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3,4',5-トリメトキシ-トランス-スチルベン(TMTS) は、スチルベン類の化合物に属する化学物質です。分子式: C18H20O3、CAS 22255-22-7、分子量: 284.35 g/mol。それは固体であり、通常は白色の結晶性粉末または結晶の形をしています。これは、特定の発光特性を持つ重要な感光性化合物です。その領域の紫外線および可視光を吸収し、可視光を放射することができます。その光学特性により、化学発光やオプトエレクトロニクスなどの分野で役立ちます。 TMTS の赤外スペクトルから、その分子構造と官能基に関する情報が得られます。典型的にはベンゼン環やエーテル基などの特徴的なピークが表示されます。これは、化学発光、感光材料、光電子デバイス、化学合成、抗菌、抗酸化特性などの分野で広範囲に応用される多機能化合物です。 TMTS はそのユニークな特性により、科学研究、医学、材料科学、環境保護などの分野で重要です。
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化学式 |
C17H18O3 |
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正確な質量 |
270 |
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分子量 |
270 |
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m/z |
270 (100.0%), 271 (18.4%), 272 (1.6%) |
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元素分析 |
C, 75.53; H, 6.71; O, 17.76 |
化学発光体:
TMTS は、発光を刺激することで可視光を生成できる重要な化学発光剤です。この化学発光反応には通常、TMTS と酸素や過酸化水素などの酸化剤との反応が含まれます。 TMTS の化学発光特性により、TMTS は生物医学研究、生物学的分析、生態学などの分野で広く使用されています。たとえば、バイオセンサーでは、TMTS をプローブとして使用して、生体分子の存在と活性を検出できます。
感光性材料:
TMTS は感光特性を持つ化合物であり、感光性材料の調製に使用できます。感光性材料とは、光刺激を受けると重大な物理的または化学的変化を受ける材料を指します。 TMTS は、感光性ポリマーのモノマーまたは添加剤として使用でき、光誘起重合反応によって感光性ポリマー材料を調製できます。これらの材料は、光記録、フォトリソグラフィー、およびフォトニクスに応用されています。
光電子デバイス:
TMTS は優れた光電子特性を備えており、光電子デバイスの作製に最適な材料です。たとえば、TMTS は、光電変換デバイス、フォトダイオード、有機発光ダイオード (OLED)、および有機薄膜太陽電池の製造に使用できます。電荷移動材料または光吸収層として、TMTS はデバイスの性能を向上させ、太陽電池の効率を向上させることができます。-。
化学合成中間体:
TMTS は、他の有機化合物の合成に使用できる重要な化学合成中間体です。そのエーテルベースの構造により、TMTS はさまざまな官能基修飾や官能化反応を受けることができ、その結果、さまざまな化合物の合成が可能になります。 TMTS は、合成医薬品、天然物、材料化学の合成などの有機合成プロセスにおける反応基質、触媒、またはリガンドとして使用できます。
抗菌剤:
TMTS には特定の抗菌活性があり、抗菌剤や防腐剤の開発に使用できます。研究により、TMTS には特定の細菌や真菌の増殖を抑制する効果があることが示されています。このため、TMTS には製薬業界や食品業界での応用の可能性が秘められています。その抗菌特性は、抗菌コーティング、医療機器、および包装材料の調製にも使用できます。
酸化防止剤:
TMTS には抗酸化特性があり、食品、化粧品、健康製品の抗酸化剤として使用できます。抗酸化物質は、フリーラジカルによる損傷から細胞を保護し、酸化ストレスや老化の問題を防ぐのに役立ちます。 TMTS は、フリーラジカルを除去したり、酸化反応を軽減したりすることにより、抗酸化保護を提供できます。
