Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. は、中国で 1-ブロモ-5-フルオロペンタン cas 407-97-6 の最も経験豊富なメーカーおよびサプライヤーの 1 つです。私たちの工場からの卸売バルク高品質 1-ブロモ-5-フルオロペンタン cas 407-97-6 の販売へようこそ。良いサービスとリーズナブルな価格が利用可能です。
MDM の出発原料は 1-ブロモ-5-クロロペンタンです。1-ブロモ-5-フルオロペンタン、1H-インダゾール-3-カルボン酸メチルエステル。分子式 C5H10BrF、CAS 407-97-6。 MDM の合成に使用できる市販の家庭用または工業用化学薬品は、潜在的に有毒である可能性があります。このような製品を試薬または溶媒として使用すると、結果として生じる汚染された製品を摂取すると、重篤な毒性作用が生じる可能性があります。喫煙混合物のベースとして使用されるハーブ植物材料には、毒性学的に関連する物質 (植物材料中に潜在的に存在する可能性のある殺虫剤など) が含まれている場合もあります。これは、新しく効率的な薬剤の合成における中間体として、また一部の特殊な物質の選択溶媒として広く使用されています。また、骨吸収阻害剤、ヒトα1A副腎受容体の老化防止剤、その他の医薬品合成の際にも使用されます。さらに、特殊な選択溶媒として、1-ブロモ-5-クロロペンタンをピルビン酸の精製に使用できます。
クロマトグラフィー条件 クロマトグラフィー カラムは、重量 0.25x50mx0.3um の弾性石英キャピラリー カラムです。固定液体は FFAP です。カラム温度：60℃（3分）、10℃/分、200℃（5分）。気化室温度は 250 ℃、検出器温度は 250 ℃。キャリアガス (N2) がカラムに入った後の流速は 0.6m/min、水素の流速は 35ml/min、空気の流速は 300ml/min です。注入量は 0.1u1、分割比は 60:1 です。
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化学式 |
C5H10BrF |
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正確な質量 |
168 |
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分子量 |
169 |
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m/z |
168 (100.0%), 170 (97.3%), 169 (5.4%), 171 (5.3%) |
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元素分析 |
C、35.53; H、5.96; Br、47.27; F、11.24 |
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密度 |
1.360 |
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沸点 |
162度 |
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RTECS No. |
RZ9810000 |
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屈折率 |
1.4406 |
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保管条件 |
乾燥した室温で密封 |
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形状 |
液体 |
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色 |
無色 |
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水溶性 |
水にわずかに溶けます。 |
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注意事項 |
P261-P264-P270-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338 |
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危険物運送番号 |
