェニコールの中間体として、その分子の塩素原子は薬物の親油性を高め、腸の吸収を促進し、住血吸虫症および麻痺感染に対して効果的です。
化学生産:
複数のフィールドの主要な中間体
エピクロロヒドリンの調製:
従来のプロセス:プロピレンの高温塩素化は、1、2-ジクロロプロパノール(主な生成物)と少量の1、3-ジクロロプロパノールを生成します。 1、3-ジクロロプロパノールの脱塩素反応速度は、2-ジクロロプロパノールのそれよりも20倍高速ですが、副反応を制御する必要があります。
緑のプロセス:固体アルカリ触媒(サポートされているMGO/NAZSM -5など)を使用して、ガス相条件下での塩化水素の除去を触媒し、変換速度と選択性はそれぞれ100%と96%に達します。反応温度は360度で、廃水分泌物を大幅に減少させます。
アプリケーションの拡張:ECHはさらにビスフェノールAで重合して、高性能コーティングと電子包装材料用のエポキシ樹脂を生成し、年間300万トン以上の需要があります。
(2)イオン交換樹脂の架橋剤
キレート樹脂の合成:1、3-ジクロロプロパノールは、スチレンとディビニルベンゼンと共重合して、クロロメチル基を含む架橋ネットワークを形成します。アミノ群をアミノ基を導入することにより、cu²⁺やpb²⁺などの重金属の高い選択性を備えた樹脂をキレート化することが、産業廃水処理のために準備されています。
パフォーマンスの利点:塩素原子の強い極性は、樹脂と金属イオン間の配位能力を高め、従来の樹脂と比較して加工効率が30%増加します。
材料科学:
機能材料の修飾子
(1)難燃剤プラスチックの添加剤
PVC修正:10%Tris(1、3-ジクロロプロピル)リン酸(TDCPP)を追加して、PVC製品を点火時に自己消滅させ、限界酸素指数(LOI)を27%から32%に増やします。 TDCPPの塩素含有量(63.7%)は、光耐性と抗静止特性を改善しながら、効率的な火炎遅延を提供します。
熱可塑性エラストマー:クロロプロパノールユニットをSBS共重合体に導入して、材料の弾性弾性率に影響を与えることなく、炎遅延定格をV -0レベル(UL -94標準)に増加させます。
(2)コーティングおよび接着剤の添加物
フィルム形成剤:5-10%の1、3-ジクロロプロパノール誘導体をラテックス塗料に追加して、最小フィルム形成温度(MFFT)を5度以下に下げ、低温構造パフォーマンスを改善します。そのヒドロキシル基は、樹脂中のカルボキシル基と水素結合を形成し、接着を促進します。
電子グレードのフォトレジスト:0}。1μmレベルへの光感受性解像度を改善するためにフォトレジストシステムで使用される、ハロゲン化エーテル溶媒(1、3-ジクロロプロピルフェニルエーテルなど)とのウィリアムソン反応によって合成されました。
細かい化学物質:
特殊化学物質の合成プラットフォーム
(1)リン酸エステル炎遅延剤
TDCPP合成:この物質は、酸素リンと反応して、トリス(1、3-ジクロロプロピル)リン酸を形成します。この化合物には3つのクロロプロピル基が含まれており、その難燃性効率はリン酸トリフェニルのそれよりも40%高くなっています。 15%を添加すると、ポリウレタンフォームがB1レベルの難燃性に到達する可能性があります。
環境に優しい代替品:TDCPPには持続的な有機汚染物質(POP)特性がありますが、その短鎖塩素化構造は、ポリブロミネートジフェニルエーテル(PBDES)と比較してより簡単に分解され、移行性火炎遅延溶液になります。
(2)電子化学物質のスパイスと前駆体
エーテルフレーバー:アリルアルコールでエーテル化されて、{3-クロロ-1-プロペニルエーテルと花と果物の香りが生成されます。これは、毎日の化学エッセンスの調製に使用されます。
フォトレジスト溶媒:合成1、3-ジクロロプロピルメチルエーテルは、光感受性を改善するための電子ビームフォトレジストの希釈剤として。
環境保護:
汚染防止および分解性材料
(1)重金属廃水処理剤
降水方法:1、3-ジクロロプロパノールをfecl ∝で調合することで調製された沈殿剤は、Cr⁶⁺を含む廃水で99.5%の治療効率と広いpH範囲(4-10)です。メカニズムは、クロロプロパノールが金属イオンと可溶性複合体を形成し、加水分解して不溶性水酸化物沈殿物を形成するということです。
コストの利点:従来の硫化ナトリウム沈殿方法と比較して、試薬のコストは30%削減され、スラッジ量は40%減少します。
(2)制御可能な分解ポリエステル
合成ルート:1、3- dichloro -2-プロパノール塩素化ポリエステル(PET CL)を生成するために、テレフタル酸で凝縮されます。加水分解実験では、減量率は30日後に65%に達し、分解産物(テレフタル酸、グリセロール)は非毒性でした。
アプリケーションの見通し:農業フィルムに使用され、制御可能な分解サイクル({60-120日)があり、白い汚染が減少します。
新しいフィールド:
新しいエネルギーと電子材料

リチウムイオンバッテリー電解質添加剤
難燃性電解質:この物質のリン酸誘導体はCO溶媒として機能し、電解質のフラッシュポイントを130度を超えて増加させながら、難燃性もあります。その塩素原子は、電解質とグラファイトの負の電極間の互換性を高めます。
有機太陽光発電材料
電子受容体ユニット:クロロプロパノール構造を備えたオリゴマーは、ドナーポリマーとブレンドされたアクセプター材料として使用され、太陽光発電デバイスの光電気変換効率(PCE)を8.2%に改善します。塩素原子の導入は、分子間力を強化し、相分離の形態を改善します。

1.クロロプロペンと次亜塩素酸の反応によって得られます。
2。氷河酢酸の存在下でグリセロールを塩化水素と反応させることにより得られます。原材料消費クォータ:グリセロール796kg/t、塩化水素781.2kg/t、氷河酢酸66.2kg/t。
精製方法:真空蒸留。
3。準備方法:

90%グリセロール(2)500g(4.9mol)と10gの酢酸を計量した反応ボトルに加え、ボトルの底に通気パイプを取り付け、オイルバスを加熱し、100-110}程度のオイルバスの温度を制御します。塩化乾燥水素ガス(塩化アンモニウムと硫酸の反応により調製)を注入します。当初、塩化水素ガスの吸収は非常に速く、時間の延長とともに吸収が徐々に遅くなります。質量が約440g増加したら、塩化水素ガスの通過を停止します。冷却後、塩化水素を抑制して抽出します。ゆっくりと炭酸ナトリウムを加えて、反応系の酸が弱くアルカリ性になるまで中和します。水を適切に加えて炭酸ナトリウムとの反応を促進することができ、約200mlの水を加えることができます。水層を分離してから、真空蒸留を行い、68度/1.65kpa(約110g)および68〜75 /1.65kpa(約385g)未満の画分を収集します。最初の蒸留物の水は分離され、再浸透され、68〜75/1.65kpaの蒸留物が収集され、約50gの製品が得られます。この画分の積は再差し止められ、70〜73/1.65kpaの割合が収集され、350gの350gが得られます1、3- dichloro -2-プロパノール(1)55%の収率。
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