トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル CAS 27607-77-8

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トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリルとして知られている1-(2,6-クロロフェニル)-2-インドリノン(ジクロフェナク)は、特定の物理的特性を持つ化合物です。無色から淡褐色透明の液体で、わずかに刺激臭があります。密度は 1.228g/mL、CAS 27607-77-8、分子量は 222.26 です。その分子構造には、3 つのメチル (CH3) 基と 1 つのトリフルオロメチル (CF3) 基、および 1 つのケイ素原子と 1 つのスルホン酸基が含まれています。芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、テトラヒドロフランなどの有機溶媒には溶解しますが、水には溶解しません。この化合物は極性が強いため、有機溶媒への溶解性に優れています。ルイス酸性が強く、吸湿性が強い。湿気の多い環境では、この化合物は水と激しい化学反応を起こし、劣化する傾向があります。

したがって、安定性を維持するために乾燥した環境で保管する必要があります。これは効率的なシラン化試薬、強力なルイス酸触媒であり、一般的に使用されるシリコン-ベースの保護試薬です。実験室の研究開発プロセスや化学薬品および医薬品の製造に幅広い用途があり、主に有機化学変換やエノールシランの調製におけるヒドロキシル保護に使用されます。さらに、この化合物は他の重要なケイ素化合物やフッ素化合物の合成にも使用されます。関節リウマチ、癒着性脊椎炎、非炎症性関節炎、関節炎、非関節リウマチおよび非関節炎症によって引き起こされる痛み、さまざまな種類の神経痛、癌性疼痛、外傷後疼痛、さまざまな炎症によって引き起こされる発熱に臨床的に使用されています。-ハクトウワシなどの特定の動物にとって有毒です。ジクロフェナク粉末は主に化学で使用されますが、ジクロフェナク溶液は主に動物、たとえば病気の犬や猫の目に使用されます。

融点 25 度、沸点 77 度 / 80 mmHg (点灯)、密度 1.228 g/mL at 25 ℃ (点灯)、蒸気圧 4.7 hPa (20 ℃)、屈折率 n20/D 1.36 (点灯)、引火点 78 °F、保管条件 + 30 度以下で保管Ｃ．溶解度ゾル脂肪族および芳香族炭化水素、ハロアルカン、エーテル。 、形態 発煙液体、比率 1.15、色 透明無色から薄茶色、水溶性 反応、湿気に敏感-敏感、加水分解感度 8: 湿気、水、プロトン性溶媒と急速に反応。

トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル(TMSOTf、CAS 番号 27607-77-8) は、トリメチルシリル (- Si (CH ∝) ∝) 基とトリフルオロメタンスルホネート (- SO ∝ CF ∝) 基からなるコア構造を持つ高活性有機ケイ素化合物です。その分子式は C ₄ H ₉ F ∝ O ∝ SSi で、分子量は 222.26 です。外観は無色から淡黄色透明の液体で、強い吸湿性、引火性、腐食性を持っています。 TMSOTfは、有機合成分野における重要な試薬として、その独特なルイス酸触媒特性とシリコーン化能力により、医療、材料、エネルギー、グリーンケミストリーなどのさまざまな分野で広範な応用価値を実証しています。

医薬中間体の合成: 分子構造を正確に制御するための重要なツール

 

1. 糖誘導体の保護と脱保護
TMSOTf は糖化学における効率的な選択的保護試薬であり、特にグルコースやヌクレオチドなどのヒドロキシル基のシリコン化保護に適しています。その反応効率は従来の試薬（トリメチルクロロシラン、TMSCl など）よりも大幅に優れており、穏やかな条件（0-10 度）下で副生成物が少なく、ヒドロキシル基のシリコンエーテルへの変換を迅速に完了できます。-たとえば、ヌクレオシド誘導体の合成において、TMSOTf はリボース環上の 2'- または 3'-ヒドロキシル基を選択的に保護し、その後の立体選択的修飾の基礎を提供します。

 

実験データによると、TMSOTf を使用してグルコースの水酸基を保護すると、反応収率は 95% 以上に達し、酸性条件下で効率的に保護基を除去でき、回収率は 90% 以上になります。

