2-ヨードキシ安息香酸 CAS 61717-82-6

2-ヨードキシ安息香酸CAS 61717-82-6 および分子式 C7H5IO2 を持つ有機化合物です。 白から淡黄色の固体で、通常は結晶または粉末で、刺激臭があります。 この化合物は水には溶けませんが、アルコール、エーテル、エステルなどの有機溶媒には溶けます。 水には不溶ですが、アルコール、エーテル、エステルなどの有機溶媒には可溶です。 このため、有機合成や医薬品製造などの分野で広く使用されています。 室温および常圧では安定ですが、条件によっては分解または反応することがあります。 たとえば、高温や特定の化学物質との接触により劣化する可能性があります。 染料、スパイス、その他の有機化合物の合成に使用できます。 また、微量元素の検出や化学反応のメカニズムを解析するための分析試薬としても使用できます。 また、農業用の殺菌剤や消毒剤などにも使用できます。 これらの用途では、ヨードイル安息香酸は通常、他の化学物質と反応するか、特定の機能や効果を達成するための添加剤として使用されます。

2-ヨードキシ安息香酸は安価で穏やかな酸化剤であり、調製が簡単で、DMP よりも選択性が優れています。 また、脂質とタンパク質の代謝を改善するオキサンドロロンの調製にも使用できます。 IBXのアルコールへの酸化反応は通常、DMSOまたはDMSO/THF溶液中で行われます。 アルコール、IBX、酢酸エチル、クロロホルム、ベンゼン、アセトニトリル、アセトン、ジクロロメタンなどの有機溶媒の混合物を単純に加熱（80度）するだけで、第一級アルコールと第二級アルコールが対応するアルデヒドとケトンに酸化されます。 反応後、不溶性副生成物および溶媒を濾過して、対応するカルボニル化合物を得ることができる。
1. フレーバーの合成
2-ヨードイル安息香酸は、芳香をもつクマリンの合成に使用され、香水、化粧品、食品添加物などの分野で広く使用されています。 2-ヨードイル安息香酸は、他のスパイス成分と反応することで、スパイスの香りと安定性を高めることができます。 これらのクマリン化合物はパーソナルケア製品、化粧品、食品に応用でき、人々に新鮮で芳しい香りをもたらします。

2. 農業用途
2-ヨードイル安息香酸は殺虫剤成分として使用でき、殺菌、殺虫、除草効果があります。 他の農薬原料と混合して、殺虫剤、殺菌剤、除草剤などの農薬製品を製造することができます。 これらの農薬は農業生産に使用でき、害虫や病気を効果的に予防および制御し、作物の収量と品質を向上させます。 2-ヨードイル安息香酸は作物を害虫や病気から保護することで、農業生産の円滑な進行を保証します。

過去 20 年間、酸化剤としての高原子価ヨウ素試薬は、その穏やかな反応条件、高収率、良好な選択性、および環境への優しさのため、ますます多くの化学者の注目を集めてきました。 1,1,1-トリエトキシ-1、1-ジヒドロキシ-1、2-フェニルヨージル-3 (1H) - 1 (DMP) が典型的です有機合成に広く使用されている高価ヨウ素試薬。 DMPは、2-ヨードイル安息香酸（IBX）と酢酸、無水酢酸の混合溶液を加熱することで得られます。

IBXは1893年に合成され、112年の歴史があります。 しかし、一般的な有機溶媒に対する溶解度が低いため、その応用に関する報告はほとんどありません。

1994 年にフリジェリオは、IBX が DMSO に溶けやすく、アルコールと 1,{2}}o-ジオールの酸化に良い影響を与えることを発見し、有機合成における IBX の応用に新たな章を開きました。

酸化剤として、DMSO 中の第一級および第二級アルコールの酸化は DMP と同様の特性を示しますが、アルコールが複数の官能基を持つ場合、IBX は DMP よりも優れた選択性を示します。 また、DMP は不安定なので長期保存はできません。 使用前に準備する必要があり、使用が非常に不便です。 IBX は安価で穏やかな酸化剤であり、調製が簡単で、DMP よりも選択性が優れています。 また、脂質とタンパク質の代謝を改善するオキサンドロロンの調製にも使用できます。

