トリフルオロメタンスルホン酸、非常に強力な有機酸、CAS 1493-13-6、分子式CF3SO3H、無色の液体、不純物を伴う黄色または黄褐色の液体、空気中の煙。水に非常に溶けます。それは、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホンなどの極性有機溶媒に簡単に溶けます。ただし、溶解プロセス中の激しい熱放出により、極性溶媒にすばやく追加されると、危険と低い毒性を引き起こす可能性があります。幅広い用途があり、既知の超酸の1つです。腐食性と吸湿性が強く、医学、化学産業、その他の産業で広く使用されています。少量、強い酸性度、安定した特性があります。多くの場合、硫酸や塩酸などの伝統的な無機酸を置き換え、プロセスの最適化と改善の役割を果たすことができます。
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化学式 |
CHF3O3S |
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正確な質量 |
150 |
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分子量 |
150 |
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m/z |
150 (100.0%), 152 (4.5%), 151 (1.1%) |
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元素分析 |
C, 8.00; H, 0.67; F, 37.98; O, 31.98; S, 21.36 |
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トリフルオロメタンスルホン酸（TFOHまたはTFMSA）、化学式CF ∝ Hを使用して、he hは、硫酸や塩酸などの伝統的なイノルガン酸の酸性度をはるかに超えるPKA値を持つ非常に酸性の有機化合物です。強い酸性度、高い熱安定性、低核形成性、優れた溶解度のユニークな化学的特性により、現代の化学産業における不可欠な「普遍的な触媒」および「機能的添加物」になりました。
1。酸触媒反応のためのベンチマーク試薬
上酸として、エステル化、アルキル化、重合、脱水、異性化など、さまざまな酸依存反応を効率的に触媒する可能性があります。その中心的な利点は次のとおりです。
非求核性触媒：その共役塩基（トリフルオロメタンスルホン酸）は、従来の酸触媒における求核攻撃によって引き起こされる副反応を回避し、反応の選択性と収量を大幅に改善します。たとえば、フリーデルクラフトアシル化反応では、トリメチルシリルエステルは分子内環化を触媒し、抗うつ薬フルオキセチンの調製のための重要な中間体である環状ケトン化合物を効率的に合成できます。
Extreme condition adaptability: It can remain stable in high temperature (>200度）または高温重合反応または酸素含有化合物の合成に適した強く酸化環境。
たとえば、エチレンケトンのオリゴマー化をポリケチドポリマー材料を生成するために触媒すると、従来のポリエチレンよりも耐熱性と機械的強度が優れています。
緑の化学的置換：高度に汚染している無機酸（硫酸やフルオリ酸など）に取って代わり、廃棄酸の排出を減らすことができます。たとえば、アルキル化反応では、イソブタンとブテンを触媒してイソオクタンを生成すると、収量が15％増加し、廃棄酸処理のコストが60％減少します。
2。有機フッ素化学の「橋試薬」
TFMSAおよびその誘導体（トリフルオロメタンエスルホンンヒドリドやトリフルオロメタンスルホニルクロリドなど）は、トリフルオロメチル（-CF ∝）を導入するための重要な試薬です。トリフルオロメチル（χ=4.0）の強い電気陰性度は、分子極性を大幅に変化させ、薬物の安定性と膜透過性を高めることができます。典型的なアプリケーションには次のものが含まれます。
抗ウイルス薬の合成：Remdesivirの合成において、トリフルオロメタン症の無水物質を使用してヌクレオシド中間体を活性化し、トリフルオロメチルの非常に選択的導入を達成し、RNAウイルスポリメラーゼ上の薬物の阻害活性を3回増加させます。
フッ素化農薬の発達：除草剤スルホキソストロビンの中間合成触媒として、トリフルオロメタンスルホン酸反応経路を短縮し、総量を45％から78％に増やし、生産コストを削減できます。
3。超酸システムを構築する礎石
TFMSAは、ルイス酸（BF ∝、Pf₅など）と組み合わせると、酸性の10倍が酸性度が酸性度が強い場合（h [cf ∝ so ∝bf∝]など）、超酸化錯体（h [cf ∝ bf ∝]など）を形成できます。このタイプの複雑なものは、次の分野で優れたパフォーマンスを示しています。
炭素炭素結合の活性化：不活性炭素結合の破壊を触媒し、複雑な分子の構造的再配列を達成します。たとえば、シクロヘキサンをベンゼンに変換する収量は、従来の方法の5％から35％に増加しました。
