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3-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボン酸エチル、中国名は3-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボン酸エチルエステルまたは1-エチル-3-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボン酸エチルエステルであり、ピラゾール化合物としては、ピラゾール化合物の典型的な化学的性質を有する可能性がある。外観は通常、白色から淡黄色の粉末または結晶です。生物学的に活性な化合物や薬物の調製に関与する医薬品合成の中間体として使用できます。これらの化合物には潜在的な刺激性または毒性があるため、十分に換気された環境で操作し、適切な保護具 (手袋、ゴーグルなど) を着用する必要があります。また、皮膚や目などへの直接接触を避け、使用後は廃棄物を適切に処理してください。
化合物の追加情報:
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化学式 |
C7H10N2O2 |
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正確な質量 |
154.07 |
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分子量 |
154.17 |
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m/z |
154.07 (100.0%), 155.08 (7.6%) |
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元素分析 |
C, 54.54; H, 6.54; N, 18.17; O, 20.76 |
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融点 |
80～84度（点灯） |
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沸点 |
299.1±20.0度（予測値） |
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密度 |
1.171±0.06 g/cm3(予測値) |
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3-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボン酸エチル(CAS 番号: 4027-57-0) は、分子式 C7H10N2O2 および分子量 154.17 g/mol のピラゾール環を含む有機化合物です。ピラゾール化合物の重要なメンバーとして、その独特の化学構造 (窒素原子を 2 つ含む 5 員複素環) により、豊富な反応性と幅広い用途が得られます。
製薬分野: 医薬品開発における主要な中間体と中核的な役割
医学の分野、特に抗がん剤、抗ウイルス剤、抗菌剤などの研究開発において、さまざまな薬剤を合成するための中核中間体は重要な位置を占めています。{0}そのピラゾール環構造は、酵素や受容体などの生物学的標的と特異的に相互作用することができ、それによって薬理活性を発揮します。
ロルラチニブ（PF-06463922）は、特に第一世代の ALK 阻害剤であるクリゾチニブと第二世代の ALK 阻害剤であるセリチニブおよびアレクチニブに耐性のある患者向けに、非-小細胞肺がん（NSCLC）の治療のためにファイザーによって開発された第 3 世代の ALK 阻害剤です。-
作用機序: ALK 融合遺伝子は、非小細胞肺がんの推進遺伝子の 1 つです。{0}ロラチニブは、ALK チロシンキナーゼの活性を阻害し、腫瘍細胞のシグナル伝達経路 (PI3K/AKT、RAS/MAPK など) をブロックして、腫瘍の増殖と転移を阻害します。
合成経路: ロルラチニブ合成における重要な中間体です。
次の手順でコア構造に変換されます。
エステル加水分解: アルカリ条件下で 3- メチル-1H-ピラゾール-5-カルボン酸に加水分解します。
ニトリル化反応: アンモニアおよびシアン化ナトリウムと反応して、1-メチル-3-((メトキシ)メチル)-1H-ピラゾール-5-ニトリルを形成します。
環化と修飾: クロロピリジンによるさらなる環化により、ロルラチニブの最終構造が形成されます。
臨床的意義：ロラチニブは、ALK耐性変異（L1196M、G1269Aなど）に対して強力な阻害効果があり、患者の無増悪生存期間（PFS）を大幅に延長し、進行肺がんの治療における重要な選択肢となっている。
また、次のようなピラゾール環を含む他の抗がん剤の合成にも使用できます。{0}
CDK 阻害剤: サイクリン依存性キナーゼ (CDK) は、細胞周期を調節する重要なタンパク質です。ピラゾール化合物は、CDK4/6 の活性を阻害することで腫瘍細胞の増殖をブロックします。
