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3-クロロ-4-シアノピリジン、化学式 C6H3ClN2、CAS 68325-15-5。塩素基とシアノ基を含むピリジン化合物です。白色から淡黄色の固体の形で存在します。塩素基とシアン化物基を含む化学構造により、特定の極性を持ちます。この極性属性は、溶液中での相互作用や反応において重要な役割を果たす可能性があります。さまざまな研究分野や産業用途において、殺虫剤、染料添加剤、コーティング、ポリマーなどの化学物質の合成にも使用できます。ただし、特定の用途や合成方法は、特定の化合物、反応条件、ターゲットの要件によって異なる場合があります。
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C.F |
C21H30O2 |
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E.M |
314 |
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M.W |
314 |
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m/z |
314 (100.0%), 315 (22.7%), 316 (2.5%) |
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E.A |
C, 80.21; H, 9.62; O, 10.18 |
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3-クロロ-4-シアノピリジン(CAS 番号: 68325-15-5) は重要な有機中間体です。この化合物は、その構造中に塩素原子とシアン化物基の両方を含むため独特の反応性を有しており、農薬、医療、材料科学、電子化学などのさまざまな分野で広く使用されています。
1. 農薬中間体：ネオニコチノイド系殺虫剤の主要原料
これは、イミダクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサムなどの第 2 世代ネオニコチノイド系殺虫剤を合成するための中心中間体です。{0}イミダクロプリドを例にとると、その合成経路には、2-クロロ-5-クロロメチルピリジンとの環化反応が含まれ、ピリジン環骨格が構築され、最終的に固有の吸収伝導性を備えた殺虫活性分子が形成されます。このタイプの殺虫剤は、昆虫の神経伝達物質であるアセチルコリン受容体を阻害することにより、効率的で低毒性かつ長期的な効果が得られ、米、綿花、野菜などの作物の害虫駆除に広く使用されています。
業界データによると、ネオニコチノイド系殺虫剤の世界市場規模は 30 億米ドルを超え、そのうちイミダクロプリドが約 40% を占めています。世界最大の生産国である中国は、年間生産量が 20,000 トンを超え、製品の需要は数千トン規模です。さらに、この中間体は、第三世代ネオニコチノイド（フィプロニルなど）やビスアミド系殺虫剤（クロルフェナピルなど）の合成にも使用でき、環境に優しく効率的な方向への農薬産業のアップグレードを促進します。
2. 医薬中間体: 神経科学薬および抗腫瘍薬の可能性のある分子-
製薬分野では、セロトニン再取り込み阻害剤 (SSRI) やその他の抗うつ剤を合成するための重要な原料です。たとえば、フェニル複素環エーテル構造を導入することにより、うつ病や不安症などの精神疾患の治療用に、より選択性の高い SSRI 薬を開発できます。そのシアン化物構造はさらにアミドおよびエステル官能基に変換され、薬物分子の多様性を構築できます。
さらに、この化合物は抗腫瘍薬の開発における可能性も示しています。{0}研究では、これをベースにした誘導体が腫瘍細胞の DNA 修復酵素を阻害することで化学療法薬の感受性を高めることが示されています。たとえば、研究中の薬剤は、シアノ基をトリフルオロメチル基に変換することにより、乳がん細胞に対する標的殺傷効果を大幅に向上させることができます。現在、この中間体をベースにした複数の抗腫瘍候補薬が世界中で前臨床研究段階に入っています。-
1. 材料科学: 機能性高分子と光電子材料の構築ユニット
そのピリジン環構造は優れた配位能力を与え、金属有機フレームワーク材料 (MOF) の配位子として機能します。例えば、亜鉛イオンと配位して形成されるMOF-5は高い比表面積と気孔率を有しており、ガス吸着や触媒担体などの分野で利用可能です。さらに、そのシアン化物基は重合反応に参加してピリジン環を含む共役ポリマーを合成することができ、これを有機発光ダイオード (OLED) の電子輸送層に適用してデバイスの発光効率を向上させることができます。
オプトエレクトロニクス材料の分野では、この中間体はスズキカップリング反応を通じてトリアリールアミン構造に導入され、ペロブスカイト太陽電池用の正孔輸送材料を調製できます。実験データは、この物質の誘導体をベースにした正孔輸送層がペロブスカイトセルの光電変換効率を 22% 以上に高めることができることを示しています。
2. 電子化学: ウェットクリーニングとエッチングの主要コンポーネント
半導体製造においては、塩素原子とシアン化物基の相乗効果を制御することにより、シリコンウェーハ表面の微細パターンを正確にエッチングするためのエッチング液添加剤として使用できます。その利点は次のとおりです。