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の合成方法は、2-ヨードキシ安息香酸(IBX) は次のとおりです。

(1) ベンズアルデヒドを次亜塩素酸ナトリウム、ヨウ素酸ナトリウム、水酸化ナトリウムと反応させて2-ヨード安息香酸ナトリウムを得る。

（２）2-ヨード安息香酸ナトリウムの存在下、反応系にジアゾメタンを加え、室温で２時間反応させ、2-ヨード-1-メチルジアザンと炭酸ナトリウムを得た。

(3) 反応混合物を酢酸と無水酢酸の混合物に加え、80℃に加熱し、加水分解して2-ヨード-1-メチルジアゾ酢酸を得る。

(4) 2-ヨード-1-メチルジアゾ酢酸の存在下、次亜塩素酸ナトリウムと三酸化クロムを加えて1時間反応させ、2-ヨード-1-メチルジアゾアン{{6}を得た}三酸化クロム酸塩。

（５）2-ヨード-1-メチルジアゾアン-5-三酸化クロム酸塩の存在下、硝酸と硫酸を加えて１時間反応させ、ＩＢＸを得た。

メタノールがホルムアルデヒドに酸化されるときの超原子価ねじり機構: a) 配位子交換 (活性化エネルギー 38 kJ/mol)。 b) 過剰原子価反転 (51 kJ/mol)。 c) 除去 (20 kJ/mol)。 赤色プロトン間には立体反発が存在します。

アルコールをアルデヒドに酸化する IBX の反応は、配位子交換 (アルコール ヒドロキシルの置換)、ねじれ、および脱離の 3 つのステップを含む、いわゆる超原子価ねじれ機構を通じて実行されます。 ねじれステップでは、酸素原子は脱離反応に必要な五員環遷移状態に移動します。 ねじれの駆動力は、アルコキシ基のプロトンと隣接する芳香環のプロトン間の立体障害です。 したがって、高級アルコールは低級アルコールよりも IBX によって酸化されやすくなります。 また、オルトプロトンをメチルに置き換えると、反応速度が100倍に高まることも計算でわかります。

このステップをひねるのは反応の速度制御ステップであり、必要です。 そうしないと、ヨウ素-酸素二重結合とアルコキシ基が同一平面上にないため、協調脱離が起こりません。

IBX には 2 つの互変異性体があり、そのうちの 1 つはカルボン酸構造です。 水中での IBX の pKa は 2.4、DMSO 中での pKa は 6.65 です。 その酸性度は、酸化の副反応として酸触媒による異性化も引き起こします。

2-ヨードキシ安息香酸シリカゲルやポリスチレンにロードすることもできます。 IBXを含むこれらのポリマーは、IBXと比較して、分離が容易、試薬がリサイクル可能、非爆発性などの利点があり、酸化特性もIBXと同等であり、良好な結果が得られます。

IBX、酢酸、無水酢酸の混合物を加熱すると、一般的な有機溶媒への溶解性が高く、幅広い用途に使用できるダイスマーチン酸化剤 (DMP) が得られます。 IBXは酸化反応においてDMPと同様の性質を示すことが多いですが、DMPは不安定で長期保存ができません。

芳香族カルボニル化合物:

例えば、アラキジン酸の一種の全合成に使用されます。

IBX によるアルコールのアルデヒドへの酸化: a) IBX、DMSO、THF、4 時間、収率 94% (Mohapatra、2005)

2001 年、KC Nicolaou ら。 IBX がベンジル位を酸化して共役芳香族カルボニル化合物を得ることができることを発見しました。

酸化破壊：

たとえば、次のような組み合わせです。2-ヨードキシ安息香酸DMSO は隣接するジオールの酸化と破壊を引き起こしてケトンを生成します。

反応では、DMSO の 10-I-4 と 12-I-5 の IBX 付加物が最初に生成され、DMSO が脱離基になります。 アルコールと反応させてDMSOを取得し、排出します。 分子内縮合が起こり、水の分子が放出され、12-I-5 スピロ二環式ヨウ化物が生成され、さらに破壊されます。 水酸基の存在 プロトンの場合、ケトンアルコールが反応副生成物になります。 トリフルオロ酢酸により反応が促進された。

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