1993 |
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危険等級 |
3 |
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包装カテゴリー |
Ⅲ |
1-ブロモ-5-フルオロペンタン(CAS 番号: 407-97-6) は、分子式 C 5 H 10 BrF で表される臭素とフッ素を含む直鎖のハロゲン化炭化水素で、無色透明の液体として現れます。
1-ブロモ-5-クロロペンタンの分子構造では、臭素原子とフッ素原子が炭素鎖の両端（1位と5位）にそれぞれ位置しています。この空間配置により、効率的な二官能性中間体になります。その反応性は主に次の側面に反映されます。
1. 求核置換反応
臭素原子は優れた脱離基として、アミンやアルコールなどの求核試薬と SN 2 反応を起こし、フッ素化ペンタナミンまたはフッ素化ペンタノール誘導体を生成します。たとえば、5-フルオロペンタンアミンは、抗うつ薬フルオキセチン (プロザック) の前駆体となる可能性のあるアンモニア水と反応させることで合成できます。
2. カップリング反応
パラジウム触媒下では、1-ブロモ-5-クロロペンタンはアリールボロン酸と鈴木カップリングを受け、CC結合を形成し、5-フルオロ-1-アリールペンタン化合物を生成します。このタイプの製品は液晶材料分野での応用価値があり、フッ素原子の位置を調整することで分子極性を最適化することができます。
3. フッ素置換効果
フッ素原子の強い電気陰性度 (3.98) は、隣接する炭素原子の電子分布に大きな影響を及ぼし、- 炭素水素結合 (pKa ≈ 30) の酸性度を高め、それによってエノール化反応または金属触媒による脱水素反応に関与します。この特性は、フッ素-含有ラクトンの合成において特に重要です。
主に医薬品合成における骨格構築単位として使用され、次のような応用例があります。
1. 抗ウイルス薬の合成
1-ブロモ-5-クロロペンタンから出発して、シアン化物反応により5-フルオロペンタニトリルが生成され、その後加水分解されて5-フルオロ吉草酸が得られます。アミノチアゾールと結合させた後、この酸を使用して、抗 HIV 薬の開発のためのヌクレオシド類似体前駆体を合成できます。実験データは、フッ素化セグメントの導入により、逆転写酵素に対する薬物の阻害活性が 2.3 倍増加することを示しています。
2. 抗腫瘍剤の中間体-
白金系抗がん剤誘導体の合成では、1-ブロモ-5-クロペンタンの臭素末端がシスプラチンのアミノ末端と配位し、フッ素末端は水素結合を介して分子とDNA間の結合能力を高めます。細胞実験では、このタイプの誘導体は、従来のシスプラチンと比較して、A549 肺がん細胞の IC50 値を 40% 低下させることが示されています。
3. キラル薬物の合成
フッ素原子の立体電子効果を利用することで、分子内にキラル中心の形成を誘導できます。たとえば、Sharpless の不斉エポキシ化反応を通じてキラル エポキシドに変換され、パーキンソン病の治療用のレボドパ前駆体がさらに合成されます。
1. 液晶材料
フッ素化されたセグメントにより分子間力が減少し、液晶の応答速度が向上します。これをビフェニル液晶分子に導入すると、ネマティック安定性を維持しながら透明点温度を 85 度から 102 度に上昇させることができます。
2. ポリマーの機能化
コモノマーとして、スチレンと原子移動ラジカル重合 (ATRP) を起こしてフッ素化ポリスチレンを生成します。この材料の表面エネルギーは 22 mN/m と低く、セルフクリーニング コーティングの調製に使用できます。-
3. イオン液体の修飾
４級化反応によりフッ素化イミダゾールイオン液体に変換されます。このタイプのイオン液体は、15 mS/cm (25 度) の導電率を持ち、-20 度で液体のままであるため、低温燃料電池電解質に適しています。
農薬および特殊化学薬品
1. フッ素系農薬中間体
1-ブロモ-5-クロロペンタンはフィプロニル類似体の合成に使用でき、その作用機序は昆虫のガンマアミノ酪酸受容体を阻害することです。圃場実験では、フッ素含有セグメントがイネウンカに対する農薬による死亡率を 78% から 92% に上昇させることが示されています。
2. 界面活性剤
フッ素化された鎖セグメントは、界面活性剤に優れた疎水性と疎油性を与えます。 1-ブロモ-5-クロロペンタンを原料として合成されたフッ素系界面活性剤は、水の表面張力を16mN/mまで下げることができ、消火用泡剤として使用すると消火効率が30％向上します。
3. 特殊溶剤
