2-クロロ-5-クロロメチルピリジン (CCMP) CAS 70258-18-3

2-クロロ-5-クロロメチルピリジン（CCMP）白色の結晶であり、有機化合物であり、農薬や医薬品の合成における重要な中間体です。 強い感作性を持つ工業製品は、刺激臭のあるオレンジがかった赤色の粘稠な液体で、さまざまな有機溶剤や有機酸に溶けます。 密閉容器に入れて涼しく乾燥した場所に保管してください。 保管エリアは施錠し、技術専門家とその助手が鍵を保管する必要があります。 保管は酸化剤から遠ざけて保管する必要があります。 農薬イミダクロプリドとアセタミプリドの中間体として使用されます。 2-クロロ-5-クロロメチルピリジンは、殺虫剤イミダクロプリドとアセタミプリドの中間体です。

融点 {{0}} ℃ (lit.)、沸点 267.08 ℃ (概算)、密度 1.4411 (概算)、屈折率 1.6000 (概算)、引火点 > 230 度 f、保管条件: 挿入雰囲気、2-8 ℃、酸性度係数 (PKA) - 0.75 ± 0.10 (予測)、湿った結晶を形成、色ベージュ、水への溶解度、BRN 1635690、InChIKeySKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-N 。

この分子はピリジン環とクロロエタン基で構成されています。 ピリジン環では、2 番目の炭素原子に塩素原子 (Cl) が結合していますが、クロロエタン基では、炭素原子に塩素原子 (Cl) が結合し、2 番目の炭素原子にはメチル基 (CH3) が結合しています。同じ炭素原子です。
次に、より詳細な分析を行ってみましょう。
ピリジン環: ピリジン環は、6 個の炭素原子と 1 個の窒素原子で構成される 6 員複素環です。 この分子では、窒素原子が中心位置にあります。 ピリジン環上の炭素原子には 1 ～ 6 の番号が付けられ、最初の炭素原子は窒素原子に結合します。
2 番目の炭素原子: 2 番目の炭素原子は、ピリジン環上の塩素原子に結合している炭素原子です。 それは炭素窒素単結合を介して炭素原子 1 に接続されています。
クロロエタン基：クロロエタン基は、塩素原子とメチル基から構成されます。 塩素原子はクロロエタン基の炭素原子に結合し、メチル基も同じ炭素原子に結合します。 このクロロエタン基はクロロエタン分子とみなすことができる。

具体的な合成手順は、2-クロロ-5-クロロメチルピリジン（CCMP）研究室では以下の通りです。

脱メチル化: 丸底フラスコ中で2-クロロ-5-メチルピリジンと適量の水酸化ナトリウム溶液を混合し、100 度に加熱します。

C₆H₆ClN + NaOH → 2−Cl−5−Py + MeOH

硫酸化：前工程で得られた生成物を硫酸と反応させて硫酸化する。

2−Cl−5−Py + H₂それで₄→ 2−Cl−5−ClMPy + H₂O

分離精製：得られた生成物を抽出、結晶化し、さらに再結晶して精製する。

2−Cl−5−ClMPy+ H₂O → 2−Cl−5−ClMPy−H₂O

再結晶方程式: 2−Cl−5−ClMPy + H₂O → 2−Cl−5−ClMPy + H₂O

乾燥：精製した生成物を乾燥させて最終生成物を得る。

2−Cl−5−ClMPy → 2−Cl−5−ClMPy + H₂O → 2−Cl−5−ClMPy

1. 2-クロロ-5-メチルピリジンと適量の水酸化ナトリウム溶液を丸底フラスコに加え、均一にかき混ぜます。

2. 丸底フラスコをロータリーエバポレーターに置き、油浴で 100 度に加熱し、2-クロロ-5-メチルピリジンが完全に反応するまで数時間保持します。

3. 反応終了後、反応液を分液ロートに注ぎ、適量の水を加えて抽出します。 層状にした後、有機相を水相から分離します。

4. 有機相をシリコン乾燥機で乾燥させ、水分と不純物を除去します。

5. 乾燥した有機相をビーカーに注ぎ、適量の硫酸を加え、均一にかき混ぜます。 次に、氷水浴に入れて冷却し、結晶化させます。

6. 結晶化が完了したら、結晶を濾過し、少量の冷水で洗浄します。 結晶をオーブンで乾燥すると、最終生成物である2-クロロ-5-クロロメチルピリジンが得られます。

3、生成物の精製

得られた2-クロロ-5-クロロメチルピリジンを秤量瓶に入れ、重量を量って記録します。

秤量ボトル内の2-クロロ-5-クロロメチルピリジンを適量のジクロロメタンに溶解し、シリカゲルを使用してカラムクロマトグラフィー精製を実行します。

精製した2-クロロ-5-クロロメチルピリジンを再結晶してさらに精製します。

精製された2-クロロ-5-クロロメチルピリジンを乾燥させて、最終生成物を取得します。

アセトアルデヒドを環化して2-クロロ-5-メチルピリジンを合成するプロセスには、実際には複数の化学反応が含まれます。 これらの反応の詳細な手順と対応する化学式は次のとおりです。

1. 3-メチルピリジンを原料とした2-クロロ-5-メチルピリジンのN-オキシドの製造

これは硝化反応によって得られます。 硝酸の作用下で、3-メチルピリジンの C-5 位がニトロ化され、2-クロロ-5-メチルピリジンの N-オキシドが生成されます。

3−MePy + HNO₃→ 2−Cl−5−MePyNO₂ +HNO₂

2. ピリミジンをアセトアルデヒドで環化し、2-クロロ-5-メチルピリジンを得る

この反応は、酸触媒によるピリミジンとアセトアルデヒドの縮合反応であり、五員環を形成します。

C₄H₄N₂ + C₃H₆CHO → 2−Cl−5−MePy + H₂O

3. 2-クロロ-5-メチルピリジンの塩素化

これは典型的な求電子置換反応です。 塩素は求電子試薬として、2-クロロ-5-メチルピリジンのC-2位を攻撃して2,5-ジクロロメチルピリジンを生成します。

2−Cl−5−MePy + Cl₂→ 2,5−Cl2MePy

4. 2,5-ジクロロメチルピリジンの塩素化

2,5-ジクロロメチルピリジンの塩素化を継続し、C-5の位置の塩素を置換して、2,3,5-トリクロロメチルピリジンを生成します。

2、5-Cl2MePy + Cl₂→ 2,3,5-Cl3MePy

5. 四塩化炭素またはエチルワックスの存在下での2-クロロ-5-メチルピリジンの調製

これは、溶媒と開始剤としてのアゾジイソシトリルの作用を伴う液相反応です。 具体的な化学方程式は、特定の実験条件や操作に基づいて決定する必要がありますが、大まかに次のように表すことができます: 2,3,5-Cl3MePy+RCOCl → 2-Cl- (RCO) MePy

その中には、R=CCl4 または C18H37 があります。

これらのステップにより、目的の化合物を合成する方法が提供されます。2-クロロ-5-クロロメチルピリジン（CCMP）基本的な原料から。 ただし、これらの反応は特定の条件下で実行する必要がある場合があり、他の中間段階や副反応が含まれる場合があります。 したがって、実際の運用の前に、詳細な文献調査と実験による事前調査を実施することをお勧めします。

人気ラベル: 2-クロロ-5-クロロメチルピリジン (ccmp) cas 70258-18-3、サプライヤー、メーカー、工場、卸売、購入、価格、バルク、販売用