プロパルギルアミン 98 CAS 2450-71-7
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プロパルギルアミン 98 CAS 2450-71-7

プロパルギルアミン 98 CAS 2450-71-7

商品コード:BM-2-1-064
英語名:プロパルギルアミン
CAS番号: 2450-71-7
分子式: c3h5n
分子量:55.08
EINECS番号:219-513-8
コード: 29211990
Analysis items: HPLC>99.5%、LC-MS
主な市場: 米国、オーストラリア、ブラジル、日本、ドイツ、インドネシア、英国、ニュージーランド、カナダなど。
メーカー: ブルームテック常州工場
技術サービス:研究開発第三部

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. は、中国でプロパルギルアミン 98 cas 2450-71-7 の最も経験豊富なメーカーおよびサプライヤーの 1 つです。ここで私たちの工場から販売する卸売バルク高品質プロパルギルアミン 98 cas 2450-71-7 へようこそ。良いサービスとリーズナブルな価格が利用可能です。

 

プロパルギルアミン 98、分子式 C3H5N、CAS 2450-71-7。高温では無色または淡黄色透明の液体で、水に溶け、エタノール、エーテルなどの有機溶媒にわずかに溶けます。医薬品中間体や固体燃料推進剤などとして使用され、重要な有機合成中間体です。塩酸や硝酸などの強力な酸化剤と反応して、塩素化炭化水素やニトロ化合物を生成します。水酸化ナトリウムなどのアルカリ性物質と反応して、対応する塩を形成します。マグネシウムやアルミニウムなどの金属と置換反応を起こし、対応する水素化物を生成します。キラルで蛍光性の大環状化合物は、アミノ酸と炭水化物および 9,10-ビス (アミノメチル) アントラセンを結合するアルキニルアミドの 1,3-双極子付加環化反応によって合成されました。プロピネアミンは、多くの化学分野で幅広い用途を持つ化合物の一種です。

Product Introduction

化学式

C3H5N

正確な質量

55

分子量

55

m/z

55 (100.0%), 56 (3.2%)

元素分析

C, 65.42; H, 9.15; N, 25.43

Propargylamine CAS 2450-71-7 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

沸点 84 度、密度 0.86、屈折率 n20 / D 1.449 (点灯)、フラッシュ 39 °F、保管条件 2-8 ℃、形態液体、酸性度係数 (pKa) 7.89 ± 0.29 (予測)、色 透明無色から黄色、水溶性混和、空気に敏感、BRN 773681

Manufacture Information

当社はのサプライヤーですプロパルギルアミン 98

備考: BLOOM TECH(2008 年以降)、ACHIEVE CHEM-TECH は当社の子会社です。

上記はこの方法の詳細な手順であり、対応する化学式は以下に示されています。

反応式: N-プロパルギルフタルイミドは、触媒の作用下で高沸点アミンと反応してプロパルギルアミンを生成します。具体的な化学式は、使用する高沸点アミンの種類によって異なります。高沸点アミンとしてベンジルアミンを使用した場合、反応式は次のようになります。

C11H7いいえ2+C7H9N → C3H5N+H2O

高沸点アミンとしてエタノールアミンを使用した場合、反応式は次のようになります。

C11H7いいえ2+C2H7いいえ→C3H5N+H2O

高沸点アミンとしてトリエチレンテトラミンを使用した場合、反応式は次のようになります。

C11H7いいえ2+C6H18N4 → C3H5N+H2O

Chemical | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

詳細な手順は次のとおりです。

 
ステップ 1: 触媒と反応物の準備

まず、必要なアミン塩触媒を準備します。アミン塩は、ベンジルアミン塩酸塩、エタノールアミン塩酸塩、またはトリエチレンテトラミン硫酸塩などの高沸点アミン塩酸塩または硫酸塩を選択できます。これらのアミン塩は、反応前に従来の合成法により調製することができる。

その間に、N-プロパルギルフタルイミド反応物を準備します。これは既知の有機化合物であり、従来の合成方法を使用して調製することも、市場から直接購入することもできます。

 
ステップ 2: 反応混合物の調製

N-プロパルギル フタルイミドと高​​沸点アミンを特定の割合で混合します。通常は N- プロパルギル フタルイミドと比較してわずかに過剰量のアミンを使用して、反応を完全に完了させます。次に、触媒を混合物に加え、均一に撹拌し、反応混合物を形成します。

 
ステップ 3: 反応条件の制御

反応混合物を160〜180度に加熱し、反応の間この温度範囲を維持します。反応プロセス中は、温度が高すぎたり低すぎたりすると反応効果に影響を与えないよう、温度の変化に細心の注意を払う必要があります。適切な温度制御は、反応の進行と生成物の生成にとって非常に重要です。

