3-クロロ-4-シアノピリジン CAS 68325-15-5

3-クロロ-4-シアノピリジン、化学式 C6H3ClN2、CAS 68325-15-5。 塩素基とシアノ基を含むピリジン化合物です。 白色から淡黄色の固体として存在します。 塩素基とシアン化物基を含む化学構造により、特定の極性を持ちます。 この極性属性は、溶液中での相互作用や反応において重要な役割を果たす可能性があります。 さまざまな研究分野や産業用途において、3 クロロ-4-シアノピリジンは、殺虫剤、染料添加剤、コーティング、ポリマーなどの化学物質の合成にも使用できます。 ただし、特定の用途や合成方法は、特定の化合物、反応条件、ターゲットの要件によって異なる場合があります。

3-クロロ-4-シアノピリジン幅広い用途を持つ有機化合物です。

1. 製薬分野：

3 クロロ-4-シアノピリジンは、製薬分野の重要な中間体として広く使用されています。 さまざまな薬物、特に抗がん剤や生理活性分子の合成に使用できます。 たとえば、ファミチニブ、シトラバチニブ、インフィグラチニブなどの抗がん剤の合成に使用できます。 さらに、3 クロロ-4-シアノピリジンは、チロシンキナーゼ阻害剤、抗ウイルス薬、抗感染症薬などの他の薬剤も合成できます。

2. 農薬:

3 クロロ-4-シアノピリジンは、殺虫剤の分野でも特定の用途に使用されます。 殺虫剤や除草剤の合成中間体として使用できます。 これらの化合物は、作物の害虫や雑草を防除し、農地の収量と品質を向上させるために使用できます。

3. 化学合成:

3 クロロ-4-シアノピリジンは、他の有機化合物を合成するための重要な中間体でもあります。 シアノ置換ピリジン誘導体、複素環式化合物、潜在的な蛍光色素など、さまざまな機能性化合物の合成に使用できます。 これらの化合物は、材料科学、ケミカルバイオロジー、医薬品研究などの分野で広範囲に応用されています。

4. 研究および実験室での使用:

3 クロロ-4-シアノピリジンは、研究や実験室で試薬および化学標準として使用されます。 材料分析、合成反応、有機化学の研究に使用できます。 また、検出試薬や不純物標準物質としても使用できます。

5. 中間合成:

3 クロロ-4-シアノピリジンは、さまざまな有機化合物を合成するための重要な中間体です。 反応や官能化修飾を通じて、異なる異種置換基を持つさまざまな化合物を生成できます。 この化合物は、開始剤、触媒、標的分子、生物活性化合物の前駆体として機能します。

6. 薬物合成:

3 クロロ-4-シアノピリジンは、医薬品合成の分野で幅広い用途があります。 抗がん剤、抗ウイルス剤、抗感染症剤、ホルモン剤、神経伝達物質の合成に使用できます。 他の分子群と反応することにより、3 クロロ-4-シアノピリジンは、特定の生物学的活性を持つ化合物に変換できます。

7. 複素環式化合物の合成:

3 クロロ-4-シアノピリジンは、複素環構造を持つ化合物の合成に使用できます。 さらなる官能化反応を通じて、さまざまな試薬またはリガンドと反応して、ジン、チオフェン、ピラゾールの構造など、さまざまな複素環式化合物を形成できます。 これらの複素環化合物は、創薬研究や材料科学において重要な役割を果たしています。

8. 機能性化学品の合成:
3-クロロ-4-シアノピリジンには塩素基とシアノ基が存在するため、さらに修飾してより機能的な化合物を形成することができます。 たとえば、求核置換、フリーラジカル反応、還元反応、イミノ化反応によってさまざまな置換基を導入し、特定の特性や機能を持つ化合物を生成できます。

方法 1:

20度および窒素雰囲気の還流冷却器を備えた反応器中で、4-シアノピリジン N-オキシド（250g、2.08mol）を撹拌されているPCl5（599.94g、2.88mol）にバッチで加えた。 ) および POCl3 (800 mL、8.71 mol) の懸濁液。 給餌期間中、気温は41度まで上昇します。 混合物を１００度で３時間撹拌し、次いで９５度に冷却し、６ＭＨＣｌ（２００ｍＬ）と６：４の氷水混合物（５９９４ｇ）の混合物に移す。 温度を 15 度以下に保つように転送速度を制御します (約 35 分)。 冷却により形成された茶色の溶液は５度未満であり、温度を５度未満に維持しながら、３３パーセントＮａＯＨ水溶液（約４．５Ｌ）を添加してｐＨを４．１５に調整する。 得られたベージュ色の沈殿物を濾過し、水（４×よく洗浄し、できるだけ水を切る）を使用する。残渣を水（１．５Ｌ）およびｎ－ヘプタン（７Ｌ）に懸濁し、３０度で１時間撹拌する。水相を分離し、さらに n-ヘプタン (2 × 2L) を使用し、毎回 30 度で 30 分間撹拌しながら抽出し、合わせたヘプタン層を乾燥させ (Na2SO4136g)、濾過し、得られた溶液を減圧下で重量 1.9kg まで濃縮しました (約3L)、その時点で生成物が結晶化し始めたので、混合物を0度に冷却し、1.5時間撹拌し、濾過します。3-クロロ-4-シアノピリジン冷ｎ−ヘプタンを使用し（１２５ｍＬで２回洗浄し、空気循環乾燥機中で室温で乾燥させて、結晶性固体生成物（１２９．０８ｇ、４４．８パーセント）を得る；融点７３．４度。

方法 2:

2.5M n-BuLi (7.7mL)を、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン (2.85g、20.2mmol)のTHF (40mL) 撹拌溶液に{{14}で加えます。 }度およびN2。 溶液を0度にし、15分間撹拌し、その後-80度まで冷却します。 イソニトリル（１ｇ、９．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）から混合物に１５分以内にゆっくりと加える。 ｛｛２４｝度で３０分間撹拌した後、Ｃ２Ｃｌ６（４．７３ｇ、２０．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を１５分以内に滴下し、得られた混合物を３０分間撹拌する。 次に、溶液の温度を室温までゆっくりと上げます。 飽和NH4Cl溶液40mLで反応を停止させます。 次に、混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮する。 残渣をシリカゲル(ヘキサン/EtOAc、4:1)で精製して、3-クロロ-4-シアノピリジン。 淡黄色の針状物質、収量 937mg、71%。 融点 79-80 ℃ 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.82 (s, 1H), 8.68 (d, J=4.92 Hz, 1H), 7.56 (d, J{{ 16}}.84 Hz、1H)。

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