1-ブロモ-5-クロロペンタンは、粘度が低く (0.85 cP、25 度)、沸点が高い (162 度) ため、電子グレードの洗浄剤の溶媒の候補となります。実験の結果、シリコンチップの洗浄効率は従来のイソプロパノールよりも15%高く、残留率は0.1ppm未満であることが示されています。
1. 地域選択的制御
SN 2 反応では、フッ素原子の電子吸引効果によりベータ炭素原子が部分的に正電荷を帯び、臭素原子が求核試薬による攻撃を受けやすくなります。溶媒の極性を調整する（メタノールから DMF に切り替えるなど）ことにより、位置選択性を 65% から 89% に高めることができます。
2. 触媒システムの開発
カップリング反応において、Pd (PPh ∝) 4 /K ∝ PO 4 系は、1-ブロモ-5-クロロペンタンとフェニルボロン酸の間で 92% のカップリング収率を達成できます。助触媒として 10 mol% CuI を添加すると、反応時間をさらに 4 時間に短縮できます。
3. 安全プロセス設計
を合成するための連続流通反応器を開発する1-ブロモ-5-フルオロペンタン臭化物の潜在的な毒性に対応して。マイクロチャネル設計により、臭化水素の吸収効率が 98% に向上し、従来のケトル反応と比較して排気ガスが 70% 削減されました。
1-ブロモ-5-クロロペンタンとしても知られる5-フルオロアミルブロミドは、いくつかの異なる実験室合成方法で調製できる有機化合物です。以下に 2 つの一般的な合成方法を示します。
方法１：アルカリ触媒によるハロアルカン置換反応
化学式:
CH3(CH2)3F+CH3(CH2)3Br+2NaOH → CH3(CH2)3臭素+CH3(CH2)3F+2H2O+2NaF
1. 清潔な反応ボトルを準備し、完全に乾燥していることを確認します。 5-フルオロペンタンと1,5-ジブロモペンタンをモル比で反応フラスコに加えます。一般に、1,5-ジブロモペンタンを過剰に使用すると、反応物として選択される可能性があります。
2. 水酸化ナトリウム（NaOH）や炭酸カリウム（K）などのアルカリ触媒を適量加えます。2CO3）を反応フラスコに移します。触媒の量は、反応物のモル比と反応条件に基づいて調整できます。
3. 反応ボトルを密閉し、適切な温度まで加熱します。反応温度は、反応物質と使用する触媒の特性に応じて、一般に摂氏70〜90度の間です。
4. 反応時間は特定の実験条件によって異なりますが、通常は数時間の連続反応が必要です。
5. 反応終了後、反応ボトルを室温まで冷却します。
6. 反応混合物を分離し、抽出します。通常、ジクロロメタン(CH2)などの有機溶媒が使用されます。2Cl2) またはエーテル (Et2O) を使用して目的の生成物を抽出できます。
7. 水を除去し、有機層を乾燥します。たとえば、無水塩化ナトリウム (NaCl) を使用して吸湿し、濾過して固体不純物を除去します。
8. 適切な方法 (蒸留、結晶化など) を使用して有機層を精製し、1-ブロモ-5-クロロペンタンを取得します。
方法 2: ハロアルカンとフッ化ランタンを反応させることによる
化学式:
CH3(CH2)3Br+LaF3→CH3(CH2)3F+LaBr3
1. 清潔な反応ボトルを準備し、完全に乾燥していることを確認します。 5-ブロモペンタンとフッ化ランタンをモル比で反応フラスコに加えます。通常、理論的なモル比よりわずかに高いモル比を持つフッ化ランタンを反応物質として選択できます。
2. 反応ボトルを密封し、適切な温度まで加熱します。反応温度は一般に摂氏 150 ～ 200 度であり、特定の温度は反応物の特性と選択した反応条件によって異なります。
3. 反応時間は特定の実験条件によって異なりますが、通常は数時間の連続反応が必要です。
4. 反応終了後、反応ボトルを室温まで冷却します。
5. 反応混合物を分離し、抽出します。通常、ジクロロメタン(CH2)などの有機溶媒が使用されます。2Cl2) またはエーテル (Et2O) を使用して目的の生成物を抽出できます。
6. 水を除去し、有機層を乾燥します。たとえば、無水塩化ナトリウム (NaCl) を使用して吸湿し、濾過して固体不純物を除去します。
7. 蒸留、結晶化などの適切な方法を使用して有機層を精製し、1-ブロモ-5-クロロペンタンを取得します。
これは、2 つの一般的な実験室合成方法の簡単な紹介にすぎません。1-ブロモ-5-フルオロペンタン。より詳細な情報やその他の合成方法については、専門の化学文献や教科書を参照するか、電子メールでご連絡ください。プロの研究室研究員があなたの質問に答えます。
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