キラル触媒：キラルリガンドと組み合わせて、非対称合成触媒を開発します。たとえば、Ytterbium TrifluoromethaneSulfonate（Yb（OTF）∝）によって触媒されたDiels Alder反応は、99％のエナンチオ選択性（EE値）であり、抗癌薬パクリタクセルの合成のための重要なキラル中間体です。
1。ヌクレオシド抗ウイルス薬
ヌクレオシド類似体合成において二重の役割を果たします。
グリコシド結合の活性化：触媒として、リボースと塩基の凝縮を促進します。たとえば、抗HIV薬ジドブジン（AZT）の合成では、異性体の形成を阻害しながら、グリコシド結合形成の速度を10倍増加させることができます。
保護グループの除去：感覚グループを損傷することなく、軽度の条件下でベンジルオキシカルボニル（CBZ）などの保護グループを効率的に除去します。たとえば、COVID-19薬物モルヌピラビルの合成では、TFMSAの触媒脱保護ステップの収量は92％に達し、従来の水素分解ステップの65％をはるかに上回っていました。
2。抗がん剤の中間体
TFMSAによって触媒される反応は、抗がん剤の合成に広く使用されています。
Friedel Crafts Alkylation：主要な中間体4-フルオロフェニレン-N-（2-メトキシエチル）アミンがゲフィチニブの合成を合成しました。 TFMSAの触媒では、反応時間を24時間から4時間に短縮し、収率は50％から85％に増加しました。
アルデヒド凝縮：イマチニブの合成において、TFMSAはアルデヒドとケトンの凝縮を触媒して、ハイドロキシケトンを形成し、その後のインドールリングの構造の重要な前駆体を提供します。
3。ステロイドとタンパク質の修飾
ステロイド合成：TFMSAは、プロゲステロンの17 -ヒドロキシプロゲステロンへの変換など、ステロイド親核のヒドロキシル化反応を触媒し、従来の方法の30％から75％に30％から99％のregioselectivityに収量が増加します。
タンパク質標識：酸性条件下での安定した触媒として、糖タンパク質のグリコシド結合の特定の切断に使用でき、タンパク質グリコシル化部位の分析を支援します。たとえば、抗体薬物共役（ADC）の開発では、結合部位の正確な局在化は薬物ターゲティングを強化する可能性があります。
材料科学：高性能材料の分子設計者
1。ポリマー材料の変更
シリコンゴムの架橋：TFMSAは、シラノールの凝縮を触媒してシロキサン結合を形成し、シリコンゴムの耐熱性と機械的強度を高めます。たとえば、航空宇宙用途向けのシリコンゴムの合成では、TFMSA触媒によって架橋されたシリコンゴムの熱分解温度が300度から450度に増加し、引張強度が2倍になります。
特別なプラスチック合成：高温および腐食耐性ポリアリルケトン（Paek）およびポリイミド（PI）を調製するための環状オリゴマーの触媒リング開口重合。たとえば、TFMSAによって触媒されるポリエーテルケトン（ピーク）の合成では、分子量分布指数（PDI）が2.5から1.2に減少し、材料処理性能が大幅に改善されました。
2。ナノ材料テンプレートエージェント
構造指示剤として、ナノ材料の形態とサイズを調節できます。
メソポーラスシリカ：SBA-15メソポーラス材料の合成において、シリケートの自己組織化は水素結合によって導かれ、均一な細孔サイズ（2〜50 nm）と1000m²/gの特定の表面積を持つ六角形のメソポーラス構造を形成します。これは、薬物の持続的なリリースキャリアに適しています。
金属有機フレームワーク（MOF）：リガンドと金属イオンの間の配位反応を触媒します。たとえば、ZIF-8の合成において、トリフルオロメタンスルホン酸結晶化時間を72時間から6時間に短縮し、結晶の純度を99％に改善できます。
エネルギー技術分野：グリーンエネルギーの「化学加速器」
1。リチウムイオン電池用の電解質
高電圧電解質：添加剤としてのトリフルオロメタンスルホン酸リチウム（lioTF）は、4.5Vを超える高電圧での電解質の安定性を高めることができます。たとえば、リチウムコバルト酸化物（LICOO₂）カソード材料では、5％のLioTF電解質を追加すると、500サイクルのバッテリー後に容量保持率が70％から85％に増加する可能性があります。
固体電解質界面（SEI）レギュレーション：トリフルオロメタンスルホネートは、電解質分解を阻害するSEIフィルムの形成に関与しています。たとえば、シリコンベースの負の電極では、LioTFによって触媒されるSEIフィルムのフッ素含有量は30％増加し、バッテリーの最初の効率は75％から88％に増加します。
2。燃料電池触媒
プロトン交換膜（PEM）：TFMSA（NAFIONなど）で修飾されたパーフルオロスルホン酸樹脂は、プロトン導電率が50％増加し、低温（-20度）で効率的な伝導を維持することができ、車両内の燃料電池に適しています。
酸素還元反応（ORR）触媒：プラチナ炭素（PT/C）触媒TFMSAによって支援され、プラチナ粒子サイズは5 nmから2 nmに減少し、触媒活性は3倍に増加し、燃料電池の出力密度は1.2 w/cm²に達しました。
1。排気ガス処理触媒
揮発性有機化合物（VOC）酸化：TFMSAで修飾されたマンガン酸化物触媒は、トルエンを完全に酸化することができ、150度でトルエンとH₂Oを完全に酸化でき、反応速度は従来の触媒よりも10倍高速です。
