BOC-D-ロイシン一水和物白色からほぼ白色の固体粉末として現れます。この純粋な色と繊細な粉末形状により、実験操作や工業生産での取り扱いや測定が容易になります。酢酸への溶解度は低い (不溶性) が、ジメチルスルホキシド (DMSO) およびメタノール (わずかに溶解性) への溶解度はわずかに優れています。薬物合成、生化学、化学合成、材料科学、エネルギー補給、精神能力の向上など、さまざまな分野での幅広い応用の見通しが示されています。現代医学の継続的な発展に伴い、非天然キラルアミノ酸BOC-D-ロイシンの臨床応用範囲はますます広がっています。 BOC-D-ロイシンは、大きな分子空間を占める直鎖を持つ疎水性アミノ酸であるため、ポリペプチドの生合成においてポリペプチドの分子構造を効果的に制御し、酵素によって分解されたポリペプチドの分子安定性を高め、有効成分を保持します。本来のたんぱく質の利用価値。したがって、生物学、化学、医学で広く開発されています。栄養強化剤、動物飼料添加物、合成医薬品の中間体として使用できます。抗エイズ薬や肝炎ウイルス阻害薬などを合成するための合成前駆体です。
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化学式 |
C11H23NO5 |
正確な質量 |
249 |
分子量 |
249 |
m/z |
249 (100.0%), 250 (11.9%), 251 (1.0%) |
元素分析 |
C, 53.00; H, 9.30; N, 5.62; O, 32.09 |
BOC-D-ロイシン一水和物は、重要な非天然キラルアミノ酸として、現代医学、生化学、および医薬品合成において幅広い応用の可能性を示しています。
合成前駆体:
これは、抗エイズ薬や肝炎ウイルス阻害薬など、さまざまな薬剤を合成するための重要な前駆体です。その独特な分子構造とキラリティーにより、医薬品合成に不可欠な成分となっています。
抗菌効果:
研究により、特に連鎖球菌の自動阻害という点で、特定の抗菌効果があることが示されています。この特性により、製薬分野、特に新しい抗菌薬の開発において潜在的な応用価値があります。
抗てんかん効果:
D-ロイシンは、L-ロイシンの非天然異性体として、強力な抗てんかん効果を示します。 B は D-ロイシンの誘導体として、抗てんかん薬の研究開発において非常に重要です。
2. 生化学研究
ペプチド生合成制御:
疎水性アミノ酸に属し、大きな分子空間を占める直鎖を持っています。この特性により、ペプチド生合成におけるペプチド分子の構造を効果的に制御し、酵素によるペプチド分解の分子安定性を高め、元のタンパク質の有効利用価値を保持することができます。
栄養強化剤および動物飼料添加物:
栄養強化剤や動物飼料添加物として使用でき、生物に必要なアミノ酸を補給し、成長と発達を促進します。
エネルギー補給:
in vitro 研究では、アミノ酸およびアミノ酸誘導体がエネルギー補助食品として商品化されていることが示されています。アミノ酸の誘導体として、同様のエネルギー補給効果や、運動パフォーマンスの向上、体力の増強などに応用価値がある可能性があります。
エネルギー補給:
in vitro 研究では、アミノ酸およびアミノ酸誘導体がエネルギー補助食品として商品化されていることが示されています。アミノ酸の誘導体として、同様のエネルギー補給効果や、運動パフォーマンスの向上、体力の増強などに応用価値がある可能性があります。
BOC-D-Leu-OH 水和物は、L-ロイシン (L330110) の非天然異性体である D-ロイシン (L330150) の N-Boc 保護形態であり、独特の生化学的特性と応用価値を持っています。
心理状態への影響
ロイシンは必須アミノ酸として、人体において重要な生理学的役割を果たします。最近の研究では、ロイシンとその誘導体が、特に神経伝達物質や神経調節システムに影響を与えることにより、心理状態に一定の影響を与える可能性があることが示されています。
