2-フェニルアセトアミド化学式C8H9ON、CAS 103-81-1を備えた有機化合物であり、白い結晶粉です。お湯とエタノールに溶解しやすく、冷水、エーテル、ベンゼンにわずかに溶けます。水への溶解度は低くなりますが、アルコールやエーテルなどの有機溶媒に溶解する可能性があります。この化合物の融点は摂氏約108〜10度で、沸点は約300度です。安定性が良好で、大幅な化学的変化なしに室温で長時間維持できます。化学構造の観点から、その分子にはベンゼン環とアミド基が含まれています。この構造により、特定の反応で独自の化学的性質を示すことができます。たとえば、特定の反応の中間として機能し、他の化合物の合成に関与します。その構造の安定性により、高温および酸塩基条件下で特定の耐性も示します。ペニシリンGおよびフェノバルビタールの中間体として使用され、ペニシリンGの培地として、および有機合成におけるフェノバルビタールの合成の原料として機能します。
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化学式 |
C8H9NO |
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正確な質量 |
135 |
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分子量 |
135 |
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m/z |
135 (100.0%), 136 (8.7%) |
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元素分析 |
C, 71.09; H, 6.71; N, 10.36; O, 11.84 |
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2-フェニルアセトアミド、CAS 103-81-1、化学式：C8H9NOは、ベンゼンリングとアセトアミド基を含む分子構造を持つ白い結晶性有機化合物であり、ユニークな化学活性と幅広い工業価値を授与します。医学、農薬、染料、香料、機能材料の分野の中間中間体として、その用途は近代的な化学産業のチェーン全体を通して実行されます。
これは、医薬品合成において不可欠な「分子モジュール」であり、そのベンゼン環構造は薬物の親油性を高めることができます。アセトアミド基は、反応性の活性部位を提供し、抗生物質、鎮痛薬、および中枢神経系薬物のコア原材料となっています。
1。抗生物質合成：ペニシリンファミリーの「遺伝子断片」
ペニシリンGの直接前駆体：6-アミノペニシラン酸（6-APA）にアミド結合を介して結合して、ペニシリンGのコア構造を形成します。世界のペニシリンG産生の約70％は、2-フェニルアセトアミドに重要な中間体として依存し、その純度はアンチベアリア活動に直接影響します。
セファロスポリン抗生物質の修飾剤：セフォタキシムナトリウムの合成において、ベンゾイル基はフリーデルクラフトアルキル化反応を介して導入され、ラクターゼに対する薬物の安定性を高め、最小阻害濃度（MIC）を40％減らし、薬物菌に対する有効性を大幅に改善します。
抗真菌薬剤キャリア：フルコナゾールとのエステル化反応により、ベンゾイルフルコナゾールが生成されます。
これにより、水溶解度が3回増加し、血液中の半減期が12時間に延長され、毎日の投与の頻度が減少します。
2。中枢神経系薬物：鎮痛と鎮静の調節因子
フェノバルビタールの合成のための原料：アルカリ条件下で尿素と凝縮して、フェノバルビタールの親核構造を形成します。古典的な鎮静催眠薬として、この薬はてんかん発作と不安障害の治療に臨床的に使用され、5000トンの世界的な年間需要があります。
アセトアミノフェンの中間体：アセトアミノフェン（パラセタモール）の合成中に、フェニル酢酸は加水分解反応によって生成され、アセトアミノフェンとさらに結合して抗脂肪と鎮痛のコア構造を形成します。アセトアミノフェンは、世界で最も売れている市販薬であり、年間売上は100億ドルを超えています。
