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3-ヨードピリジン-2-アミン有機合成化学において非常に価値があり多用途なハロゲン化複素環構成要素であり、ピリジン環の 3 位にヨウ素置換基が存在し、2 位に第一級アミノ基 (-NH₂) が存在することが特徴です。このユニークな構造配置により多面的な反応性プロファイルが得られ、現代の合成設計において不可欠な中間体となっています。 3 位のヨウ素原子は非常に効果的な求電子サイトとして機能し、鈴木 - 宮浦、スティル、根岸、薗頭、ブッフヴァルト - ハルトヴィッヒ カップリングなど、さまざまな金属触媒によるクロスカップリング反応-に容易に参加します。これらの変換により、多様な炭素ベースの置換基の効率的な導入が可能になり、多くの生理活性分子や機能性材料の合成の中心となる複雑なビアリール、アルキニル、ヘテロアリール骨格の構築が容易になります。同時に、2 位のオルトアミノ基は、リチウム化やマグネシウム化などの位置選択的メタル化反応において強力な指向効果を発揮し、その後の官能化を特定の環位置に導きます。さらに、アミノ基はアシル化、アルキル化、スルホニル化、ジアゾ化、または縮合反応を通じて広範な誘導体化を受けることができ、イミダゾピリジン、トリアゾロピリジン、その他の多環式骨格などの縮合複素環系を含む幅広い窒素含有誘導体へのアクセスが可能になります。アミノ基の電子供与性により、ピリジン環の電子密度も調整され、分子の安定性が高まり、ヨウ素脱離基の反応性が微調整されます。これらの相乗的な構造的および電子的特性により、3-ヨードピリジン-2-アミンは医薬品候補、特にキナーゼ阻害剤、GPCR リガンド、および CNS 活性剤の調製のために製薬業界で広く利用されています。また、農薬の開発、触媒リガンドの設計、高度な機能性材料の合成においても重要な役割を果たしており、複雑な窒素含有分子構造を構築するための極めて重要な中間体としての地位を確固たるものとしています。

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C.F |
C5H5BrN2 |
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E.M |
172 |
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M.W |
173 |
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m/z |
172 (100.0%), 174 (97.3%), 173 (5.4%), 175 (5.3%) |
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E.A |
C、34.71; H、2.91; Br、46.18; N、16.19 |
化学式:C5H5IN2)は有機化合物であり、原子組成、結合長、結合角、電荷分布、固体配置などの分子構造上の特徴を持っています。
1. 原子組成:
炭素、水素、窒素、ヨウ素の4つの元素で構成されています。ピリジン環の 2 位に結合した独特のヨウ素原子 (I)、ピリジン環の 2 位に結合した窒素原子 (N)、および 5 つの炭素原子 (C) と 5 つの水素原子 (H) で形成された環状構造が含まれています。

2. キーの長さとキーの角度:
で3-ヨードピリジン-2-アミン分子では、ピリジン環の炭素-炭素結合と炭素窒素結合は通常、同様の結合長を持っています。ヨウ素原子とピリジン環上の炭素原子間のヨウ素炭素結合は、通常、より長いです。さらに、炭素窒素結合の結合長は、窒素原子に結合する置換基によっても影響されます。
隣接する原子間の結合角は、分子内の格子配置と置換基の影響によって決まります。ピリジン環上の炭素原子の結合角は通常約 120 度ですが、炭素窒素ヨウ素の結合角はわずかに異なる場合があります。
3. 電荷分布:
分子内のさまざまな原子の電荷分布は、結合の極性の影響を受けます。ヨウ素原子は窒素原子や炭素原子よりも電気陰性であるという事実により、分子のヨウ素原子は部分電荷を引き付け、分子内に部分負電荷を持たせます。さらに、アミノ基 (- NH2) が窒素原子に結合しているため、窒素原子の周囲の電子密度が高くなります。
4. 立体視構成:
生成物の三次元配置は、化学結合と置換基の空間配置によって説明できます。ピリジン環の炭素原子は平面配置をしていますが、炭素窒素結合と炭素ヨウ素結合によりある程度の自由回転が可能です。
さらに、分子内では窒素原子に結合したアミノ基が自由に回転することができるため、さまざまな立体構造をとることができます。