 
ステップ 4: 製品の分離と精製

反応終了後は冷却し、抽出操作を行ってください。ジクロロメタンは通常、有機相を水相から分離するための抽出剤として使用されます。有機相には生成したプロパルギルアミンが含まれていますが、水相は主に未反応の原料と副生成物から構成されています。-抽出操作により、製品を未反応の原料から効果的に分離できます。

抽出後に得られた有機相は、残留水分や不純物を除去するために洗浄する必要があります。製品をさらに精製するために、洗浄に塩水を使用できます。

洗浄後の有機相を濃縮し、溶媒を除去し、残渣を得る。残渣は予備精製されたプロパルギルアミンである。

 
ステップ 5: 製品の精製と結晶化

予備精製されたプロパルギルアミンは、生成物の純度および安定性を向上させるために、さらなる精製および結晶化操作が必要です。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを分離精製に使用すると、比較的純粋なプロパルギルアミンが得られます。シリコーンカラムクロマトグラフィーは、極性や官能基などの性質に基づいて物質を分離できる、一般的に使用される分離方法です。適切な溶離液と溶出条件を選択することにより、プロパルギルアミンを他の不純物から効果的に分離できます。

精製されたプロパルギルアミンは結晶化操作を受けて、生成物の純度および結晶化度を向上させることができます。プロパルギルアミンを結晶化させるには、結晶化プロセスを適切な温度で実行する必要があります。結晶化後に得られたプロパルギルアミンは、さらに乾燥させ、将来の使用のために包装することができます。

 
ステップ 6: 製品の特性評価と検出

最後に、得られたプロパルギルアミンの特性を調べて検出し、その化学構造と純度を確認します。生成物は、核磁気共鳴分光法、赤外分光法、質量分析法などによって特徴づけることができ、生成物の純度や含有量はガスクロマトグラフィーや液体クロマトグラフィーなどの方法によっても検出できます。必要に応じて、製品の品質と適用性を確認するために、その他の関連する物理的性能テストや化学分析を実施することもできます。

 

Usage

プロパルギルアミン 98(純度 98%) は、化学式 C ∝ H ₅ N、分子量 55.08 g/mol の独特な三重結合構造を持つ有機化合物です。無色または淡黄色の液体であり、反応性が高く、アルカリ性であるため、医療、農薬、材料科学、有機合成などの分野で広く応用されています。以下にその目的を詳しく説明します。

製薬分野: 医薬品合成の重要な中間体
 

プロパルギルアミンは、抗パーキンソン病薬セレギリンを合成するための中心原料です。この薬は、モノアミンオキシダーゼ B 型 (MAO-B) を阻害し、ドーパミンの分解を減らすことにより、パーキンソン病の症状を軽減します。合成経路では、プロパルギルアミンのアルキニル基が求核付加によりメチルフェニルプロピルアミンと反応して重要な中間体を形成し、その後酸化、塩形成、その他のステップを経て最終生成物が得られます。さらに、ラサルギンなどのプロパルギルアミン誘導体は、臨床試験でアルツハイマー病に対する潜在的な治療効果が示されており、神経伝達物質の代謝を調節することで認知機能を改善します。プロパルギルアミン構造を標的薬物分子に埋め込んで、腫瘍細胞の特異的殺傷を強化することができます。

Propargylamine use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Propargylamine use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

たとえば、プロパルギルアミンを含むヒストン脱アセチラーゼ (HDAC) 阻害剤は、エピジェネティックな制御を妨げることによって腫瘍細胞の増殖を阻害します。そのアルキニル基は亜鉛イオンとキレート化して、安定な阻害酵素複合体を形成します。前臨床研究では、乳がんおよび肺がん細胞株に対して顕著な抑制効果があることが示されています。プロパルギルアミンは、降圧薬および抗不整脈薬の合成に使用されます。たとえば、その誘導体はカルシウムチャネルの活性を調節することで心筋の収縮性を低下させ、それによって血圧を下げることができます。抗不整脈薬の開発では、プロパルギルアミンのアルキニル基が受容体タンパク質と共有結合を形成し、活動電位の持続時間を延長し、異常な心拍リズムを修正することができます。

農薬分野:緑色農薬の有効成分
 

プロパルギルアミンは、オルトアミノ安息香酸系殺虫剤を合成するための重要な原料です。このタイプの殺虫剤は、ガンマアミノ酪酸などの昆虫の神経伝達物質の放出を妨げることによって麻痺や死を引き起こします。このタイプの殺虫剤は、従来の有機リン系殺虫剤と比較して、低残留性および高選択性の特徴を有し、ミツバチなどの非対象生物に対する毒性を大幅に軽減します。例えば、プロパルギルアミンから合成されたフィプロニル誘導体は、圃場実験においてイネウンカやアブラムシに対して90%以上の防除効果を示しました。プロパルギルアミン構造を除草剤分子に導入して、除草剤分子の標的能力を高めることができます。たとえば、プロパルギルアミンを含むアセチル乳酸シンターゼ (ALS) 阻害剤は、雑草の分岐鎖アミノ酸の合成経路をブロックすることにより、選択的な雑草防除を実現します。このタイプの除草剤はイネにとって安全であり、ヒエやアワなどの悪性雑草を効果的に防除し、生態環境への悪影響を軽減します。