窒素酸化物（NOx）の還元：トリフルオロメタンスルホン酸塩は、銅ベースの触媒の表面で活性酸素種の生成を促進します。酸素が豊富な条件下では、NOxをN₂に変換する効率は90％に達し、ディーゼル排気治療に適しています。
2。廃水処理の吸着剤
ヘビーメタルイオン吸着：TFMSAで官能化されたメソポーラス炭素材料は、それぞれpb²⁺およびcd²⁺に対して200 mg/gと150 mg/gの吸着容量を持っています。酸性条件（pH {=2）で効率的に機能し、電気栄養吸水処理に適しています。
有機汚染物質の分解：TFMSAによって触媒される光触媒フェントン反応は、可視光の下でローダミンBなどの染料を完全に分解でき、反応速度は従来のフェントン法よりも5倍高速で、鉄汚泥生成はありません。
1。量子コンピューティング材料
超酸性として、トポロジカル絶縁体（bi₂se ∝など）および2次元材料（酸化グラフェンなど）を調製するために使用でき、その表面状態制御能力は量子ビット設計の新しいアイデアを提供します。
2。生物学的イメージングプローブ
TFMSA（Cy7 OTFなど）で修飾された蛍光色素は、光安定性が3倍に増加し、トリフルオロメチルの疎水性を通じて細胞膜標的画像を達成することができ、腫瘍の早期診断に適しています。
3。農業植物の成長規制当局
植物の成長レギュレーターとして、根の発達と光合成効率を促進できます。たとえば、米栽培では、0.1％TFMSA溶液を散布すると、収量が15％増加し、宿泊抵抗が大幅に向上する可能性があります。
化学分野の普遍的なツールとして、その用途は現代の技術の隅々に浸透しています。基本的な反応触媒から最先端の材料設計まで、医薬品統合から環境ガバナンスまで、独自の化学言語が学際的な革新の章を書いています。
トリフルオロメタンスルホン酸1954年にHaszeldineとKiddが次の方法で最初に作成しました。
それの産業準備は、メタンスルホン酸の電気化学フッ素（ECF）を通じてです。
ch3それで3h + 4 hf→cf3それで2F + H2O + 1.5H2
反応産物CF3SO2Fは加水分解されて、トリフルオロメタンスルホン酸イオンが得られます。さらに、ITの調製は、トリフルオロメチルを使用して、以下の加水分解を通じて反応生成物から得られるスルホニル塩化物を処理することもできます。
CF3scl + 2 cl2 + 2H2o→cf3それで2OH + 4 hcl
上記の方法で調製された粗生成物は、トリフルオロメチル無水性への蒸留により精製できます。
TFMSAは、実験室で一般的に使用される強力な有機酸です。トリフルオロメタンエスルホン無水物とさまざまなIT誘導体を調製するために使用できます。また、オレフィンとエーテルのオリゴマー化と重合の効果的な触媒でもあります。
過剰なリン五酸化リンまたはビニルケトンの存在下では、脱水反応を起こしてトリフルオロメタンスルホン酸を産生する可能性があります。
それは最も強い有機酸の1つです。 ITの熱力学的安定性とその共役塩基（TrifluoromethaneSulfonate）のため、一般的な酸化還元反応に敏感ではありません。したがって、多くの酸触媒反応で使用できます。その強いプロトン寄付の財産により、通常の条件下で発生するのが困難ないくつかのディールスアルダー環化反応を触媒するために使用できます。
トリフルオロメタンスルホン酸また、強力なルイス酸であり、対応するトリフルオロメタンスルホニル基は強力な電子吸収特性を持っています。アシル化試薬と組み合わせると、活性化されたアシル化中間体が生成されます。これは、フリーデルクラフトアシル化反応を触媒するのが簡単です。たとえば、トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネートは、分子内のフリーデルクラフトアシル化反応を触媒して、環状ケトンを形成することができます。
そのPKAは-14.7（±2.0）であり、有機超酸に属し、その酸性度は100％硫酸を超えています。
酸味が強く削減されます。一般的に有機合成試薬として使用されます。
トリフッ化ホウ素などの強いルイス酸（bf3）、ペンタフルオリドリンとヒ素ペンタフルオリドが溶解し、安定した錯体酸の形成により酸性度が強くなります：H [Cf3それで3bf3]、H [cf3それで3pf5]、H [cf3それで3ASF5].
空気中の煙、それは強い吸水性があり、空気中の水分と簡単に反応して安定した一水和物CFを形成するため3それで3H · H2o、融点は34度です。水に非常に溶けているため、多くの熱が放出されます。
融点- 40度C、沸点162度C（lit.）、25度C（lit.）での密度1.696 g/ml、蒸気密度5.2（vs空気）、蒸気圧8 mm Hg（25度C）、屈折指数N20/D 1.327（lit.）以下+30度c、hの溶解度、酸性係数（pka）- 14（25度）、fuming液体、比重1.696、わずかに茶色、pH値<1 (H2O), Water solubility SOLUBLE, Sensitivity
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