チオ酢酸粉末、チオ酢酸とも呼ばれ、有機化合物であるCAS 507-09-5、化学式はC2H4OSです。不快で刺激的な臭気を備えた無色で透明な液体は、水、エタノール、エーテルなどに簡単に溶けます。酸化剤や強い塩基に対して安定しておらず、腐食性とわずかな涙誘発効果があります。さらに、不快なファウル臭を持ち、空気と爆発的な混合物を形成することができるため、使用中は融合してヒュームフードに保存する必要があります。酢酸ACDとペンタスルフィドの加熱と還流により、一緒に得られます。有機合成では、システインおよびチオールカルボキシルACD化合物の調製、および殺菌剤、ポリマー修飾子、および添加物の合成のために、アセチルチオおよびチオール剤として使用されます。主に化学試薬、有機合成試薬、催涙ガス剤などとして使用されます。

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化学式 |
C2H4OS |
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正確な質量 |
76 |
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分子量 |
76 |
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m/z |
76 (100.0%), 78 (4.5%), 77 (2.2%) |
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元素分析 |
C, 31.56; H, 5.30; O, 21.02; S, 42.12 |
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実験室にチオ酢酸を調製する4つの方法があります。
1.酢酸は91度でペンタスルフィドリンと反応し、真空蒸留によりさらに精製されます。 . 5 CH3COOH+P2S5→CH3COSHC2H4OS+P2O5にすることができます
それは、氷河アルデヒド酸と五種亜リン酸の同時蒸留によって得られます。微粉末化されたリンペンタスルフィドを氷酢酸に加えます。 91度に加熱すると、チオ酢酸は蒸発し始めます。加熱中に爆発と沸騰を防ぐ必要があり、蒸留温度は100度を超えてはなりません。蒸留物は、完成品を入手するために一度蒸留されます。
2。塩化アセチルは硫化水素と反応し、希釈アルカリ溶液で中和し、次に整理して洗練します。作ることができます。
3。無水酢酸は硫化水素と反応してチオ酢酸を生成し、酢酸は-産物によってもあります。
4.ビニールケトンは、硫化水素と反応することで直接調製できます。
活性化学特性と強い反応性を備えています。メルカプタンを調製するために、不飽和脂肪族炭化水素とアルコールと反応する可能性があります。
ch3cosh+ch2= chch3→Ch3ch2ch2shch3cosh+ch3ch2ああ→ch3ch2sh
エチレン酸化物と反応して、アセチルチオエタノールを調製します。
ch3cosh+(ch2)2o→ch3コッシュ2ch2おお