新しい鎮痛薬の開発：n - [（2-アルコキシ） - 置換フェネチル] - フェニルアセトアミドなどの2-フェニルアセタミドに基づくアルファ置換誘導体は、強力な鎮痛活性を示します。
それらの作用メカニズムは、脊髄背骨ホーンニューロンのTRPV1チャネルを阻害することを伴い、モルヒネと比較して鎮痛効果の2倍の増加をもたらし、それらは中毒性がありません。
3.心血管薬：血圧削減と抗凝固の「機能ユニット」
降圧薬の中間体：自然2-フェニルアセトアミドPlatycodon grandiflorusから抽出されたのは、局所レニン - アンジオテンシン系（RAS）を阻害し、心臓のMAPKシグナル伝達経路を調節することにより、自発的な高血圧ラット（SHR）の収縮期血圧を大幅に低下させる可能性があります。その降圧効果は、カプトプリルの降圧効果に匹敵します。
抗血小板凝集剤：N-アセチル - アルギニル - アスパラギン酸 - フェニルアセトアミド（NAG-PA）は、血小板の表面のGPIIB/IIIA受容体に特異的に結合し、ADP誘導性血小板凝集を阻害し、臨床的に使用され、臨床的に使用されます。
農薬分野：グリーン農薬の「イノベーションエンジン」
2-フェニルアセトアミドのベンゼン環構造は、疎水性と安定性を備えた農薬分子に耐え、殺虫剤、除草剤、植物成長調節因子のコア成分になり、農業の高効率と低毒性への変換を促進します。
1。殺虫剤：害虫の神経系を標的とする精密兵器
カルバミド合成の前駆体：クロロフルグ酸エチルと反応してカルバミドを生成します。その作用メカニズムは、昆虫のアセチルコリンエステラーゼ（AChE）の活性を阻害し、神経伝導遮断につながります。アブラムシやプランソッパーなどのピアス吸引害虫に対して95％の死亡率があり、ミツバチに対する毒性は、従来の有機リン農薬と比較して60％減少します。
ピレスロイド相乗剤：この分子基をシルズメトリンに導入してベンゾイルシルメトリンを生成すると、その光安定性が2倍増加し、葉の表面での濡れ性が向上し、薬物利用率が60％から85％に増加し、農薬の喪失を減らします。
昆虫フェロモンシミュレーター：ドデカノールとのエステル化反応を通じて合成され、フェロモンを模倣し、害虫の交配挙動を妨げる可能性があります。ダイヤモンドバックMOTHや綿の虫などの鱗pid目の害虫を制御するために使用され、フィールド有効性は80％で、非標的生物には影響がありません。
2。除草剤：安全で効率的な「作物保護シールド」
ジフェニルエーテル除草剤の安全な剤：スルホンアミド除草剤と組み合わせると、米や小麦などの作物の除草剤損傷のリスクを減らすことができます。その作用メカニズムは、金属イオンをキレート化し、作物の葉への除草剤の蓄積を減らし、収穫量の損失率を15％から3％未満に減らすことです。
スルホニル尿素除草剤の安定剤：この物質をニコチンロンに追加すると、土壌中の除草剤の光分解反応を阻害し、有効性の持続時間を14日から30日間に延長し、適用頻度を減らします。
植物成長レギュレーター：インドール-3-酢酸（IAA）と結びつき、フェニルアセチルIAA誘導体を形成します。これは、根の成長を天然IAAの2倍の2倍の2倍に促進し、土壌の分解サイクルを30日間に延長します。乾燥地域の作物のストレス耐性栽培に適しています。
この物質のベンゼン環構造は、さまざまな発色団または芳香族グループと組み合わせることができ、高性能染料と香料を合成するためのコア原材料になり、繊維、毎日の化学物質、食品産業のアップグレードを促進します。
1。染料の分野：高性能染料の「構造単位」
青色色素中間体：銅フタロシアニンと反応してフェニルアセチル銅フタロシアニンを形成します。これは、最大吸収波長が680nmに伸び、酸性条件下で安定性が3倍増加します。ポリエステルやナイロンなどの合成繊維を染色するのに適しており、4〜5レベルの色の硬さがあります。
紫色の色素の合成：1,4-ジアミノベンゼンとのジアゾチ化反応により、フェニルアセチルアゾベンゼンが生成されます。これは、クロムイオンとさらに複合的で、優れた光耐性を持つ紫色の色素を調製します。革と紙の着色に広く使用されています。
蛍光ホワイトニング剤キャリア：ビフェニル化合物と相まってフェニルアセチルスチレン誘導体を生成すると、その蛍光量子収量は0.9に増加し、洗剤での溶解度は5G/100mLに達し、白色度改善値（δR457）は12のよりも優れています。
