イソラムネチン、分子式 C16H12O7、CAS 480-19-3 はフラボノイド化合物であり、酸素フリーラジカルを除去し、老化による細胞や組織の損傷を防ぐ強力な抗酸化物質です。イソラムネティは、イチョウ、シーバックソーンなどの薬用植物から分離・精製されたフラボノイド化合物であり、その他多くの植物の花、果実、葉にも広く存在します。イソラムネティには、心血管保護（抗心筋低酸素症、虚血、狭心症の緩和、抗不整脈、血清コレステロールの低下、血流開通性の促進など）、抗酸化、抗腫瘍、抗炎症、抗炎症などのさまざまな生物学的活性があります。ウイルス、抗アレルギー、免疫機能の調節。特に心血管の保護においては、血管の拡張、血圧の低下、冠状動脈硬化性心疾患の予防、心筋肥大の軽減、血管平滑筋細胞の増殖と肥大の阻害、抗血栓症などの複数の機能があり、幅広い応用の可能性を秘めています。
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化学式 |
C16H12O7 |
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正確な質量 |
316 |
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分子量 |
316 |
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m/z |
316 (100.0%), 317 (17.3%), 318 (1.4%), 318 (1.4%) |
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元素分析 |
C, 60.76; H, 3.82; O, 35.41 |
イソラムネチンインビトロで培養された皮膚がん細胞の増殖に阻害効果があり、細胞のアポトーシスを誘導する可能性があります。インビボ研究では、イソラムネティが皮膚がん細胞の増殖を阻害できることも示されています。そのメカニズムは、イソラムネティががん細胞のタンパク質リン酸化の程度を細胞レベルで低下させ、上皮成長因子受容体EGFRを含むプロテインチロシンキナーゼ（PTK）の活性を効果的に調節することです。
薬理作用
抗菌・抗ウイルス効果：ISO には広範囲の抗菌効果があり、食品中のブドウ球菌、サルモネラ菌、桿菌、蛍光菌、ボツリヌス菌などの細菌の増殖を阻害するなど、細菌および真菌感染症に広く使用されています。研究では、イソラムネティを含む抽出物を注入された細菌細胞は細胞内タンパク質と炭水化物の一定の減少を示し、最終的には細胞死につながることが示されています。さらに、イソラムネティには顕著な抗インフルエンザウイルス効果もあり、ウイルスの HA および NA 遺伝子の発現を直接的または間接的に阻害し、ウイルス誘発性のオートファジー、ROS 産生、および EPK リン酸化を抑制することができます。イソラムネティは、細菌による皮膚感染症、尿路感染症、消化管感染症に対して一定の治療効果があります。
抗腫瘍効果: イソラムネティは、PI3K Akt mTOR 経路を介して結腸腫瘍細胞の増殖を阻害し、BEL-7402 細胞に対して潜在的な抗腫瘍活性を持っています。ミトコンドリアのシトクロム C-カスパーゼ-9は、イソラムネティによって誘発されるアポトーシスを制御します。研究では、イソラムネティがアポトーシス阻害遺伝子Bcl-2の発現を減少させ、プロアポトーシスタンパク質Baxの数を増加させることによってアポトーシスを誘導できることが示されています。イソラムネティは、胃がん SGC7901 細胞の増殖を大幅に阻害し、テロメラーゼ活性を低下させ、アポトーシスを誘導し、濃度および時間依存性の効果を示します。考えられるメカニズムは、G{{10}} 期から S 期への細胞の進行をブロックし、G0 停止期を形成し、G0 期の細胞蓄積停止を引き起こし、細胞の DNA 合成と複製をブロックすることです。
抗酸化作用:イソラムネティは、食品添加物として合成物質を置き換えることができる天然の抗酸化物質です。インビボ実験では、イソラムネティが血漿および肝臓中のコレステロールおよび過酸化脂質に対して抗酸化酵素活性を有することが示されています。
心臓血管の保護:isorhamneti は、内皮機能不全を予防し、アンジオテンシン II によって引き起こされるスーパーオキシドの生成と p47phox の過剰発現を阻害し、PI3K/AKT 活性化と HO-1 誘導を通じてマクロファージのアポトーシスを阻害し、それによってアテローム性動脈硬化を軽減します。