土壌の改善
土壌構造を改善します
チオ酢酸粉末土壌構造を改善し、土壌の肥沃度を高め、土壌透過性と水分保持を高め、作物の成長に適した土壌環境を提供するための土壌修正として使用できます。
汚染された土壌の修復
チオアセテート塩は、水銀、ヒ素、アンチモン、およびビスマス汚染土壌の土壌修復のための安定剤および調製方法として使用されており、良好な修復効果を示しています。これは、チオ酢酸が土壌汚染制御に適用する可能性があることを示しています。
添加剤を供給します
飼料の栄養価を改善します
チオ酢酸は、新しいタイプの飼料添加剤として、動物飼育に大きな注目を集めています。飼料の栄養価を改善し、飼料に対する動物の消化率と吸収速度を高めることができます。
動物の成長を促進します
チオ酢酸ACDは、動物のタンパク質合成を促進することもできます。これは、その成長と発達に有益です。研究により、適切な量のチオ酢酸ACDを供給するために追加すると、動物の成長率が大幅に改善できることが示されています。
抗酸化および抗-炎症効果
チオアセチックACDには、抗酸化剤と抗-炎症効果もあります。これは、動物のストレス反応を効果的に緩和し、疾患の発生率を減らすことができます。同時に、動物の腸環境を改善し、悪い細菌の成長を減らし、腸の健康を維持することもできます。
フィード変換率を改善します
供給変換率は、飼料利用効率を測定するための重要な指標です。チオアセチックACDを追加した後、飼料内の栄養素は動物によってより簡単に消化および吸収されるため、飼料変換率を改善し、繁殖コストを削減します。
果物と野菜の保存
果物と野菜の組織の変色を阻害します
チオアセテート化合物を使用して、果物や植物の組織の変色を阻害し、貯蔵寿命を延ばすことができます。たとえば、チオ酢酸ブランエステル溶液で新鮮なカットのシュレッドを治療することは、茶色の茶色を効果的に阻害し、商業的価値を維持することができます。実装の例は、加工されたジャガイモのシュレッドが数日間室温で残った後でも元の色を維持できることを示していますが、対照サンプルは急速に茶色になります。チオ酢酸は強い抗菌効果を持ち、果物や野菜の腐敗と茶色のプロセスを阻害する可能性があり、それによって果物や野菜の貯蔵寿命が延びています。
チオ酢酸には、分子式C₂H₄OS、分子量76.13、および507-09-5のCAS数があります。この明るい黄色の液体は室温で比較的安定していますが、酸化剤や強い塩基には安定しておらず、腐食性とわずかな涙誘発効果があることに注意する必要があります。さらに、不快なファウル臭を持ち、空気と爆発的な混合物を形成することができるため、使用中は融合してヒュームフードに保存する必要があります。
有機合成の分野では、チオアセチックACDは多機能試薬です。アルコールを酢酸ACDチオールエステルに変換するためのアシル化剤としてよく使用され、マイケル添加ヌクレオフィルを含む硫黄-。 pH 3pおよびETO₂CN=nco₂ETの結合作用の下で、チオ酢酸ACDはさまざまな原発性および二次アルコールとのミツノブ反応を受ける可能性があり、それにより酢酸ACDチオールエステルが生成されます。光学的に活性な二次アルコールと反応する場合、構成の反転を伴うエステルが得られることは注目に値します。これらのエステルは、加水分解または酸化反応をさらに受けて、対応するチオールまたはスルホン酸誘導体を生成できます。
従来の条件下では、チオ酢酸は、塩化アセチルや無水酢酸と比較して、アシル化試薬として有意な利点を示していません。ただし、特定の特定の状況では、チオ酢酸は、ヒドロキシル基の存在下でアミノ基を選択的にアシル化できます。さらに、最初にアジド基をアミノ基に削減し、次にアセチル化反応を起こしてアセトアミド誘導体を得ることができます。
チオ酢酸粉末マイケル反応に幅広い用途を示しており、さまざまなマイケル受容体との共役添加を受けて、対応する酢酸ACDチオールエステル化合物を生成することができます。これらの受容体には、アルファ、ベータ不飽和アルデヒド、キノン、カルボキシル酸ACD、および誘導体エステルとアミド、およびニトロアルケンが含まれます。具体的には、-不飽和アルデヒドとケトンで添加すると、酢酸チオールエステル化合物を効率的に生成できます。
チオアセチックACDと、-不飽和カルボキシルACDラクトンとの間の添加反応の後、対応する酢酸ACDチオールエステル化合物が生成されます。過剰なチオ酢酸がある場合、それは分子中のジエンとの1,4-吸引反応も受け、ジアセテートチオールエステル化合物の形成をもたらします。チオ酢酸ACDとジエンの間の1,4添加反応がフリーラジカル添加型に属していることは注目に値します。

