n-boc-n'-nitro-l-アルギニンアルギニン誘導体のカテゴリに属する化合物です。この化合物の特徴は、その白から白から白の結晶粉末外観であり、密度は約1.4±0。1g\/cm³です。 257度Cの融点を持ち、DMSO（少量）およびメタノール（わずかに加熱）に溶けます。低温（2-8程度）、できれば不活性ガス保護容器で密閉された乾燥環境に保管する必要があります。化合物は安定しており、容易に劣化することができず、酸化物との接触を避ける必要があります。構造的には、アルギニン分子のn末端と、サイドチェーングアニジン窒素（n '）に付着したニトロ基（-NO2）のBOC（tert butoxycarbonyl）保護基が含まれています。この特定の構造修正により、特定の化学反応と相互作用が可能になります。
そのアプリケーションの観点から、独自の化学的特性により、さまざまな研究環境で利用されています。代謝ホルモンの分泌、運動中の燃料供給、ストレス関連のタスク中の精神的パフォーマンス、および運動誘発性筋肉損傷の予防に影響を与えることがわかっています。これらのアミノ酸誘導体は、エネルギーサプリメントとしても商業化されており、その利点がエルゴゲン性物質として認識されています。
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化学式 |
C11H21N5O6 |
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正確な質量 |
319.15 |
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分子量 |
319.32 |
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m/z |
319.15 (100.0%), 320.15 (11.9%), 320.15 (1.8%), 321.15 (1.2%) |
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元素分析 |
C, 41.38; H, 6.63; N, 21.93; O, 30.06 |
- キラルの有機合成中間体として機能します。
- これは、主にキラル薬物分子と生物活性分子の合成における分子骨格として使用されます。
- キラルな性質のため、新しい医薬品の開発に応用が見つかります。
- そのBOC保護グループとNitroグループは、薬物候補にさらなる修正と組み込みのために特定の反応性部位を提供します。
- 特定の化合物の生産では、出発材料として使用されます。
- たとえば、それはアガトロバン中間体の調製に採用されています。これは、収量と純度の改善との1段階の反応を伴うプロセスです。
- アミノ酸とその誘導体を含むn-boc-n'-nitro-l-アルギニン、研究で使用され、代謝ホルモン、燃料供給、精神的パフォーマンス、筋肉損傷の予防に対する影響を研究しています。
- これらの化合物は、エルゴゲン性の利点により、エネルギーサプリメントとして商品化されています。
薬理学的影響
の薬理学的影響n-boc-n'-nitro-l-アルギニン提供されたリファレンスには直接文書化されていません。これは、直接投与された薬理学的剤ではなく、主に研究環境で使用される化合物であるためです。しかし、アルギニンとその誘導体の一般的な特性に基づいて、それの潜在的な薬理学的効果を外挿することができますが、これらはさらなる研究が行われるまで投機的と見なされるべきです。
潜在的な心血管保護
それの親化合物であるアルギニンは、体内の一酸化窒素産生を増加させることが知られています。一酸化窒素は血管拡張剤です。つまり、血管の拡大、血流の改善、潜在的に血圧を低下させるのに役立ちます。したがって、アルギニンの誘導体として、同様の心血管保護効果を示す可能性があります。
抗酸化活性
アルギニンは、血液中の抗酸化能力を改善することが示されており、糖尿病などの慢性疾患の発症を防ぐのに役立ちます。特定の抗酸化効果は不明ですが、アルギニンとの構造的関係により、同様の抗酸化特性を持つ可能性があります。
男性の肥沃度のサポート
アルギニンは、精子数と運動性を高めることにより、男性の肥沃度を改善する可能性があるため調査されています。男性の出生率への直接的な影響は知られていないが、アルギニンとの構造的類似性は、この分野で同様の利点があるかもしれないことを示唆している。
運動パフォーマンスの向上
アミノ酸誘導体として、運動性能を向上させるためのエルゴゲン補助剤として使用される場合があります。ただし、この効果の特定のメカニズムと範囲は引き続き調査されていません。
これらの潜在的な薬理学的効果は投機的であり、実験的に検証されていないことに注意することが重要です。この化合物の正確な薬理学的作用を決定するには、さらなる研究が必要です。さらに、臨床使用が承認されている薬物ではなく、資格のある専門家の監督の下での研究環境でのみ使用する必要があります。
合成方法
の合成n-boc-n'-nitro-l-アルギニン通常、N'-ニトロ-L-アルギニンのアミノ基をBOC（Tert-Butoxycarbonyl）グループで保護することを伴います。合成ルートの詳細な概要は次のとおりです。
出発資料：合成は、n'-ニトロ-L-アルギニンから始まります。これは、L-アルギニンのニトロ化やL-アルジニン塩酸塩の合成など、さまざまな方法で得られることがあります。
