2,6-ジクロロピラジン CAS 4774-14-5

2,6-ジクロロピラジン、白から明るい灰色の結晶性固体、ビターアーモンドの風味、空気中で揮発性。有害物質は、吸入、皮膚接触、誤飲により目、気道、皮膚に有害です。スルファクロピラジンの合成に使用されます。常温常圧、有害物質下では安定です。吸入、皮膚への接触、誤って飲み込むと有害であり、目、気道、皮膚に刺激を与えます。粉塵を吸い込まないでください。目に入った場合は、直ちに多量の水で洗い、医師の治療を受けてください。適切な保護服、手袋を着用し、保護メガネまたはマスクを使用してください。これは、家禽や家畜の健康薬、医薬品、殺虫剤の中間体として窒素複素環を含むオキシ複素環芳香族炭化水素を合成したり、家禽や家畜用の抗炎症薬および抗菌薬であるスルファクロピラジン ナトリウムを調製したりするために使用されます。{7}}

主な用途は、2,6-ジクロロピラジンは次のとおりです。

医薬品合成への応用

 

PDE4 (ホスホジエステラーゼ 4) は、炎症反応と免疫調節において重要な役割を果たす酵素です。 PDE4 の活性を阻害することにより、炎症と免疫細胞の活性化を軽減し、それによってさまざまな炎症性疾患を治療することができます。この化合物は PDE4 阻害剤合成の中間体として機能し、新規抗炎症薬の開発に重要な原料を提供します。-
マラリアはマラリア原虫によって引き起こされる感染症で、人間の健康に深刻な脅威をもたらします。この化合物は、抗熱帯熱マラリア原虫薬の合成中間体として機能し、新しい抗マラリア薬の開発に重要なサポートを提供します。これらの抗マラリア薬はマラリア原虫を効果的に殺し、患者の症状を軽減し、マラリアの死亡率を低下させることができます。

INOS (誘導性一酸化窒素合成酵素) と nNOS (神経性一酸化窒素合成酵素) は、神経系と免疫系で重要な役割を果たす 2 つの酵素です。 iNOS および nNOS の活性を阻害することにより、一酸化窒素の生成を減らすことができ、それによってさまざまな神経系疾患や免疫系疾患を治療できます。

医薬品合成への応用

 

この物質は、iNOS/nNOS 阻害剤合成の中間体として機能し、新規の神経薬や免疫調節薬の開発に重要な原料を提供します。
プロテインキナーゼは、細胞シグナル伝達において重要な役割を果たす酵素の一種です。プロテインキナーゼの活性を阻害することにより、細胞シグナル伝達経路をブロックすることができ、それによって細胞の増殖、分化、アポトーシスなどに関連するさまざまな疾患を治療できます。この物質はプロテインキナーゼ阻害剤の合成中間体として機能し、新しい抗腫瘍薬、抗炎症薬、その他の薬の開発に重要なサポートを提供します。-
前述の用途に加えて、他の薬物合成の中間体としても機能します。たとえば、医薬品の開発や治療に応用できる可能性がある、特定の薬理学的活性を持つ化合物の合成に使用できます。

生化学研究

 

この化合物は、生命科学関連の研究のための生体材料または有機化合物として使用できます。その独特の化学構造と特性により、生化学研究において重要な試薬となり、科学者が生体内の化学反応や生物学的プロセスをより深く理解するのに役立ちます。この物質は、ピラジンおよびピリジン化合物の調製にも in vitro で使用されています。これらの化合物は生化学および医化学において幅広い用途があり、心血管疾患の治療および研究にとって非常に重要な心房細動キナーゼの阻害剤として使用できます。一方、この化合物は窒素-含有複素環酸素架橋カリックスアレーンの合成にも使用できます。これらの化合物は生化学研究において特別な構造と特性を持っており、これを使用して複雑な生体分子モデルを構築し、科学者が生体分子の構造と機能をより深く理解するのに役立ちます。

生化学研究

 

化合物自体も特定の生物学的活性を持っています。その生物学的活性を研究することにより、科学者はその作用機序と生物における潜在的な応用価値をさらに理解することができます。たとえば、細胞の増殖、分化、アポトーシスなどの生物学的プロセスに対するその影響や​​、病気の治療や予防における潜在的な役割を研究できます。
生化学研究では、シグナル伝達経路の研究が重要な方向性です。これはシグナル伝達経路を研究するためのツールとして機能し、生物内のシグナル伝達経路への影響を観察することで、シグナル伝達経路の制御機構と機能をさらに理解することができます。

その他の目的

 

この化合物は、特定のポリマー材料を合成するためのモノマーまたは中間体として使用できます。高温耐性や耐化学腐食性などの特定の特性を備えたポリマー材料は、重合反応によって調製できます。同時に、この物質の構造特性を利用して、光電子材料や磁性材料などの特殊な機能を備えた材料を作製することもできます。これらの材料は、エレクトロニクス、光学、通信などの分野で幅広い応用が期待されています。
この物質は、特定の染料の合成における中間体としても機能します。異なる官能基を導入することにより、繊維、印刷、染色などの産業のニーズを満たすために、異なる色と特性を持つ染料を調製できます。

の調製方法2,6-ジクロロピラジン、これは以下の工程を含む：グリシン、グリオキサールなどを原料として使用し、アンモニア化および環化を経て、２｛｝｝｝ヒドロキシピラジンナトリウムを調製する。 2-ヒドロキシピラジンナトリウムをN,N-ジイソプロピルエチルアミンの触媒下でジクロロスルホキシドと反応させて2-クロロピラジンを調製した。ピリジンを溶媒として用い、塩素ガスにより2-クロロピラジンを塩素化して生成した。

この方法の利点は、原料のグリシンが安価で入手が容易であり、塩素化試薬としてオキシ塩化リンが使用されないため、有機リンを含む廃水の発生が大幅に削減され、有機リンを効率的で環境に優しい工業生産に効果的な方法が提供されることです。{0}

製造方法Ⅱ2,6-ジクロロピラジン:

仕込み比（質量） ピラジン１，４－ジオキシド：オキシ塩化リン｛｛２｝｝：（５．５～６．０）

ガラス張りの塩素化釜に 1,4- 二酸化ピラジンとオキシ塩化リンを入れ、混合、蒸気加熱、排ガス吸収システムを開始し、温度をゆっくりと上げて還流させ、還流を 2 時間安定に保ち、その後減圧蒸留を行って未反応のオキシ塩化リンを回収し、冷却します。中和釜に砕氷を加え、中和釜の凍結塩水冷却システムを開け、供給液のｐＨが７以下に維持されるように撹拌しながら反応液とアンモニア水を滴下し、中和温度が１０度未満に制御する。次に、遠心濾過し、濾過ケーキを減圧蒸留用の蒸留釜に加え、5.33kpaで120〜122度の留分を収集し、冷却して融点57〜58度の白色結晶を得る。収率は90％以上である。

2,6-ジクロロピラジン (CAS 番号: 4774-14-5) は、融点が 53 ～ 56 度、沸点が 187.5 度 (760 mmHg)、引火点が 110 度を超える、白から明るい灰色の結晶性固体です。その化学構造には、ピラジン環の 2 位と 6 位を置き換える 2 つの塩素原子が含まれており、独特の反応性と毒性特性を与えています。

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