選択的エッチング: シリコンと二酸化シリコンのエッチング速度比は 10:1 に達し、過剰なエッチングのリスクが軽減されます。
環境への配慮：従来のフッ酸エッチング液と比較して、廃液処理コストを40％削減。
安定性: エッチング溶液中での活性を 6 か月以上維持できるため、プロセスの一貫性が確保されます。
現在、この中間体は年間 100 トン以上の需要がある 8 インチ ウェーハの製造に適用されており、12 インチ ウェーハの生産ラインにも徐々に浸透しつつあります。
3. 界面活性剤: 高性能添加剤の合成原料-
カチオン性界面活性剤は四級化反応により合成され、繊維の染色や仕上げ助剤、皮革のなめしなどの分野で使用されます。たとえば、その誘導体は染料と繊維の間の界面張力を大幅に低下させ、染色の均一性を改善し、廃水の排出を減らすことができます。皮革加工において、このタイプの界面活性剤は従来のクロムなめし剤に取って代わり、重金属汚染を軽減し、グリーン製造のトレンドに適合することができます。
1. グリーン合成プロセス: 接触酸化と連続フロー技術
伝統的な合成プロセスは、3-クロロ-4-シアノピリジンは4-シアノピリジン-N-オキシドを原料とし、POCl IIIの塩素化反応により得られますが、次のような問題があります。
安全性: POCl ∝ は水と接触すると激しく分解し、HCl ガスを生成するため、厳密な無水条件が必要です。
原子経済性：反応副生成物として多量のリン酸塩が生成し、廃液処理コストが高い。
収率: 従来のバッチ反応の収率はわずか 70% ～ 75% です。
上記の問題に対応して、業界は新しい触媒酸化プロセスを開発しています。
触媒の最適化: 担持パラジウム触媒を使用し、塩素化ステップと酸化ステップを組み合わせて中間分離を削減します。
連続フロー技術: マイクロチャネル反応器によって正確な温度と圧力制御が実現され、反応時間が 10 時間から 2 時間に短縮され、収率が 92% に増加します。
溶媒の代替: 従来の有機溶媒をイオン液体に置き換えて、揮発性有機化合物 (VOC) の排出を削減します。
2. カスタマイズされた中間体: ハイエンド市場の需要を満たす-
製薬業界や材料業界で複雑な分子構造に対する需要が高まるにつれ、カスタマイズされた誘導体開発がトレンドになっています。例えば：
キラル中間体: キラル生成物は、キラル薬剤 (抗エイズ薬エトラビリンなど) を合成するための不斉触媒作用によって合成されます。
フッ素化誘導体：トリフルオロメチルやジフルオロメチルなどの官能基を導入して薬物の脂溶性と代謝安定性を高めます。
多環誘導体: ディールス・アルダー反応により多環構造を構築し、新規オプトエレクトロニクス材料を開発します。
方法 1:
還流冷却器を備えた２０度の窒素雰囲気の反応器中で、４｛｝｝｝シアノピリジンＮ｛｛３５｝｝オキシド（２５０ｇ、２．０８ｍｏｌ）を、撹拌されているＰＣｌ５（５９９．９４ｇ、２．８８ｍｏｌ）およびＰＯＣｌ３（８００ｍＬ、８．７１ｍｏｌ）懸濁液にバッチで加えた。給餌期間中、気温は41度まで上昇します。混合物を１００度で３時間撹拌し、次いで９５度に冷却し、６ＭＨＣｌ（２００ｍＬ）と６：４の氷水混合物（５９９４ｇ）の混合物に移す。温度を 15 度以下に保つように転送速度を制御します (約 35 分)。冷却により形成された茶色の溶液は５℃未満であり、温度を５℃未満に維持しながら、３３％ＮａＯＨ水溶液（約４．５Ｌ）を添加してｐＨを４．１５に調整する。得られたベージュ色の沈殿物を濾過し、水(4回×4回よく洗浄し、できるだけ水を切る。残渣を水(1.5L)およびn-ヘプタン(7L)に懸濁し、30度で1時間撹拌する。水相を分離し、さらにn-ヘプタン(2×2L)を使用して抽出し、毎回30度で30分間撹拌する。合併したヘプタン層を乾燥させた。 (Na2SO4136g)を濾過し、得られた溶液を減圧下で1.9kg(約3L)の重量まで濃縮し、その時点で生成物が結晶化し始めた。混合物を0度に冷却し、1.5時間撹拌し、次いで濾過した。3-クロロ-4-シアノピリジン冷n-ヘプタンを使用し（125mLで2回洗浄し、循環空気乾燥機で室温で乾燥させて）結晶性固体生成物（129.08g、44.8％）を得る；融点73.4度。
方法 2:
2.5M n-BuLi (7.7mL)を、THF (40mL)中の2,2,6,6-テトラメチルピペリジン (2.85g、20.2mmol)の撹拌溶液に、-30度およびN2で添加する。溶液を0度にし、15分間撹拌し、その後-80度に冷却します。イソニトリル（１ｇ、９．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）から混合物に１５分以内にゆっくりと加える。 -80度で30分間撹拌した後、C2Cl6(4.73g、20.2mmol)THF(10mL)溶液を15分以内に滴下し、得られた混合物を30分間撹拌する。次に、溶液の温度を室温までゆっくりと上げます。飽和NH4Cl溶液40mLで反応を停止させます。次に、混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮する。残渣をシリカゲル(ヘキサン/EtOAc、4:1)で精製して、3-クロロ-4-シアノピリジン。淡黄色の針状物質、収量937mg、71%。融点 79〜80℃. 1H NMR (400 MHz、CDCl3) δ 8.82 (s, 1H)、8.68 (d, J=4.92 Hz, 1H)、7.56 (d, J=4.84 Hz, 1H)。
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