BOC無水物との反応：n'-ニトロ-L-アルギニンは、BOCグループを持つアミノ基を保護するために塩基の存在下で、BOC無水物としても知られるジテルトゼロジカルボネート（BOC2O）と反応します。炭酸塩カリウム（K2CO3）などの塩基は、反応中に放出された塩化水素（HCl）のスカベンジャーとして機能します。
反応条件：反応は通常、ジメチルホルムアミド（DMF）やジクロロメタン（DCM）などの有機溶媒で行われます。反応混合物を、完全な変換を確保するために、特定の期間、制御温度で攪拌します。
精製：反応が完了した後、製品はろ過、抽出、結晶化などの技術を通じて分離されます。これにより、未反応の出発材料、サイド製品、または溶媒が除去されます。
特性評価：最終製品の純度と同一性は、薄層クロマトグラフィー（TLC）、核磁気共鳴（NMR）分光法、高解像度質量分析（HRMS）など、さまざまな分析方法によって確認されます。
環境の危険
水環境危険
硝化するアミノ酸物質として、それは水環境に大きな脅威をもたらします。希釈されていないまたは大量の製品が地下水、水路、または下水システムと接触することを許可しないでください
ストレージ条件
環境への影響を減らすために、それは、できれば不活性ガス保護貯蔵容器で、低温（通常は2-8°が必要）で密閉された乾燥環境に保管する必要があります。
化学的安定性
現在、データは、化合物が安定した化学的特性を持ち、容易に劣化することはなく、酸化物との接触を回避することを示しています。その特別な反応性に関する報告はなく、危険な反応はありませんが、通常の状況下では分解しません。
廃棄物処理
廃棄物処理の観点から、物質は可溶性または可燃性溶媒と混合され、燃焼後の処理と洗浄機能を備えた化学焼却炉で燃やす必要があります。そうしないと、残りの溶液と未解除の溶液を治療会社に引き渡す必要があります。
腸内微生物叢への影響
1.腸の炎症の増加
L-NAME（Nω-ニトロ-L-アルギニンメチルエステル、NOシンターゼ阻害剤）によって誘導される高血圧ラットモデルでは、腸の炎症の増加が観察されました。
2.微量循環とタイトジャンクションタンパク質の減少
処理されたラットモデルでは、微小循環とタイト接合タンパク質の減少も観察されました。
3.地域のコミュニティの変更
誘導型高血圧ラットでは、微生物群集が変化を受け、トリグリセリド（TAG）および脂肪酸（FA）の種類と有意に相関していました。
4.ポテンシャルメカニズム
研究により、この物質による高血圧ラットの肝臓損傷の誘導は、肝臓の異常な脂肪酸代謝と微小循環障害の複合効果であることが示されています。さらに、腸内微生物叢と脂肪酸ベータ酸化（ACOX、CPT1）、飽和度（SCD -1）、および合成（FAS）の変化は、異常な脂肪酸代謝の根底にある潜在的なメカニズムである可能性があります。
実験の用量
細胞毒性研究
DU145ヒト前立腺癌細胞株に対するこの物質の効果の研究では、DU145細胞のIC50は12.2 mmでした。つまり、実験では、その半分阻害濃度（つまり、細胞増殖を50％阻害する濃度）が12.2 mmであったことを意味します。
前〜子lampのモデルに関する研究
別の研究では、低用量のL-Name（40 mg\/kg体重\/日）および高用量L-NAME（75 mg\/kg体重\/日または125 mg\/kg体重\/日）で用量を妊娠9日目から始めるため、ラットモデルのような前子lamp症のような誘導に使用されました。
高血圧ラットモデルに関する研究
それで治療された長期の高血圧ラットモデルでは、40 mg\/kgの体重\/日の用量が8週間使用されました。
メタボロミクス研究
ITによって誘導された高血性マウスの血清メタボロミクス研究では、マウスは、0を含む滅菌水を飲むことにより高血圧を発症するように誘導されました。マウスの血圧の変化は、4週間連続して毎日監視されました。
使用の指示：この物質の動作濃度は通常、10-100 µ Mです。まれな場合、重要な効果を観察するために500 µmまたは5mmの濃度が必要です。特定の実験に基づいて最適な作業濃度を調査する必要があり、最初に10、30、および100 µmの3つの濃度を試してみることができます。
ついに
n-boc-n'-nitro-l-アルギニン、キラルの有機合成の中間体は、キラル薬と生物学的に活性な分子の合成における汎用性の高い応用により、かなりの研究関心を集めています。 BOCグループとNitro機能を特徴とする独自の分子構造は、さらなる修正と変換の機会を提供します。
それに関する研究は、主に、収量と純度を高めるための新しい合成方法の調査に焦点を当てています。これには、溶媒、温度、ベース選択などの反応条件の最適化が含まれ、最大の効率を実現します。さらに、BOCおよびニトロ基の反応性を調査するために研究が実施されており、特性が強化された新規誘導体の開発を可能にします。
さらに、創薬と製薬研究の応用は、積極的な調査の分野です。キラル薬物候補の合成における分子足場としての可能性が調査されており、生物活性と選択性の向上を伴う新しい治療薬を開発することを目指しています。
要約すると、研究には合成方法の開発、反応性研究、および創薬の応用が含まれます。これらの取り組みは、医薬品科学の進歩のためにこのキラル中級のユニークな特性を活用することを目的としています。
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