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ヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)、CAS 920-66-1、分子式 C3H2F6O、分子量 168.04、EINECS 番号 213-059-4。室温では無色透明、刺激臭のある不燃性の液体です。極性が高く、水またはほとんどの有機溶媒と任意の割合で混和しますが、長鎖アルカンには不溶です。さらに、熱安定性と紫外光透過率にも優れており、波長2000Å未満の低屈折率の紫外光を透過することができます。化学実験室では、HFIP は分析試薬および触媒リガンドとして使用できます。さまざまなポリマーの分析やポリマー再利用のための再生剤として使用できます。さらに、HFIP は有機合成反応における触媒として配位子として使用され、反応効率と選択性を向上させることもできます。

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化学式 |
C3H2F6O |
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正確な質量 |
168 |
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分子量 |
168 |
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m/z |
168 (100.0%), 169 (3.2%) |
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元素分析 |
C, 21.44; H, 1.20; F, 67.84; O, 9.52 |
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ヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP) は、高い極性、良好な溶解性、熱安定性、UV 透過率などの独特の物理的および化学的特性を持つ重要なフッ素化ファインケミカルです。これらの特性により、HFIP はさまざまな分野で広く使用されています。
溶剤・洗浄剤分野
1. ポリマーの溶解と再生
HFIPは優れた溶媒として、ポリエステル、ポリアミド、ポリアクリロニトリル、ポリアセタール、加水分解ポリエチレンエステルなどのさまざまなポリマーを溶解できます。この特性により、プラスチックのリサイクルやポリマー再生の分野で重要な用途が得られます。プラスチックリサイクルの過程において、HFIPは汚染物質や他の金属イオンが混入したプラスチックを溶解し、液体の分離と溶媒抽出を通じて純粋なプラスチックを得ることができます。 HFIP の沸点は低い (58 度) ため、抽出溶媒のエネルギー消費は比較的低く、このプロセスは経済的に実行可能です。
2. 電子工業用洗浄剤
エレクトロニクス産業では、HFIP は電子部品や精密機器を洗浄するための溶剤洗浄剤として使用されています。優れた溶解性と揮発性により、電子部品の表面から汚れやグリースを効果的に除去し、残留物を残さず、電子部品の性能と信頼性を確保します。さらに、HFIP は表面張力が低く、粘度が低いため、微細な隙間にも浸透し、より徹底的な洗浄が可能になります。


3. 化学反応溶媒
HFIP は有機合成や分析化学でも広く使用されています。アルコール、エーテル、エステル、芳香族炭化水素などのさまざまな有機溶媒に可溶で、多くの化学反応にとって理想的な溶媒です。 HFIP は、溶液の調製、反応触媒、化学分析において良好な溶解性と反応環境を提供し、反応の進行を促進し、生成物の純度を向上させることができます。
医療分野
1. 医薬中間体
HFIP は、さまざまなフッ素化医薬品を合成するための重要な中間体です。たとえば、吸入麻酔薬セボフルランの合成に使用できます。セボフルランは、残留物がない、導入と回復が早い、麻酔深度の強力な制御性などの利点を備えた高度な吸入麻酔薬です。現在、最も理想的な吸入麻酔薬の 1 つです。 HFIP は、抗うつ薬、抗がん剤、抗炎症薬などの他のフッ素含有薬剤の合成にも使用できます。-
これらの薬剤は臨床治療において重要な役割を果たしており、HFIP は重要な中間体としてこれらの薬剤の合成の可能性を提供します。
2. 薬剤の溶媒と反応媒体
HFIP は中間体として機能するだけでなく、薬剤の溶媒や反応媒体としても使用できます。優れた溶解性と化学的安定性により、複数の薬物成分を溶解し、薬物合成反応を促進します。医薬品製剤のプロセスにおいて、HFIP は医薬品の溶解性と安定性を調整するために使用することもでき、それによって医薬品の有効性と安全性が向上します。
農薬畑
1. 農薬中間体
HFIP は農薬合成の中間体でもあります。フルオロエーテルピレスロイド系殺虫剤などの殺虫剤の合成に使用できます。これらの農薬は、効率が高く、毒性が低く、スペクトルが広いという利点があり、農業生産において重要な役割を果たしています。 HFIP は重要な中間体として、これらの農薬の合成に必要な原料サポートを提供します。
2. 農薬溶剤および共力剤
HFIP は、殺虫剤製剤の溶媒および増強剤としても使用できます。溶解性と浸透性に優れているため、植物表面への農薬の拡散と浸透が促進され、農薬管理の有効性が向上します。一方、HFIP は他の殺虫剤成分と相乗的に相互作用して、殺虫剤の全体的な有効性を高めることもできます。
界面活性剤・乳化剤分野
1. フッ素系界面活性剤
HFIP はフッ素化界面活性剤の調製に使用できます。これらの界面活性剤は優れた界面活性と濡れ性を有しており、液体の表面張力を低下させ、濡れ性を向上させることができます。フッ素系界面活性剤は、コーティング、インク、潤滑剤などの製品の湿潤性と安定性を向上させ、その結果、製品の性能と品質を向上させることができます。