2。スパイスの分野：天然アロマの「人工生殖器」
ジャスミンエッセンスの合成：酢酸によるエステル化によりフェニルアセテートを生成できます。その香りの特性は、天然ジャスミンエッセンシャルオイルに90％類似しており、そのコストは70％削減されます。香水、石鹸、化粧品で広く使用されています。
フルーツフレーバーの風味：プロピレングリコールと反応して、梨の風味が強いフェニルアセチルプロピレングリコールを生成します。食品添加物およびタバコのエッセンスとして使用されます。その安全性はEU EFSA認証を通過し、ADI値（毎日の許容摂取量）は0.5mg/kgです。
持続性香料剤：ヒドロシリル化を介してシロキサンと反応してフェニルアセチルシロキサンを生成し、その分子のシリコン酸素結合は香りと繊維の親和性を高め、布の香り保持時間を24時間から7日間に延長することができます。
機能材料フィールド：新しい材料技術の「革新的な触媒」
の疎水性ベンゼンリング2-フェニルアセトアミド極アミド基を持つ両親媒性構造を形成することができ、それをポリマー材料の修飾、光学機能材料、およびナノ材料合成の重要な成分にします。
1。ポリマー材料修飾子
PVC熱安定剤：オルガチン化合物と反応して、フェニルアセチルチン型熱安定剤を形成します。 180度の加工温度では、PVC材料の黄色い指数（YI）を5未満に減らし、熱安定化時間を60分に延長し、ハイエンドケーブル材料のニーズを満たすことができます。
ポリウレタンエラストマー：チェーンエクステンダーとして、ジソシアネートと反応してフェニルアクチカス側鎖を伴うポリウレタンプレポリマーを産生し、エラストマーの引張強度を35 MPaに増加させ、85％のリバウンド率を達成します。自動車ショックアブソーバーで広く使用されています。
ナイロン強化剤：カプロラクタムとの共重合反応により、ベンゾイルナイロン6共重合体が準備されています。
そのノッチ衝撃強度は、純粋なナイロン6の衝撃強度の3倍であり、低温脆性温度は-40度に低下します。北極圏のパイプライン材料に適しています。
2。光学機能材料のコアコンポーネント
UV-531 UV吸収体：2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-フェニルアセトキシベンゾフェノン（UV-531）とのエーテル化反応を通じて、最大吸収波長は340NMまで伸びています。
PPフィルムの追加量は、UV-Bバンドで99％のシールドレートを達成するために0.5％しか必要ありません。
フォトクロミック材料：フェニルアセチルスピロピラン誘導体は、2-フェニルアセタミドとスピロピラン化合物の間の反応を結合することにより調製され、光応答速度は10msに増加し、疲労寿命は10サイクルを超えました。スマートウィンドウやカウンターファイティングアンチインクに使用できます。
蛍光プローブキャリア：2-フェニルアセタミドは、アミド結合を介してローダミンBに結合し、フェニルアセチルローダミンB誘導体を形成します。重金属イオンの検出感度（Pb²⁺、cd²⁺など）は10°mol/Lに達し、環境監視と生物学的イメージングに適しています。
環境ガバナンスとエネルギー貯蔵：グリーンテクノロジーのブレークスルー
そのデリバティブは、公害防止と新しいエネルギー分野における独自の利点を実証し、持続可能な開発目標の達成を促進しています。
1。水処理剤
重金属吸着剤：フェニルアセチルキトサンミクロスフェアは、キトサンとの反応を移植することにより調製され、吸着能力はpb²の150mg/gで、酸性鉱山廃水の治療に適したpH範囲のpH範囲の高効率を吸収しました。
油分散剤：2-フェニルアセトアミドはポリオキシエチレンエーテルと反応してフェニルアセチルポリエーテル非イオン性界面活性剤を形成し、臨界ミセル濃度（CMC）が0.01mmol/Lの低いもので、オフショアオイルの乳化速度を90％に増加させる可能性があります。
消毒剤スローリリースキャリア：消毒剤を含む塩素内、2-フェニルアセトアミドデンプンと反応して、エステル化を通じてフェニルアセチル澱粉ミクロスフェアを形成します。塩素放出速度は制御可能であり、消毒時間は7日間に延長され、病院の長期消毒に適しています。
2。エネルギー貯蔵材料