蛍光プローブ:
TMTS は優れた蛍光特性を備えており、生体分子や環境汚染物質を検出および分析するための蛍光プローブとして使用できます。 TMTSの構造を改変したり、他の分子と組み合わせたりすることで、特定の標的物質を選択的に検出・センシングすることが可能です。これにより、TMTS は生物医学研究、環境モニタリング、生物学的分析に広く適用できるようになります。
実験室での合成にはさまざまな経路があります。3,4',5-トリメトキシ-トランス-スチルベン(TMTS)。
合成方法１：
TMTSは臭化リチウムのアルキル化反応とWittig反応の2段階で合成できます。具体的な手順は次のとおりです。
P-メトキシベンジルブロミド（p-ネネネバメトキシベンジルブロミド）をプロピルリチウムと反応させて、p-メトキシベンジルリチウム（p-メトキシベンジルリチウム）中間体を形成します。
化学式:
C8H9OBr+C3H7リ→C8H9OLi+C3H7Br
前のステップで得られた p- メトキシベンジル リチウムを対応する芳香族アルデヒドとの Wittig 反応に付して、目的生成物 3,4', 5- トリメトキシ - トランス-スチルベン (TMTS) を生成しました。
化学式:
C8H9OLi+Ph CHO → Ph CH=C (Ph) - OCH3+LiOH
包括的な化学方程式:
C8H9OBr+C3H7Li+Ph CHO → Ph CH=C (Ph) - OCH3+C3H7Br+LiOH
これは TMTS を合成する一般的な方法ですが、TMTS を合成するために使用できる他の方法もあります。合成反応の効率と選択性を確保するには、特定の状況に基づいて特定の実験条件と反応温度を決定する必要があります。
合成方法２：
以下は、実験室で TMTS を合成する別の方法と、対応する化学式です。
安息香酸とホルムアルデヒドは酸性条件下で反応して安息香酸メチルを生成します。
化学式:
C6H5COOH+CH2O → C6H5CH2コーチ3+H2O
安息香酸は、ギ酸ベンジルのメチルエステルを加熱するか、NaOH溶液で加水分解することによって得られます。
化学式:
C6H5CH2COOC2H5+NaOH → C6H5CH2COOH+C2H5おお
安息香酸を亜硫酸水素ナトリウム (NaHSO3) または次亜塩素酸ナトリウム (NaClO) と反応させて、スチレンジメチル エーテルを生成します。
化学式:
C6H5CH2COOH+NaHSO3 → C6H5チ=チ2+NaHSO4+H2O
または
C6H5CH2COOH+NaClO → C6H5チ=チ2+NaCl+H2O
スチレンジメチルエーテルをアルコール溶媒中で水酸化ナトリウム（NaOH）と反応させ、脱炭酸と異性化を経て3,4',5-トリメトキシ-トランス-スチルベンを得る。
化学式:
C6H5チ=チ2+2NaOH → C6H5チョーチ2Na+H2O
C6H5チョーチ2ナ→シ6H5チ=チ2+NaCHO+H2O
包括的な化学方程式:
C6H5COOH+CH2O → C6H5CH2コーチ3+H2O
C6H5CH2コーチ3+NaOH → C6H5CH2COOH+CH3おお
C6H5CH2COOH+NaHSO3 → C6H5チ=チ2+NaHSO4+H2O
または
C6H5CH2COOH+NaClO → C6H5チ=チ2+NaCl+H2O
C6H5チ=チ2+2NaOH → C6H5チョーチ2Na+H2O
C6H5チョーチ2ナ→シ6H5チ=チ2+NaCHO+H2O
この方法は徐々に合成されました3,4',5-トリメトキシ-トランス-スチルベン(TMTS) 安息香酸とホルムアルデヒドを反応させることにより。実験の安全性と効率を確保するために、実験プロセス中は反応条件を厳密に制御し、適切な溶媒、試薬、および装置を使用する必要があることに注意してください。
なぜそれを選ぶのか
3,4 ', 5-トリメトキシ-トランス-ジフェニルエテンは、英語名 3,4', 5-TRIMETHOXY-TRANS-STILBENE、CAS 番号 22255-22-7 の化学物質です。レスベラトロール トリメチル エーテルとしても知られています。
この化合物は化学構造的には特定の分子式と構造式を持ち、分子式はC17H18O3です。この化合物はファインケミカルの分野で重要な用途があり、さまざまな大学、研究機関、化学企業で広く使用されており、ユーザーから高い評価を得ています。