ISO は、自然界のさまざまな植物の花、果実、葉に広く存在するフラボノイド化合物で、特にイチョウやシーバックソーンに豊富に含まれています。この化合物は、抗酸化作用、抗炎症作用、抗腫瘍作用、抗ウイルス作用、内皮細胞保護作用などのさまざまな生物学的活性により多くの注目を集めています。 ISO の主な食料源は次のとおりです。
シーバックソーンはコブソーン科の多年生の低木または高木であり、その果実は ISO の重要な供給源の 1 つです。シーバックソーンの果実には、さまざまな生理活性物質が豊富に含まれており、その主成分はシーバックソーンの総フラボノイドであり、ISO はシーバックソーンの総フラボノイドの重要なモノマー成分です。研究により、シーバックソーンに含まれる ISO には、抗酸化作用、内皮細胞保護、内皮細胞単球接着の阻害、脂質沈着の減少、血管平滑筋細胞の増殖と遊走の阻害、抗血栓効果などの重要な心臓血管保護効果があることが示されています。これらの効果により、シーバックソーンとその抽出物は、アテローム性動脈硬化症 (AS) などの心血管疾患の予防と治療において大きな可能性を示します。
シーバックソーンは中国に広く分布しており、さまざまな種が存在します。その植物は高さ5-10メートルまで成長し、太いトゲを持っています。シーバックソーンの果実は、直接食べるだけでなく、さまざまな食品、飲料、健康製品に加工され、ISOなどの人体に豊富な栄養素を提供します。
イチョウも豊富な植物です。イソラムネチン。イチョウ葉エキス中の ISO 含有量は比較的高いです。イチョウ葉エキスは医薬品、健康食品、化粧品の分野で幅広い用途に使用されています。中でも、ISO の抗酸化作用と抗炎症作用により、イチョウ葉エキスは老化防止、血液循環の改善、心血管疾患の予防に大きな効果を発揮します。
イチョウ葉エキスに含まれる ISO は、脂質過酸化の抑制、血液粘度の低下、微小循環の改善など、さまざまな経路を通じて保護効果を発揮します。これらの効果により、イチョウ葉エキスは心血管疾患や脳血管疾患、糖尿病などの慢性疾患の予防と治療に重要な天然薬の1つとなっています。
ISO は、シーバックソーンやイチョウに加えて、イワベンケイやサンザシなどの他のさまざまな植物にも広く存在します。これらの植物の ISO 含有量はシーバックソーンやイチョウほど高くはないかもしれませんが、それでも人間の健康に有益なさまざまな生物学的活性を持っています。
たとえば、イワベンケイ抽出物に含まれる ISO には、抗酸化作用、抗疲労作用、免疫強化作用があります。サンザシに含まれる ISO には、血圧を下げ、血中脂質を調整し、消化を促進する効果があります。これらの植物とその抽出物は、食品や健康製品の分野でも幅広い用途があります。
ISO はさまざまな植物に広く存在しますが、ISO の内容と生物学的活性は植物ごとに異なる場合があります。したがって、ISOが豊富な食品を選ぶときは、その供給源と品質に注意を払う必要があります。一方、ISOは天然の化合物であるため、摂取量や安全性も合理的な範囲に管理する必要があります。
一般に、ISO が豊富に含まれる植物ベースの食品を毎日の食事を通じて摂取することは安全で効果的です。たとえば、シーバックソーンの果実、イチョウの葉製品、イワベンケイ製品など、ISO が豊富に含まれる食品を適度に摂取できます。さらに、ISO を補うために、これらの植物の抽出物を含む健康補助食品を選択することもできます。ただし、どの栄養素も過剰摂取は健康に悪影響を与える可能性があるため、摂取量は適度に管理する必要があります。
ISO は、さまざまな植物に広く存在するフラボノイド化合物であり、複数の生物学的活性と人間の健康への利点を備えています。 ISO が豊富に含まれる植物ベースの食品を毎日の食事から摂取することは、この栄養素を摂取する効果的な方法です。食品を選択するときは、その供給源と品質に注意を払い、健康を確保するために摂取量を合理的に管理する必要があります。
合成パス 1:
2-ブタノンと塩化ベンジルを均一に混合し、2,4,6-トリヒドロキシアセトフェノンと無水K2CO3を加え、水を加えて撹拌し、得られた白色混合物とバニリンを無水エタノールに溶解し、KOH水溶液を加え、酸性とする。塩酸を加えて 3'-メトキシ-4', 5,7-トリフェニルカルコンを得て、酢酸エチル中のケトン、パラジウム炭素触媒下、水素化還元、3'-メトキシ-4'、5,7-トリヒドロキシカルコンを得る、3'-メトキシ-4'、5,{{ 20}}トリヒドロキシカルコンをジクロロメタンとアセトンの混合溶媒に加え、緩衝液を加えて均一に撹拌し、KHSO4複合塩溶液を加えます。入手するイソラムネチン。この 4 段階の合成方法は、プロセス操作が簡単で、製造コストが低く、生成物の純度が高く、製造の工業化が容易です。
ステップ1: ベンジル化反応
詳細な手順:
化学式:
2-ブタノン+塩化ベンジル+K2CO3 → ベンジル化ケトン+NaCl+CO2+H2O
注: この式は説明のみを目的としており、実際の製品の構造はより複雑で、複数の異性体が含まれる場合があります。
反応物の準備:
2-ブタノン、塩化ベンジル、2,4,6-トリヒドロキシアセトフェノン、無水炭酸カリウム (K2CO3) を乾燥した反応フラスコ内で特定の割合で混合します。
撹拌と加熱:
不活性ガス（窒素など）の保護下で、反応物間の十分な接触を確保するために激しく撹拌しながら反応混合物を適切な温度（通常は還流温度）に加熱します。
反応は次のように進行します。
無水条件下では、炭酸カリウムは塩基触媒として作用し、塩化ベンジルの塩素原子の2-ブタノンのアルファ炭素上の水素原子による置換を促進し、ベンジル化ケトン中間体を形成します。一方、2,4,6-トリヒドロキシアセトフェノンは何らかの形で反応に関与している可能性がありますが、具体的なメカニズムについてはさらなる実験による確認が必要です。
後処理:
反応終了後は、蒸留や抽出により未反応の原料や副生成物を除去し、ベンジル化ケトン粗生成物を得る。
ステップ2: クレメンソン縮合反応
詳細な手順:
化学方程式 (これも仮説):
ベンジルケトン+バニリン+KOH → 3'-メトキシ-4', 5,7-トリフェニルカルコン+H2O
注: この反応には複数のステップと中間生成物が含まれる場合があり、カルコンの形成は通常、アルデヒドまたはケトンのアルファ位と別のケトンまたはアルデヒドのベータ位の間の縮合反応によって達成されます。ただし、ここではこのプロセスを簡略化しました。
1. 溶解と混合:
前のステップで得られた粗製ベンジル化ケトンをバニリンとともに無水エタノールに溶解し、適量の水酸化カリウム (KOH) 水溶液を加えます。
2. 加熱還流:
不活性ガス保護下で、反応混合物を還流温度まで加熱し、十分な反応を確保するために一定時間その温度を維持します。
3. 酸性化:
反応終了後、反応液を希塩酸で酸性にし、生成物を沈殿させます。
4. 抽出と精製:
純粋な 3'-メトキシ-4',5,7-トリフェニルカルコンは、抽出、洗浄、乾燥、結晶化などのステップを経て得られます。
ステップ３：水素化還元反応
詳細な手順:
化学方程式 (例としてカルコン二重結合の還元を取り上げます):
3'-メトキシ-4',5,7-トリベンジルカルコン+H2 → 還元生成物
注: ここでの還元生成物の構造は、カルコン内のどの官能基が還元されるかによって異なります。実際の状況では、特定の還元生成物を決定するためにさらなる実験が必要になる場合があります。
1. 解散:
前のステップで得られた 3'-メトキシ-4',5,7-トリフェニルカルコンを酢酸エチルに溶解します。
2. 触媒の添加:
反応溶液に触媒としてパラジウム炭素（Pd/C）を適量添加します。
3. 水素化:
反応混合物の加圧水素化は、通常、水素雰囲気下、一定の温度および圧力で行われる。
4. 濾過と精製:
反応が完了した後、触媒を濾過によって除去し、生成物を洗浄、乾燥、および場合によっては再結晶化ステップを通じて精製して、還元生成物を得る。
ステップ 4: 塩の形成または抽出反応
詳細な手順 (具体的な反応の詳細が不明瞭であるため、以下は考えられる仮説です):
前工程で得られた還元生成物をジクロロメタンとアセトンの混合溶媒に溶解します。
反応液に緩衝液（リン酸緩衝液など）を適量添加し、液のpHを調整します。
詳細な手順 (仮説の説明の続き):
KHSO4 複合食塩水を加えます。KHSO4 複合食塩水を撹拌しながらゆっくりと加えます。このステップは、溶液のイオン強度を調整したり、特定の化合物の溶解度の変化を促進したり、イオン交換やその他の方法を通じて目的生成物の沈殿を促進したりするためのものである場合があります。ここでの KHSO4 の具体的な役割は、目的生成物であるイソラムネティの化学的性質と、さまざまな溶媒や条件におけるその溶解挙動に依存する可能性があることに注意してください。