Propargylamine use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

有機合成:多機能反応試薬

 

Propargylamine use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

プロパルギルアミンはクリックケミストリーの中心試薬であり、そのアルキニル基はアジド化合物との銅触媒環化付加反応 (CuAAC) を通じてトリアゾール環を迅速に構築できます。この反応は高効率とモジュール性の特徴を持ち、薬物分子の修飾、生物学的カップリング、材料表面の機能化などに広く使用されています。たとえば、クリックすることで蛍光プローブを抗体に化学的に結合させ、腫瘍細胞を特異的に標識することができます。プロパルギルアミンの窒素原子の孤立電子対は、三フッ化ホウ素などのホウ素化合物と安定した錯体を形成することができます。このタイプのホウ素窒素錯体は、触媒、センサー、薬物送達システムにおいて応用価値があります。たとえば、プロパルギルアミンを含むホウ素窒素錯体は、不斉触媒として機能し、キラル分子合成の収率と選択性を向上させることができます。プロパルギルアミンは、フリーラジカル重合またはアニオン重合反応を引き起こす可能性があります。アルキニル基は光または熱条件下で分解してフリーラジカルを生成し、モノマーの重合を引き起こします。例えば、プロパルギルアミンを開始剤として合成したポリメチルメタクリレート(PMMA)は分子量分布が狭く、光学デバイスの製造に適しています。

副作用

プロパルギルアミン 98(CAS番号:2450-71-7)は、アルキニル基を含む有機化合物です。室温では無色から淡黄色の液体であり、アルカリ性の性質を持っています。純度は98%以上に達し、水への溶解度は低いですが、エタノールやアセトンなどの有機溶媒にはよく溶けます。この物質は空気中の酸素と反応しやすく、爆発の危険性を伴う過酸化物を生成するため、不活性ガスから保護された状態で保管する必要があります。

急性曝露時の有害反応スペクトル

呼吸器刺激反応

The volatile components of Propargylamine 98 (relative vapor density>1) 吸入を通じて人体に侵入し、上気道粘膜に炎症を引き起こす可能性があります。臨床症状には次のようなものがあります。
即時反応: 喉の灼熱感、咳、息切れ、症状は通常暴露後 30 分以内に現れます。
線量影響: 空気中の濃度が 50ppm に達すると、暴露された人の 50% が重大な呼吸器刺激症状を経験します。濃度が 100ppm に達すると、暴露されたほぼすべての人が呼吸困難を経験します。
病理学的メカニズム: アルキニル構造は呼吸器粘膜タンパク質に共有結合し、粘膜バリア機能の障害を引き起こし、炎症因子の放出を引き起こします。

 

消化管損傷

プロパルギルアミン 98 の誤飲または摂取は、重篤な胃腸障害を引き起こす可能性があります。
急性腐食: 口腔粘膜との純粋な接触は、0.5 時間以内に粘膜浮腫や潰瘍形成を引き起こす可能性があり、重篤な場合には胃腸穿孔が発生する可能性があります。
全身毒性: 吸収後、門脈系を通って肝臓に入り、シトクロム P450 酵素系の異常な活性化を誘発し、肝細胞に損傷を与えるフリーラジカルを生成します。動物実験では、単回経口LD50が200mg/kgであることが示されています(ラットモデル)。

 

中枢神経系の抑制

プロパルギルアミン 98 は血液脳関門を通過し、中枢神経系に抑制効果を及ぼすことができます。-
神経伝達物質の干渉: モノアミンオキシダーゼ (MAO) 活性の競合阻害により、セロトニンやドーパミンなどの神経伝達物質の代謝異常が引き起こされ、めまいや運動失調を引き起こします。
用量相関: 血中薬物濃度が 0.5 μ g/mL に達すると、暴露された個人の 10% が注意欠陥を経験します。濃度が 2 μ g/mL に増加すると、曝露された人の 50% が混乱を経験しました。
特別なリスク: アルコールまたは他の中枢神経系阻害剤と組み合わせて使用​​すると、相乗的な致死効果が生じる可能性があります。動物実験では、複合曝露の死亡率は単一薬物曝露の死亡率の 3 倍であることが示されています。

 

 

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