2. 複素環式化合物の構築
TMSOTf は強力なルイス酸触媒として、インドールやピリジンなどの複素環式化合物のアルキル化、アシル化、環化反応を大幅に促進します。たとえば、インドールの 3 部位選択的アシル化反応では、TMSOTf を添加すると、反応時間を従来の方法の 12 時間から 2 時間に短縮し、生成物の純度を 98% に向上させることができます。

 

さらに、エステルイミドとジエステルのディークマン様環化反応を触媒し、5 員環構造または 6 員環構造を効率的に構築し、アルカロイドなどの複雑な天然産物の合成に重要なステップを提供します。

3. 抗生物質および抗ウイルス薬の合成
TMSOTf は、抗生物質 (マクロライドなど) や抗ウイルス薬 (ヌクレオシド類似体など) の合成における重要な中間体の構築に一般的に使用されます。たとえば、エリスロマイシン誘導体の合成では、TMSOTf はグリコシド結合の形成を触媒し、反応収率を 60% から 85% に増加させながら、副生成物の生成を削減します。-。その高い反応性と選択性により、薬物合成ステップが簡素化され、コストが削減されます。

ポリマー材料の改質: 材料に高性能を与えるコア添加剤

 

1. シリコーンゴム架橋剤
トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリルは、室温加硫 (RTV) シリコーンゴム用の効率的な架橋剤であり、硬化時間を大幅に短縮し、材料特性を向上させることができます。従来のシリコーンゴムの硬化には高温（120-150度）または長時間（24時間以上）が必要でしたが、TMSOTfを添加すると室温での硬化時間を20-60分に短縮でき、硬化したシリコーンゴムの引張強度が30%向上し、耐熱性（200度まで）と耐化学腐食性が大幅に向上しました。その作用機序としては、TMSOTfはシラノール基（-Si OH）とシランカップリング剤（メチルトリメトキシシランなど）との縮合反応を触媒し、三次元網目構造を形成します。

 

2. 光電子材料の合成
OLED（有機発光ダイオード）材料の調製では、TMSOTf を使用して正孔輸送層材料（TPD 誘導体など）を合成します。これにより、シリコン化修飾によって分子キャリアの移動度が向上します。たとえば、TPD のシリコン-ベースの修飾では、TMSOTf はベンゼン環上のヒドロキシル基のシリコンエーテルへの変換を触媒し、材料のフォトルミネッセンス効率を 20% 増加させ、デバイスの寿命を従来の材料の 1.5 倍に延長します。さらに、ペロブスカイト太陽電池の正孔輸送層を改質して、電池の光電変換効率を向上させるためにも使用できます。

 

3. ナノマテリアルの表面機能化
TMSOTf は、ナノ粒子 (シリカや量子ドットなど) の表面シリコン化修飾に使用して、分散性と生体適合性を向上させることができます。たとえば、シリカナノ粒子の表面修飾において、TMSOTf はヒドロキシル基のシリコンエーテルへの変換を触媒し、有機溶媒中での粒子の分散性を大幅に向上させ、ドラッグデリバリーシステムに安定した担体を提供します。

有機合成触媒：反応プロセスを加速する「化学エンジン」

 

1. フリーデルクラフツアシル化反応
TMSOTf は強力なルイス酸触媒として、芳香族化合物のフリーデル クラフツ アシル化反応を効率的に触媒し、炭素炭素結合を構築します。たとえば、塩化アセチルによるベンゼンのアシル化反応では、TMSOTf を添加すると、反応収率が従来の触媒 (AlCl3 など) の 70% から 90% に増加し、反応条件がより穏やかになり (室温 vs . 80 度)、副生成物の生成が減少します。-。

2. ディールス・アルダー付加環化反応
TMSOTf は、ジエンとジエノフィル間の付加環化反応における活性化エネルギーを低減し、反応速度を大幅に向上させることができます。

 

たとえば、シクロペンタジエンとアクリル酸の反応では、TMSOTf 触媒を使用すると反応時間が 24 時間から 2 時間に短縮され、生成物のシス選択率が 95% に達し、テルペンなどの天然生成物の合成に効率的な経路が提供されました。

3. アルコールの脱水とエーテル化
TMSOTf は、アルコールの分子内脱水反応を触媒してオレフィンを生成したり、分子間脱水反応を触媒してエーテルを生成したりできます。例えば、n-ブタノールの脱水反応では、TMSOTf触媒による反応収率は90%に達し、生成物中のトランスオレフィンの割合は95%を超え、従来の硫酸触媒法（収率60%、トランス割合70%）より優れています。