PARP阻害剤：アデノシン二リン酸リボースポリメラーゼ（PARP）はDNA損傷修復における重要な酵素であり、ピラゾールPARP阻害剤（オラパリブなど）は「合成致死」機構を通じてBRCA変異腫瘍細胞を死滅させます。
3. 抗ウイルス・抗菌薬中間体
抗ウイルス薬: ピラゾール環構造は、HIV インテグラーゼや RNA ポリメラーゼの阻害など、抗ウイルス薬において優れた活性を示します。構造を改変することで新しい抗ウイルス薬を開発できます。
抗菌薬: ピラゾール環を含む抗菌薬 (リネゾリドなど) は細菌のタンパク質合成を阻害することで抗菌効果を発揮し、この化合物はその類似体の合成の前駆体として使用できます。
その窒素原子は金属イオン (銅やパラジウムなど) と錯体を形成し、金属触媒反応で配位子として使用されます。例えば：
鈴木カップリング反応: パラジウム触媒下では、ピラゾール配位子はハロゲン化アリールと芳香族化合物 (薬物分子の一般的な構造) の合成に使用されるボロン酸の間のカップリング効率を向上させることができます。
不斉触媒作用: キラルピラゾール配位子を不斉水素化反応に使用して、光学的に純粋な医薬中間体を合成できます。
農薬分野における害虫駆除と作物保護のための革新的なソリューション
農薬の分野では、3-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボン酸エチル誘導体は優れた生物活性を示し、特に農業害虫との闘いにおいて顕著な効果を発揮します。その作用機序には通常、害虫の神経系、呼吸器系、または代謝プロセスへの干渉が含まれます。
1. 殺ダニ剤中間体：イミダクロプリドニトリルエステルの合成核
シエノピラフェンは、日本の住友化学が開発した新しいアクリロニトリルベースの殺ダニ剤です。柑橘類、リンゴの木、茶の木などの作物に発生するハダニ、ハダニ、ハダニなどの有害なダニの予防・防除に高い効果を発揮します。
作用機序: ニトリルイミダクロプリドは、有害なダニのミトコンドリア複合体 II (コハク酸デヒドロゲナーゼ、SDH) の活性を阻害し、エネルギー代謝 (ATP 合成) をブロックし、ダニを死に至らしめます。
合成経路: 3-メチルピラゾール-5-カルボン酸エチルエステルは、以下の手順を通じてニトリルイミダクロプリドエステルに変換されます。
エステル交換反応: メタノールと反応して、3-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボン酸メチルエステルを生成します。
ニトリル化反応: シアン化ナトリウムおよび塩化チオニルと反応して、3-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボニトリルを形成します。
側鎖の導入: クロロアクリロニトリルと反応して、ニトリルイミダクロプリド エステルのコア構造を形成します。
利点：アベルメクチンやイミダクロプリドなどの従来の殺ダニ剤と比較して、イミダクロプリドは、高い選択性、強い活性、長い保存期間（4～6週間）、ミツバチや天敵などの非標的生物に対する毒性が低いという特徴があり、これはグリーン殺虫剤の開発傾向と一致しています。
2. その他の農薬中間体
ピラゾール環を含む他の殺虫剤は、構造修飾によって開発できます。
除草剤: ピラゾール除草剤 (フルアズロンなど) は、アセチル乳酸シンターゼ (ALS) を抑制し、分岐鎖アミノ酸 (バリン、ロイシン) の合成をブロックすることにより、雑草の成長を阻害します。
殺菌剤: ピラゾール系殺菌剤 (フルコナゾールなど) は、ミトコンドリア呼吸鎖の複合体 III を抑制し、エネルギー代謝を混乱させることによって真菌の増殖を阻害します。
3. 農薬研究開発における構造最適化
メチルエステルやエチルエステルなどのピラゾール環の置換基は、農薬の生物活性に大きな影響を与える可能性があります。次の戦略によりパフォーマンスを最適化できます。
ハロゲンの導入：ピラゾール環にフッ素や塩素などのハロゲン原子を導入すると、薬物の脂溶性が高まり、害虫の細胞膜を透過する能力が向上します。
ヘテロ原子の導入: 酸素や硫黄などのヘテロ原子を側鎖に導入すると、水素結合や静電相互作用が形成され、標的タンパク質との結合能力が強化されます。
有機合成と機能性材料の要である化学産業
化学工学の分野では重要な有機中間体として、ピラゾール環を含む有機化合物の合成に広く使用されており、材料科学や機能性材料などの分野で応用価値が期待されています。
1. 有機化合物の合成
ピラゾール誘導体: 置換反応や環化反応などにより、次のようなさまざまなピラゾール誘導体を合成できます。
1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-カルボン酸エチルエステル: メチル化反応により 2 番目のメチル基を導入し、分子の疎水性を高めます。
1,5-ジメチルピラゾール-3-カルボン酸メチルエステル：エステル交換およびメチル化反応を通じて合成され、ピラゾール環を含むポリマーの調製に使用されます。
複素環化合物: ピラゾール環は、チアゾールやイミダゾールなどの他の複素環と融合して、機能性材料の開発に使用される独特の特性を持つ複素環化合物を形成できます。
2. 材料科学
光電子材料：ピラゾール環を含む化合物が光電変換材料として優れた性能を発揮
