3,4',5-トリメトキシ-トランス-スチルベン CAS 22255-22-7

3,4',5-トリメトキシ-トランス-スチルベン(TMTS) は、スチルベン類の化合物に属する化学物質です。 分子式: C18H20O3、CAS 22255-22-7、分子量: 284.35 g/mol。 それは固体であり、通常は白色の結晶性粉末または結晶の形をしています。 これは、特定の発光特性を持つ重要な感光性化合物です。 その領域の紫外線および可視光を吸収し、可視光を放射することができます。 その光学特性により、化学発光やオプトエレクトロニクスなどの分野で役立ちます。 TMTS の赤外スペクトルから、その分子構造と官能基に関する情報が得られます。 代表的にはベンゼン環やエーテル基などの特徴的なピークが表示されます。 これは、化学発光、感光材料、光電子デバイス、化学合成、抗菌、抗酸化特性などの分野で広範囲に応用される多機能化合物です。 TMTS はそのユニークな特性により、科学研究、医学、材料科学、環境保護などの分野で重要な役割を果たしています。

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化学発光体:

TMTS は、発光を刺激することで可視光を生成できる重要な化学発光剤です。 この化学発光反応には通常、TMTS と酸素や過酸化水素などの酸化剤との反応が含まれます。 TMTS の化学発光特性により、TMTS は生物医学研究、生物学的分析、生態学などの分野で広く使用されています。 たとえば、バイオセンサーでは、TMTS をプローブとして使用して、生体分子の存在と活性を検出できます。

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感光性材料:

TMTS は感光特性を持つ化合物であり、感光性材料の調製に使用できます。 感光性材料とは、光刺激下で重大な物理的または化学的変化を受ける材料を指します。 TMTS は感光性ポリマーのモノマーまたは添加剤として使用でき、感光性ポリマー材料は光誘起重合反応によって調製できます。 これらの材料は、光記録、フォトリソグラフィー、およびフォトニクスに応用されています。

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光電子デバイス:

TMTS は優れた光電子特性を備えており、光電子デバイスの作製に最適な材料です。 たとえば、TMTS は、光電変換デバイス、フォトダイオード、有機発光ダイオード (OLED)、および有機薄膜太陽電池の製造に使用できます。 電荷移動材料または光吸収層として、TMTS はデバイスの性能を向上させ、太陽電池の効率を向上させることができます。

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化学合成中間体:

TMTS は、他の有機化合物の合成に使用できる重要な化学合成中間体です。 TMTS はそのエーテルベースの構造により、さまざまな官能基修飾や官能化反応を受けることができ、その結果、さまざまな化合物の合成が可能になります。 TMTS は、合成医薬品、天然物、材料化学の合成などの有機合成プロセスにおける反応基質、触媒、またはリガンドとして使用できます。

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抗菌剤:

TMTS には特定の抗菌活性があり、抗菌剤や防腐剤の開発に使用できます。 研究により、TMTS には特定の細菌や真菌の増殖を抑制する効果があることが示されています。 このため、TMTS には製薬業界や食品業界での応用の可能性が秘められています。 その抗菌特性は、抗菌コーティング、医療機器、および包装材料の調製にも使用できます。

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酸化防止剤:

TMTS には抗酸化特性があり、食品、化粧品、健康製品の抗酸化剤として使用できます。 抗酸化物質は、フリーラジカルによる損傷から細胞を保護し、酸化ストレスや老化の問題を防ぐのに役立ちます。 TMTS は、フリーラジカルを除去したり、酸化反応を軽減したりすることにより、抗酸化保護を提供できます。

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蛍光プローブ:

TMTS は優れた蛍光特性を備えており、生体分子や環境汚染物質を検出および分析するための蛍光プローブとして使用できます。 TMTSの構造を改変したり、他の分子と組み合わせたりすることで、特定の標的物質を選択的に検出・センシングすることが可能になります。 これにより、TMTS は生物医学研究、環境モニタリング、生物学的分析に広く適用できるようになります。

 

実験室での合成にはさまざまな経路があります。3,4',5-トリメトキシ-トランス-スチルベン(TMTS)。

TMTSは臭化リチウムのアルキル化反応とWittig反応の2段階で合成できます。 具体的な手順は次のとおりです。

ステップ 1: 臭化リチウムのアルキル化反応

p-メトキシベンジルブロミド（p-ネネネバメトキシベンジルブロミド）をプロピルリチウムと反応させて、p-メトキシベンジルリチウム（p-メトキシベンジルリチウム）中間体を形成します。