3-ヨードピリジン-2-アミン2-アミノ-3-ヨード-ピリジンとしても知られる、幅広い用途を持つ重要な有機化合物です。
医療分野
医薬品合成中間体
薬物合成の中間体として、製薬業界において重要な応用価値があります。さまざまな薬物の合成プロセスに関与し、薬物分子に特定の官能基または構造的特徴を導入し、それによって薬物に特定の薬理活性を与えることができます。たとえば、ピペラシリンやその他の抗潰瘍薬など、消化器系疾患の治療薬の合成に使用できます。これらの薬剤は胃潰瘍や十二指腸潰瘍の治療に重要な役割を果たしており、患者に朗報をもたらします。
抗菌薬および抗真菌薬
また、抗菌作用や抗真菌作用を持つ化合物の合成にも使用できます。これらの化合物は細菌や真菌の増殖と繁殖を阻害することができるため、感染症の治療において重要な役割を果たします。合理的な薬剤設計と合成戦略を通じて、より効率的で安全な抗菌薬および抗真菌薬を開発でき、臨床治療の選択肢が増えます。
抗エイズ薬
さらに、ジアゼピン系抗エイズ薬の合成にも使用できます。これらの薬剤はエイズウイルスの複製と伝播を阻害することができるため、エイズの治療において重要な役割を果たします。研究の深化と技術の継続的な進歩に伴い、将来的にはこれに基づく抗エイズ薬がさらに開発され、エイズ患者により良い治療効果がもたらされると考えられています。
農薬畑
殺虫剤:除草剤のほか、殺虫剤の合成にも使用できます。これらの殺虫剤は害虫を殺したり追い払ったりすることができ、それによって作物を害虫の蔓延から守ります。これらの殺虫剤を合理的に使用することで、農家は作物の健全な成長を確保し、作物に対する害虫の被害を減らすことができます。
除草剤
農薬の分野では、除草剤の合成原料として使用されます。これらの除草剤は、雑草を選択的に枯らすか成長を阻害することができ、それによって作物の正常な成長と発育を保護します。これらの除草剤を使用することで、農家は雑草の害をより効果的に制御し、作物の収量と品質を向上させることができます。
有機合成分野
また、有機合成の分野でも重要な応用価値があります。含窒素インドール誘導体を合成するための原料の一つとして使用できます。-
これらの窒素含有インドール誘導体は、独特の化学構造と特性を有しており、医薬化学や材料科学などの分野で幅広い応用が期待されています。合理的な合成戦略と方法を通じて、特定の構造と特性を持つ窒素含有インドール誘導体を調製することができ、関連分野での研究と応用のためのより多くの選択肢を提供します。
さらに、選択性の高いチロシンキナーゼ阻害剤の合成にも使用できます。チロシンキナーゼは、細胞シグナル伝達と増殖制御において重要な役割を果たす重要な酵素のクラスです。チロシンキナーゼの活性を阻害することにより、細胞シグナル伝達経路がブロックされ、それによって腫瘍細胞の成長と増殖が阻害されます。したがって、選択性の高いチロシンキナーゼ阻害剤は、腫瘍治療において重要な応用価値があります。
材料科学分野
高分子材料の改質:その他、高分子材料の改質にも使用できます。その誘導体を高分子材料に導入することで、耐熱性、耐食性、機械的強度などの高分子材料の特性を向上させることができます。これらの変性高分子材料は、航空宇宙、自動車製造、建築材料などの分野で幅広い応用が期待されています。
機能性素材:
また、材料科学の分野でも潜在的な応用価値があります。機能性材料を合成するための原料の一つとして利用できます。特定の官能基や構造的特徴を導入することで、特殊な性質や機能を持った機能性材料を作製できます。これらの機能性材料は、エレクトロニクス、光学、磁気などの分野で幅広い応用が期待されています。たとえば、有機発光ダイオード (OLED) の発光層、有機太陽電池の光吸収層などを調製するために使用できます。-
抗菌または抗真菌活性: 一部のピリジン化合物には抗菌または抗真菌活性があります。この活性の存在は明確には確認されていませんが、その構造的特徴を考慮すると、一定の抗菌または抗真菌の可能性がある可能性があります。これは実験を通じてさらに検証する必要があります。
予防
毒性評価:
生物活性を評価するときは、その潜在的な毒性影響を考慮する必要があります。この化合物はある程度の急性毒性を持っているため、人体や環境に害を及ぼさないように使用する場合には注意が必要です。
実験条件:
生物学的活性の評価は、実験条件の影響を受けることがよくあります。したがって、結果の精度と信頼性を確保するには、実験中の実験条件を厳密に制御する必要があります。
さらなる研究:
現時点では、その生物学的活性に関する研究は十分ではありません。この化合物の生物学的活性をより包括的に理解するには、より多くの実験と研究作業が必要です。
現在の課題と今後の方向性
● 総合的な課題
位置選択性: 合成方法の進歩にもかかわらず、ピリジン-2-アミンのヨウ素化において高い位置選択性を達成することは依然として課題です。選択性を向上させるには、触媒システムと反応条件に関するさらなる研究が必要です。
持続可能性: 現在の合成ルートにおける有害な試薬の使用と廃棄物の発生は、環境上の懸念を引き起こします。持続可能な生産には、フローケミストリーや生体触媒などのより環境に優しい合成方法の開発が不可欠です。
● 生物学的課題
毒性: 3-ヨードピリジン-2-アミン誘導体はさまざまな用途で有望であることが示されていますが、その潜在的な毒性を徹底的に評価する必要があります。作用機序と潜在的な副作用を理解することは、医薬品開発にとって非常に重要です。
薬剤耐性: 抗菌用途では、耐性の出現が重大な懸念事項となります。新しい作用機序と低い耐性の可能性を備えた化合物を設計することが優先事項です。
●今後の方向性
多機能性化合物: 抗がん性や抗菌性などの複数の生物学的活性を組み合わせた多機能性化合物の合成を探求すると、次世代の治療薬の開発につながる可能性があります。-
先端材料: 材料科学、特に高性能 OLED および DSSC の開発における 3- ヨードピリジン-2-アミンの使用に関する研究を継続することにより、再生可能エネルギーおよびディスプレイ技術にブレークスルーがもたらされる可能性があります。
共同研究: 学術研究者と産業界の研究者の協力を促進することで、基礎研究から実用化への転換を加速できます。パートナーシップにより、スケーラブルな合成プロセスの開発と現実世界の環境での化合物の評価が促進されます。-

3-ヨードピリジン-2-アミンは、医薬品、農薬、材料科学において重要な用途を持つ多用途の複素環化合物です。その合成と取り扱いに関連する課題にもかかわらず、進行中の研究は、その生産のためのより効率的で持続可能な方法の開発に焦点を当てています。 3-ヨードピリジン-2-アミンの独特の反応性、特にクロスカップリング反応を起こす能力により、3-ヨードピリジン-2-アミンは複雑な分子の合成にとって非常に貴重な構成要素となります。産業界が地球規模の課題に対する革新的な解決策を模索し続ける中、3-ヨードピリジン-2-アミンは次世代の材料や治療薬の開発においてますます重要な役割を果たす態勢が整っています。
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