さらに、3,4',5-トリメトキシ-トランス-ジフェニルエテンには、レスベラトロールや2,4,6-トリメトキシフェナントレンなどの下流製品もあります。これらの下流製品には、それぞれの分野で特定の用途がある場合があります。
3,4',5-トリメトキシ-トランススチルベン (CAS 番号 22255-22-7) の開発の歴史は、レスベラトロールの化学修飾研究にまで遡ることができます。その開発プロセスは、天然物誘導体の探索から機能性化合物の開発までの科学の進化を反映しており、次の段階に分けることができます。
レスベラトロールは、ブドウやピーナッツなどの植物に含まれる天然のポリフェノール化合物であり、その抗酸化作用、抗炎症作用、抗腫瘍作用で大きな注目を集めています。{0}{1} 20世紀末から21世紀初頭にかけて、研究者らはレスベラトロールのスチルベンコア構造に化学修飾の可能性があり、メトキシなどの官能基を導入することで生物活性を最適化できることを発見した。この物質はこのアイデアの産物です。レスベラトロールのヒドロキシル基をメチル化して完全にメトキシル化誘導体を形成することにより、その脂溶性、代謝安定性、およびターゲティングを強化することを目的としています。
初期の研究は合成方法の最適化に焦点を当てていました。たとえば、2011年にセントラルサウス大学のチームは、原料としてレスベラトロールを使用し、これを酢酸エチルに溶解し、無水炭酸カリウムで触媒し、硫酸ジメチルでメチル化することを提案した。反応は３５〜７５度で４〜８時間行われ、最終的にエタノール再結晶により７４．５％の収率で精製された。この方法は、従来のウィッティヒ反応におけるシス トランス異性体の分離の困難さと高コストのカラム クロマトグラフィー精製を回避し、工業生産の基礎を築きます。
2008 年以来、合成技術は向上し続けています。研究者らは、ウィッティヒ・ホーナー反応、コーリー・フックス反応、スズキカップリングなどの金属触媒法を低温反応制御と組み合わせて使用し、生成物の純度を向上させました。-たとえば、天津師範大学のチームは、ウィッティヒ・ホーナー反応によって結晶を調製し、その三斜晶構造を分析し、分子内π - π スタッキングが安定性に及ぼす影響を明らかにした。
2012 年から 2015 年にかけて、工業用合成技術は成熟しました。 Hubei Shixing Chemical や Nanjing Chunqiu Biology などの複数の企業は、酢酸エチル/エタノールの 2 段階結晶化法を使用して、純度 99% と 1 キログラムあたり 10 ～ 100 元のコスト削減でキログラム レベルの生産を達成し、医薬品中間体の需要に応えています。{3}
2014 年に Chinese Journal of Pharmacy に発表された研究では、この化合物が変形性関節症のラット モデルに対して顕著な抗炎症効果があることが確認されました。-腫瘍壊死因子α (TNF - ) およびシクロオキシゲナーゼ 2 (COX-2) を阻害する活性は、臨床薬ジアセレインよりも優れています。 2020年、華南理工大学のチームが灰色かび病に対する抗菌活性を発見し、農業分野での応用の可能性が広がりました。
メカニズムの研究により、メトキシル化修飾は分子の親油性を高め、細胞膜の透過を促進し、トランス構造を安定化することで標的タンパク質との結合効率を向上させることが明らかになりました。量子化学計算により、その結晶構造における 2 つの配座間のエネルギー差はわずか 5.51 kJ/mol であり、生物活性の安定性が確保されていることがさらに確認されました。
現在のところ、3,4',5-トリメトキシ-トランス-スチルベンは、抗腫瘍薬および抗炎症薬の開発における主要な化合物として医薬品中間体市場に参入しました。{0}{1}{1}たとえば、Shanghai Aladdin Biochemical Technology Co., Ltd. は、細胞シグナル伝達研究用に純度 97% の製品を提供しています。湖北翠源生物技術有限公司はこれを標準として使用し、世界の研究機関に供給しています。
材料の分野では、その共役スチレン構造は発光材料やポリマー添加剤の調製に使用されます。 2018年、天津大学のチームは、トリフルオロメチル基を導入することで凝集誘起発光（AIE）特性を備えた誘導体を開発し、生物学的イメージングに応用した。
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