グリーンケミストリーの応用: 持続可能な開発トレンドに沿った革新的な方向性

 

1. マイクロ波支援合成
TMSOTf は、マイクロ波照射下で反応プロセスを大幅に加速し、エネルギー消費を削減します。たとえば、糖誘導体のシリコン処理保護では、反応時間が従来の方法の 5 時間からマイクロ波支援条件下では 30 分に短縮され、収率は 98% に増加しました。{3}}

2. 溶媒の自由合成
TMSOTf は無溶媒条件下で反応を触媒し、有機溶媒の使用と廃棄物の排出を削減します。{0}

 

たとえば、エステルのシリコン化修飾では、無溶媒条件下での TMSOTf 触媒反応の収率は 95% に達し、グリーンケミストリーの原理に従って操作は簡単です。{0}

3. ナノ粒子触媒合成
トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリルシリコン-ベースの金ナノ粒子などの修飾ナノ粒子は、反応選択性を高める新しい触媒として機能します。たとえば、スチレンのエポキシ化反応では、シリコン-ベースの金ナノ粒子によって触媒された生成物の選択率は 90% に達し、触媒は活性が大幅に低下することなく 5 回以上再利用できます。

分析化学支援：検出感度を高める「化学増幅器」

 

1. 化合物の誘導体化
TMSOTf は、ヒドロキシル基やアミノ基などの活性基をシリコンエーテルまたはシリコンアミン誘導体に変換し、ガスクロマトグラフィー (GC) または液体クロマトグラフィー (HPLC) における化合物の検出感度を高めます。たとえば、アミノ酸分析では、シリコン-ベースの誘導体化により検出限界をピコモルレベル（pmol）まで下げることができ、微量分析の要件を満たします。

2. 質量分析分析の強化
TMSOTf 修飾化合物は、質量分析分析において安定したカチオンを形成する傾向があり、シグナル強度を高めます。たとえば、炭水化物化合物の質量分析では、シリコン化修飾により分子イオンのピーク強度が 10 倍増加し、構造の同定が容易になります。

エネルギー分野の探索: 新たなアプリケーションの潜在的な方向性

 

1. リチウム-イオン電池用電解質添加剤
TMSOTf は、リチウムイオン電池電解液の皮膜形成添加剤として使用できます。{0}{1}これにより、負極表面に安定した SEI 皮膜が形成され、電解液の分解が抑制され、電池のサイクル寿命が向上します。予備実験では、1% TMSOTf 電解液を添加すると、バッテリーサイクル数が 500 以上に増加し、85% の容量維持率を達成できることが示されています。

2. 燃料電池用固体高分子交換膜の改質
TMSOTf は、プロトン交換膜のシリコン化修飾に使用して、プロトン伝導性と化学的安定性を向上させることができます。たとえば、パーフルオロスルホン酸膜の改質では、シリコン化処理によりプロトン伝導率が 20% 増加し、高温 (120 度) での膜の安定性が大幅に向上します。

トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリルエステルは、その独特な化学構造と多機能性により、有機合成、医療、材料、エネルギー分野の中核試薬となっています。そのアプリケーションは、基本的な反応触媒作用からハイエンド材料の調製まで幅広いシナリオをカバーしており、グリーン ケミストリーと連続生産技術のブレークスルーにより、その市場の可能性は解放され続けています。-将来的には、高純度（99.9% 以上）の製品に対する需要の増加とカスタマイズされたサービスの改善により、TMSOTf はペロブスカイト太陽電池やリチウム-電池などの新興分野で幅広い用途を実現し、高効率と持続可能性に向けた関連産業のアップグレードを促進すると予想されます。

当社は製品のサプライヤーです。

備考: BLOOM TECH(2008年以降)、ACHIEVE CHEM-TECHは当社の子会社です。

合成トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル :

トリフルオロメタンスルホン酸とトリメチルクロロシランから合成されました。温度、時間、原料比、蒸留圧力などの影響因子を検討することにより、最適反応条件は次のように決定されました：温度20〜30℃、反応時間8時間、原料モル比1：1.40、減圧蒸留圧力−0.090MPa。目的生成物の定量分析には、NMRスペクトル('H、'p、'Si NMR)および化学滴定法を使用しました。製品の収率は 98 % 以上に達し、純度は 99 % 以上に達します。

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