2. フッ素系乳化剤
界面活性剤に加えて、HFIP はフッ素化乳化剤の調製にも使用できます。これらの乳化剤は油-水の界面に安定したエマルション膜を形成することができ、油-水相が均一に混合して安定したエマルションを形成することができます。フッ素系乳化剤は、化粧品、食品、医薬品の分野で重要な役割を果たし、製品の安定性と有効性を保証します。
触媒および反応媒体の分野
1. 有機合成触媒
HFIP は有機合成反応において触媒効果があります。エステル化、エーテル化、オレフィンの重合、水素化反応の触媒として使用できます。その酸性および水素結合特性により、多くの有機反応の効果的な触媒になります。たとえば、領域選択的ハロゲン化反応では、溶媒として HFIP を使用すると、反応時間を大幅に短縮し、生成物の収率を向上させることができます。
HFIP は、フリーデル クラフツ アルキル化などの有機合成反応においても優れた触媒性能を示します。
2. 特殊な反応媒体
HFIP は触媒として機能するだけでなく、特殊な反応媒体としても使用できます。たとえば、ロジウム(I)-触媒によるエーテル結合アルキニルジエンの[4+2]分子内付加環化反応やアルキニルビニルシクロプロパンの[5+2]環化付加反応では、フッ素化溶媒としてHFIPを使用すると反応効率が向上し、生成物の生成が促進されます。さらに、液相ペプチド化学において、HFIP はペプチドおよびペプチド中間体の合成および分析のための高溶解性溶媒としても使用されます。
高分子材料分野
1. ポリマーの合成と修飾
HFIP はポリマー材料の分野でも広く使用されています。ポリマー材料の合成および改質プロセスにおける溶媒として使用できます。たとえば、ポリエステルやポリアミドなどのポリマー材料の合成において、HFIP は良好な溶解性と反応環境を提供し、ポリマー鎖の成長と架橋反応の進行を促進します。
一方、HFIP はポリマー材料の改質プロセスにも使用され、フッ素化基を導入することでその性能と品質を向上させることができます。
2. 高分子材料の分析
合成や修飾に加えて、HFIP はポリマー材料の分析プロセスにも使用できます。溶解性と化学的安定性が良好なため、さまざまな高分子材料を溶解し、分析や試験を行うことができます。たとえば、HFIP はポリマーの分子量測定や熱性能分析において重要な役割を果たします。
その他の分野
1. 酸化防止剤
HFIP には優れた抗酸化特性があり、酸素による特定の化合物の酸化を防ぐことができます。したがって、物質の酸化と老化のプロセスを遅らせる抗酸化剤としてよく使用されます。 HFIPは酸化防止剤として、食品、化粧品、医薬品の分野で製品の品質と安定性を保護します。
2. 化学分析試薬
いくつかの化学分析では、ヘキサフルオロイソプロパノールサンプルの溶媒および分析媒体として使用できます。優れた溶解性と化学的安定性により、分析の精度と感度を向上させることができます。
たとえば、HFIP はクロマトグラフィーや質量分析などの化学分析方法で重要な役割を果たします。
3. リチウム電池電解液添加剤
新エネルギー自動車とエネルギー貯蔵技術の急速な発展に伴い、リチウム電池電解質添加剤の需要も増え続けています。 HFIPは、リチウム電池電解質添加剤であるトリス(ヘキサフルオロイソプロピル)リン酸エステルの製造工程の原料として使用できます。この添加剤はリチウム電池の性能と安全性を向上させ、それによって新エネルギー車やエネルギー貯蔵技術のニーズを満たすことができます。

ヘキサフルオロイソプロパノールの合成:
ヘキサフルオロアセトン (HFA、ヘキサフルオロアセトン) は、接触水素化および還元合成で一般的に使用され、気相または液相法でも使用できます。{0}{1} HFA は室温で気体であり、管状反応器内で触媒の作用下で過剰の水素と反応します。気相法-は反応速度が速いですが、反応温度が高いため副反応が起こりやすいです。 HFA は水と結合して、さまざまな量の水を含む水和物を形成します。 HFA水和物の液相接触水素化反応は、低温で直接実行できます。接触還元によるHFIPの調製には高価な触媒の使用が必要であり、HFAには通常、少量のフッ化水素、塩化水素、その他の不純物が含まれており、これらは触媒被毒を容易に引き起こし、それによってコストが増加し、反応選択性が低下します。
45キログラムのヘキサフルオロアセトン水和物(1%触媒を含む)を、真空窒素および窒素水素置換のために50リットルの反応器に供給した。
水素ガスを大気圧まで注入し、100℃まで加熱し、毎分30回転で撹拌し、水素ガスを1メガパスカルまで注入し、1時間以内に圧力降下がなくなるまで定圧で反応させます。
温度と圧力を下げ、材料を押し出し、濾過します。
液相接触水素化法を使用して HFA を還元し、HFIP を調製します。-
結果は次のことを示しています。
触媒量1%、100℃、1.0MPaの反応条件下で、反応時間が22時間のとき、HFAの転化率は98.87%、還元選択率は97.87%であった。
一方、温度を上げると、反応効率が効果的に向上し、反応時間が短縮され、反応温度を 100 ℃に最適化できます。
反応溶液の pH 変化は反応に大きな影響を与えません。
48時間の前処理後、触媒は同じ反応条件下で5時間以内に98.98%の転化率および98.90%の還元選択率を達成することができる。
よくある質問
ヘキサフルオロイソプロパノールは何に使用されますか?
また、生化学においてペプチドを可溶化し、シートタンパク質凝集体を単量体化するために使用されることも判明しています。{0}その酸性度(pKa 9.3)のため、核酸のイオンペア HPLC - 質量分析用の揮発性緩衝液中の酸として使用できます。 HFIP には腐食性の蒸気が含まれており、すぐに目や肺に損傷を与えます。
ヘキサフルオロイソプロパノールは有毒ですか?
毒性。ヘキサフルオロ-2-プロパノールは急性毒性が非常に低いため、麻酔薬の前駆体として使用されます。急性毒性は低いですが、皮膚や目に対して強い刺激性があります。動物実験では生殖能力に悪影響を与える可能性が示されており、HFIP は生殖毒性カテゴリー 2 の物質に分類されています。
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