リチウムイオンバッテリー電解質添加剤：フッ素化ビニル炭酸塩（FEC）と反応してフェニルアセチルFEC誘導体を生成し、負の電極表面に安定したSEI膜を形成し、バッテリーサイクルの寿命を2000倍に増やし、容量維持率を-20度で達成します。
スーパーキャパシタ電極材料：フェニルアセチルカーボンナノチューブ複合材料は、2-フェニルアセタミドおよびカーボンナノチューブの非共有結合修飾により調製され、特定の表面積は1200m²/gに増加し、300F/gの比容量、および99％の電荷放電効率を増加させました。
太陽電池の光増感剤：ポルフィリン化合物と相まってフェニルアセチルポルフィリン誘導体を形成すると、その光吸収範囲は700nmに拡張され、光電化変換効率は15％に増加し、その安定性は85度で1000時間に達します。
方法1：スチレン、硫黄、液体アンモニア、水をオートクレーブに入れ、165度、約6.5 MPaで反応し、加熱と蒸発して硫化水素ガスを除去し、脱色、冷却、結晶化、濾過、乾燥のために活性炭を加えて、フェニルアセタミドを得るために炭素を加えます。この方法は、パイプラインでの連続生産に向けて改善できます。スチレンとポリスルフィドアンモニウム溶液は、高圧パイプラインを介して1：2の体積比で混合されます。反応温度は200度、反応圧力は6-7.8MPA、反応時間は1.5時間です。反応2-フェニルアセトアミドの治療後プロセスは、オートクレーブバッチプロセスのプロセスに似ています。
方法2：フェニルアセトニトリル（ジメチルアミン水溶液中の塩化ベンジルとシアン化ナトリウムの反応から得られた）は、硫酸または塩酸中の加熱により加水分解されます。フェニルアセトニトリルを濃縮塩酸に加え、攪拌して溶解し、30分間50度反応します。次に、ゆっくりと水を加えて冷却中に結晶を沈殿させ、冷却後にろ過し、氷水で洗って粗生成物を入手します。粗生成物を炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、氷水で洗浄し、純粋なフェニルアセトアミドを得るために乾燥させます。
2-フェニルアセトアミドC8H9NOの分子式を持つ有機化合物です。それは苦くて刺激的な臭いのある白い固体です。
それの反応特性は次のとおりです。
カルボニル反応：カルボニル官能基が含まれているため、添加反応、アシル化反応、還元反応など、典型的なカルボニル反応が発生する可能性があります。
水素結合反応：IT分子にはイミン官能基が含まれているため、水素結合反応に関与できます。
アルキル化反応：ベンゼンに強い電気栄養性があるため、アルキル化反応を介してアルキルをベンゼン環に導入できます。
脱水反応：強酸条件下で脱水反応を起こす可能性があります。
要するに、さまざまな反応特性を備えており、異なる反応経路を介して変更および変換できます。
2-フェニルアセトアミドは、フェニルアセトアミドとしても知られる有機化合物です。以下は、この化合物の発見履歴です。
フェニルアセトアミドに関する最も初期の報告は、19世紀の終わりから20世紀初頭までまでさかのぼることができます。 1893年、イタリアの化学者Pio Fontanaは、フェニルアセトアミドの調製方法を報告しました。彼は、フェニルホルム酸をアンモニアと反応させることにより、フェニルアセトアミドを調製しました。この方法は、将来の研究で何度も改善および最適化されました。
1902年、ドイツの化学者Fritz Klatteは、原材料としてアセトンとフェニルヒドラジンを使用してフェニルアセトアミドを調製しました。この方法は、フェニルアセトアミドの最初の産業準備方法であると考えられていますが、十分に効率的ではなく、生産は不安定です。
1921年、ドイツの化学者であるオスカーのパイロットとウィルヘルム・シュウェンクは、ベンズアルデヒドをアンモニアと反応させることによりフェニルアセトアミドを調製しました。この方法は、Schwenk-Piloty合成法と呼ばれます。この方法の高効率と信頼性により、フェニルアセトアミドの主要な調製方法の1つになります。
現在、フェニルアセトアミドは、医薬品、染料、プラスチック、その他の化学物質の調製に広く使用されています。
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