1. 神経伝達物質の調節:
ロイシンは、神経伝達物質を合成するための重要な前駆体の 1 つです。神経伝達物質は神経系で情報を伝達する役割を果たし、心理状態や感情に大きな影響を与えます。たとえば、ドーパミン、ノルエピネフリン、セロトニンなどの神経伝達物質は、感情調節、認知機能、報酬メカニズムと密接に関連しています。ロイシンの適切な供給は、これらの神経伝達物質の正常な合成と放出の維持に役立ち、それによって心理的健康を改善する可能性があります。

2. エネルギー代謝とストレス反応:
ロイシンは、エネルギー代謝とストレス反応プロセスにも関与しています。ストレス下では、人体は外部の課題に対処するためにより多くのエネルギーを必要とし、ロイシンはタンパク質の合成と異化を促進することで必要なエネルギーを供給します。さらに、ロイシンは、心理状態や感情に重要な影響を与えるコルチゾールやアドレナリンなどのストレスホルモンの分泌を調節します。
3. 脳機能の保護:
ロイシンは脳機能を保護する効果もあります。研究では、ロイシンが脳内の酸化ストレスと炎症反応を軽減し、それによってニューロンを損傷から保護することが示されています。この保護効果は、正常な脳機能と心理状態の維持に役立つ可能性があります。
関連分野への応用
心理的パフォーマンスの向上に直接焦点を当てた研究は限られていますが、生物学や医学の他の分野での応用から、その潜在的な心理的効果を間接的に推測することができます。
1. 薬物合成:
BOC-D-ロイシンは、さまざまな薬物を合成するための重要な中間体です。例えば、これは抗ウイルス薬アザナビルの合成のための重要な側鎖であり、抗がん薬BB-2516、抗炎症薬RO-31-9790などの重要な前駆体です。これらの薬は、心理状態の改善や関連疾患の治療において重要な役割を果たす可能性があります。たとえば、抗ウイルス薬アザナビルはエイズの治療に使用できますが、抗炎症薬 RO-31-9790 は炎症性疾患によって引き起こされる痛みや不快感を軽減するのに役立ち、それによって間接的に患者の心理状態を改善する可能性があります。
2. 栄養補助食品:
アミノ酸やアミノ酸誘導体はエネルギーサプリメントとして商品化されています。これらは、合成代謝ホルモンの分泌、運動中の燃料供給、ストレス関連の作業中の精神的パフォーマンスに影響を与える可能性があります。 BOC-D-ロイシンもアミノ酸の誘導体であり、適切な条件下では同様の栄養補給効果がある可能性があります。追加のアミノ酸供給を提供することにより、神経系の正常な機能と心理状態を維持するのに役立つ可能性があります。
3. 生体触媒:
BOC-D-ロイシンは不斉反応の触媒としても使用でき、不斉アンモニア化還元反応における化学酵素触媒のリガンドとして触媒効率を効果的に高めることができます。この触媒効果は生合成や医薬品の調製において非常に重要であり、心理状態に関連する生物学的プロセスに間接的に影響を与える可能性があります。
心理的パフォーマンスの向上の具体例
心理的パフォーマンスの向上を直接ターゲットにした具体的な例はほとんどありませんが、関連する研究からいくつかの間接的な証拠を探すことができます。
1. 抗うつ効果:
研究では、マウスの慢性的な拘束ストレスによって引き起こされるうつ病のような行動をロイシン欠乏が改善できることが示されています。この発見は、ロイシンとその誘導体に抗うつ効果がある可能性があることを示唆しています。この研究はロイシン自体に焦点を当てていますが、BOC-D-ロイシンがロイシンの誘導体であり、同様の生化学的特性を持っていることを考慮すると、BOC-D-ロイシンにも同様の抗うつ効果がある可能性があると推測できます。ただし、この推測にはさらなる実験による検証が必要です。


2. 認知機能の改善:
別の研究では、ロイシンを補給すると高齢者の認知機能が改善される可能性があることが示唆されています。この発見は、ロイシンとその誘導体が脳機能と心理状態にプラスの影響を与える可能性があることを示唆しています。この研究はロイシンそのものにも焦点を当てていますが、ロイシンの誘導体であるBOC-D-ロイシンも、適切な条件下では同様の認知機能改善効果を有する可能性があります。ただし、この推測にはさらなる実験的検証も必要です。
3. 不安やストレスを和らげる:
いくつかの研究では、アミノ酸およびアミノ酸誘導体が不安やストレスを軽減する役割を果たしている可能性があることを示唆しています。これらの研究は BOC-D-ロイシンを直接標的としたものではありませんが、アミノ酸間の生化学的類似性を考慮すると、BOC-D-ロイシンにも同様の抗不安効果やストレス効果があるのではないかと推測できます。ただし、この推測にはさらなる実験的検証も必要です。
BOC-D-ロイシン一水和物は、非天然のキラルアミノ酸として、現代の化学および生化学において幅広い応用の可能性を秘めています。その合成法の研究は、アミノ酸の合成機構を理解する上で非常に重要であるだけでなく、創薬や生化学研究にも重要な物質的基盤を提供します。
実験室合成法
方法 1: N-(tert ブトキシカルボニル)-L-ロイシンに基づく変換
原料の準備
原材料:N-(tertブトキシカルボニル)-L-ロイシン(5.50g、23.54mmol)、トルエン(2.93ml)、MIBK(37.4ml)。
装置: スターラー付きフラスコ。
合成手順
ステップ 1: N-(tert ブトキシカルボニル)-L-ロイシン、トルエン、および MIBK をスターラーを備えたフラスコに加えます。
ステップ 2: 混合物を撹拌しながら 93 度に加熱します。
ステップ3:濁った溶液を3.5時間以内に周囲温度まで冷却し、一晩撹拌し続ける。
ステップ 4: スラリーを 0 ℃まで冷却し、この温度で 85 分間撹拌します。
ステップ5:ガラスフィルター上で結晶を分離し、MIBK(2×10mL)で洗浄する。
ステップ6:40℃で真空乾燥して、白色固体のBOC-D-ロイシンを得る。
収量と純度
収量:5.61g(48.8%)。
純度: 指定されていませんが、実験条件とその後の処理に基づいて、高純度の製品が得られることが期待されます。
方法 2: 新しい化学物質の調製ルート
原料の準備
原材料:フェニルオキサゾリジノン、ブロモアセテート、炭酸セシウム、クロトンアルコール、リチウム試薬、トリメチルクロロシラン、塩酸など
試薬と実験器具:反応のニーズに応じて、対応する試薬と実験器具を準備します。
合成手順
ステップ1:有機溶媒中、炭酸セシウムの存在下、フェニルオキサゾリジノンをブロモアセテートと反応させて、化合物aを得る。
ステップ2:化合物aをアルカリ条件下で加水分解して、(r){}}}({{2}}オキソ)化合物を得る。
ステップ3:ステップ2で得られた化合物をクロトンアルコールでエステル化し、化合物bを形成する。
ステップ 4: リチウム試薬の作用下で、化合物 b は脱水素化され、クラリソン転位を受けて化合物 c が生成されます。
ステップ5:化合物cをトリメチルクロロシランにより解離させて化合物dを得る。
ステップ6:化合物dを塩酸で加水分解して化合物eを得る。
ステップ7:化合物eは接触水素化とboc保護を同時に受けて、BOC-D-ロイシンを得る。
収量と純度
収率:参考記事2の記載によれば、合計収率は40%にもなる。
純度: 適切な分離および精製ステップを経て、高純度の BOC-D-ロイシンが得られます。
N - (tert ブトキシカルボニル) - L-ロイシンに基づく変換と新しい化学的調製ルートを含む、BOC-D-ロイシンの 2 つの実験室合成法が紹介されました。これら 2 つの方法にはそれぞれ特徴があり、実験条件やニーズに応じて適切な方法を選択できます。詳細な合成手順と化学方程式を通じて、読者は BOC-D-ロイシンの合成原理と技術的ポイントをより深く理解し、さらなる研究と応用に役立つ参考資料を提供します。
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