化学式:

C₈H₉OBr+C₃H₇リ→C₈H₉OLi+C₃H₇Brの

ステップ 2: ウィッティヒ反応

前のステップで得られた p-メトキシベンジル リチウムを、対応する芳香族アルデヒドとの Wittig 反応に供して、目的生成物 3,4'、5-トリメトキシ-トランス-スチルベン (TMTS) を生成しました。

化学式:

C₈H₉OLi+Ph CHO → Ph CH=C (Ph) - OCH₃+LiOH

包括的な化学方程式:

C₈H₉OBr+C₃H₇Li+Ph CHO → Ph CH=C (Ph) - OCH₃+C₃H₇Br+LiOH

これは TMTS を合成する一般的な方法ですが、TMTS を合成するために使用できる他の方法もあります。 合成反応の効率と選択性を確保するには、特定の実験条件と反応温度を特定の状況に基づいて決定する必要があります。

以下は、実験室で TMTS を合成する別の方法と、対応する化学式です。

ステップ 1: 安息香酸メチルの合成

安息香酸とホルムアルデヒドは酸性条件下で反応して安息香酸メチルを生成します。

化学式:

C₆H₅COOH+CHの₂O → C₆H₅CH₂コーチ₃+H₂O

ステップ 2: 安息香酸の合成

安息香酸は、ギ酸ベンジルのメチルエステルを加熱するか、NaOH溶液で加水分解することによって得られます。

化学式:

C₆H₅CHの₂最高執行責任者(COOC)₂H₅+NaOH → C₆H₅CH₂COOH+C₂H₅おお

ステップ 3: スチレンジメチルエーテルの合成

安息香酸を亜硫酸水素ナトリウム (NaHSO3) または次亜塩素酸ナトリウム (NaClO) と反応させて、スチレンジメチル エーテルを生成します。

化学式:

C₆H₅CHの₂COOH+NaHSO₃ → C₆H₅チ=チ₂+NaHSO₄+H₂O

または

C₆H₅CHの₂COOH+NaClO → C₆H₅チ=チ₂+NaCl+H₂O

ステップ 4: 3,4'、5-トリメトキシ-トランス-スチルベンを合成する

スチレンジメチルエーテルをアルコール溶媒中で水酸化ナトリウム（NaOH）と反応させ、脱炭酸と異性化を経て3,4',5-トリメトキシ-トランス-スチルベンを得る。

化学式:

C₆H₅チ=チ₂+2NaOH → C₆H₅チョーチ₂Na+H₂O

C₆H₅チョーチ₂ナ→シ₆H₅チ=チ₂+NaCHO+H₂O

包括的な化学方程式:

C₆H₅COOH+CHの₂O → C₆H₅CHの₂コーチ₃+H₂O

C₆H₅CHの₂コーチ₃+NaOH → C₆H₅CHの₂COOH+CHの₃おお

C₆H₅CHの₂COOH+NaHSO₃ → C₆H₅チ=チ₂+NaHSO₄+H₂O

または

C₆H₅CHの₂COOH+NaClO → C₆H₅チ=チ₂+NaCl+H₂O

C₆H₅チ=チ₂+2NaOH → C₆H₅チョーチ₂Na+H₂O

C₆H₅チョーチ₂ナ→シ₆H₅チ=チ₂+NaCHO+H₂O

この方法は徐々に合成されました3,4',5-トリメトキシ-トランス-スチルベン(TMTS) 安息香酸とホルムアルデヒドを反応させることにより。 実験の安全性と効率を確保するために、実験プロセス中は反応条件を厳密に制御し、適切な溶媒、試薬、および装置を使用する必要があることに注意してください。

なぜそれを選ぶのか

 

3,4 ', 5-トリメトキシ-トランス-ジフェニルエテンは、英語名 3,4'、5-TRIMETHOXY-TRANS-STILBENE、CAS 番号 22255-22-7 の化学物質です。 レスベラトロール トリメチル エーテルとしても知られています。

この化合物は化学構造的には特定の分子式と構造式を持ち、その分子式はC17H18O3です。 この化合物はファインケミカルの分野で重要な用途があり、さまざまな大学、研究機関、化学企業で広く使用されており、ユーザーから高い評価を得ています。

さらに、3,4',5-トリメトキシ-トランス-ジフェニルエテンには、レスベラトロールや2,4,6-トリメトキシフェナントレンなどの下流製品もあります。 これらの下流製品には、それぞれの分野で特定の用途がある場合があります。

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