チオ酢酸は、ニトロアルケンとの添加反応を受けて、酢酸ニトロチオールエステル化合物を生成することもできます。

チオ酢酸は、追加の反応に関与するだけでなく、核酸化する環状試薬としても作用し、三等環と反応して隣接する二機能化化合物を得る。チオ酢酸と窒素ヘテロサイクリックプロパンの間の反応を例にとると、反応は最初にオルソアミノチオールのアセテートを鳴る輪の開口産物-を生成します。この不安定なエステルがすぐに分子内アシル移動反応を起こし、最終的にN -アセチルアミノチオールを生成することは注目に値します。
チオ酢酸とオレフィンの間の反応では、フリーラジカル添加は、酢酸ニトロチオールエステル化合物を生成できる重要なステップです。この添加反応は、通常、シス酢酸チオールエステルをメイン製品として、ある程度の立体選択性を示します。ただし、これらの化合物は安定しておらず、対応するチオール化合物にさらに加水分解することは注目に値します。同様に、チオ酢酸はアルキンとフリーラジカル添加を受けてビニルメルカプタンエステル化合物を形成する可能性があります。フリーラジカル添加の過程で、イニシエーターまたは光条件を追加することにより、反応の収率を増加させることができます。非対称オレフィンとアルキンを反応基質として使用する場合、添加反応はある程度の位置選択性を示します。フリーラジカル添加メカニズムに従うため、この反応は通常、抗マルコフの産物を生成します。


チオ酢酸粉末アルコールを酢酸チオールエステルに変換するためのマイケル添加求核試薬を含む、一般的に使用されるアシル化剤と硫黄-です。これは、主に酢酸チオールエステル化合物を調製するために有機合成に使用されています。
pH ∝ PおよびETO₂CN=nco₂ETの存在下で、試薬はさまざまな原発性および二次アルコールと反応して酢酸チオールエステルを生成します。光学的に活性な二次アルコールを使用すると、構成の反転を伴うエステルを取得できます。得られたエステルをさらに加水分解して、対応するチオールを生成するか、対応するスルホン酸誘導体に酸化することができます。

通常の条件下では、アシル化試薬としてのチオ酢酸は、塩化アセチルや無水酢酸に比べて有意な利点がありません。しかし、特定の条件下では、チオ酢酸は、ヒドロキシル基の存在下でアミノ基を選択的にアシル化できます。チオ酢酸は、最初にアジド基をアミノ基に減らし、次にアセチル化してアセトアミド誘導体を得ることもできます。

チオ酢酸の最も広く使用されているのは、マイケルドナーとしてのものであり、異なるマイケル受容体との共役添加反応を受けます。たとえば、添加反応は、-不飽和アルデヒド、ケトン、キノン、カルボン酸、およびその誘導体エステル、アミド、ニトロアルケンなどで発生し、対応する酢酸チオールエステル化合物を得ることができます。チオ酢酸は、-不飽和アルデヒドおよびケトンとの添加反応を受けて、対応する酢酸チオールエステル化合物を得る。

チオ酢酸は、-不飽和カルボン酸ラクトンとの添加反応を受けて、対応する酢酸チオールエステル化合物を得ます。チオ酢酸が過剰になると、過剰なチオ酢酸が分子内のジエンとの1,4酸化反応をさらに受けて、対応するジオールチオールエステル化合物を得ます。チオ酢酸とジエンの間の1,4添加反応は、フリーラジカル添加に属します。

チオ酢酸は、ニトロアルケンと添加反応を起こし、対応する酢酸ニトロチオールエステル化合物を得ることができます。

チオ酢酸は、三核異系統で環を開く反応を起こすための求核性環開口試薬としても作用する可能性があり、隣接する二機能化合物をもたらします。たとえば、チオ酢酸と窒素ヘテロサイクリックプロパンの間の反応は、最初にリングオープン製品オルソアミノチオールの酢酸エステルを生成します。次に、不安定なエステルはすぐに角分子アシル移動反応を起こし、n -アセチルアミノチオールを生成します。

チオ酢酸は、オレフィンとフリーラジカル添加を受けて、対応する酢酸ニトロチオールエステル化合物を形成することができます。この添加反応には、ある程度の立体選択性があり、主にシス酢酸チオールエステルを生成します。しかし、対応するチオール化合物を得るためにはあまり安定しておらず、加水分解します。チオ酢酸は、アルキンズとフリーラジカル添加を受けて、対応するビニルメルカプタンエステル化合物を生成することができます。チオ酢酸がフリーラジカル添加を受けると、フリーラジカルイニシエーターまたは光条件下で添加すると、収量が増加する可能性があります。非対称オレフィンとアルキンを基質として使用する場合、添加反応はある程度の位置選択性を示します。フリーラジカル添加メカニズムにより、この反応は主に抗マルコフ産物を生成します。

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