一定時間反応混合物の撹拌を続けて、すべての成分が完全に接触し、相互作用が起こる可能性があることを確認します。その後、反応混合物を静置して目的物を沈殿または層状化させます。
反応混合物から目的物を濾過、遠心分離、分液等の方法により分離する。続いて、生成物は洗浄、乾燥、場合によっては再結晶などの精製工程を経て、高純度の ISO が得られます。
化学式:
還元生成物+KHSO4 → C16H12O7+その他の可溶性成分
注: ここでの「$→ $」は直接的な化学反応を表すのではなく、溶媒、pH 値、イオン強度などの特定の条件下で反応混合物から目的の生成物を分離するプロセスを表します。実際、このステップは溶解度の変化、イオン交換、塩析など、複数の複雑な物理的および化学的プロセスが関与する場合があります。
合成パス 2:
シーバックソーン果実残渣からのイソラムネティの抽出
（1）冷抽出：シーバックソーン果実残渣を定量的に秤量し、エタノールを加えて室温で抽出し、抽出物を真空濾過して濾液を回収する。フィルター残渣にエタノールを加え、室温で抽出を 2 回繰り返し、抽出溶液を真空濾過し、濾液を収集し、フィルター残渣を廃棄します。
（２）濃縮：２回抽出した濾液を濃縮タンクに移し、減圧下で溶媒を回収し、濃縮してペーストを得る。
（３）油除去：得られたペーストを熱いうちにジクロロメタンを用いて油を除去し、濾過して粗結晶を得る。
（４）再結晶：得られた粗結晶を有機溶媒に溶解し、乾燥してイソラムネティを得る。
各ステップの詳細な回答は次のとおりです。
目的: 室温でのエタノール抽出により、イソラムネティなどの有効成分をシーバックソーン果実残渣に溶解します。
手順:
抽出効率と製品の品質を管理するために、シーバックソーン果実残渣を定量的に計量し、毎回一貫して原材料を抽出できるようにします。
適量のエタノール（通常は無水エタノールまたは一定濃度のエタノール溶液）を添加すると、エタノールは溶媒としてシーバックソーン果実残渣中のイソラムネティなどの極性化合物を効果的に溶解できます。
室温で抽出し、撹拌または静置することによりエタノールとシーバックソーン果実残渣を完全に接触させ、有効成分の溶解を促進します。
一定時間浸した後、抽出物を真空濾過して固体不純物を除去し、イソラムネティを含む濾液を収集します。
フィルター残渣に対して二次および三次エタノール抽出を実行し、上記の操作を繰り返して、シーバックソーン果実残渣からできるだけ多くのイソラムネティを抽出します。
すべての抽出物を収集し、フィルター残留物を廃棄します。
目的: 減圧して溶媒を回収することにより抽出物からエタノールを除去し、イソラムネティを含むペーストを得る。
手順:
2回以上の抽出で得られたろ液を合わせて濃縮タンクに入れます。
減圧加熱してエタノールを蒸発させて回収する。圧力を下げると溶媒の沸点が下がり、イソラムネティなどの有効成分に対する高温による損傷を軽減しながら、低温での溶媒の迅速な回収が可能になります。
エタノールが蒸発すると、抽出物が徐々に濃縮され、最終的にイソラムネティを含むペーストが得られます。
目的: 抽出物から油脂などの不純物を除去し、イソラムネティの純度を向上させる。
手順:
得られた抽出物を熱いうちにジクロロメタンに加えます。ジクロロメタンは、油や脂肪などの非極性不純物に対しては良好な溶解性を示す非極性溶媒ですが、イソラムネティなどの極性化合物に対しては溶解度が低くなります。
撹拌することにより、ジクロロメタンと抽出液とが十分に接触し、油脂等の不純物がジクロロメタンに溶解される。
油を含むジクロロメタン溶液を濾過して除去し、比較的純粋なイソラムネティの粗結晶を得る。
目的: 再結晶によりイソラムネティの純度と結晶性をさらに向上させること。
手順:
得られた粗結晶を適量の有機溶媒（エタノール、アセトンなど）に溶解する。溶媒を選択するときは、イソラムネティへの溶解性と不純物を分離する能力を考慮する必要があります。
イソラムネティの結晶化と沈殿を促進するために、徐冷、シードの添加などの適切な条件下で結晶化操作を実行します。
結晶を濾過して収集し、少量の溶媒で洗浄して表面の不純物を除去します。
結晶を一定の重量になるまで乾燥させ、高純度を得るイソラムネチン製品。
以上の４つの工程により、シーバックソーン果実残渣からイソラムネティを効果的に抽出することができ、高純度の製品を得ることができる。
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