有機発光ダイオード (OLED): ピラゾール化合物は、OLED の発光効率と寿命を向上させるために、電子輸送層または正孔阻止層の材料として使用できます。
有機太陽電池 (OPV): ピラゾール環をドナー材料またはアクセプター材料に導入して、光吸収範囲と電荷移動性能を最適化できます。
機能性高分子：重合反応により高分子鎖にピラゾール環を導入し、特殊な機能を持った高分子材料を調製します。
High temperature resistant material: Polyimide containing pyrazole ring has excellent thermal stability (decomposition temperature>500度）であり、航空宇宙分野で使用できます。
導電性材料: ピラゾール共役ポリマーはドーピングによって導電性を実現でき、フレキシブル電子デバイスに使用されます。
3. 触媒と錯体化学
金属有機骨格材料 (MOF): ピラゾール環化合物は、亜鉛や銅などの金属イオンと MOF を形成する配位子として機能し、高い比表面積と優れた吸着特性を示します。ガスの貯蔵 (水素や二酸化炭素など)、分離、触媒作用に使用できます。
不斉触媒作用: キラル ピラゾール リガンドは、不斉水素化、エポキシ化、および光学的に純粋な薬物または香料中間体を合成するその他の反応に使用できます。
研究分野: 生化学研究および試薬開発のための重要なツール
科学研究の分野では重要な生化学試薬として、3-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボン酸エチルライフサイエンス研究や有機合成実験などに幅広く使用されています。
1. 生化学研究
酵素活性の研究: ピラゾール環化合物は、酵素の構造と機能の関係を研究するための酵素阻害剤または活性化剤として使用できます。例えば：
SDH 阻害剤: ニトリル イミダクロプリド類似体は、ミトコンドリア複合体 II の触媒機構の研究に使用できます。
ALK 阻害剤: ロラチニブ類似体は、ALK 融合遺伝子のシグナル伝達経路の研究に使用できます。
受容体結合アッセイ: ピラゾール環を含むリガンドを合成し、それらの受容体との結合特性を研究することにより、薬物設計の理論的基礎が提供されます。例えば：
G タンパク質共役受容体 (GPCR): ピラゾール リガンドは、ドーパミンやアドレナリンなどの天然リガンドを模倣し、受容体とリガンド間の相互作用を研究できます。
2. 試薬の開発
標準物質および参照物質: この化合物は、質量分析や核磁気共鳴 (NMR) などの機器の校正用の標準物質または参照物質として使用できます。
有機合成試薬: 有機合成では、3-メチルピラゾール-5-カルボン酸エチルエステルを反応中間体または試薬として使用して、さまざまな化学反応に参加できます。
置換反応: ピラゾール環の窒素原子はアルキル化およびアシル化反応を起こし、さまざまな置換基を導入できます。
環化反応: アルファ、ベータ不飽和ケトンまたはアルデヒドと反応して、新しい複素環構造を形成します。
その他の潜在的な応用分野
前述の分野に加えて、次の分野でも潜在的な応用価値が実証されています。
1. スパイスとエッセンス
ピラゾール環を含む化合物は独特の芳香を持ち、香水やエッセンスの合成に使用できます。
花の香り: バラやジャスミンの香りを持つ化合物は、長鎖のアルキル基またはアリール基を導入することで合成できます。-
香りのよいスパイス: エステル基やアルデヒド基を導入することで、リンゴやイチゴの香りを持つ化合物を合成できます。
2. 染料と顔料
化学修飾により、ピラゾール環を含む染料または顔料を開発できます。
酸性染料: ピラゾール環はスルホン酸基を導入し、染料の水溶性と染色性能を向上させることができ、ウールやシルクの染色に使用されます。
有機顔料：ピラゾール顔料は、明るい色と優れた安定性の特徴を持ち、プラスチックやインクの着色に使用できます。
3. 金属腐食防止剤
ピラゾール環化合物は金属表面に保護膜を形成し、水や酸素などの腐食性媒体との接触を抑制し、金属の腐食を防ぎます。例えば：
銅腐食防止剤: ピラゾール環を含む化合物は銅表面に錯体を形成し、銅の酸化を防ぎます。
鋼腐食防止剤: ピラゾール化合物は鉄イオンと安定した錯体を形成し、鋼の腐食速度を遅くします。
3-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボン酸エチルは、その独特な化学構造と豊富な反応性により、多機能有機中間体として、医学、農薬、化学工学、材料科学などの分野でかけがえのない役割を果たしています。抗がん剤ロルラチニブの合成から緑色殺ダニ剤ニトリルイミダクロプリドの開発に至るまで、オプトエレクトロニクス材料から金属腐食防止剤に至るまで、その応用範囲は拡大し続けています。将来的には、グリーンケミストリー、計算化学、その他の技術の発展に伴い、3-メチルピラゾール-5-カルボン酸エチルエステルとその誘導体の研究は新たな機会をもたらし、人間の健康、農業生産、材料革新のためのより多くのソリューションを提供するでしょう。
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